JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

SINTETIS ASAM SALISILAT DARI MINYAK WINTERGREEN

Jumat, 04 April 2014

Disusun Oleh : Rizky Dayu Utami 1112016200070

Kelompok 4: Kiki Sukirman Yeni Setiartini Petri Wahyusari

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA JURUSAN PENDIDIKAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS ILMU TARBIYAH DAN KEGURUAN UNIVERSITAS ISLAM NEGERI SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA 2014

I.

ABSTRAK Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obat obatan seperti antiseptik dan analgesic. Minyak gandapura dalam perdagangan internasional dikenal dengan nama Winter green oil. Komponen utama minyak gandapura adalah metil salisilat. Metil salisilat merupakan ester aromatis yang memiliki bau yang cukup menyengat. Tujuan dari praktikum ini yaitu mesintesis asam salisilat dari minyak gandapura. Asam salisilat yang dihasilkan diuji titik leleh, dan hasil titik leleh asam salisilat melalui percobaan yaitu sebesar 158C.

II. PENDAHULUAN Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Asam-asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin adalah semah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat adalah keasamannya. Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO3 (pKa sekitar 1 atau lebih rendah), asam karboksilat adalah asam lemah (pKa yang khas adalah sekitar 5). Namun asam karboksilat lebih bersifat asam daripada alkohol atau fenol, terutama karena stabilisasi-resonansi amnion karboksilatnya, RCO2- (Fessenden, 1982:64-65). Asam o-hidroksibenzoat atau asam salisilat terdapat pada pohon willow (genus Salix). Turunan asetil dari asam ini dinamakan aspirin, yaitu suatu analgesik (penyembuh rasa sakit) dan antipiretik (penurunan demam) (Petrucci, 1987:273). Metil salisilat merupakan ester aromatis yang memiliki bau yang cukup menyengat. Senyawa ini sering digunakan dalam obat-obat gosok seperti

rheumason dan sejenisnya. Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus, aksi rancangan dan eliminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibanding fenol dan asam karboksilat (Ajeng,dkk) Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat :

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung COOR dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat reversible. Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester (Febry,dkk., 2011).

III. ALAT, BAHAN DAN LANGKAH KERJA Penelitian dilaksanakan pada Jumat, 04 April 2014 di Laboratorium Kimia Fakultas Ilmu Tarbiyah dan Keguruan (FITK) UIN Syarif Hidayatullah Jakarta.

Alat dan Bahan Alat yang digunakan adalah pipet tetes, gelas kimia, corong, cawan porselen, labu destilasi, kondensor, refluks, labu didih, kaki tiga, kawat kassa,

dan gelas ukur. Bahan yang digunakan adalah batu didih, minyak gandapura, H2SO4 6M, NaOH 6 M, korek api, es batu, air, indikator pH dan kertas saring.

Sintesis Asam Salisilat dari Minyak Gandapura Ambil 5 mL minyak gandapura masukkan ke dalam labu didih destilasi, tambahkan 15 mL NaOH 6 M dan batu didih secukupnya. Setelah endapan putih terbentuk, panaskan hingga mendidih (hingga endapan menghilang). Dinginkan hingga suhu ruangan. Tambahkan H2SO4 6M sebanyak 15 mL dengan kondisi didalam ice bate. Ukur dengan indikator pH hingga pH 1-2. Setelah itu, larutan disaring dan residunya dicucui dengan air sebanyak 13mL. Residu dicuci lagi dengan air hangat sebanyak 15 mL. Residu didiamkan hingga mengering untuk selanjutnya diuji titik lelehnya.

IV. ANALISIS DATA DAN PEMBAHASAN

Hasil Pengamatan Reaksi Hasil Pengamatan

5 mL minyak gandapura + NaOH Terbentuk endapan putih pada larutan. 6 M 15 mL + batu didih Dipanaskan Larutan berwarna kuning dan endapan putih hilang. Larutan ditambahkan H2SO4 6M Endapan putih yang tebal dan basah, sebanyak 15 mL pH = 1.

Massa cawan petri kosong Massa cawan petri + asam salisilat Massa asam salisilat Suhu ruangan Titik leleh asam salisilat menurut literatur Titik leleh asam salisilat hasil percobaan

48, 9 gram 57, 4 gram 6,5 gram 28 C 159 C 158 C

Persamaan Reaksi

Perhitungan Kesalahan hasil percobaan = (159 C - 158 C) x 100 % = 0,629 % 159 C Pembahasan Pada praktikum ini dilakukan sintesis metil salisilat dengan reaksi esterifikasi dengan menggunakan metode refluks. Prinsip dari reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan obatobatan seperti antiseptik dan analgesik. Pada praktikum ini sebelum melakukan praktikum, dilakukan perangkaian distilasi. Saat minyak gandapura (asam salisilat) ditambahkan NaOH terbentuk endapan putih kemudian dipanaskan hingga endapan putih menghilang. Sebelum dipanaskan, larutan dari asam salisilat dan NaOH dimasukkan batu didih. Penggunaan batu didih ini dilakukan untuk mencegah terjadinya letupan yang disebabkan oleh perbedaan dari titik didih dari kedua bahan awal tersebut. Setelah dipanaskan, endapan putih menghilang dan larutan menjadi berwarna kuning. Selanjutnya ditambahkan H2SO4 sebagai katalisator, untuk

mempercepat reaksi. Perubahan yang terjadi setelah ditambahkan H2SO4 yaitu terbentuk endapan putih yang tebal dan basah, dan diuji pHnya dengan indikator menunjukkan pH=1.

Selanjutnya endapan tersebut disaring dan residunya dicuci dengan air sebanyak 13 mL dan air hangat 15 mL. Residu dikeringkan dalam oven dan setelah itu hasil padatannya diuji titik lelehnya. Dari hasil praktikum didapatkan titik leleh asam salisilat sebesar 158 C, sedangkan menurut literatur titik leleh asam salisilat sebesar 159 C. Melalui perhitungan, didapatkan kesalahan titik leleh yang didapatkan dari praktikum yaitu 0,629 %.

V. CONCLUTION Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan beberapa hal, yaitu:\ 1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan metanol dengan bantuan H2SO4 pekat melalui reaksi esterifikasi. 2. Dari hasil praktikum didapatkan titik leleh asam salisilat sebesar 158 C, sedangkan titik leleh asam salisilat menurut literatur yaitu sebesar 159 C. 3. Melalui perhitungan, didapatkan kesalahan titik leleh yang didapatkan dari praktikum yaitu 0,629 %.

VI. REFERENCE Fessenden, Ralp J & Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga. Petrucci, Ralph.H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta: Erlangga. Ajeng,dkk. Laporan Praktikum Kimia Organik II. ffarmasi.unand.ac.id/RPKPS/RPKPS_Kimia_Organik_II.pdf Diakses pada 12 April 2014 pukul 15.40 WIB. Febry, dkk. LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS BAHAN OBAT SINTESIS ASAM SALISILAT. http://id.scribd.com/doc/169821405/75951690-Sintesis-Metil-Salisilat. 2011. Diakses pada 12 April 2014 pukul 15.28 WIB.