Reaksi Subtitusi dan Reaksi Adisi

10 April 2011 oleh naneyan

Reaksi-reaksi senyawa karbon
Reaksi senyawa karbon dapat dapat terjadi dengan berbagai cara, seperti reaksi substitusi, reaksi
adisi dan reaksi eliminasi.
Reaksi substitusi
Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi saat atom atau gugus atom
dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain.
Secara umum mekanismenya :

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini bisa rentan
terhadap (susceptible; mudah diserang oleh) serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang
mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya.
Dihasilkan reaksi subtitusi suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan
untuk (menggantikan) atom, atau gugus lain.

Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu
istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon.
Ion Halida merupakan gugus peri yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat
lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik.
Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil
(nucleophile, pecinta nukleus), sering dilambangkan dengan Nu-. Dalam persamaan reaksi
diatas, OH- dan CH
3
O-, adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang
tertarik ke suatu pusat positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan
nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H
2
O, CH
3
OH dan
CH
3
NH
2
dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron
menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma.
Lawan nukleofil ialah elektrofil (pecinta elektron) sering dilambangkan dengan E+. Suatu
elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi suatu elektrofil ialah suatu
asam Lewis seperti H+ atau ZnCl
2
.
Beberapa reaksi substitusi
a. Reaksi alkila halida dengan basa kuat
b. Reaksi alkohol dengan PCl
3

c. Reaksi alkohol dengan logam Natrium
d. Reaksi klorinasi
e. Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)
f. Reaksi saponifikasi (penyabunan)
Reaksi Adisi
Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau
gugus atom lain sehungga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap
merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi
terjadi dari ikatan tak jenuh menjadi ikatan jenuh.
Mekanismenya reaksi adisi :
C = C C- C
C C C = C C C
Beberapa reaksi adisi
a. Reaksi hidrogenasi alkana
R CH = CH R + H H R CH2 CH2 R
Contoh :
C2H5 CH = CH CH3 + H H C2H5 CH CH CH3
2-pentena n-pentana
Reaksi hidrogenasi ini digunakan untuk membuat margarin (mentega tiruan) dari minyak yang
mengandung asam lemak tak jenuh (C = C). Minyak cair dihidrogenasi dengan bantuan katalis
Ni menghasilkan lemak padat.

Reaksi adisi dengan halogen

Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyaw alkena (C = C) dengan
sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama,
tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu
merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang
menjadi tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari
brom tetap.
Alkena + brom bereaksi, warna merah coklat dari brom hilang
Sikloalkana + brom tidak bereaksi, warna merah coklat dari brom tetap.
Adisi dengan asam halida (HX)
R CH = CH R + H X R CH CH R
| |
H X
Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa
yang berbeda, kecuali kalau R dengan R sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan
hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan
Markovnikov :
1. ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron
2. gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin
kuat. Urutan kekuatan alkil : CH
3
< C
2
H
5
< C
3
H
7

gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik
elektron makin kuat.






Pengertian Hidrokarbon

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C)
dan hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang
berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari
hidrokarbon alifatik.
Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat
atom hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri
dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga
atom karbon: C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2n+2).
SENYAWA HIDROKARBON senyawa ini merupakan senyawakarbon paling sederhana yang
terdiri dari atom karbon(C) dan hidrogen(H). sampai saat ini terdapat lebih kurang 2 juta
senyawa hidrokarbon. sifat senyawa-senyawa hidrokarbon ditentukan oleh struktur dan jenis
ikatan koevalen anta
r atom karbon. oleh karena itu, untuk memudahkan mempelajari senyawa hidrokarbon yang
begitu banyak para ahli melakukan PERGOLONGAN HIDROKARBON BERDASARKAN
STRUKTURNYA dan JENIS IKATAN KOEVALEN ANTAR ATOM KARBON.
berdasarkan bentuk rantai karbon, hidrokarbon digolongkan menjadi tiga, yakni:
A.hidrokarbon alifatik
- alkana
- alkena
- alkuna
B.hidrokarbon alisiklik
C.hidrokarbon aroma
berdasarkan jenis ikatan antar atom
A.hidrokarbon jenuh
B.hidrokarbon tak jenuh
Diposkan oleh Ryan Prince di 08:52 Senin, 29 November 2010






Reaksi Pengesteran (Esterifikasi)
Kata Kunci: alkohol, asam karboksilat, ester, esterifikasi, reaksi
Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007
Halaman ini membahas tentang reaksi pengesteran (esterifikasi) utamanya reaksi antara
alkohol dengan asam karboksilat untuk membuat ester. Disini juga dibahas secara ringkas
tentang pembuatan ester dari reaksi-reaksi antara asil klorida (klorida asam) dengan alkohol, dan
dari reaksi antara anhidrida asam dengan alkohol.
Pengertian ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH
digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus
aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Contoh ester umum etil etanoat
Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat. Dalam hal ini, hidrogen pada gugus -COOH
telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Perhatikan bahwa ester diberi nama tidak sesuai dengan urutan penulisan rumus strukturnya, tapi
kebalikannya. Kata "etanoat" berasal dari asam etanoat. Kata "etil" berasal dari gugus etil pada
bagian ujung.
Contoh ester yang lain
Pada setiap contoh berikut, pastikan bahwa anda bisa mengerti bagaimana hubungan antara nama
dan rumus strukturnya.

Perhatikan bahwa asam diberi nama dengan cara menghitung jumlah total atom karbon dalam
rantai termasuk yang terdapat pada gugus -COOH. Misalnya, CH
3
CH
2
COOH disebut asam
propanoat, dan CH
3
CH
2
COO disebut gugus propanoat.
Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol
Sifat kimiawi reaksi
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam.
Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering,
tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung
sebuah cincin benzen).
Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi
antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau
berbeda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika kita membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah:

Melangsungkan reaksi
Dalam skala tabung uji
Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam
sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.
Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan
asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas
sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak
banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah
cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam
sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.
Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung
membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut
dan terpisah di bawah lapisan ester.
Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan
pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).
Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan misalnya
"buah pir".
Dalam skala yang lebih besar
Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan
tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat
dibanding ester yang lebih besar.
Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan
memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan
dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada.
Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen,
sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk
menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat,
alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.
Cara-cara lain untuk membuat ester
Ester juga bisa dibuat dari reaksi-reaksi antara alkohol dengan asil klorida atau anhidrida asam.
Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)
Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi
cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan
awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.
Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam etanol, maka akan terbentuk
banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding reaksi-reaksi yang
serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan.
Mari kita ambil contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi
sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:
Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak ada
perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah campuran etil
etanoat dan asam etanoat terbentuk.














Pengertian Oksidasi dan Reduksi (Redoks)
Kata Kunci: redoks
Ditulis oleh Jim Clark pada 23-09-2004
Pengertian oksidasi dan reduksi disini lebih melihat dari segi transfer oksigen, hidrogen dan
elektron. Disini akan juga dijelaskan mengenai zat pengoksidasi (oksidator) dan zat pereduksi
(reduktor).
Oksidasi dan reduksi dalam hal transfer oksigen
Dalam hal transfer oksigen, Oksidasi berarti mendapat oksigen, sedang Reduksi adalah
kehilangan oksigen.
Sebagai contoh, reaksi dalam ekstraksi besi dari biji besi:

Karena reduksi dan oksidasi terjadi pada saat yang bersamaan, reaksi diatas disebut reaksi
REDOKS.
Zat pengoksidasi dan zat pereduksi
Oksidator atau zat pengoksidasi adalah zat yang mengoksidasi zat lain. Pada contoh reaksi
diatas, besi(III)oksida merupakan oksidator.
Reduktor atau zat pereduksi adalah zat yang mereduksi zat lain. Dari reaksi di atas, yang
merupakan reduktor adalah karbon monooksida.
Jadi dapat disimpulkan:
oksidator adalah yang memberi oksigen kepada zat lain,
reduktor adalah yang mengambil oksigen dari zat lain
Oksidasi dan reduksi dalam hal transfer hidrogen

Definisi oksidasi dan reduksi dalam hal transfer hidrogen ini sudah lama dan kini tidak banyak
digunakan.
Oksidasi berarti kehilangan hidrogen, reduksi berarti mendapat hidrogen.
Perhatikan bahwa yang terjadi adalah kebalikan dari definisi pada transfer oksigen.
Sebagai contoh, etanol dapat dioksidasi menjadi etanal:

Untuk memindahkan atau mengeluarkan hidrogen dari etanol diperlukan zat pengoksidasi
(oksidator). Oksidator yang umum digunakan adalah larutan kalium dikromat(IV) yang
diasamkan dengan asam sulfat encer.
Etanal juga dapat direduksi menjadi etanol kembali dengan menambahkan hidrogen. Reduktor
yang bisa digunakan untuk reaksi reduksi ini adalah natrium tetrahidroborat, NaBH4. Secara
sederhana, reaksi tersebut dapat digambarkan sebagai berikut:

Zat pengoksidasi (oksidator) dan zat pereduksi (reduktor)

Zat pengoksidasi (oksidator) memberi oksigen kepada zat lain, atau memindahkan
hidrogen dari zat lain.
Zat pereduksi (reduktor) memindahkan oksigen dari zat lain, atau memberi hidrogen
kepada zat lain.
Oksidasi dan reduksi dalam hal transfer elektron
Oksidasi berarti kehilangan elektron, dan reduksi berarti mendapat elektron.
Definisi ini sangat penting untuk diingat. Ada cara yang mudah untuk membantu anda mengingat
definisi ini. Dalam hal transfer elektron:

Contoh sederhana
Reaksi redoks dalam hal transfer elektron:



Tembaga(II)oksida dan magnesium oksida keduanya bersifat ion. Sedang dalam bentuk
logamnya tidak bersifat ion. Jika reaksi ini ditulis ulang sebagai persamaan reaksi ion, ternyata
ion oksida merupakan ion spektator (ion penonton).

Jika anda perhatikan persamaan reaksi di atas, magnesium mereduksi iom tembaga(II) dengan
memberi elektron untuk menetralkan muatan tembaga(II).
Dapat dikatakan: magnesium adalah zat pereduksi (reduktor).
Sebaliknya, ion tembaga(II) memindahkan elektron dari magnesium untuk menghasilkan ion
magnesium. Jadi, ion tembaga(II) beraksi sebagai zat pengoksidasi (oksidator).
Memang agak membingungkan untuk mempelajari oksidasi dan reduksi dalam hal transfer
elektron, sekaligus mempelajari definisi zat pengoksidasi dan pereduksi dalam hal transfer
elektron.
Dapat disimpulkan sebagai berikut, apa peran pengoksidasi dalam transfer elektron:
Zat pengoksidasi mengoksidasi zat lain.
Oksidasi berarti kehilangan elektron (OIL RIG).
Itu berarti zat pengoksidasi mengambil elektron dari zat lain.
Jadi suatu zat pengoksidasi harus mendapat elektron
Atau dapat disimpulkan sebagai berikut:
Suatu zat pengoksidasi mengoksidasi zat lain.
Itu berarti zat pengoksidasi harus direduksi.
Reduksi berarti mendapat elektron (OIL RIG).
Jadi suatu zat pengoksidasi harus mendapat elektron.






Asam dan Basa
Kata Kunci: asam basa, kertas lakmus, konsep asam
Ditulis oleh Zulfikar pada 16-07-2010
Asam merupakan zat yang memiliki sifat-sifat yang spesifik, misalnya memiliki rasa asam, dapat
merusak permukaan logam juga lantai marmer atau sering disebut dengan korosif. Asam juga
dapat bereaksi dengan logam dan menghasilkan gas hydrogen, sebagai indicator sederhana
terhadap senyawa asam, dapat dipergunakan kertas lakmus, dimana asam dapat mengubah kertas
lakmus biru menjadi merah.
Basa merupakan zat yang memiliki sifat-sifat yang spesifik, seperti licin jika mengenai kulit dan
terasa getir serta dapat merubah kertas lakmus merah menjadi biru.
Konsep asam-basa telah berkembang dan sampai dengan saat ini tiga konsep sangat membantu
kita dalam memahami reaksi kimia dan pembentukan molekul-molekul baru. Asam menurut
Arhenius, zat dikatakan sebagai asam jika dalam bentuk larutannya dapat melepaskan ion H+,
dan ion hydrogen merupakan pembawa sifat asam. Perhatikan bagan 8.9,

Bagan 8.9. Konsep Asam Arhenius
dibawah ini diberikan dua contoh asam ;
HCl H+ + Cl-
H2SO4 H+ + HSO4-
Sedangkan basa adalah zat yang alam bentuk larutannya dapat melepaskan ion OH-, dan ion
hidroksida merupakan pembawa sifat basa.
Dibawah ini diberikan dua contoh basa, perhatikan juga bagan 8.10.

Bagan 8.10. Konsep Basa Arhenius
NaOH Na+ + OH-
NH4OH NH4+ + OH-
Dari pengertian tersebut dapat kita cermati bahwa air merupakan gabungan dari ion hydrogen
pembawa sifat asam dan ion hidroksida pembawa sifat basa, kehadiran kedua ion ini saling
menetralisir sehingga air merupaka senyawa yang bersifat netral.
H2O H+ + OH-
Persamaan diatas menunjukkan adanya ion hydrogen [H+] yang bermuatan positif dan ion
hidroksida [OH-] yang bermuatan negatif. Selanjutnya reaksi-reaksi yang melibatkan kedua ion
tersebut dikenal dengan reaksi netralisasi.
Menurut Lowry dan Bronsted, zat dikayakan sebagai asam karena memiliki kemampuan untuk
mendonorkan protonnya, sedangkan basa adalah zat yang menerima proton, sehingga dalam
sebuah reaksi dapat melibatkan asam dan basa.
Perhatikan contoh reaksi pelarutan amoniak dalam air.

Reaksi kekanan NH3 berperan sebagai aseptor proton (basa) dan H2O sebagai donor proton
(asam). Sedangkan reaksi ke kiri, ion amonium (NH4+) dapat mendonorkan protonnya, sehingga
berperan sebagai asam, sering disebut dengan asam konyugasi
Untuk ion hidroksida (OH-) dapat menerima proton dan berperan sebagai basa dan disebut
dengan basa konyugasi.
Reaksi diatas menghasilkan pasangan asam basa konyugasi, yaitu asam 1 dengan basa
konyugasinya, dan basa 2 dengan asam konyugasinya. Untuk lebih jelasnya contoh lain
diberikan seperti pada bagan 8.11, dua molekul NH3 dapat bereaksi, dimana salah satu
molekulnya dapat bertindak sebagai donor proton dan molekul lain bertindak sebagai penerima
proton. Hasil reaksi dua molekul tersebut menghasilkan asam konyugasi dan basa konyugasi.

Bagan 8.11. Konsep Asam-basa menurut Lowry dan Bronsted
Perkembangan selanjutnya adalah konsep asam-basa Lewis, zat dikatakan sebagai asam karena
zat tersebut dapat menerima pasangan elektron bebas dan sebaliknya dikatakan sebagai basa jika
dapat menyumbangkan pasangan elektron. Konsep asam basa ini sangat membantu dalam
menjelaskan reaksi organik dan reaksi pembentukan senyawa kompleks yang tidak melibatkan
ion hidrogen maupun proton. Reaksi antara BF3 dengan NH3, dimana molekul NH3 memiliki
pasangan elektron bebas, sedangkan molekul BF3 kekurangan pasangan elektron (Bagan 8.12).

Bagan 8.12. Konsep Asam menurut Lewis
NH3 + BF3 F3B-NH3
Pada reaksi pembentukan senyawa kompleks, juga terjadi proses donor pasangan elektron bebas
seperti;
AuCl3 + Cl- Au(Cl4)-
ion klorida memiliki pasangan elektron dapat disumbangkan kepada atom Au yang memiliki
orbital kosong (ingat ikatan kovalen koordinasi). Dalam reaksi ini senyawa AuCl3, bertindak
sebagai asam dan ion klorida bertindak sebagai basa.
Damin sumarjo,pengantar kimia,2009 penerbit buku kedokeran, Jakarta
George A. Olah , rpd Molnar,wiley interscience,2003 united states,hydrocarbon chemistry