LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

(KI2051)
PERCOBAAN 3
PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK
DIAH RATNA SARI
11609010
KELOMPOK I
Tanggal Percobaan : 29 September 2010
Shift Rabu Siang (13-0017.00 WIB)
Tanggal Pengumpulan : 13 Oktober 2010
Asisten Praktikum:
ANDRI
20510019
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2010
2
PERCOBAAN 3
PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK
I. Tujuan Percobaan
Menentukan pelarut yang digunakan untuk ekstraksi kafein
Menentukan R
f
Kristal kafein
Menentukan titik leleh kafein
II. Teori Daar
Data Fisik dan Kimia
No Nama Zat T.didih
(
0
C
Kerapata
n (g!m"
#ifat dan penggunaannya
$ %ir& '
(
) $00 $&000 #angat luas& polar& ionik
( Dietil eter&
C
(
'
*
+)+C
(
'
*

,* 0&-$. #angat luas& mudah
ter/akar
, 'eksan& C
0
'
$(
0$ 0&0*1 'idrokar/on!nonpolar&
ter/akar
. 2en3en& C
0
'
0
40 0&4-1 %romatik& mudah ter/akar&
ra5un
* Toluen&
C
0
'
*
C'
,

$$$ 0&40- #eperti /en3en
0 6entan& C
*
'
$(
,0 0&0(0 Non polar& mudah ter/akar
- Metanol&
C'
,
)'
0* Mudah ter/akar& ra5un
4 Kloroform&
C'Cl
,

0$ $&.1( #angat polar
1 Kar/ontetraklo
rida& CCl
.
-- $&*1. 'idrokar/on& non polar&
ra5un
$0 Metilen klorida&
C'
(
Cl
(

.$ $&,,* 6olar& /era5un
Kafein merupakan salah satu dari senya7a alkaloid yang /erasal dari
tanaman& seperti teh& kopi& dll. 8ntuk mendapatkan kafein dari daun
teh& metode yang dapat dilakukan adalah ekstraksi 5air+5air. 9kstraksi
adalah metode pemisahan yang meli/atkan proses pemindahan satu
atau le/ih senya7a dari satu fasa ke fasa lain dan didasarkan pada
prinsip kelarutan. Dalam ekstrasi ini se5ara umum prinsip
3
pemisahannya adalah senya7a terse/ut kurang larut dalam pelarut
yang satu dan sangat larut dalam pelarut yang lain.
6ada intinya& urutan dalam per5o/aan ini adalah pelarutan& filtrasi&
ekstraksi dengan 5orong pisah& distilasi& rekristalisasi.
Kromatografi digunakan untuk memisahkan su/stansi 5ampuran
men:adi komponen+komponennya. #eluruh /entuk kromatografi
/erker:a /erdasarkan prinsip ini.
#emua kromatografi memiliki !ae "ia# (dapat /erupa padatan& atau
kom/inasi 5airan+padatan dan !ae $era% (/erupa 5airan atau gas.
Fase gerak mengalir melalui fase diam dan mem/a7a komponen+
komponen yang terdapat dalam 5ampuran. Komponen+komponen yang
/er/eda /ergerak pada la:u yang /er/eda. ;el silika (atau alumina
merupakan fase diam dan fase gerak merupakan pelarut atau
5ampuran pelarut yang sesuai.
III. A&a' "an ba(an
"a/u erlemeyer (*0 ml
6emanas < magneti5 stirer
Corong pisah
6elat T"C
Kertas saring
6ipet
6enyaring isap
Corong 2u5hner
%lat+alat untuk destilasi
(* gr daun teh kering
(0 gr Na+kar/onat
%ir
Diklorometana
Ca+klorida anhidrat
"igroin
9til asetat
Metanol
6ereaksi Dragendorff Dan Meyer
I). Pen$a#a'an "an Pen$o&a(an Da'a
6rosedur singkat dan pengamatannya=.
9kstraksi teh
Daun teh < Na+
kar/onat dilarutkan
Coklat kehitaman
9kstraksi teh <
diklorometana
dengan 5orong
pisah
Ter/entuk ( fase 5oklat dan
/ening& setelah diko5ok (fase
men:adi satu dengan 5orong
pisah& ada gas yang keluar&
ada emulsi& fase terpisah
kem/ali setelah selesai
diko5ok.
4
8:i Kromatografi "apisan Tipis
8:i %lkaloid
). Pe#ba(aan
E%'ra%i %a!ein
Daun teh kering di5ampur dengan ser/uk putih Na+kar/onat dan
dilarutkan dalam air panas menghasilkan air teh 5oklat gelap.
Kemudian didekantasi!difiltrasi sehingga daun tehnya tertinggal
di la/u 9rlenmeyer se/elumnya. 9kstrak teh diekstrak dengan
5orong pisah yang se/elumnya ditam/ah dengan diklorometana.
Ter/entuk dua fase& kemudian diko5ok men:adi satu fase& saat
diko5ok ter/entuk gas yang harus dikeluarkan dari lu/ang 5orong
'asil ekstraksi yang
/ening<emulsi
<CaCl
(
didestilasi
Cairan /ening kehi:auan&
didestilasi sampai airnya hampir
ha/is. T
0
>,4
0
C. ?ang tersisa di
la/u didih /er7arna kuning&
dilarutkan dalam aseton dan
dikeringkan& menghasilkan
ser/uk agak kuning& massa>0.$
gram& titik lelehnya>($.@($-
0
C
Totolan kristal
kafein<dikloro
metana dan dielusi
Campuran /er7arna agak
kekuningan. Totolan tidak
terlalu terlihat. #etelah dielusi
/asah& tidak terlihat totolannya.
#etelah
dipanaskan
6lat /er7arna 5oklat dengan ada
:e:ak totolan dari /a7ah ke atas
/er7arna kuning.
'asil elusi dengan eluen etil+asetat =
methanol > ,=$& yaitu ,.$
dengan eluen kloroform = methanol
> 1=$& yaitu (.,
(Melakukan (A& diam/il rata+
ratanya
Kristal kafein < meyer
;adi /er7arna kuning.muda.
Kristal kafein <
Dragendorff
;adi /er7arna :ingga
5
pisah. Dari 5orong pisah& setelah Bdi:ungkir/alikkanC semua
5airan /ening dan emulsi dialirkan ke dalam la/u 9rlenmeyer lain
tanpa memasukkan 5airan 5oklatnya& hasil ekstraknya /er7arna
/ening dengan sedikit emulsi. Kemudian 5airan /ening itu
didestilasi sehingga tersisa sedikit sa:a& karena suhu yang panas&
saat airnya sedikit lagi& airnya menguap dengan 5epat& sehingga
Kristal kafein menempel di dinding la/u didih.dan akhirnya perlu
aseton yang 5ukup /anyak untuk melarutkan Kristal kafeinnya.
Dalam per5o/aan& daun teh dilarutkan dalam air panas& karena
air panas le/ih 5epat melarutkan daripada air dingin. (kelarutan
kafein dalam air adalah (( mg!m" pada (*
o
CD $40 mg!m" pada
40
o
C& dan 0-0 mg!m" pada $00
o
CE. Kemudian larutan panas
di/iarkan dingin dan kafein diekstraksi dari air dengan
diklorometana (metilen klorida& yang merupakan pelarut yang
tak larut air. Karena kelarutan kafein dalam diklorometana le/ih
/aik ($.0 mg!m" daripada dalam air ((( mg!m"& maka kafein
le/ih mudah larut di dalam diklorometana. Namun& sayangnya
tannin yang ada pada teh :uga sedikit larut dalam diklorometana&
padahal kafein yang diekstraksi se/aiknya dapat dipisahkan dari
kandungan tannin& :adi tannin harus tetap /erada dalam fasa air.
)leh karena tannin merupakan senya7a fenolik yang /ersifat
5ukup asam& maka senya7a ini dapat diu/ah dulu men:adi garam
(deprotonasi gugus F)' menggunakan natrium kar/onat&
sehingga tannin /eru/ah men:adi anion fenolik yang tidak larut
dalam diklorometana& tetapi larut di dalam air. Namun ada
kekurangan dari pengu/ahan tannin men:adi garamnya& yaitu
garam tannin ini /erfungsi se/agai surfaktan anion yang
menye/a/kan material lain seperti minyak dan diklorometana
dapat mem/entuk emulsi dengan air. %gar dapat memisahkan
fasa air dari fasa diklorometana& maka proses pem/entukan
emulsi ini di5egah dengan tidak menggun5angkan 5orong pisah
dengan terlalu kuat. Karena emulsi ini /isa memerangkap kafein
yang larut dalam diklorometana& sehingga :ika di/iarkan atau
di/uang& kafeinnya akan ter/uang :uga& maka semua emulsi
dimasukkan ke dalam la/u.
6
Karena masih mengandung air& maka ditam/ahkanlah CaCl
(
anhidrat& yang /erfungsi untuk menyerap air& #etalah
penam/ahan itu& dekantasi& :angan sampai CaCl
(
anhidrat ikut
ter/a7a.
%khirnya dalam la/u didih& hanya terdapat diklorometana dan
kafein yang terlarut sa:a. 8ntuk menghilangkan diklorometana+
nya& uapkan dengan destilasi. 6ada akhirnya& setelah la/u didih
hampir keha/isan diklorometana& di sana akan tersisa Kristal
kafein /er7arna kuning kehi:auan& kemudian dilarutkan dalam
aseton sehingga Kristal dapat dipindahkan dari la/u didih ke ka5a
arlo:i& dan massanya. 6ada saat inilah& ter:adi kesalahan oleh
praktikan& suhu penangas terlalu tinggi& sehingga menye/a/kan
sedikit gosong& akhirnya sedikit Kristal mengendap di dasar la/u
didih dan menye/a/kan massa Kristal kafein /erkurang&
sehingga massa Kristal yang diperoleh hanya 0.$ gram.
6enam/ahan ligroin pun tdak dilakukan& tetapi tidak terlalu
/erpengaruh pada hasilny& karena ligroin hanya untuk
memper5epat pem/entukan Kristal.
Kemudian& saat destilasi& T
0
tetes pertama yang didapat sekitar
,4
0
C& padahal di literatur& titik didih diklorometana se/esar .$
0
C.
6enyimpangan ini dikarenakan hasil destilat yang tidak murni&
kemungkinan /esarnya adalah ada suatu 3at di dalam la/u didih
yang titik didihnya le/ih rendah daripada diklorometana& dan
menye/a/kan tetes pertama BdidapatkanC oleh 3at terse/ut.
Kemudian& titik leleh dari Kristal kafein menurut literatur adalah
((-+((4
0
C (anhidrat& (,.+(,*
0
C (monohidrat. #edangkan dari
hasil per5o/aan didapatkan ($.+($-
0
C& penyimpangan yang
5ukup /esar ini menun:ukkan& /ah7a Kristal kafein yang
didapatkan tidaklah murni& melainkan ada pengotor+
pengotornya& sehingga penyimpangannya terpaut :auh. 2isa
dikarenakan selama prosesnya /anyak 3at yang ter5ampur&
destilasi yang /elum /enar& pemisahan antara diklorometana
dengan teh di 5orong pisah.
*ji Kro#a'o$ra!i +a,i Ti,i-T+C
7
R
f
merupakan nilai dari ;arak relatiGe pada pelarut. 'arga Rf
dihitung se/agai :arak yang ditempuh oleh komponen di/agi
dengan :arak tempuh oleh eluen (fase gerak.
(A) R
f
> ,.$!* > 0.0(
(B) R
f
> (.,!* > 0..0
Rf :uga menyatakan dera:at retensi suatu komponen dalam fase
diam. Karena itu Rf :uga dise/ut fa5tor referensi. 6ada K"T
digunakan pelat alumunium dengan /agian /elakang sili5a&
terdapat dua fasa yaitu fasa diam= sili5a dan fasa gerak = eluen.
6enyemprotan dengan reagen dragendroff dan pengeringannya
setelah proses elusi dimaksudkan untuk mem/eri 7arna pada 3at
organik yang kita dapat pada sample sehingga dapat dilihat
Bper:alananC noda kafein.
Kepolaran etil+asetat le/ih tinggi di/andingkan dengan kloroform.
Kloroform /ersifat nonpolar& sehingga saat dielusi& kloroform&
tidak tertahan oleh plat sili5a& dan akhirnya noda kafein pun tidak
ter/a7a :auh (nilai Rf ke5il. #edangkan& etil+asetat /ersifat
semipolar& aki/atnya agak tertahan pada plat sili5a& dan kafein
/ersifat semi polar& namun le/ih polar daripada etil+asetat. ;adi&
noda itu ditarik oleh etil+asetat ke atas dan sili5a untuk diam di
tempat& :adilah akhirnya tarik+menarik& namun sili5a tetap
BmenangC& sehingga noda kafein tidak ter/a7a terlalu :auh (nilai
Rf le/ih /esar dari 2. 6ada akhirnya& kita /isa menyusun
0.* 5m
0.* 5m
* 5m
,.$ 5m
0.* 5m
eluen etil+asetat = methanol
,=$
(%
0.* 5m
* 5m
(., 5m
eluen kloroform =
methanol
1=$
(2
#e/elum elusi
#e/elesas elusi
2atas eluen
Helas ditutup
untuk
meyakinkan
/ah7a kondisi
dalam gelas kimia
ter:enuhkan oleh
uap dari pelarut.
Kondisi :enuh
dalam gelas kimia
dengan uap
men5egah
penguapan
pelarut.
8
keempat+empatnya menurut kepolaran& dimulai dari yang paling
tidak polar
o eluen kloroform=methanol 1=$
o eluen etil+asetat=methanol ,=$
o kafein
o sili5a
*ji A&%a&oi"
Kristal kafein mengandung gugus N& :ika di5ampurkan dengan
pereaksi meyer yang mengandung Na+6/+iodida akan ter/entuk
endapan /er7arna kuning muda yang /erasal dari 6/.
#edangkan& :ika Kristal kafein di5ampur dengan pereaksi
dragendorf yang mengandung Na+2i+Iodida akan /eru/ah 7arna
men:adi :ingga dari ion 2i+nya. Karena pada per5o/aan /eru/ah
7arna men:adi kuning muda dan :ingga& maka ter/ukti /ah7a
kafein adalah salah satu dari senya7a alkaloid yang memiliki
gugus atom N.
)I. Si#,u&an
6ada proses ekstraksi& prinsip yang digunakan adalah per/edaan
kelarutan. Dalam hal ini& untuk mengisolasi kafein pada teh& kita
harus mendapatkan kafein tanpa 3at lain. %kan tetapi& di dalam
teh terdapat tannin. 6rinsip per/edaan kelarutan dalam pelarut
digunakan untuk memisahkan kedua 3at ini. Tannin akan larut
dalam air dan tidak larut dalam diklorometana yang isa
melarutkan 3at organik dan kafein akan larut /aik dalam
diklorometana daripada air& sehingga keduanya dapat
dipisahkan.
Titik leleh kafein hasil per5o/aan adalah pada ($.+($-
0
C
#edangkan pada literatur ((-+((4
0
C (anhidrat& (,.+(,*
0
C
(monohidrat per/edaan ini dise/a/kan kafein yang didapat tidak
murni& melainkan mungkin ada sedikit 3at lain& seperti tannin
atau diklorometana yang ikut terekstrak.
#edangkan& nilai Rf kafein adalah 0.0( pada eluen etil+asetat =
methanol ,=$ dan 0..0 pada eluen kloroform = methanol 1=$.
9
Dari sini kita /isa menentukan urutan ketidakpolaran eluen
menurut ketidakpolarannya& yang paling tidak polar adalah
o eluen kloroform=methanol 1=$
o eluen etil+asetat=methanol ,=$
o kafein
o sili5a
VII. Da!'ar Pu'a%a
Mayo& D.J.& 6ike& R.M.& Trumper& 6.K.& Microscale Organic
Laboratory& ,rd edition& ;ohn Jiley K #ons&
Ne7 ?ork& $11.& p.-, + 41D $.. + $*,
6asto& D.& ;ohnson& C.& Miller& M.& Experiments and Techniques in
Organic Chemistry& 6renti5e 'all In5.&Ne7 ;ersey& $11(& p.*0+
*1D,11 F .0.
Jilliamson& Macroscale and Microscale Organic Experiments& ,rd
edition& 2oston& $111& p. $(- +$**
http=!!aditya/eyu/ay,*1./logspot.5om!(0$0!00!alkaloid.html
Ltanggal akses= (- #eptem/er (0$0& (,=.4E
http=!!asyharstf04.7ordpress.5om!(0$0!0(!0$!pemisahan+
senya7a+organik! Ltanggal akses = 4 )kto/er (0$0& ((=(, E
http=!!777.5hem+is+try.org!Kromatografi+"apis+Tipis Ltanggal
akses= 1 )kto/er (0$0& *=(0E
http=!!fateisnotafake.7ordpress.5om!(001!01!0-!pemisahan+
senya7a+organik+ekstraksi+isolasi+kafein+dari+teh+dan+u:i+
alkaloid! Ltanggal akses= 4 )kto/er (0$0& ((=,0E
http=!!id.7ikipedia.org!7iki!CorongMpemisah Ltanggal akses= 4
)kto/er (0$0& (,=$$E