LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2013-2014

MODUL : Asetilasi (Pembuatan Aspirin)
PEMBIMBING : Umar Khayam






Oleh :

Kelompok : VI
Nama : 1. M. Rohmatullah Insan K ,121411052
2. Nelsa Rahmita ,121411053
3. Nur Aida Amalia ,121411054
Kelas : 2B



PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

2013

Praktikum : 22 November 2013
Penyerahan : 29 November 2013
(Laporan)
ASETILASI (PEMBUATAN ASPIRIN)
A. TUJUAN
Secara khusus mahasiswa diharapkan :
Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi
Mengerti mekanisme reaksi asetilasi
Mengidentifikasi prosuk aspirin melalui pengukuran titik leleh

B. DASAR TEORI
Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat (acetyl alycilic acid). Aspirin
sehari-hari banyak digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit. Aspirin sebelumnya
merupakan satu-satunya obat penghilang rasa yang paling banyak digunakan diseluruh
dunia 100 th belakangan ini. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman felix Hoffman
yang bekerja di perusahaan Bayer, Penelitiannya mengenai acetylsalicylic acid ( ASA )
atau aspirin. Kemudian Bayer mematenkan dan memasarkan produk aspirin ini mulai
1899. Dan kesuksesannya membuat perusahaan Bayer merupakan perusahaan farmasi
pertama di dunia. Akan tetapi yang menarik dari penemuan aspirin ini adalah mekanisme
kerjanya sebagai penghilang rasa nyeri baru ditemukan pada tahun 1970-an.

Acetyl Salicylic Acid
Secara komrsial aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300 400 mg
dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama kafein dan
buffer. Kondisi basa di dalam instin membuat. ASA pecah dan menghasilkan asam
salisilat, yang kemudian diserap ke dalam pembuluh darah. Reaksi pembentukan aspirin
adalah reaksi asetilasi, yang mewakili reaksi asetilasi lainnya seperti pada pembentukkan
parasetamol dari paraminophenol dan asam asetat anhidrida.
Proses asetilasi adalah antara asam salisilat dengan asam asetat anhidrida dan
menggunakan asam pekat sebagai katalis. Dapat juga aspirin disintesa dari asam salisilat
dengan asetilklorida menghasilkan aspirin.
+ +
Salicylic Acid Acetic Anhydride Aspirin Acetic Acid

C. ALAT DAN BAHAN
Alat yang digunakan :
1. Reaktor labu leher tiga 1 buah
2. Penangas Air 1 buah
3. Kondensor 1 buah
4. Termometer 2 buah
5. Tabung CaCl
2
1 buah
6. Selang silikon 75 cm, 3 buah
7. Buchner funnel dengan alat vakum 1 unit
8. Gelas Kimia 250 mL
9. Bola Isap
10. Pipet Ukur 10 mL

Bahan yang digunakan :
1. Asam salisilat 11 gram
2. Asam asetat anhidrida 14 ml
3. H
2
SO
4
pekat (98%), 5 tetes
4. Etanol 30 ml
5. Air aquadest 75 ml






D. PROSEDUR KERJA
Reaksi Asetilasi














Rekristalisasi Aspirin












Analisis Yield aspirin dan titik lelehnya (berdasarkan leteratur titik leleh aspirin
135
o
C)

Memasukkan asam salisilat 11 gram + 14 ml
asam asetat anhidrida serta 5 tetes asam sulfat
pekat.
Memanaskan di atas penangas air (T=50 70
o
C),
amati selama 20 menit, catat perubahan setiap 5 menit
Menambahkan 75 ml aquadest, mengaduk dan menyaringnya
dengan penyaring buchner menggunakan vakum.
Mendinginkan campuran sampai temperatur kamar
sambil mengaduk dan mengamati larutan tersebut.
30 ml etanol + 75 ml air aquadest masukan dalam gelas
beaker 250 ml, larutkan padatan aspirin kasar yang
telah diperoleh ke dalam campuran tersebut.
Dinginkan secara perlahan lahan sampa terbentuk
kistal aspirin murni di bawah gelas beaker.
Menyaring padatan yang terbentuk dari larutannya menggunakan penyaring buchner,
keringkan hasil aspirin murni yang telah didapatkan
E. Tabel Data Pengamatan
a. Persiapan
No. Bahan Berat/Volume Rumus Molekul Massa Molekul
1 Asam salisilat 11 gram C
7
H
6
O
2
138,12 g/mol
2 Asam asetat anhidrat 14 mL (CH
3
CO)
2
O 102,09 g/mol
3 Asam sulfat pekat 5 tetes H
2
SO
4
98 g/mol
4 Etanol 30 mL C
2
H
5
OH 46 g/mol

b. Gambar Reaktor

c. Proses Reaksi
No Waktu Suhu Penangas Suhu Reaktor Pengamatan padatan
1 0 60
o
C 59
o
C Belum mengendap
2 5 65
o
C 70
o
C Mulai sedikit mengendap
3 10 66
o
C 69
o
C Mulai mengendap
4 15 65
o
C 66
o
C Mulai mengendap
5 20 62
o
C 63
o
C Mengendap
d. Proses Pendinginan dan Penyaringan
No. Pengamatan Keterangan Gambar
1. Saat didinginkan padatan asam salisilat
mengendap dan tidak bercampur
dengan campuran larutan asam asetat
anhidrat dan asam sulfat.

2. Setelah didinginkan dan diberi 75 mL
aquades, padatan aspirin mengendap
dan sedikit bercampur dengan
campuran larutan asam asetat anhidrat
dan asam sulfat.

3. Dilakukan penyaringan untuk
memisahkan padatan aspirin.

4. Padatan aspirin kasar yang terbentuk.

e. Proses Rekristalisasi
No Proses Pengamatan
1 Mencampurkan aspirin kasar dengan
campuran 30 mL etanol dan 75 mL
aquades.
Padatan aspirin kasar belum larut.
2 Memanaskan campuran di atas hotplate Aspirin mulai larut pada suhu 50
o
C,
larutan berwarna putih keruh.
3 Mendinginkan larutan Terbentuk kristal aspirin pada dasar
larutan.
4 Menyaring larutan Larutan disaring dengan menggunakan
penyaring Buchner, kristal aspirin
terpisah dari larutannya.
5 Mengeringkan kristal aspirin Kristal aspirin dikeringkan di dalam
oven dengan suhu <50C.

F. Pengolahan Data
Asam Salisilat
Massa = 11 gram
Massa Molekul = 138,12 g/mol
Mol =

=



= 0,08 mol

Asam Asetet Anhidrid
Volume = 14 mL
Massa Jenis = 1,080 gram/mL
Massa Molekul = 102,09 g/mol
Massa = Massa Jenis x Volume
= 1,080 gram/mL x 14 mL
= 15,12 gram

Mol =

=



= 0,15 mol
Perhitungan massa aspirin teoritis
C
7
H
6
O
2
+ (CH
3
CO)
2
O CH
3
COOH + CH
3
COOC
6
H
4
COOH
Mula-mula : 0,08 0,15 - -
Bereaksi : 0,08 0,08 0,08 0,08

Sisa : - 0,07 0,08 0,08

Mol aspirin = 0,08 mol
Berat molekul = 180,2 g/mol
Massa aspirin = mol aspirin x berat molekul
= 0,08 mol x 180,2 g/mol
= 14,416 gram

Massa aspirin yang diperoleh dari percobaan
Berat kertas saring = 1,33 gram
Berat kertas saring + aspirin = 13,7 gram
Berat aspirin = 13,7-1,33 = 12,37 gram
% Yield aspirin =




=

Titik leleh aspirin berdasarkan literatur : 135
o
C
Titik leleh aspirin yang didapat : 128
o
C


KESIMPULAN
1. Reaksi asetilasi pembuatan aspirin dapat dilakukan dengan mereaksikan asam salisilat
dan asam asetat anhidrid dengan katalis asam sulfat pekat.
2. Mekanisme reaksi proses asetilasi berkisar pada suhu 50-70
o
C
3. Titik leleh aspirin yang terbentuk adalah 128
o
C. Hal ini membuktikan aspirin yang
dihasilkan belum sepenuhnya murni.
4. Kristal aspirin yang dihasilkan adalah 12,37 gram.
5. Yield dari percobaan ini adalah 85,8%.

DAFTAR PUSTAKA
1. Staf Pengajar Politeknik.1996, Petunjuk Praktikum Kimia Organik.P4D.
2. Brian, et all.1989, Textbook of Practical Organic Chemistry,Vol.5. Fifth Edition,
Longman Scientific & Technical, New York.