JURNAL PRAKTIKUM

SINTESIS SENYAWA ORGANIK

“ Sintesis Metil Salisislat”

Oleh :
Hendra Setiawan
Rahmad Soleh
Yekti Aprilia S
Luluk Maslihah
Ulfa Salim
Fera Anderia
Dwi Pratiwi

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

JURUSAN KIMIA
UNIVERSITAS JEMBER
2009
 SINTESIS METIL SALISILAT
I. TUJUAN
o Mensintesis asam salisilat dari metal salisilat
o Memahami mekanisme reaksi dari metal salisilat

II. TEORI
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat
ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat
terhadap respon fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi
melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan
gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan
asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat.
Metil salisilat mempunyai struktur

OH
O

O CH3
BM 159,29 g/mol

Komposisi ;
C : 63,15%
H : 5,3 %
O : 31,55%
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat
dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan
mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit
pohon batula lerda.
Kegunaan metal salisilat :
 Obat – obatan
 Parfum
 Flavoring
 Pelarut untuk derivate selulosa
  Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai
bahanpewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang
digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat –sifat metal salisilat
 Berwarna kuning /merah
 Berupa minyak
 Dapat bercampur dengan alcohol
 Berbau seperti westergen
 Indeks bias 1,535-1,538
 Titik leleh -8,3oC
 Titik didih 222,2oC
 Larut dalam eterdan asam asetat glacial
 Larut dalam alcohol 70%

Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat

-
OH O OH OH
H O O

O S + S
O H +
+
C H O O
C O O
OH OH

OH OH
-O OH
OH CH3 OH
+
OH S
+
C OH C OH
O O
+
+O H

CH3

OH

OH OH
O
C O H + H2O + H2SO4
C

O CH3
O CH3
III. PROSEDUR KERJA
3.1. Alat dan Bahan
Alat :
1. Labu distilasi
2. Corong
3. erlemeyer
4. Pendingin
5. Corong pisah
6. Batang pengaduk

Bahan :
1. Asam salisilat
2. Metanol
3. H2SO4
4. magnesium sulfat anhidrat
5. Natrium karbonat pekat
3.2 skema kerja
Masukkan 14 gr asam salisilat, 36 gr methanol kedalam labu didih

Tambahkan H2SO4 pekat 4 ml dan batu didih

Refluks pada penangas air ± 1,5 jam

Distilasi kelebihanmetanol pada penangas air

Tuang residu kedalam kira-kira 250 ml air didalam corong pisah,

kocok campuran

Cuci lapisan estert dengan 25 ml air dan larutan natrium

bikarbonat pekat

Keringkan dengan MgSO4 anhidrat

Hitumg rendemen