ESTERIFIKASI

MKA Proses Kimia

Oleh
Sri Wahyu Murni
Prodi Teknik KimiaFTI
UPN Veteran Yogyakarta
Esterifikasi didefinisikan sebagai proses
pembentukan ester.
Zat-zat yang bereaksi dalam esterifikasi
dikelompokkan menjadi :
1. alkohol dan asam organik 1. alkohol dan asam organik
2. alkohol dan turunan asam organik (ester,
anhidrida asam, klorida asam, amida dan nitril)
3. alkohol dan asam anorganik
4. adisi senyawa jenuh dan tidak jenuh
1. Esterifikasi Alkohol dan Asam organik
Alkohol Asam Ester Air
R-O-H
O
1
O C H R
+
R
C
O
1
O
R
+
H
2
O
esterifikasi
hidrolisa
Termodinamika
Ikatan yang putus adalah : O-H dan C-O
Ikatan yang terbentuk adalah : O-H dan C-O
Ikatan yang terbentuk sama dengan ikatan yang putus,
sehingga menggunakan perhitungan energi ikat; maka
panas reaksi hampir mendekati nol ( 0).
Usaha untuk memperbesar hasil
1. Suhu
Pengaruh suhu terhadap penyempurnaan reaksi kecil
pengaruhnya, karena panas reaksi kecil.
2. Menggunakan pereaksi berlebih . Biasanya digunakan alkohol
berlebih.
3. Pengusiran salah satu hasil
a. Distilasi biasa a. Distilasi biasa
Bila zat yang bereaksi dan hasil titik didihnya > titik
didih air. Misalnya pada pembuatan gliserida dari
gliserol dan asam stearat.
b. Distilasi azeotrop
Misalnya pada esterifikasi : asam asetat + etanol
etil asetat + air
Campuran azeotrop : ester, air dan alkohol. Etil asetat
membentuk campuran azeotrop bila didistilasi.
c. Secara kimia (tidak banyak dilakukan)
Kinetika
r = k [alkohol] [asam]
Usaha untuk mempercepat reaksi :
1. Konsentrasi diperbesar (alkohol pekat dan asam pekat).
2. Memperbesar k 2. Memperbesar k
a) memperbesar A
fase cair dengan pengadukan
fase gas : aliran dibuat turbulen.
b) menurunkan E
Besarnya tenaga aktivasi ditentukan oleh jenis zat.
1. Esterifikasi Turunan Asam Organik
a. Asidolisis
Ester Asam Ester Baru Asam baru
b. Interesterifikasi
+
R
O
1
O
C
R
R
O
O
C
2
H 1
2
C
O
O
R
+
H
C
O
O
R R
b. Interesterifikasi
Ester Ester Ester baru Ester baru
R
2
2
C
O
O
R
R
C
O
1
O
R
+
2
2
+
R
O
1
O
C
R
R
O
O
C
2
2
R
c. Alkoholisis/ transesterifikasi
Ester + Alkohol Ester baru alkohol baru
Untuk mempercepat reaksi dipakai katalisator RONa
(natrium alkoksida)
d. Anhidrida Asam
R
C
O
1
O
R
+ R
11
OH
R
C
O
1
O
R
1
OH
1
R
+
O
O
O
O
Reaksi sempurna
Anhidrida mahal
Untuk mempercepat reaksi dipakai katalisator asam
C
O
1
O
R
O
1
O
C
R OH
R + R
O
1
O
C
R
C
O
1
O
R
H
+
Klorida Asam
amida
O O
1
C
1
O
R Cl + HOR
R C O
1
O
R
+ HCl
NH
3
+ R
O
1
C
NH
2 1
+
HOR R
C
O
1
O
R