Reaksi Eliminasi

Reaksi dimana suatu molekul kehilangan

ataom/ion/gugus dalam strukturnya
Misalnya reaksi alkil halida dengan basa kuat
menghasilkan alkena
Reaksi dapat dikategorikan reaksi asam basa
Reaksi dapat melalui mekanisme E1 dan E2
Reaksi E1
Melibatkan satu molekul dalam keadaan transisi
Laju reaksi = k[RX] mengikuti orde satu
Melalui 2 tahap
Tahap ionisasi (lambat)
Tahap eliminasi (cepat)
Melewati zat antara karbokation
Berlangsung dengan kondisi yang sama dengan
SN1 sehingga merupakan reaksi bersaingan
Urutan kenaikan laju reaksi:
primer<sekunder<tersier
Mekanisme Reaksi E1
(CH
3
)
3
CBr
(CH
3
)
3
C Br
C
H
3
C
H
3
C
CH
3
Br-
keadaan transisi
tahap 1 (lambat)
T a h a p 2 ( c e p a t )
C
H
3
C
H
3
C
C H
2
H
H
2
O
C
H
3
C
H
3
C
C H
2
H O H
2
C
H
3
C
H
3
C
C H
2
+ H
3
O
+
a l k e n a
Untuk alkil halida
produk SN1 lebih
dominan
daripada produk
E1
reaksi E2
Reaksi eliminasi melibatkan keadaan transisi
bimolekuler
Produk E2 dominan jika digunakan basa kuat
OH atau OR dan suhu tinggi
Laju reaksi mengikuti orde 2
Reaksi berlangsung serempak tidak melewati
karbokation
Urutan kenaikan laju reaksi:
primer<sekunder<tersier
Mekanisme reaksi E2
RO
-
H
2
C
H CHCH
3
Br
ROH
+
CH
2
=CHCH
3
+ Br
-
RO H C
H
2
CH
2
CH
3
Br
keadaantransisi
Aturan Saytseff
Alkena yang memeiliki gugus alkil terbanyak pada atom-atom
karbon ikatan rangkapnya, terdapat dalam jumlah terbesar
dalam campuran produk reaksi eliminasi
CH
3
CH
2
CHCH
3
Br
CH
3
CH
2
CH
CH
2
H OR
CH
3
CH
H
CH
2
CH
3
Br
Br
OR
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH=CHCH
3
butena
2-butena
Prediksi produk eliminasi
Aturan Saytseff
Isomer trans

Produk Hofmann
Alasan sterik
C H
3
C H
2
C H
B r
C H
3
C H
3
C H
2
O
-
( C H
3
)
3
C O -
C H
3
C H = C H C H
3
C H
3
C H
2
C H = C H
2
C H
3
C H = C H C H
3
C H
3
C H
2
C H = C H
2
+
+
2 - b u t e n a ( 8 0 % )
1 - b u t e n a ( 2 0 % )
2 - b u t e n a ( 5 0 % ) 1 - b u t e n a ( 5 0 % )
Reaksi E1 alkohol
Alkohol sekunder dan tersier
Produk E1 lebih dominan dari produk SN1
Berlangsung dalam suasana asam kuat (H2SO4)
Melalui tahap-tahap
Tahap protonasi
Tahap pembentukan karbokation
Tahap eliminasi
Mengikuti aturan Saytseff
Produk terkonjugasi lebih disukai
Dapat mengalami geseran-1,2 (penataan ulang) untuk
mencapai kestabilan
Reaksi E2 alkohol
Pada alkohol primer
Berlangsung dalam suasana asam kuat
Tahap-tahap reaksi
Protonasi
Tata ulang (jika perlu) (Saytseff)
eliminasi