SEMI NA HASI L TUGAS

AKHI R
2 0 Ju n i 2 01 1
N A MA : A I D A P U S P I T A S A R I
N R P : 1 4 0 7 1 0 0 7 0 3
D O S E N P E MB I MB I N G : P R O F . D R . T A S L I M E R S A M
Senyawa dan -mangostin dari kulit buah
Garcinia mangostana L.

Kimia Organik Bahan Alam

LATAR BELAKANG

Primer

Sekunder
Protein
polisakarida
lemak
Asam nukleat
Clusiaceae
Callophylum
Mesua
Mamea
Garcinia
O
O OH OH
Antioksidan dan
antimalaria
PERMASALAHAN
TUJUAN
Senyawa turunan
mangostin
?

Mendapatkan senyawa turunan mangostin dari kulit buah
Garcinia mangostana

METODOLOGI

seperangkat alat gelas seperti gelas piala, peralatan
Kromatografi Kolom Tekanan Tinggi(KCV), dan Rotary Evaporator
Buchi R-11
lampu Ultra Violet (UV) 254 dan 366 nm
Melting Point Aparatus Fisher Jhons
Spektrofotometer UV-VIS 1700 Pharmastec Shimadzu
Spektrofotometer IR BUCK Scientific 500
Spektrofotometer
1
H dan 13CNMR Jeol JMN ECA 500 MHz

Peralatan
kulit buah G. mangostana
n-heksana, diklorometana, etil asetat, metanol, kloroform, dan
aseton
plat aluminium silica gel Merck 60 F
254
0.25 mm ukuran 20x20
silica gel Merck 60 GF
254
silica gel 60 (35-70 mesh ASTM) serium sulfat
Bahan-
bahan


Monitoring struktur senyawa hasil isolasi
Cara
kerja
Preparasi Sample
Isolasi
METODOLOGI
Serbuk Kulit Buah
Garcinia mangostana L
diambil sebanyak 850 gr
dimaserasi dengan etil asetat 3x24 jam

Ekstrak etil asetat

diuapkan dengan Rotary evaporator

30 gr Ekstrak etil
asetat pekat

difraksinasi KCV dengan eluen n-heksana:etil asetat
dimonitoring dengan KLT

Fr A
(1-22)


Fr B
(23-26)
Fr C
(27-45)
Fr D
(46-64)
Fr E
(65-77)
Fr F
(78-85)
Fr G
(86-116)
direkristalisasi dengan n-heksana dan kloroform p.a
Vial 37-40 terbentuk endapan di dasar vial,
didekantasi, disaring, dicuci dengan n-heksana
Senyawa
murni A
dimonitoring dengan KLT
METODOLOGI
Fraksi D
difraksinasi KCV dengan eluen n-heksana:etil asetat
dimonitoring dengan KLT
Fr D1 (1-13) Fr D2 (14-17) Fr D3 (18-23)
difraksinasi KCV dengan eluen
n-heksana:etil asetat
dimonitoring dengan KLT
Fr D3A (1-16) Fr D3B (17-30)
direkristalisasi dengan n-heksana
dan kloroform
dimonitoring dengan KLT
Senyawa
murni C
di uji titik leleh dan kelarutan
direkristalisasi dengan n-
heksana dan kloroform
dimonitoring dengan KLT
Senyawa
murni B
di uji titik leleh
dan kelarutan
Senyawa
murni A
di uji titik leleh dan
kelarutan
di monitoring dengan KLT
dianalisa dengan spectrometer (UV, IR)
METODOLOGI
Fraksi E
di rekristalisasi dengan kloroform p.a
dimonitoring dengan KLT
Senyawa
murni
di uji titik leleh dan kelarutan
dianalisa dengan spectrometer (UV, IR, NMR)
HASIL DAN
PEMBAHASAN
Fr A
(1-22)
Fr D
(46-64)
Fr C
(27-45)
Fr B
(23-26)
Fr E
(65-77)
Fr F
(78-85)
Fr G
(86-116)

Kromatogram KLT hasil KCV ekstrak etil asetat

SENYAWA 1
Kristal kuning
Uji kelarutan Tidak larut dalam n-heksana
Sedikit larut dalam dikloromatana
Larut sempurna dalam kloroform, aseton, etil
asetat dan metanol
Titik leleh 177-178
o
C
Sifat fisik senyawa 1
SPEKTRUM UV
SENYAWA 1
(a) Senyawa 1 dalam NaOH
(b) Senyawa -mangostin
(Rochmaniyah, 2009).
Senyawa (1) dalam MeOH (
max
=nm) = 316 nm (n*), 243 nm (*)

Senyawa (1) dalam (MeOH +NaOH) (
max
=nm) = 316 nm ke 369 nm

Perbandingan spektrum UV senyawa 1 (a) dengan -mangostin (b)
SPEKTRUM UV
SENYAWA 1


(a) Senyawa 1 dalam AlCl
3
+HCl
(b) Senyawa -mangostin
(Rochmaniyah, 2009).
Senyawa (1) dalam (MeOH+AlCl3) dan (MeOH+AlCl3+HCl)

SPEKTRUM IR
SENYAWA 1


Spektrum IR Senyawa (1)( cm
-1
) = 3421 (OH), 1643 (C=O), 2916 (C-H) ,
1608 (C=C)
Bilangan gelombang (cm-1)
%T
(a) Senyawa 1 dalam pelet KBr
(b) Senyawa -mangostin
(Rochmaniyah, 2009).
SENYAWA 1
O
MeO
HO OH
OH O
(1)




senyawa yang memiliki gugus hidroksi terkhelat
dengan gugus karbonil.
gugus hidroksi bebas yang berada pada posisi para
dengan gugus karbonil
sistem aromatik.
gugus CH alifatik.
Perbandingan spektrum UV dan IR kedua senyawa
yang relatif sama membenarkan hipotesa bahwa senyawa
(1) adalah - mangostin, yaitu:
SENYAWA 2
Kristal kuning
Uji kelarutan Tidak larut dalam n-heksana dan kloroform
Larut sempurna dalam aseton, etil asetat dan
metanol
Titik leleh 193-195
o
C
Sifat fisik senyawa 2
SPEKTRUM UV
SENYAWA 2
Senyawa 2 dalam NaOH
Senyawa 2 dalam AlCl
3
+HCl
Senyawa (2) dalam MeOH (
max
=nm) = 321 nm (n*), 260 nm (*)

Senyawa (2) dalam MeOH +NaOH (
max
=nm) = 321 nm ke 375 nm

Senyawa (2) dalam (MeOH+AlCl3) dan (MeOH+AlCl3+HCl) (
max
=nm)
= 326 nm ke 301 nm

SPEKTRUM IR
SENYAWA 2
Spektrum IR ( cm
-1
) = 3553 (OH), 1643 (C=O), 2966 (C-H), 1616 (C=C)
Bilangan gelombang (cm-1)
%T
Senyawa 2 dalam pelet KBr
Berdasarkan analisa spektrum UV dan IR dapat diketahui bahwa senyawa 2
memiliki: gugus hidroksi , karonil , -CH alifatik, mempunyai sistem aromatik

Berdasarkan uraian diatas , maka senyawa 2 dihipotesakan mempunyai
kerangka struktur santon
Tabel pergeseran kimia senyawa 2 dengan
-mangostin (2*)dalam CD
3
OD (Ching-
Chiung Wang, 2008).
No.C H, m, J c 2 H, m, J (2*) c (2*)
4" 1.7 (3H, s) 18 1.77 (3H, s) 17.9
4' 1.8 (3H, s) 18.4 1.83 (3H, s) 18.3
1" 3.3 (2H, d, 7.15) 22.3 3.34 (2H, d, 7.2) 22
5' 1.6 (3H, s) 26 1.63 (3H, s) 25.86
5" 1.6 (3H, s) 26.1 1.63 (3H, s) 25.99
1' 4.1 (2H, d, 7.1) 26.7 4.18 (2H, d, 6.8) 26.4
8 6.21 (1H, s) 92.99 6.36 (1H, s) 92.9
1 6.65 (1H, s) 100.9 6.8 (1H, s) 101.1
5a 103.9 103.7
6 111.1 110.8
4a 112.3 112.1
2" 5.2 (2H, m) 124 5.27 (2H, m) 123.6
2' 5.2 (2H, m) 124.9 5.27 (2H, m) 124.4
4 129.6 129.2
3' 131.6 131.3
3" 131.7 131.3
3 142 141.6
1a 153.2 152.3
2 154 153.5
7 156.3 155.7
5 161.5 161.7
8a 163.3 162.7
10 183.6 183.2
2-OH 7.60 (1H)
3-OH 9.45 (1H)
7-OH 9.80 (1H)
5-OH 13.8 (1H, s) 13.91 (1H, s)
O
OH
OH HO
HO
O
10
2
3
4
9
1
1a
4a
1'
2'
3'
4'
5'
8a
5a
5
6
7
8
1''
2''
3''
5''
4''
(2)
H
H
H
H H
H
H
H
KESIMPULAN
Dari kulit buah Garcinia mangostana ditemukan dua
senyawa mangostin yaitu: -mangostin (1) dan -
mangostin (2).

1. Senyawa -mangostin berupa padatan kuning,
dengan titik leleh 177-178
0
C.
2. Senyawa -mangostin berupa padatan berwarna
kuning, dengan titik leleh 193-195
0
C.

O
OH
OH HO
HO
O
10
2
3
4
9
1
1a
4a
1'
2'
3'
4'
5'
8a
5a
5
6
7
8
1''
2''
3''
5''
4''
(2)
O
MeO
HO OH
OH O
(1)
SARAN

Perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai uji
keaktifan dan toksisitasnya dari senyawa dan -
mangostin yang telah ditemukan. Selain itu penelitian ini
perlu dilanjutkan mengenai penemuan senyawa-senyawa lain
pada fraksi-fraksi yang belum diselesaikan pada penelitian
ini

UCAPAN TERIMA
KASIH







Prof.Taslim Ersam yang telah memberikan bimbingan
dalam penulisan Tugas Akhir ini


Dra. Yulfi Zetra, MS. Sebagai koordinator Tugas Akhir


Semua pihak yang telah membantu dalam penyusunan
naskah tugas akhir