Asam amino

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Belum Diperiksa
Asam amino adalah sembarang senyawa organik yang memiliki gugus fungsional karboksil (-
COOH) dan amina (biasanya -NH
2
). Dalam biokimia seringkali pengertiannya dipersempit:
keduanya terikat pada satu atom karbon (C) yang sama (disebut atom C "alfa" atau ). Gugus
karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa. Dalam bentuk larutan,
asam amino bersifat amfoterik: cenderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi basa
pada larutan asam. Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi zwitter-ion. Asam
amino termasuk golongan senyawa yang paling banyak dipelajari karena salah satu fungsinya
sangat penting dalam organisme, yaitu sebagai penyusun protein.
Daftar isi
1 Struktur asam amino
o 1.1 Isomerisme pada asam amino
o 1.2 Polimerisasi asam amino
o 1.3 Zwitter-ion
2 Asam amino dasar (standar)
o 2.1 Asam amino alifatik sederhana
o 2.2 Asam amino hidroksi-alifatik
o 2.3 Asam amino dikarboksilat (asam)
o 2.4 Amida
o 2.5 Asam amino basa
o 2.6 Asam amino dengan sulfur
o 2.7 Prolin
o 2.8 Asam amino alifatik sederhana
o 2.9 Asam amino hidroksi-alifatik
o 2.10 Asam amino dikarboksilat (asam)
o 2.11 Amida
o 2.12 Asam amino basa
o 2.13 Asam amino dengan sulfur
o 2.14 Prolin
o 2.15 Asam amino aromatik
o 2.16
3 Fungsi biologi asam amino
4 Asam amino esensial
5 Lihat pula
6 Referensi
7 Pranala luar
Struktur asam amino


Struktur asam -amino, dengan gugus amina di sebelah kiri dan gugus karboksil di sebelah
kanan.
Struktur asam amino secara umum adalah satu atom C yang mengikat empat gugus: gugus amina
(NH
2
), gugus karboksil (COOH), atom hidrogen (H), dan satu gugus sisa (R, dari residue) atau
disebut juga gugus atau rantai samping yang membedakan satu asam amino dengan asam amino
lainnya.
Atom C pusat tersebut dinamai atom C

("C-alfa") sesuai dengan penamaan senyawa bergugus

karboksil, yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karboksil. Oleh karena gugus
amina juga terikat pada atom C

ini, senyawa tersebut merupakan asam -amino.

Asam amino biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai samping tersebut menjadi
empat kelompok. Rantai samping dapat membuat asam amino bersifat asam lemah, basa lemah,
hidrofilik jika polar, dan hidrofobik jika nonpolar.
Isomerisme pada asam amino


Dua model molekul isomer optis asam amino alanina
Karena atom C pusat mengikat empat gugus yang berbeda, maka asam aminokecuali glisina
memiliki isomer optik: L dan D. Cara sederhana untuk mengidentifikasi isomeri ini dari
gambaran dua dimensi adalah dengan "mendorong" atom H ke belakang pembaca (menjauhi
pembaca). Jika searah putaran jarum jam (putaran ke kanan) terjadi urutan karboksil-residu-
amina maka ini adalah tipe D. Jika urutan ini terjadi dengan arah putaran berlawanan jarum jam,
maka itu adalah tipe L. (Aturan ini dikenal dalam bahasa Inggris dengan nama CORN, dari
singkatan COOH - R - NH
2
).
Pada umumnya, asam amino alami yang dihasilkan eukariota merupakan tipe L meskipun
beberapa siput laut menghasilkan tipe D. Dinding sel bakteri banyak mengandung asam amino
tipe D.
Polimerisasi asam amino
Lihat juga artikel tentang ekspresi genetik.


Reaksi kondensasi dua asam amino membentuk ikatan peptida
Protein merupakan polimer yang tersusun dari asam amino sebagai monomernya. Monomer-
monomer ini tersambung dengan ikatan peptida, yang mengikat gugus karboksil milik satu
monomer dengan gugus amina milik monomer di sebelahnya. Reaksi penyambungan ini (disebut
translasi) secara alami terjadi di sitoplasma dengan bantuan ribosom dan tRNA.
Pada polimerisasi asam amino, gugus -OH yang merupakan bagian gugus karboksil satu asam
amino dan gugus -H yang merupakan bagian gugus amina asam amino lainnya akan terlepas dan
membentuk air. Oleh sebab itu, reaksi ini termasuk dalam reaksi dehidrasi. Molekul asam amino
yang telah melepaskan molekul air dikatakan disebut dalam bentuk residu asam amino.
Zwitter-ion


Asam amino dalam bentuk tidak terion (kiri) dan dalam bentuk zwitter-ion.
Karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil sekaligus, zat ini dapat dianggap
sebagai sekaligus asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus-R
yang dimiliki). Pada pH tertentu yang disebut titik isolistrik, gugus amina pada asam amino
menjadi bermuatan positif (terprotonasi, NH
3
+
), sedangkan gugus karboksilnya menjadi
bermuatan negatif (terdeprotonasi, COO
-
). Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis
asam aminonya. Dalam keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion.
Zwitter-ion dapat diekstrak dari larutan asam amino sebagai struktur kristal putih yang bertitik
lebur tinggi karena sifat dipolarnya. Kebanyakan asam amino bebas berada dalam bentuk
zwitter-ion pada pH netral maupun pH fisiologis yang dekat netral. Karena mempunyai muatan
negatif dan positif, asam amino dapat mengalami reaksi terhadap asam maupun basa.
[1]

Asam amino dasar (standar)
Protein tersusun dari berbagai asam amino yang masing-masing dihubungkan dengan ikatan
peptida. Meskipun demikian, pada awal pembentukannya protein hanya tersusun dari 20 asam
amino yang dikenal sebagai asam amino dasar atau asam amino baku atau asam amino
penyusun protein (proteinogenik). Asam-asam amino inilah yang disandi oleh DNA/RNA
sebagai kode genetik.
Berikut adalah ke-20 asam amino penyusun protein (singkatan dalam kurung menunjukkan
singkatan tiga huruf dan satu huruf yang sering digunakan dalam kajian protein), dikelompokkan
menurut sifat atau struktur kimiawinya:
Asam amino alifatik sederhana
Glisina (Gly, G)
Alanina (Ala, A)
Valina (Val, V)
Leusina (Leu, L)
Isoleusina (Ile, I)
Asam amino hidroksi-alifatik
Serina (Ser, S)
Treonina (Thr, T)
Asam amino dikarboksilat (asam)
Asam aspartat (Asp, D)
Asam glutamat (Glu, E)
Amida
Asparagina (Asn, N)
Glutamina (Gln, Q)
Asam amino basa
Lisina (Lys, K)
Arginina (Arg, R)
Histidina (His, H) (memiliki gugus siklik)
Asam amino dengan sulfur
Sisteina (Cys, C)
Metionina (Met, M)
Prolin
Prolina (Pro, P) (memiliki gugus siklik)
Asam amino alifatik sederhana
Glisina (Gly, G)
Alanina (Ala, A)
Valina (Val, V)
Leusina (Leu, L)
Isoleusina (Ile, I)
Asam amino hidroksi-alifatik
Serina (Ser, S)
Treonina (Thr, T)
Asam amino dikarboksilat (asam)
Asam aspartat (Asp, D)
Asam glutamat (Glu, E)
Amida
Asparagina (Asn, N)
Glutamina (Gln, Q)
Asam amino basa
Lisina (Lys, K)
Arginina (Arg, R)
Histidina (His, H) (memiliki gugus siklik)
Asam amino dengan sulfur
Sisteina (Cys, C)
Metionina (Met, M)
Prolin
Prolina (Pro, P) (memiliki gugus siklik)
Asam amino aromatik
Fenilalanina (Phe, F)
Tirosina (Tyr, Y)
Triptofan (Trp, W)

Kelompok ini memiliki cincin benzena dan menjadi bahan baku metabolit sekunder aromatik.
Fungsi biologi asam amino
1. Penyusun protein, termasuk enzim.
2. Kerangka dasar sejumlah senyawa penting dalam metabolisme (terutama vitamin,
hormon dan asam nukleat).
3. Pengikat ion logam penting yang diperlukan dalam dalam reaksi enzimatik (kofaktor).
Asam amino esensial
Asam amino diperlukan oleh makhluk hidup sebagai penyusun protein atau sebagai kerangka
molekul-molekul penting. Ia disebut esensial bagi suatu spesies organisme apabila spesies
tersebut memerlukannya tetapi tidak mampu memproduksi sendiri atau selalu kekurangan asam
amino yang bersangkutan. Untuk memenuhi kebutuhan ini, spesies itu harus memasoknya dari
luar (lewat makanan). Istilah "asam amino esensial" berlaku hanya bagi organisme heterotrof.
Bagi manusia, ada delapan (ada yang menyebut sembilan) asam amino esensial yang harus
dipenuhi dari diet sehari-hari, yaitu isoleusina, leusina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina,
triptofan, dan valina. Histidina dan arginina disebut sebagai "setengah esensial" karena tubuh
manusia dewasa sehat mampu memenuhi kebutuhannya. Asam amino karnitina juga bersifat
"setengah esensial" dan sering diberikan untuk kepentingan pengobatan.
Lihat pula
Asam jengkolat, suatu asam amino yang menyebabkan gejala "jengkolan"
Referensi
1. ^ Reaksi Asam Basa Terhadap Asam Amino
Pranala luar
(Inggris)Situs ini memuat biosintesis berbagai asam amino penyusun protein [1]






1. Leucine (Leu, L), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan rantai
bercabang)


- Membantu mencegah penyusutan otot
- Membantu pemulihan pada kulit dan tulang

2. Isoleucine (Ile, I), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan rantai
bercabang)


- Membantu mencegah penyusutan otot
- Membantu dalam pembentukan sel darah merah

3. Valine (Val,V), (BCAA = Branched-Chain Amino Acids = Asam amino dengan rantai
bercabang)


- Tidak diproses di organ hati, dan lebih langsung diserap oleh otot
- Membantu dalam mengirimkan asam amino lain (tryptophan, phenylalanine, tyrosine) ke otak

4. Lycine (Lys, K)


- Kekurangan lycine akan mempengaruhi pembuatan protein pada otot dan jaringan penghubugn
lainnya
- Bersama dengan Vitamin C membentuk L-Carnitine
- Membantu dalam pembentukan kolagen maupun jaringan penghubung tubuh lainnya (cartilage
dan persendian)

5. Tryptophan (Trp, W)


- Pemicu serotonin (hormon yang memiliki efek relaksasi)
- Merangsang pelepasan hormon pertumbuhan

6. Methionine (Met, M)


- Prekusor dari cysteine dan creatine
- Menurunkan kadar kolestrol darah
- Membantu membuang zat racun pada organ hati dan membantuk regenerasi jaringan baru pada
hati dan ginjal

7. Threonine (Thr, T)


- Salah satu asam amino yang membantu detoksifikasi
- Membantu pencegahan penumpukan lemak pada organ hati
- Komponen penting dari kolagen
- Biasanya kekurangannya diderita oleh vegetarian

8. Phenylalanine (Phe, F)


- Prekursor untuk tyrosine
- Meningkatkan daya ingat, mood, fokus mental
- Digunakan dalam terapi depresi
- Membantuk menekan nafsu makan

Jenis-jenis asam amino non-essensial :

1. Aspartic Acid (Asp, D)


- Membantu mengubah karbohidrat menjadi energy
- Membangun daya tahan tubuh melalui immunoglobulin dan antibodi
- Meredakan tingkat ammonia dalam darah setelah latihan

2. Glyicine (Gly, G)


- Membantu tubuh membentuk asam amino lain
- Merupakan bagian dari sel darah merah dan cytochrome (enzim yang terlibat dalam produksi
energi)
- Memproduksi glucagon yang mengaktifkan glikogen
- Berpotensi menghambat keinginan akan gula

3. Alanine (Ala, A)


- Membantu tubuh mengembangkan daya tahan
- Merupakan salah satu kunci dari siklus glukosa alanine yang memungkinkan otot dan jaringan
lain untuk mendapatkan energi dari asam amino

4. Serine (Ser, S)


- Diperlukan untuk memproduksi energi pada tingkat sel
- Membantuk dalam fungsi otak (daya ingat) dan syaraf

Jenis-jenis asam amino essensial bersyarat :
1. Arginine (Arg, R), (asam amino essensial untuk anak-anak)


- Diyakini merangsang produksi hormon pertumbuhan
- Diyakini sebagai pemicu Nitric Oxide (suatu senyawa yang melegakan pembuluh darah untuk
aliran darah dan pengantaran nutrisi yang lebih baik) dan GABA
- Bersama glycine dan methionine membentuk creatine

2. Histidine (His, H), (asam amino essensial pada beberapa individu)


- Salah satu zat yang menyerah ultraviolet dalam tubuh
- Diperlukan untuk pembentukan sel darah merah dan sel darah putih
- Banyak digunakan untuk terapi rematik dan alergi

3. Cystine (Cys, C)



- Mengurangi efek kerusakan dari alkohol dan asap rokok
- Merangsang aktivitas sel darah putih dalam peranannya meningkatkan daya tahan tubuh
- Bersama L-Aspartic Acid dan L-Citruline menetralkan radikal bebas
- Salah satu komponen yang membentuk otot jantung dan jaringan penyambung (persendian,
ligamen, dan lain-lain)
- Siap diubah menjadi energi
- Salah satu elemen besar dari kolagen

4. Glutamic Acid (Glu, E), (Asam Glutamic)


- Pemicu dasar untuk glutamine, proline, ornithine, arginine, glutathine, dan GABA
- Diperlukan untuk kinerja otak dan metabolisme asam amino lain

5. Tyrosine (Tyr, Y)


- Pemicu hormon dopamine, epinephrine, norepinephrine, melanin (pigmen kulit), hormon
thyroid
- Meningkatkan mood dan fokus mental

6. Glutamine (Gln, Q)


- Asam amino yang paling banyak ditemukan dalam otot manusia
- Dosis 2 gram cukup untuk memicu produksi hormon pertumbuhan
- Membantu dalam membentuk daya tahan tubuh
- Sumber energi penting pada organ tubuh pada saat kekurangan kalori
- Salah satu nutrisi untuk otak dan kesehatan pencernaan
- Mengingkatkan volume sel otot

7. Taurine



- Membantu dalam penyerapan dan pelepasan lemak
- Membantu dalam meningkatkan volume sel otot

8. Ornithine


- Dalam dosis besar bisa membantu produksi hormon pertumbuhan
- Membantu dalam penyembuhan dari penyakit
- Membantu daya tahan tubuh dan fungsi organ hati

Asam amino biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai samping tersebut menjadi
empat kelompok. Rantai samping dapat membuat asam amino bersifat asam lemah, basa lemah,
hidrofilik jika polar, dan hidrofobik jika nonpolar.

Asam Amino Polar

Memiliki gugus R yang tidak bermuatan
Senyawa : Serin , threonin, sistein, metionin, asparagin, glutamin
Bersifat hidrofilik --> mudah larut dalam air
Cenderung terdapat di bagian luar protein
Sistein berbeda dgn yg lain, karena ggs R terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga
dapat mengalami oksidasi dengan sistein membentuk ikatan disulfide
(-S-S-) --> sistin (tdk tmsk dlm a.a. standar karena selalu tjd dari 2 buah molekul sistein
dan tidak dikode oleh DNA)

Asam Amino Non Polar
Memiliki gugus R alifatik
Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan prolin
Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu a.a spt Ile (I) --> biasa terdapat di bagian
dlm protein.
Prolin berbeda dgn a.a --> siklis. Tapi mempunyai byk kesamaan sifat dgn kelompok
alifatis ini.
Umum terdapat pada protein yang berinteraksi dengan lipid

Asam Amino Gugus Aromatik

Fenilalanin, tirosin dan triptofan
Bersifat relatif non polar--> hidrofobik
Fenilalanin bersama dgn V, L & I --> a.a plg hidrofobik
Tirosin gugus hidroksil , triptofan --> cincin indol
Sehingga mampu membentuk ikatan hidrogen --> penting untuk menentukan struktur
ensim
Asam amino aromatik mampu menyerap sinar UV 280 nm --> sering digunakan utk
menentukan kadar protein
Asam Amino Bermuatan Positif (+)

Lisin, arginin, dan histidin
Mempunyai gugus yg bsft basa pd rantai sampingnya
Bersifat polar --> terletak di permukaan protein dapat mengikat air.
Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd gugus imidazol) dibanding
- lisin --> gugus amino
- arginin --> gugus guanidino
Krn histidin dpt terionisasi pada pH mendekati pH fisioligis --> sering berperan dlm
reaksi ensimatis yg melibatkan pertukaran proton
Asam Amino Bermuatan Negatif (-)
Aspartat dan glutamat
Mempunyai gugus karboksil pada rantai sampingnya --> bermuatan (-) / acid pada pH 7