7.

INDUSTRI STIRENA
7.1

PENDAHULUAN
Styrene (C6H5C2H5) adalah salah satu senyawa kimia yang mempunyai
kegunaan yang sangat besar terutama dalam industri plastik, sebagai zat
antara untuk pembuatan senyawa kimia lainnya, dan sebagai monomer yang
digunakan untuk membuat karet sintesis. Styren diproduksi dengan cara
dehydrogenasi ethylbenzene.
Dari tahun ketahun kebutuhan styrene di Indonesia makin meningkat,
hal ini terlihat dengan meningkatnya impor styrene di Indonesia.
Diperkirakan kebutuhan tersebut akan meningkat pada tahun-tahun
mendatang dengan makin berkembangnya industri pengolahan styrene.

7.2

KLASIFIKASI PROSES
Proses pembuatan styren dapat diklasifikasikan menjadi :

Dehidrogenasi etilbenzene

Hidrogenasi dehidrasi asetofenon

Yang akan dibahas dalam makalah ini adalah proses Dehidrogenasi
etilbenzene.

7.3

DATA KUANTITATIF

7.4

Basis

1 ton produk styrene (86 % yield)

Benzene

0.87 ton

Ethylbenzene

0.32 ton

AlCl3

10-11 kg

Kapasitas yang digunakan

: 30-400 ton/hari

SIFAT FISIK DAN KIMIA BAHAN BAKU DAN PRODUK

1|Page

7. 4. 1 Bahan Baku
a.

Ethylene (C2H4)
Berat molekul

28.05 g/mol

Density

1.178 kg/m at 15 C, gas

Titik leleh

-169.2 oC

Titik didih

-103,7 oC

b. Benzene (C6H6)
Massa molar

78,1121 g/mol

Titik leleh

Densitas

c.

5,5 C (278,6 K)
0,8786 g/mL, zat cair

Etil klorida (C2H5Cl)

Massa molar

64.51 g/mol

Titik leleh

139 C (134 K)

Titik didih

12,3 oC
0.92 g/cm3, liquid

Density

d. Aluminium klorida (AlCl3)

Massa molar

133.34 g/mol

Titik leleh

0 C

2|Page

Titik didih

Densitas

120 C
2.48 g/cm3 (anhydrous)

7. 4. 2 Produk
a.

Styren (C 8 H 8)
Berat molekul
Titik leleh
Titik didih

104.15 g/mol
-30 oC
145 oC

Densitas

0.909 g/cm

b. Etil benzene (C 8 H 10)

Berat molekul

c.

Titik leleh

-95 C, 178 K

Titik didih

136 C, 409 K

Density

0.8665 g//ml, liquid

Toluene (C7H8 atau C6H5CH3)

Berat molekul

92.14 g/mol

Titik leleh

93 C

Titik didih

110.6 C

d. Metane (CH4)
Berat molekul

e.

106.167 g/mol

16,042 g/mol

Titik leleh

- 182,5 C; 91 K

Titik didih

-161,6 C; 112 K

Hidrogen (H2)
Densitas
Titik leleh

0.08988 g/L
14.01 K, -259.14 C

Titik didih

20.28 K, -252.87 C
f.

Di-etil benzene (C6H4 . C2H5)

Densitas
Titik leleh

4.62 g/L
- 42 C

Titik didih

183,75 C
3|Page

7.5

REAKSI YANG TERJADI

Alkilasi benzene
C6H6 +

AlC3

CH2 = CH2

Benzene

Etilen

C6H5C2H5
CH2CH3Cl

Etil benzene

Dehidrogenasi Etil Benzene

C6H5C2H5

SnO.FeO

C6H5C2H3 +

H = + 28.1 Kcal

H2

Stirena
Reaksi samping dari alkilasi benzene (asumsi polietil benzene yang
dihasilkan adalah dietil benzene)
C6H6

2CH2 = CH2

C6H4[CH2CH3]2
Di-etil benzene (poli-etil benzene)

Reaksi samping Dehidrogenasi Etil Benzene

7.6

C6H5C2H5
Etilbenzene

H2

C6H5CH3
Toluene

C6H5C2H5

C6H6

CH2 = CH2

(C6H5C2H5)n

(C6H5C2H3)n +
Polimerisasi

CH4
Metane

nH2

URAIAN PROSES
Feed berupa wet benzene (benzene basah) dialirkan ke pengering
azeotropic untuk dimurnikan (penghilangan air). Produk yang keluar dari
azeotropic dryer disebut dry benzene (benzene kering) dengan kemurnian
yang tinggi. Benzene kering masuk ke alkilator bersama dengan aluminium

4|Page

klorida. Pada alkilator ditambahkan pula reaktan etilen yang ditambahkan

etil klorida. Hasilnya dari reaksi alkilasi adalah etil benzene dan polialkil
benzene yang didominasi oleh di-etil benzene.
Produk alkilasi beserta reaktan yang tidak bereaksi masuk ke separator
sedangkan etil klorida yang berupa gas langsung dikeluarkan melalui vent.
Di dalam separator terjadi pemisahan untuk aluminium klorida. Aluminium
klorida yang keluar dari separator dikembalikan lagi ke reaktor alkilator
sedangkan produk dan reaktan yang tersisa dialirkan kembali ke dealkilator.
Di dalam kolom ini terjadi pemisahan dengan temperatur tinggi untuk
memisahakan di-etil benzene. Ethyl benzene mentah, benzene, dan etilen
yang keluar sebagai produk atas kolom dealkilator dipompakan menuju
settling tank untuk menetralkan etil benzene dengan 50% NaOH dan
memisahkan polietil benzene yang masih tersisa.
Hasil pencucian dari settling tank dialirkan ke stripper guna
menghilangkan polyethyl benzene. Polietil benzene yang keluar dari stripper
dialirkan ke polyalkil still untuk dimurnikan. Kemudian Ethyl benzene dan
benzene yang merupakan produk atas striper didistilasi di benzene column.
Polietil benzene yang telah dimurnikan di polyalkil still dikembalikan ke
kolom dealkilator. Benzene basah yang keluar sebagai top produk benzene
column dikembalikan sebagai feed di azeotropic dryer sedangkan etil
benzene

mentah

dialirkan

ke

etilbenzene

column.

Produk

akhir

ethylbenzene lalu di cuci dengan kaustik soda 20%, kemudian di lakukan

pengeringan dalam sebuah caustic bed dengan bantuan flake NaOH.
Dehydrogenasi ethylbenzen adalah tahap untuk memproduksi styene.
Steam dari superheater digunakan untuk memanaskan etilbenzene kering
yang akan masuk ke bagian catalic dehydrator. Hal ini dilakukan agar dapat
mencapai kondisi operasi reaktor yaitu 800

C. Katalis pada proses

Dehydrogenasi berupa SnO atau FeO.

Produk yang dihasilkan adalah stirena. Dalam proses,etilbenzene yang
telah dipisahkan dalam kolom destilasi akan dikembalikan lagi ke catalytic
dehydrator, maka kemungkinan gas H2 akan berekasi dengan etilbenzene
dan menghasilkan toluene dan metane. Proses ini juga memungkinkan

5|Page

terjadi penguraian etil benzene sehingga terdapat benzene dan etilen sebagai
produk catalytic dehydrator. Kemudian produk produk tersebut mengalami
pemansan awal dalam quench tower dengan bantuan steam. Gas H2 serta
etilen dan metane yang merupakan fase ringan dikeluarkan dari vent quench
tower. Sulfur stabilizer di tambahkan pada keadaan ini dan campuran
hidrokarbon dilewatkan ke sejumlah destilasi vacuum untuk memisahkan
impuritisnya

pada

temperatur

rendah

untuk

mencegah

terjadinya

polymerisasi styrene. Benzene dan toluene dipisahkan pada tekanan 160

mm dan temperature 90 oC dalam benzene column. Kolom kedua yaitu etil
benzene column dioperasikan pada tekanan 35 mm dan temperature 90oC
untuk memisahkan styrene dari ethyl benzene. Etil benzene tersebut
kemudian dikambalikan ke catalytic dehydrator. Destilasi vakum terakhir
pada finishing column untuk menghilangkan tar dan sulfur. Hasil akhir
didapatkan styrene pada top produk dan didinginkan pada temperature 10 oC
sedangkan tar disimpan dalam storage atau dimurnikan kembali dalam batch
tar stil dan dikeluarkan sebagai bottom produk.

7.7

FLOWSHEET (TERLAMPIR)

7.8

KEGUNAAN
Stirena memiliki beberapa kegunaan, yaitu :
a. Sebagai bahan polimerik resin.
b. Senyawa kimia yang mempunyai kegunaaan yang sangat besar dalam
pembutan berbagai macam plastic yang sangat di gunakan oleh manusia
dalam kehidupan sehari-hari
c. Sebagai bahan pembentuk karet sintetis.

7.9

FUNGSI ALAT

Azeotropic Dryer : untuk mengurangi kadar air yang ada di dalam

benzene atau untuk mengeringkan benzene yang bercampur dengan

air
Settling tank : tempat pencucian produk dari alkilator dengan soda
kaustik.

6|Page

Stripper : menghilangkan polyethyl benzene dan memisahkan benzene

basah dari ethylbenzene.

Benzene column : untuk memisahkan benzene dari etilbenzene.
Alkylator : sebagai tempat terjadinya proses alkylasi antara benzene
kering dengan etilena dan dibantu oleh etil klorida serta aluminium

klorida.
Etyl benzene Coloum : sebagai tempat pemisahan etil benzene dari

polietil benzene.
Polyalkyl still : memurnikan produk polialkil yaitu dietil benzene
Dryer : tempat mengeringkan etilbenzene.
Catalytic Dehydrogenasi : sebagai tempat berlangsungnya reaksi

dehidrogenasi etil benzene dengan bantuan katalis SnO atau FeO.

Quench Tower : tempat pemanasan awal produk catalytic dehydrator

dengan bantuan steam.

Finishing Coloum : sebagai tempat pemisahan terakhir antara stirena

dan produk hidrokarbon lainnya.

Batch tar Still : tempat pemurnian tar.

7.10 KESIMPULAN
Styrene (C6H5C2H5) adalah salah satu senyawa kimia yang mempunyai
kegunaan yang sangat besar terutama dalam industri plastik.
Klasifikasi atau metode prosesnya ada 2 macam, yaitu :

Dehydrogenasi Ethylbenzene
Hydrogenasi dehydat acetophenone
Bahan-bahan yang di gunakan pada pembuatan styrene adalah

benzene dan ethylene sebagai bahan baku. Tiap prosesnya ada beberapa
senyawa tambahan lainnya seperti etil klorida, aluminium klorida, NaOH,
dan SnO.

7.11 DAFTAR PUSTAKA

Gopalo, Rao. Dkk. Outline Chemical of Technology. 1968. Princeton : New
Jersey, USA
http://www.wikipedia.org/ (Tanggal 16-03-2010)

7|Page

http://etd.eprints.ums.ac.id/1604/ (Tanggal 20-03-2010)

http://www.cbi.com/lummus/process-technology/pdfs/Cumene.pdf
(Tanggal 20-03-2010)
http://www.google.com/cumene (Tanggal 16-03-2010)

LAMPIRAN
1.

8|Page

2.

Gambar 1. Flowsheet Proses Pembuatan Stirena

Sumber Dari Internet
Ethylene

9|Page

Molecular
formula

C2H4

IUPAC Name

Ethene

SMILES

C=C

Molar mass

28.05 g/mol

Appearance

colorless gas

CAS number

[74-85-1]
Properties

Density and phase 1.178 kg/m at 15 C, gas [1]

Solubility in water 3.5 mg/100 ml (17 C)
Melting point

169.2 C (104.0 K, -272.6 F)

Boiling point

103.7 C (169.5 K, -154.7 F)

Aluminium chloride
Properties
Molecular formula AlCl3
133.34 g/mol (anhydrous)
Molar mass
241.43 g/mol (hexahydrate)
white or pale yellow solid,
Appearance
hygroscopic
2.48 g/cm3 (anhydrous)
Density
1.3 g/cm3 (hexahydrate)
Melting point
Boiling point

192.4 C *(anhydrous)
0 C (hexahydrate)

120 C (hexahydrate)
43.9 g/100 ml (0 C)
44.9 g/100 ml (10 C)
45.8 g/100 ml (20 C)
46.6 g/100 ml (30 C)
Solubility in water
47.3 g/100 ml (40 C)
48.1 g/100 ml (60 C)
48.6 g/100 ml (80 C)
49 g/100 ml (100 C)
soluble in hydrogen chloride, ethanol,
Solubility
chloroform, carbon tetrachloride

10 | P a g e

Chloroethane

IUPAC name[hide][hide]
Chloroethane
other names[hide][hide]
Ethyl chloride
Monochloroethane
Chlorene
Muriatic ether
EtCl
UN 1037

Properties
Molecular formula C2H5Cl
Molar mass
64.51 g/mol
Appearance
colourless gas
Density
0.92 g/cm3, liquid
Melting point

139 C (134 K)

Boiling point

12.3 C (285.4 K)
Solubility in water 0.6 g/100 ml (?C)

Ethylbenzene

IUPAC name[hide][hide]
Ethylbenzene
other names[hide][hide]
Ethylbenzol, EB,
phenylethane

11 | P a g e

Molecular formula
Molar mass
Appearance
Density
Melting point
Boiling point

Properties
C8H10
106.167 g/mol
Colourless liquid
0.8665 g/mL, liquid
-95 C, 178 K, -139 F

Solubility in water
Viscosity

136 C, 409 K, 277 F

0.015 g/100 mL (20 C)
0.669 cP at 20 C
Benzene

Nama Sistematis

Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena)

Nama lain

Benzol
Identifikasi

Nomor CAS
Nomor RTECS
SMILES
Rumus molekul
Massa molar
Penampilan
Densitas
Titik leleh

[71-43-2]
CY1400000
c1ccccc1
C1=CC=CC=C1
Sifat
C6 H 6
78,1121 g/mol
Cairan tak berwarna
0,8786 g/mL, zat cair
5,5 C (278,6 K)

Titik didih

80,1 C (353,2 K)
Kelarutan dalam air 0,8 g/L (25 C)
Viskositas
0,652 cP pada 20 C
Momen dipol
0D

Identity
OECD Name: 1,4-Diethylbenzene
Synonym: None
CAS Number: 105-05-5
Empirical Formula: C10H14
Structural Formula:

12 | P a g e

Degree of Purity: 97 %
Major Impurities: 1,3-Diethylbenzene
Essential Additives: None
Physical-chemical Properties:
Melting Point: -42.85 C
Boiling Point: 183.75 C
Density: 4.62
Vapor pressure: 1.054 Torr at 25 C
Water solubility: 17 mg/L at 25 C
Log Pow: 4.06 at 25 C

Stirena

IUPAC name Nama IUPAC [hide][hide]

Styrene Stirena
other names nama lain [hide][hide]
Vinyl benzene; cinnamene; styrol; phenethylene;
phenylethene; diarex HF 77; styrolene; styropol Vinil
benzene; cinnamene; Styrol; phenethylene; phenylethene;
diarex HF 77; styrolene; styropol
Identifiers Pengidentifikasi
CAS number Nomor CAS 100-42-5 100-42-5
PubChem PubChem
7501 7.501
RTECS number Angka
WL3675000 WL3675000
RTECS
[show][show]
SMILES SMILES
Properties Properti

13 | P a g e

Molecular formula
Molecular formula
Molar mass Massa molar
Appearance Penampilan
Density Densitas

C8H8C8H8
104.15 g/mol 104,15 g / mol
colorless oily liquid cairan
berminyak tidak berwarna
0.909 g/cm 0,909 g / cm

Melting point Titik lebur

-30 C (243.15 K) -30 C

(243,15 K)

Boiling point Titik didih

145 C (418.15 K) 145 C

(418,15 K)

Solubility in water
Kelarutan dalam air
Refractive index ( n D )
Indeks bias (n D)
Viscosity Kelekatan

14 | P a g e

< 1% <1%
1.5469 1,5469
0.762 c P at 20 C 0,762 c P pada
20 C