Struktur Gugus Fungsi Keton (RCOR).

Keton tergolong senyawa karbonil karena

memiliki gugus fungsional C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan
dengan dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar). Beberapa rumus struktur keton di
antaranya:

Berdasarkan rumus struktur tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa keton memiliki
rumus umum sebagai: RCOR, dengan residu alkil (R) atau aril (Ar) dapat sama atau
berbeda.

Keasaman
Hidrogen- keton lebih asam (pKa 20) daripada hidrogen alkana biasa (pKa 50). Hal ini
disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk ketika berdisosiasi. Keasaman
relatif hidrogen- sangatlah penting dalam reaksi enolisasi keton dan senyawa karbonil
lainnya.
[sunting]Sifat-sifat

spektroskopi

Spektroskopi adalah salah satu cara yang penting untuk mengidentifikasi keton. Keton dan
aldehida akan menunjuukkan puncak yang signifikan pada spektroskopi inframerah di sekitar
1700 cm1 (agak tinggi atau rendah, bergantung pada lingkungan kimiawi)
[sunting]Sintesis

Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium:

Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder. Proses ini

memerlukan oksidator kuat seperto kalium permanganat,kalium dikromat, atau senyawa
lain yang mengandung Cr(VI). Alkohol dioksidasi dengan pemanasan refluks pada
larutan asam. Sebagai contoh, 2-propanol dioksidasi menjadi aseton.
H3C-CH(OH)-CH3 H3C-CO-CH3
Dua atom hidrogen dilepas, menjadikan atom oksigen berikatan ganda dengan atom
karbon.

Keton juga bisa dihasilkan dari hidrolisi halida gem.

Alkuna dapat diubah menjadi enol melalui reaksi hidrasi dengan keberadaan
asam dan HgSO4. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan
menghasilkan keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton, bahkan untuk
alkuna terminal, dan Sia2BHdiperlukan apabila diinginkan aldehida.

Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi Friedel-Crafts, reaksi HoubenHoesch dan penataan ulang Fries.

Pada penataan ulang KornblumDeLaMare keton dibuat dari peroksida dan basa.

Pada siklisasi Ruzicka, keton siklik dibuat dari asam dikarboksilat.

Pada reaksi Nef, keton terbentuk dari hidrolisis garam dari senyawa nitro.

Pada penggandengan Fukuyama, keton terbentuk dari tioester dengan sebuah

senyawa organoseng.

Keton juga dibuat dari reaksi asil klorida dengan senyawa

organolitium atau senyawa organotembaga

[sunting]Reaksi

Keton terlibat dalam berbagai macam reaksi organik:

Adisi nukleofilik. Reaksi keton dengan nukleofil menghasilkan senyawa adisi

karbonil tetrahedral.

reaksi dengan anion alkuna terminal menghasilkan hidroksialkuna

reaksi dengan amonia atau amina primer menghasilkan imina dan air

reaksi dengan amina sekunder menghasilkan enamina dan air

reaksi dengan reagen Grignard menghasilkan magnesium alkoksida dan

setelahnya alkohol tersier

reaksi dengan reagen organolitium juga menghasilkan alkohol tersier

reaksi dengan alkohol, asam atau basa menghasilkan hemiketal dan air, reaksi
lebih jauh menghasilkan ketal dan air. Ini adalah bagian dari reaksi
pelindung karbonil.

reaksi RCOR' dengan natrium amida menghasilkan pembelahan dengan

pembentukan amida RCONH2 dan alkana R'H, reaksi ini dikenal
sebagai reaksi Haller-Bauer (1909) [2]

Adisi elektrofilik, reaksi dengan sebuah elektrofil menghasilkan kation yang

distabilisasi oleh resonansi.

reaksi dengan ilida fosfonium pada reaksi Witting menghasilkan alkena

reaksi dengan air menghasilkan diol geminal

reaksi dengan tiol menghasilkan tioasetal

reaksi dengan hidrazina atau turunan hidrazina menghasilkan hidrazon

reaksi dengan logam hidrida menghasilkan logam alkoksida, kemudian dengan

air menghasilkan alkohol

reaksi enol dengan halogen menghasilkan haloketon-

reaksi pada karbon- keton dengan air berat menghasilkan keton-d berdeuterium

fragmentasi pada fotokimia reaksi Norrish

reaksi dengan halogen dan basa metil keton pada reaksi haloform

reaksi 1,4-aminodiketon menjadi oksazola dengan hidrasi pada sintesis RobinsonGabriel

reaksi aril alkil keton dengan sulfur dan amina menghasilkan amida pada reaksi
Willgerodt

Aplikasi
Keton sering digunakan pada parfum dan cat untuk menstabilisasi ramuan lainnya
sehingga tidak berdegradasi dengan cepat. Kegunaan lainnya adalah sebagai pelarut
dan zat antara dalam industri kimia.

Reaksi oksidasi dapat digunakan sebagai reaksi identifikasi untuk membedakan gugus
aldehida/alkanal ( - CHO) dan keton/alkanon (- CO -). Aldehida adalah reduktor kuat yang
dapat bereaksi dengan oksidator lemah seperti larutan Fehling dan larutan Tollens.
Sedangkan keton/alkanon adalah reduktor lemah yang tidak dapat mengoksidasi larutan
fehling dan larutan tollens.

REAKSI-REAKSI KETON
Keton adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COR' . Reaksi yang
dapat terjadi pada keton adalah:
Reduksi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi lemah
seperti pereaksi Tollens dan pereksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu,
aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder: