Benzena

Dr. Chairul Saleh, M.Si

FMIPA UNMUL
Samarinda

Sejarah

Dalam tahun 1825, Michael Faraday telah menemukan

benzena, dan dia menamakannya bicarburet of hydrogen
karena kesamaan jumlah atom karbon dan hidrogen. Dia
telah mengisolasi benzena dari gas yang dimampatkan
dan juga telah dibuat dari pirolisis minyak ikan paus
(whale oil). Pada tahun 1834, Eilhardt Mitscherlich telah
mensintesis benzena dengan memanaskan asam
benzoat dengan kalsium oksida. Pada abad ke-19,
August Kekule pertama kali memperhatikan bahwa
senyawa aromatik mengandung enam unit karbon yang
dapat mengalami degradasi dan transformasi kimia.

Definisi : Aturan Huckel

Benzena

Suatu senyawa aromatik mempunyai struktur molekul

yang mengandung awan siklik dari elektron p
terdelokalisasi diatas dan dibawah dari bidang molekul,
dan awan p mengandung elektron total (4n+2) dimana n
adalah jumlah keseluruhan. Ini dikenal sebagai aturan
Huckel (diperkenalkan pertama kali oleh Erich Huckel
tahun 1931). Sebagai contoh, benzena adalah suatu
senyawa aromatik.
Jika n=1, kita dapatkan 4 x 1 + 2 = 6, artinya bahwa
senyawa mengandung jumlah total enam elekron p yaitu
suatu senyawa aromatik. Structur benzena terdapat tiga
ikatan double dan enam elektron p, dan merupakan
molekul planar. Dengan demikian, benzena mengikuti
aturan Huckel dan suatu senyawa aromatik.

Sifat Umum Senyawa Aromatik

Mereka mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi

tetapi resistan terhadap reaksi adisi.
Mereka sangat baik mengalami reaksi substitusi
elektrofilik.
Senyawa yang umumnya tidak stabil.
Mereka mempunyai panas hidrogenasi rendah dan panas
pembakaran rendah.
Mereka adalah senyawa siklik.
Senyawa yang tersusun dan planar.

Klasifikasi Senyawa Aromatik

Benzena dan turunannya.

Benzenoid polisiklik.

Nonbenzenoid

Heterosiklik

Senyawa Aromatik Penting

Struktur Benzena

Pada tahun 1865, August Kekule mengusulkan struktur dari

benzena (C6H6). Menurut proposalnya, dalam suatu benzena:
(a) semua enam atom karbon berada dalam cincin
(b) semua atom karbon terikat secara single dan double
(c) satu atom hidrogen terikat pada tiap-tiap atom karbon
(d) semua atom hidrogen adalah ekuivalen

Tatanama Turunan Benzena

Turunan benzena dinamakan dengan awalan (prefiks) nama

dari group substituen ke kata benzena, contohnya
klorobenzena dan nitrobenzena. Banyak turunan benzena
mempunyai nama trivial, dimana menunjukkan nama group
substituen terikat contohnya fenol, toluena and anilina.

Tatanama Turunan Benzena

Soal-Soal
Gambarlah struktur senyawa berikut:
a. 2-fenilheksana
b. benzil alkohol
c. 3-benzilpentana
d. bromometilheksana

Substitusi Elekrofil Benzena

Mekanisme Halogenasi

Mekanisme Nitrasi

Mekanisme Sulfonasi

Mekanisme Alkilasi

Mekanisme Asilasi

Soal-Soal

Acuan : Pembentukan karbokation yang lebih stabil

Reaktivitas dan Orientasi SE

Mengapa CF3 Pengarah meta

Mengapa -CH3 Pengarah orthopara

Mengapa -Hal Pengarah orthopara