JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UGM

Jl. Grafika No. 2 Yogyakarta Telp. 0274 90217 Fax. 0274 6492170
E-mail : department@chemeng.ugm.ac.id

UJIAN AKHIR SEMESTER GANJIL 2010/ 2011

Mata Kuliah
Hari, Tanggal
Waktu
Sifat Ujian

: Kimia Organik 1 (Kelas B)

: Selasa, 18 Januari 2010
: 100 menit
: Buku tertutup

1. (Nilai maksimum = 10) Hidrasi etena menjadi alkohol adalah reaksi yang digunakan untuk produksi alkohol secara komersial
di industri. Di antara 3 senyawa alkena berikut ini:
a) Etena; b) 2-metil propena, dan c) Propena
yang manakah yang paling mudah untuk dihidrasi menjadi alkohol?
Jelaskan alasan Anda dengan mengacu pada mekanisme reaksinya. Berikan nama IUPAC untuk alkohol yang dihasilkan oleh
senyawa tersebut (Catatan: penjelasan tanpa mengacu pada mekanisme reaksi tidak akan mendapatkan nilai penuh).
2. (Nilai maksimum = 20) Reaksi cross aldol antara benzaldehyde dan propanal akan menghasilkan campuran dari beberapa
senyawa produk.
a. Tunjukkan mekanisme reaksi yang membentuk produk-produk tersebut.
b. Bagaimana teknik yang dilakukan agar hanya dihasilkan salah satu produk saja yaitu 2-methyl-3-phenyl-2propenal?
3. (Nilai maksimum = 30) Mekanisme reaksi dehidrasi alkohol dengan katalisator asam untuk menghasilkan alkena sebetulnya
sangat mirip dengan mekanisme reaksi alkohol membentuk alkil halida seperti ditunjukkan di bawah ini:
Mekanisme A: dehidrasi alkohol dengan katalisator asam

Mekanisme B: reaksi alkohol membentuk alkil halida

Berdasarkan mekanisme A dan B di atas, bagaimana strategi Anda:

a. Untuk menghasilkan alkena dengan mekanisme A tanpa terjadi reaksi yang mengikuti mekanisme B?
b. Untuk memproduksi alkil halida (dengan mekanisme B) tanpa membentuk hasil samping berupa alkena?
4. (Nilai maksimum = 20) Di antara asam-asam karboksilat pada setiap pasangan di bawah, yang mana yang lebih kuat
keasamannya? Jelaskan alasan Anda
c. CH3COOH dan CH2FCOOH
d. CH2FCOOH dan CH2ClCOOH
5. (Nilai maksimum = 20) Tabel berikut ini menunjukkan nilai pKa beberapa senyawa karboksilat
Nama sistematik senyawa menurut IUPAC
Asam 2-Khlorobutanoat
Asam 3-Khlorobutanoat
Asam 4-Khlorobutanoat
Asam butanoat

Nilai pKa
2,85
4,05
4,50
4,80

Berdasarkan data dalam tabel tersebut, jelaskan:

a. Bagaimana pengaruh keberadaan unsur khlor dalam senyawa karboksilat terhadap keasaman senyawa tersebut?
(jelaskan alasannya)
b. Bagaimana efek posisi khlor dalam senyawa terhadap keasaman senyawa tersebut? (jelaskan pula alasannya)