SINTESIS BEBERAPA ANALOG

3-HIDROKSI CALKON
MENGGUNAKAN KATALIS SOCl2
MELALUI KONDENSASI ALDOL
DAN UJI AKTIVITAS ANTIMIKROBA
Oleh:
ALVI RAHMAD
NIM. 0403111195
DIBAWAH BIMBINGAN:
Prof. Dr. ADEL ZAMRI, M.S, DEA
Drs. YUHARMEN, M.Si

Latar Belakang
Metabolit primer dan sekunder merupakan
senyawa bahan alam yang sangat penting dan
sangat kompleks, serta mempunyai reaktifitas dan
sifat biologis yang bervariasi.
Senyawa calkon merupakan metabolit sekunder
yang mempunyai keaktifan biologis seperti:
sebagai antikanker, antioksidan, antitumor,
antimalaria, dll.
Senyawa analog calkon dapat disintesis melalui
reaksi kondensasi aldol dari suatu keton aromatik
dan aldehid aromatik.

Perumusan Masalah
Senyawa calkon mempunyai peran biologis yang
cukup penting, namun ditemukan dalam jumlah
yang relatif kecil. Untuk menggali potensi calkon
tersebut, diperlukan sintesis calkon dengan
variasi struktur yang beragam dengan metoda
yang lebih sederhana dan waktu yang relatif
singkat

Tujuan Penelitian
Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan tiga
senyawa analog calkon dengan struktur yang
lebih bervariasi dan mengetahui aktivitas
antimikrobial yang dihasilkan

Tempat dan Waktu Penelitian

Penelitian ini dilakukan di laboratorium kimia
organik sintesis, jurusan kimia FMIPA-UR selama
lebih kurang 9 (sembilan) bulan

Rancangan Percobaan
Skema reaksi sintesis calkon

CH 3
R
OH

SOCl 2
EtOH
R
OH

Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan
labu bulat, pengaduk magnet, hot plate, syringe,
pompa vakum, corong buchner, bejana KLT, pipa
kapiler, kertas saring, neraca analitik, 1 set alat
destilasi, lampu ultra violet, alat penentu titik
leleh Fisher John, spektrofotometer IR merk
Shimadzu type IR Prestige-21, spektrofotometer
UV-Visible merk Hitachi U-2001, spektrofotometer
NMR merk JEOL type ECA 500 dengan medan
magnet 500 MHz, serta alat gelas yang umum
digunakan di laboratorium kimia serta inkubator,
autoklaf, cawan petri.

Bahan-bahan yang digunakan

3-hidroksi asetofenon (Aldrich), 3-nitro
benzaldehid (Merck), 4-hidroksi benzaldehid
(Aldrich), 4-kloro benzaldehid purum (Fluka),
diklorometana, heksana, etilasetat, kloroform, plat
KLT GF254,, tionilklorida, KOH, etanol absolut,
etanol 96 %, DMSO, PDA (Potato Dextrose Agar),
NB (Nutrient Broth), NA (Nutrient Agar) dan WP
(Water Peptone).

Mikroorganisme yang digunakan

Bakteri Bacillus subtilis dan Pseudomonas

aeruginosa serta jamur Candida albican
Kontrol positif Streptomisin dan Ketokonazol

Skema Kerja

Tetes demi tetes

3-hidroksi asetofenon (10 mmol)
tionil klorida (0,5 mL)
+
Turunan benzaldehida (10 mmol)
Aduk selama 2 jam
+
Etanol ansolut (5 mL)
Biarkan selama 12 jam
Saring

Uji KLT

Padatan

Tambah air (5 mL)

Cuci dengan etanol dingin

Karakterisasi dengan
UV, IR dan NMR
Uji titik leleh

Uji aktivitas antimikroba

Uji aktivitas antibakteri

+ 15 mL NA
1ml NB berisi biakan bakteri

cawan petri

padat
digoyang

diletakkan kertas cakram sampel dan kontrol

Inkubasi
37oC, 24 jam

ukur diameter zona bening

Uji aktivitas antijamur

+ 15 mL NA
1ml NB berisi biakan jamur

cawan petri

padat
digoyang

diletakkan kertas cakram sampel dan kontrol

ukur diameter zona bening

Inkubasi pada
suhu kamar
48 jam

Hasil
Sintesis senyawa 1-(3-hidroksi-fenil)-3-(4-hidroksifenil)-propenon (8a)
O

O
H

HO
OH

SOCl2
EtOH

OH
OH

padatan kuning tua dengan berat sebanyak

1,1556 gram.
Randemen yang dihasilkan sebesar 48,15 %
Titik leleh : 188-190C
Rf : 0,4 ( Diklorometan : Metanol = 9 : 1 )

Spektrum UV

4000
CAR I
3600

55

1 5 6 6 .2 0

3200
2800
2400
2000
1800

60

1600
1400
1200
1000

8 2 3 .6 0

9 8 1 .7 7

1 1 7 2 .7 2

800

5 1 3 .0 7

6 7 3 .1 6

7 8 5 .0 3

7 0 0 .1 6

5 5 5 .5 0

6 5 5 .8 0

7 4 2 .5 9

8 6 6 .0 4

8 8 7 .2 6

9 2 5 .8 3

1 0 6 2 .7 8

1 1 1 1 .0 0

1 4 8 9 .0 5

1 2 0 9 .3 7

1 3 1 9 .3 1

1 6 5 3 .0 0

70

1 3 4 0 .5 3

1 4 4 8 .5 4

1 6 0 4 .7 7

2 4 6 1 .1 7

6 3 4 .5 8

2 3 1 6 .5 1

2 3 5 5 .0 8

1 7 6 1 .0 1

1 7 8 0 .3 0

1 8 5 7 .4 5

1 9 6 1 .6 1

1 9 7 8 .9 7

2 0 9 0 .8 4

2 7 2 1 .5 6

2 8 1 6 .0 7

3 0 0 7 .0 2
2 9 2 7 .9 4

3 0 7 8 .3 9
3 0 3 5 .9 6

80

1 2 8 4 .5 9
1 2 6 1 .4 5

1 5 1 4 .1 2

65

2 4 8 4 .3 2

75

3 2 4 0 .4 1
3 2 0 1 .8 3

3 3 2 9 .1 4
3 2 9 6 .3 5

3 5 8 3 .7 4

85

3 5 3 9 .3 8

Spektrum IR

100

%T

95

90

50

45
600
1/cm

Spektrum H-NMR
O

OH
OH

Pergeseran Kimia
1-(3-hidroksifenil)-3-(4-hidroksi
-fenil)-propenon

1,3-Bis-(4-hidroksi-fenil)-propenon
Nerender dan Reddy (2007)

H(ppm)

H(ppm)

2/6

7,61 (d, J= 8,5 Hz)

8.26 (d, J= 8.5 Hz)

3/5

6,84 (d, J= 8,5 Hz)

7.45 (d, J= 8.5 Hz)

7,49 (d, J= 15,9 Hz)

8.13 (d, J= 15.5 Hz)

7,73 (d, J= 15,9 Hz)

8.28 (d, J= 15,3 Hz)

C=O

7,53

8.54 (d, J= 8.5 Hz)

7.41 (d, J= 8.5 Hz)

7,03

7,35 (t)

7.41 (d, J= 8.5 Hz)

7,41 (t)

8.54 (d, J= 8.5 Hz)

3-OH

Nomor atom C

Sintesis senyawa 1-(3-hidroksi-fenil)-3-(4-kloro-fenil)propenon (8b)

O

O
H

Cl
OH

SOCl2
EtOH

Cl
OH

padatan kuning muda dengan berat sebanyak

0,856 gram.
Randemen yang dihasilkan sebesar 33,11 %
Titik leleh : 148-150C
Rf : 0,57 ( Heksan : Etilasetat = 1 : 1 )

Spektrum UV

4000
CAR II
3600
3200

60

2800
2400
2000
1800
1600
1400

1 1 8 0 .4 4

1 2 0 1 .6 5

1 4 0 4 .1 8

65

1 3 5 2 .1 0
1 3 3 2 .8 1
1 3 1 5 .4 5
1 2 9 4 .2 4
1 2 8 2 .6 6
1 2 4 4 .0 9

1 4 5 0 .4 7

1 4 8 9 .0 5

1 5 7 0 .0 6

1200
1000

7 7 5 .3 8

8 2 3 .6 0

9 7 9 .8 4

1 0 5 8 .9 2

70
8 6 0 .2 5

1 0 4 3 .4 9

6 7 5 .0 9

9 2 0 .0 5

1 0 1 2 .6 3

8 9 1 .1 1

3 0 2 2 .4 5

3 0 9 9 .6 1

800

6 1 1 .4 3

6 3 4 .5 8

7 3 1 .0 2

3 0 7 0 .6 8

5 5 9 .3 6

1 7 8 4 .1 5

1 9 5 1 .9 6

2 5 2 0 .9 6
2 4 6 6 .9 6

2 5 8 8 .4 7

2 8 6 6 .2 2
2 8 2 3 .7 9
2 7 6 5 .9 2
2 7 2 3 .4 9
2 7 0 4 .2 0

2 9 6 4 .5 9

85

1 0 9 1 .7 1

1 6 5 4 .9 2

75
3 2 0 1 .8 3

2 2 9 9 .1 5

90

1 5 9 8 .9 9
1 5 7 9 .7 0

3 3 8 8 .9 3
3 3 2 7 .2 1

Spektrum IR

100

%T

95

80

55

50
600
1/cm

Spektrum H-NMR
O

Cl
OH

Pergeseran Kimia
1-(3-hidroksifenil)-3-(4-kloro
-fenil)-propenon

3-(4-kloro-fenil)-1-(3-hidroksi-fenil)-propenon
Nerender dan Reddy (2007)

H(ppm)

H(ppm)

2/6

7,73

7.45 (m)

3/5

7,43

7.38 (d, J= 8.4 Hz)

7,69 (d, J= 15,2 Hz)

7.58 (d, J= 15,8 Hz)

7,73 (d, J= 15,3 Hz)

7.74 (d, J= 15,7 Hz)

C=O

7,45

7.35

7,05

7.10

7,36 (t)

7.31

7,56

7.45

3-OH

Nomor atom C

Sintesis senyawa 1-(3-hidroksi-fenil)-3-(4-nitro-fenil)propenon (8c)

O

O
H

O2 N

OH

SOCl2
EtOH

NO2
OH

padatan kuning tua dengan berat sebanyak

0,5145 gram.
Randemen yang dihasilkan sebesar 20,33 %
Titik leleh : 181-183C
Rf : 0,52 ( Heksan : Etilasetat = 3 : 2 )

Spektrum UV

55

4000
CAR 3
3600
3200
2800
2400
2000

50

1800
1600

1 3 4 0 .5 3
1 3 2 1 .2 4
1 2 9 4 .2 4

60

1400
1200
1000
800

6 1 3 .3 6

6 7 8 .9 4

7 6 9 .6 0
7 5 2 .2 4

8 7 1 .8 2
8 4 2 .8 9

9 7 9 .8 4

5 6 3 .2 1
5 2 8 .5 0
5 1 6 .9 2

9 6 2 .4 8
9 2 5 .8 3

1 0 5 6 .9 9

1 1 0 7 .1 4

1 2 0 7 .4 4

70

1 1 8 6 .2 2

1 2 6 7 .2 3
1 2 3 8 .3 0

8 1 2 .0 3

7 1 9 .4 5

1 4 1 3 .8 2

2 3 4 9 .3 0
2 2 9 7 .2 2

1 8 4 5 .8 8

1 9 6 1 .6 1

2 1 0 6 .2 7

2 2 1 0 .4 2

1 7 2 4 .3 6

1 7 9 9 .5 9
1 7 7 6 .4 4

1 9 3 2 .6 7

2 5 9 2 .3 3
2 5 2 6 .7 5
2 4 9 5 .8 9
2 4 4 1 .8 8

2 7 2 3 .4 9
2 7 0 0 .3 4

2 8 2 9 .5 7

3 1 0 3 .4 6
3 0 7 8 .3 9
3 0 4 1 .7 4

3 2 7 1 .2 7

85

1 4 5 4 .3 3

80

3 5 0 6 .5 9

90

1 5 1 4 .1 2

1 5 8 7 .4 2

65

1 6 6 0 .7 1

75

3 4 0 2 .4 3
3 3 6 1 .9 3

Spektrum IR
100

%T

95

45

40
600
1/cm

Spektrum H-NMR
O

NO2
OH

Pergeseran Kimia
1-(3-hidroksi-fenil)-3-(4nitro-fenil)-propenon

3-(2-nitro-fenil)-1-(3-hidroksi-fenil)-propenon
Nerender dan Reddy (2007)

H(ppm)

H(ppm)

8,29 (d, J= 8,5 Hz)

7,98 (d, J= 8,5 Hz)

7,53

7.05

7,98 (d, J= 8,5 Hz)

7.15

8,29 (d, J= 8,5 Hz)

6.95

7,80 (d, J= 15,9 Hz)

6.46 (d, J= 8.0 Hz)

7,87 (d, J= 15,3 Hz)

6.86 (d, J= 7.5 Hz)

C=O

7,59

6.79

7,08

6.46

7,38 (t)

6.72

7,46

6.67

3-OH

Nomor atom C

Uji Aktivitas Antimikrobial

Uji antimikroba ketiga senyawa pada

konsentrasi 10, 20, 30, 40, 60 g terhadap
bakteri B.subtilis, Pseudomonas aeruginosa
dan jamur Candida albican memberikan hasil
positif, yang berarti senyawa tersebut
memiliki aktivitas antimikrobial.

Kesimpulan
1. Analog calkon dapat disintesis melalui
kondensasi aldol dengan mereaksikan
keton aromatik dan aldehid aromatik
dengan rendemen yang bervariasi.
2. Rendahnya rendemen yang dihasilkan
diduga karena senyawa tersebut larut dalam
campuran air dan etanol sehingga tidak
muncul endapan.
3. Secara umum ketiga analog calkon
menunjukkan aktivitas sebagai antimikroba
namun daya hambatnya sedikit lebih rendah
dibanding kontrol positif yang digunakan.