LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK DASAR

ASAM DAN TURUNANNYA

NAMA

: YUNITA PARE ROMBE

NIM

: H31112012

KELOMPOK

: 4 (EMPAT)

FAK/GOL

: MIPA / H5

HARI/ Tgl. PERCOBAAN

: SELASA 09 APRIL 2013

ASISTEN

: ZULFIANA

LABORATORIUM KIMIA DASAR

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2013

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Asam yang paling penting adalah asam asam karboksilat denghan rumus
molekul RCOOH. Banyak dari asam ini mula mula diperoleh dari lemak sehingga
sering disebut sebagai asam asam lemak. Asam karboksilat membentuk ikatan
hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul yang lain. Karena itu titik didihnya
lebih tinggi dibandingkan alkohol yang bubuk molekulnya hampir sama. Asam
karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam.
Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunannya yaitu ester dan amida
melalui reaksi esterifikasi, untuk mengenali ester, umumnya mempunyai bau yang enak
dan banyak terdapat pada buah buah atau bunga bungaan. Maka dar itu untuk
menguji kebenaran teori di atas dilakukanlah percobaan ini.
Cita rasa cuka, bisa semut, bau tengik mentega, pereda rasa nyeri, yang timbul
dari asparin atau ibu profen, semua ini karena senyawa yang termasuk dalam keluarga
asam organik yang paling penting adalah yaitu asam karboksilat. Kelenturan tekstil
polyester dan nilon, yaitu sifat unggul dari Velkro, kelemburan sutera, kekuatan dinding
sel bakteri, dan membrane sel kita, semua itu karena sifat-sifat dari turunan asam
karboksilat. Gugus fungsi yang selalu terdapat pada semua asam karboksilat ialah gugus
karboksil. Nama ini merupakan kependekan dari bagian-bagiannya, yaitu gugus
karbonil dan hidroksil. Rumus umum untuk asam karboksilat dapat dituliskan dalam
bentuk panjang atau singkat. Kelimpahan asam karboksilat di alam, asam karboksilat
merupakan golongan senyawa yang paling dahulu dikaji oleh kimiawan organik. Jadi

tidaklah mengherankan bahwa di antaranya telah memiliki nama umum ( Hart, dkk.,
2003).S
1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan
1.2.1 Maksud Percobaan
1. Mengetahui beberapa sifat asam karboksilat
2. Mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.
1.2.2

Tujuan Percobaan

1.

Untuk mengetahui reaksi garam dari asam karboksilat dengan air dan CaCl2

2.

Untuk mengetahui reaksi asam karboksilat dengan basa ( NaOH )

3.

Untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat

1.3 Prinsip Pecobaan

Sifat garam dari asam karboksilat ( natrium format dan natrium asetat ) dapat
diketahui

dengan mereaksikannya terlebih dahulu dengan air kemudian dideteksi

dengan CaCl2, dan juga sifat asam karboksilat ( HCOOH dan CH 3COOH ) dapat
diketahui dengan mereaksikannya dengan basa ( NaOH ) melalui pemanasan.
Turunan dari asam karboksilat dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan
mereaksikannya dengan alkohol dan ditandai dengan bau yang harum.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Asam karboksilat merupakan kependekan dari bagian-bagiannya, yaitu gugus

karbonil dan hidroksil. Rumus umum untuk asam karboksilat dapat dituliskan dalam
bentuk panjang atau singkat. Kelimpahan asam karboksilat di alam, asam karboksilat
merupakan golongan senyawa yang paling dahulu dikaji oleh kimiawan organik. Jadi
tidaklah mengherankan bahwa di antaranya telah memiliki nama umum. Nama-nama
tersebut biasanya berasal dari kata latin yaitu yunani yang menyatakan bahwa sumber
asal asamnya. Dalam penamaan, gugus karboksil memiliki prioritas dibandingkan gugus
fungsi alcohol, aldehida, atau keton. Bila gugus karboksil melekat pada sebuah cincin,
kata asam dan akhiran karboksilat ditambahkan pada nama sikloalkana induknya.
Asam aromatic dinamai dengan member kata asam dan kata akhiran oat atau
kata asam dan akhiran at pada awalan yang sesuai dengan turunan dari hidrokarbon
aromatiknya.
COOH

asam benzena karboksilat

COOH

Cl

asam 4-klorobenzena-karboksilat

COOH
H3C

asam 2-metilbenzena-karboksilat

COOH

asam 2-naftaena-karboksilat

Sifat fisis asam yaitu beberapa anggota awal dari deret asam karboksilat
berwujud cairan tak berwarna dengan bau tajam atau tidak enak. Asam asetat, yang
menyusun sekitar 4 sampai 5% cuka, member cirri baud an cita rasanya. Asam butirat
menyebabkan bau tengik pada mentega, dan asam kambing (kaproat, kaprilat, dan
kaprat ( Hart, dkk., 2003).
Asam karboksilat tergolong polar sama halnya dengan alcohol, aasam
karboksilat membentuk ikatan hydrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain,
jadi asam karboksilat memiliki titik didih tinggi untuk bobot molekulnya, bahkan lebih
tinggi dibandingkan alcohol padanannya misalnya, asam asetat dan propil alkoho, yang
sama bobot rumusnya, masing-masing mendidih pada 1180 C dan 970 C. Asam
karboksilat membentuk dimer, dengan dua satuan yang terhubung rapi oleh dua ikatan
hydrogen. Ikatan hydrogen juga menjelaskan kelarutan asam karboksilat berbobot
molekul rendah di dalam air (Hart, dkk., 2003).
Reduksi asam karboksilat termasuk asam palmitat cenderung sulit dan
membutuhkan reduktor yang sangat kuat, salah satunya boran yang dapat diperoleh
sistem NaBH4/ BF3.Et2O sehingga dapat mereduksi asam palmitat menjadi setil
alkohol, suatu fatty alcohol. Fatty alcohol dengan lebih dari 17 telah dilaporkan
memiliki aktivitas antibakteri. Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan untuk mereduksi
asam palmitat menjadi setil alkohol dengan menggunakan sistem NaBH4/BF3.Et2O
serta mengetahui aktivitas antibakteri yang mungkin dimiliki setil alkohol dari produk
reduksi terhadap Staphylococcus aureus dan Eschericia coli dengan metode difusi kertas
cakram. Hasil penelitian diperoleh padatan berwarna putih dengan rendemen sebesar
77,51 % dan titik leleh 50 C. Data spektrum FT-IR terlihat bahwa asam palmitat telah
tereduksi menjadi setil alkohol, meskipun belum sempurna. Berdasarkan hasil uji
antibakteri senyawa produk reduksi dapat berperan sebagai antibakteri. Berdasarkan

analisa sidik ragam (ANOVA) dan uji lanjut Duncan, aktifitas antibakteri paling efektif
pada bakteri S. aureus dibanding dengan E. Coli, sedangkan perlakuan konsentrasi tidak
menunjukkan pengaruh yang nyata (Nufailah, 2010).
The common laboratory methods for the synthesis of carboxylic acids are
oxidation,

oxidation

reduction

reaction,

carbonation

or

organometallics,

condensation reactions, and hydrolysiss reactions. Oxidation reaction are useful for the
coversion of aliphatic side chains of aromatic compounds, primary alcohol, aldehydes,
ketones, olefins, and a combination of one or more of the latter groups to a carboxylic
acid (Sandler, 1968).
Metode laboratorium umum untuk sintesis asam karboksilat, yaitu oksidasi,
oksidasi - reduksi, karbonasi, reaksi kondensasi, dan reaksi hidrolisis. Reaksi oksidasi
berguna untuk konversi dari rantai samping alifatik senyawa aromatik, alkohol primer,
aldehid, keton, olefin, dan kombinasi dari satu atau lebih dari kelompok kedua untuk
asam karboksilat (Sandler, 1968).
The characteristic reaction of the carboxylic acids are due to the presence of the
carboxyl functions group. Structurally the group is a composite of a carbonyl group and
a hydroxyl group, a fact more clearly shown when its structure COOH (Lee,1962).
Reaksi karakteristik dari asam karboksilat yaitu karena adanya kelompok fungsi
karboksil. Struktural kelompok asam karboksilat adalah gabungan dari gugus karbonil
dan gugus hidroksil, fakta yang lebih jelas terlihat ketika struktur COOH nya
(Lee, 1962).
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling
penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat
glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial

tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7C, titik didih 80C), dengan bau
pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik
padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur
tinggi, larut dalam air dan tidak berbau

reaksi yang terjadi adalah :

HCOOH + Na+ HCOONa + H2

2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus COOR dengan
R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam
karboksilat

dengan

alkohol.

Secara

umum

reaksinya

adalah:

RCOOH + ROH RCOOR + H2O

3.Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti
asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.
4. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat
dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi
oksidasi, reaksi Grignat.

Asam karboksilat secara praktek dapat digunakan sebagai zat anti kusut untuk
tekstil, hal ini ditujukan untuk mengurangi dampak negatif bila menggunakan resin
untuk tujuan yang sama. Dari beberapa jenis karboksilat yang ada, BTCA mempunyai
efek yang baik terhadap peningkatan CRA kain dibandingkan dengan asam citrat. Untuk
menaikan pengaruh asam citrat terhadap CRA kain, maka sebagian asam citrat
digantikan dengan BTCA dengan perbandingan BTCA : asam citrat = 1:1. Keuntungan
penggunaan asam citrat adalah harganya cukup murah dibandingkan dengan harga
BTCA (Sudirman, 2007).
Efek struktur pada keasaman

BAB III
METODE PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

HCOOH, HCOONa, CH3COOH ( 1 M glasial ), CH 3COONa, NaOH 1 M, CaCl2
5 M, C2H5OH, amyl alkohol dan H2SO4 pekat.
3.2 Alat Percobaan
Tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, gelas piala dan penangas
3.3 Prosedur Kerja
Disiapkan dua buah tabung reaksi. Masing-masing tabung diisi dengan dengan
natrium format tabung pertama dan tabung kedua dengan natrium asetat

masing

masing 1ml, kemudian dipanaskan 10 sampai 15 menit ( hingga keluar gelembung ).

Didinginkan kemudian ditambahkan 5 ml air

dalam masing masing tabung.

Dipanaskan kembali kemudian didiamkan. Fasa diambil dan dideteksi dengan CaCl 2 5
M, lalu catat perubahan yang terjadi.
Disiapkan 2 buah tabung reaksi. Tabung pertama diisi dengan HCOOH 1M dan
tabung kedua diisi dengan CH3COOH 1 M masing masing 3 ml, selanjutnya
ditambahkan NaOH dengan jumlah yang sama, kedua tabung dipanaskan hingga semua
airnya menguap. Didinginkan dan selanjutnya dikerjakan sama dengan A yang di atas
Dimasukkan 1 ml etanol dalam tabung reaksi, ditambahkan 1 ml asam asetat
glasial dan 1 ml H2SO4 pekat, dipanaskan selama kurang lebih 5 menit didinginkan
kemudian dituang ke dalam gelas piala yang berisi air dingin 50 ml, lalu diaduk
kemudian dicium baunya dan dicatat. diulangi percobaan 1 sampai 5 dengan etanol
diganti dengan amyl alkohol

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

A.
Zat

Perubahan yang terjadi

Pemanasan

HCOONa
CH3COONa

Bening
Bening

+ air

+ CaCl2

Bening
Benig

Bereaksi
Bereaksi

B. - Tabung pertama setelah di tambah NaOH dan dipanaskan terbentuk gelembung

(x)
- Tabung kedua setelah di tambah NaOH dan dipanaskan terbentuk gelembung
(y)

Zat

Perubahan yang terjadi

Pemanasan

HCOONa ( x )
CH3COONa ( y )
Zat
Etanol
Amyl Alkohol
4.2 Reaksi
1.

Bening
Bening

+ CaCl2

Bening keruh
Benig keruh

bereaksi
bereaksi
bereaksi

Hasil esterifikasi
Aroma Balon, larut bening 1 fase
Aroma buah
bening 2 fase

HCOONa

HCOO - + Na +

HCOO - + Na + + H2O
2 HCOOH + CaCl2
CH3COONa

+ air

HCOOH + NaOH
Ca(OH)2

+ 2 HCOOCl

CH3COO - + Na+

CH3COO - + Na+ + H2O

CH3COOH + NaOH

2 CH3COOH + CaCl2

Ca(OH)2

+ 2 CH3COOCl

2.

HCOOH + NaOH

HCOONa + H2O
HCOO - + Na +

HCOONa

HCOO - + Na + + H2O
2 HCOOH + CaCl2

Ca(OH)2

CH3COOH + NaOH

CH3COONa + H2O

+ 2 HCOOCl

CH3COO - + Na+

CH3COONa

3.

HCOOH + NaOH

CH3COO - + Na+ + H2O

CH3COOH + NaOH

2 CH3COOH + CaCl2

Ca(OH)2

C2 H 5 OH + H 3 C

OH

H+

H3 C

O
CH 3 ( CH 2 ) 4 OH

+ 2 CH3COOCl

OC2 H 5 + H 2 O

H 3 C C OH
O

H+

H 3 C C OCH 3 (CH 2 ) 4 + H 2 O
O

4.3 Pembahasan
Untuk menegetahui sifat garam dari asam karboksilat dilakukan percobaan A
dimana menggunakan natrium formiat dan natrium asetat yang dipanaskan terlebih
dahulu kemudian ditambahkan 5ml air lalu dipanaskan lagi agar terbentuk 2 fasa, yang
kemudian fasa atas diambil dan dideteksi dengan CaCl2, guna dari CaCl2 disini adalah
sebagai zat pengering atau untuk mengetahui ada tidaknya air pada fasa yang diambil,
sebelum pemanasan natrium format dan natrium asetat berwarna bening setelah

ditambah air masih tetap bening dan ditambah CaCl4 keduanya menjadi keruh dan
terbentuk 2 fasa, pada percobaan ini juga terbentuk endapan Ca(OH)2.
Pada percobaan B dilakukan untuk mengetahui sifat asam karboksilat terhadap
basa dan berdasarkan percobaan, ternyata akan menghasilkan garam dan itu sudah
sesuai dengan teori garam yang terbentuk dapat dipisahkan dengan airnya melalui
pemanasan, hasil perubahan yang diperoleh yaitu sama dengan percobaan A
Pada percoabaan C dilakukan untuk mrngetahui reaksi esterifikasi asam
karboksilat dengan alkohol ( etanol dan amyl alkohol ), hasil yang diperoleh antara
etanol setelah ditambah asam asetat glasial dan katalis ( H2SO4 ) perubahan bau menjadi
seperti bau balon dan itu sudah sesuai dengan teori yang ada, kemudian antara amyl
alkohol dengan asam asetat glasial dan katalis ( H2SO4 ) menghasilkan bau pisang itu
juga sudah seuai dengan teori

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
1.

Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam yang
terbentuk dapat dipisahkan dengan menguapkan airnya

Asam karboksilat dapat menghasilkan asil halida dan Ca(OH) 2 melalui penambahan
CaCl2 5 M

3.

Reaksi antara asam karboksilat dan alkohol akan menghasilkan senyawa ester,
reaksi ini disebut reaksi esterifikasi.

5.2 Saran
Untuk asisten tetaplah seperti yang sekarang dalam memberi respon dan
memberi penjelasan kepada praktikannya.
Untuk laboratorium seperti yang dulu dulu, mohon alat dan bahan lebih
memadai

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R., J. dan Fessenden, J., S., 1982, Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid 1,
Erlangga, Jakarta.
Hammond, G., S., Hendrickson, J., B. dan Pine, S., H., Cram, D., J., 1988, kimia
organik 1, Terbitan keempat, ITB, Bandung.
Hart, H., 1987, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Matta, M., S. dan Wilbraham, M., S., 1992, Kimia Organik dan hayati, ITB,
Bandung.

Tim Dosen Kimia, 2007, Kimia Dasar, Unhas, Makassar

LEMBAR PENGESAHAN

\
Makassar, 12 April 2013
Asisten
Praktikan
( zulfiani)
( Muh. Mulyadi Nahrun )

Lampiran
Bagan Kerja

Prosedur A

Natrium
format

Natrium
asetat

Siapkan dua tabung reaksi

Masing- masing tabung diisi dengan tabung

pertama dengan natrium format dan tabung kedua
edengan natrium asetat

Hasil

Dipanaskan 10 sampai 15 menit

Didinginkan kemudian tambahkan 5 ml air

Dipanaskan kembali kemudian diamkan

Supernatannya diambil, dideteksi CaCl2

Catat perubahan yang terjadi

Percobaan B

HCOOH
1M

CH3COOH
1M

Siapkan dua buah tabung reaksidebfaqn

Maing masing tabung diisi dengan, tabung pertana

dengan HCOOH 1 M, dan tabung kedua diisidengan

Ditambahkan NaOH 1 M, jumlah jumla yang sama

kedua tabung tersebutvdipanaskan hingga semua airnya

Hasil

meguap

Prosedur C

Etanol 1ml

Masukkan 1 ml etanol dalam tabung reaksi

Ditambahkan 1 ml asam asetat glasial dan 1 ml H2S04

Di panaskan di atas penangas air kurang lebih 5 menit

Dinginkan kemudian, tuang ke dalam gelas piala yang

berisi air dingin 50 ml

Diaduk dan perhatikan baunya, catat

Dikerjakan seperti diatas dengan mengganti etanoldengan

amyl alkohol

Hasil