ADDUCT DIELS ALDER

MUHAMMAD AMRI (H311 11 293) SALMAWATI B. (H311 12 009)

YULIANTI (H311 12 014)
AYU IKA PRATIWI (H311 12 018)
NINI ASTUTI ALWI (H311 12 019)
BASO AGUNG (H311 12 020)
DJAMAAN NUR H. (H311 12 022)
SEPTARIA Y. (H311 12 253)
ARYANUGRAH W. (H311 12 257)
ASRIANDY R. (H311 12 290)
FADLIA MUBAKIRA (H311 12 294)

Dies-Alder
Reaksi Diels-Alder, dinamakan dari seorang ahli kimia Jerman
yaitu Otto Diels dan Kurt Alder yaitu reaksi adisi dari 1,3-diena
dan

alkena

yang

dinamakan dienofil

beranggotakan enam.
Contohnya:

membentuk

cincin

Diena
Alkadiena adalah diena yang memiliki dua ikatan rangkap dua
dengan formulasi CnH2n-2. Ditinjau dari letak ikatan rangkapnya
maka diena digolongkan ke dalam tiga kelompok:

Kedua ujung diena yang terkonjugasi harus ditutup dengan

ikatan dari dienofil untuk reaksi yang terjadi. Demikian,
suatu diena asiklik dengan konformasi s-trans harus
berputar pada pusat ikatan C-C pada ikatan untuk
membentuk konformasi s-cis sebelum reaksi terjadi.

Dienophile

Dalam reaksi Diels-Alder, diena terkonjugasi berperan

sebagai nukleofil dan dienofil berperan sebagai elektrofil.
Berikut beberapa dienofil yang umum dalam reaksi DielsAlder.

Adisi Ekso-Endo pada Reaksi Diels-Alder

Ketika produk ekso atau produk endo dapat memungkinkan
untuk terbentuk, maka posisi endo jauh lebih disukai.

Reaksi Diels-Alder antara siklopentadiena dan maleik anhidrat:

Produk Nyata Reaksi Diels-Alder

Pembentukan limonen dari dua unit isopren

Isolasi senyawa Artonin C

Senyawa Artonin C diisolasi dari
kulit akar dari spesies Artocarpus
heterophyllus.
HO

OH

HO

HO

OH
OH

HO

OH

O
(artonin C)

lanjutan
HO

OH

HO

HO

HO

OH O

+
HO

OH

HO

OH

OH

OH
HO
OH

OH

OH

Mekanisme Reaksi Diels-Alder

Halangan sterik minimal

Reaksi Diels-Alder sangatlah penting dalam sintesis senyawa

alami yang sangat besar. Sebagai contoh, reaksi antara
asam trans-vinylacrylic dan benzoquinon.

Contoh-contoh Reaksi Diels-Alder

1. Reaksi antara butadiena dan 2 metoksi-5-methylbenzoquinone digunakan
untuk membentuk cincin C dan D dalam sintesis kolesterol.

2. Reaksi antara dimetilacethylenecarboxylate dan furan dalam shynthesis

dari Cantharidin. Hidrogenasi katalitis dari produk memberikan diophenil
yang baru.

Pembangunan kopolimer blok antrasena dan maleimida

melalui aduct dan retro Diels-alder

polymer B

Retro diels alder pada senyawa maleimida

O

polimer B

aduct diels alder pada senyawa maleimida dan antrasena

polymer B

Diels-Alder
polimer A

110-120 o C
36-120 h

polimer A

polimer B
N