Laporan Praktikum

Nitrobenzen
Disusun Oleh : Atika Fitria Ningrum
(1512032)

Sekolah Tinggi Manajemen Industri Jl. Letjen

Suprapto No.26 Cempaka Putih, Jakarta
Pusat 10510 Telp : (021)42886064 Ext. 119,
115 dan 107 Fax : (021) 42888206

PEMBUATAN NITROBENZENE
I.

JUDUL PERCOBAAN :
PEMBUATAN
NITROBENZENE

II.

PRINSIP PERCOBAAN
Nitrasi adalah suatu reaksi
subtitusi

gugus

nitro

(NO2)

kedalam molekul senyawa benzene.

III.

IV.

MAKSUD DAN TUJUAN

- Untuk mengetahui cara kerja pada pembuatan Nitrobenzene, sifat-sifat, mekanisme reaksi dan
-

kegunaan.
Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzene dan asam nitrat dengan katalis

H2SO4.
Untuk memurnukan Nitrobenzene dengan distilasi.
Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari Nitrobenzene.
Untuk mengetahui refraksi Nitrobenzene praktis.

REAKSI

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

V.

LANDASAN TEORI
Senyawa organic secara umum digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon aromatis. Senyawa
hidrokarbon aromatis adalah senyawa hidrokarbon dengan rantai atom karbon tertutup (siklis).
Senyawa hidrokarbon aromatis digolongkan menjadi senyawa aromatis hidrokarbon dan senyawa
aromatis heterosiklis. Senyawa romatik hidrokarbon misalnya senyawa benzene dengan turunannya.
Sedangkan senyawa aromatis heterosiklis misalnya iridin, furan dan piral. (Thersnik. 2008: 78)
Menurut Friedrich August Kekule, Jeran (1869), struktur benzene dituliskan sebagai cincin
dengan enam atom karbon yangmengandung tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling.
Kerangka atom karbo dalam benzena membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan sebesar
1200. Benzena tidk sama dengan benzin, benzene merupakan senyawa golongan aromatik dikenal
aromatic karena berbau sedap, sedangkan benzin merupakan campuran senyawa alkena dan rumus
dari benzena ialah C6H6 (Anonim1, 2010).
Semua atom C terletak dalam satubidang. Semua atom C mempunyai orbital P yang tegak lurus pada
bidang. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida SP2. Sejalan dengan konsep ikatan delokal
maka benzena mempunyai orbital delokal yang berbentuk cincin. Banyaknya electron adalah6. Hal ini
berarti bahwa system delokal benzene adalah system aromatik karena mengikuti rumus (4n + 2) untuk
n=1 (Rasyid, 2006:86 ).
Nitrasi adlah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari elektrofilik aromatic. Dalam reaksi
ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi
dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat atau larutan HNO3 dalam suasana
asetat glacial. Pemilihan suatu penitrasi bergantung pada antara lain kereaktifan senyawa yang akan
dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzene
dilakukan dengan menggunkan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pada suhu antara 50 - 60C. (Tim
Dosen Kimia Organik, 2010 : 11).
Benzene direaksikan dengan campuran antara asam nitrat dan asam sulfur pekat pada suhu
kurang dari 50C. Selagi suhu bertambah, kemungkinan mendapatkan NO2; tersubstitusi ke cincin
bertambah dalan terbentuklah nitrobenzene.
C6H6 + HNO3
C6H5NO2 + H2O
Asam sulfur pekat bereaksi sebagai katalisator ( Clark, 2004 ).
Substituent aromatik elektrofilik adalah reaksi organic dimana sebuah atom, biasanya
hydrogen,yang terikat pada system aromatisdiganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting pada kasus ini
adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatic, dan asilasi dan alkilasi rekasi FriedCrafis ( Anonim2 , 2010 ).
Bila benzena direakskan dengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat maka diperoleh hasil
nitrobenzena. Fungsi H2SO4 dalam reaksi ini adalah untuk mempercepat pembentukan ion nitronium
(NO2+) yang merupakan spesies penyerang cincin benzena ( Parlan dan Wahyudi, 2003; 87 ).
Pada nitrasi aromatik, katalis asam sulfat memprotonasi asam nitrat yang kemudian
melepaskan air dan menghasilkan ion nitronium yang mengandung atom nitrogen bermuatan positif
BAHAN BAKU UTAMA
Benzene

Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene sering disebut
petroleum atanu bensol.Benzene memiliki struktur yang merupakan suatu hybrid resonansi yang
digambarkan struktur kekule.
Benzene merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh Michael
Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Benzen
merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut dalam air tapi larut
dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl4), dan heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof dengan air
Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air dan
mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan
menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzene selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan
nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain. Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C
membentuk heksagol beraturan (segi enam beraturan) masing-masing atom C baru menggunakan 3
elektron valensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah
bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil
(CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu penggunaan dalam
laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai pengganti.
Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa yang
disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat
menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.
Cara pembuatan benzen :

1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida (C 6H5COO)2Ca + Ca(OH)2

2C6H6 + CaCO3
2. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak bercabang 6 atom C
C6H14 + C6H12 + H2 3H2 + C6H6
3. Memanaskan etuna pada suhu 100oC 750oC 3C2H2 C6H6

Sifat-sifat benzene :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata
BAHAN TAMBAHAN
Asam Sulfat (H2SO4)

Asam sulfat komponennya umumnya adalah belerang, belerang adalah zat padat pada suhu kamar
dan melebur pada suhu 119 C. Berwarna kuning dan rapuh, Kristal berbentuk rombik dengan
rumus S.
Sifat Fisika :
- Rumus molekul H2SO4
- Massa Molar 98,08 gr/mol
- Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang
- Densitas 1,84 gr/mol
- Keasaman (pH) -3
- Viskositas 26,7 cPa (20 C)
- Titik nyala tak dinyalakna
- Korosif dan higroskopis
Sifat Kimia :
- H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.
H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2
- H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam sedang asam
-

sulfat direduksi dengan SO2

2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2 +2H2O\

Kegunaan Asam Sulfat

1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat
2. Memurnikan minyak tanah
3. Industri obat
4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng
5. Untuk air aki/accu
6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna
Asam Nitrat (HNO3)
Asam nitrat adalah larutan NO2 dalam air , yang dalam perdagangan terdapat berbagai macam
konsentrasi. Banyak digunakan dalam industri pupuk, produksi berbagai macam bahan kimia, zat
warna, bahan farmasi, serta dipakai dalam reagen laboratorium. Asam nitrat adalah bahan kimia yang
korosif dan merupakan oksidator kuat.
Senyawa kimia asam nitrat (HNO3) adalah sejenis cairan korosif yang tak berwarna, dan
merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar. Larutan asam nitrat dengan kandungan
asam nitrat lebih dari 86% disebut sebagai asam nitrat berasap, dan dapat dibagi menjadi dua jenis
asam, yaitu asam nitrat berasap putih dan asam nitrat berasap merah. Asam Nitrat memiliki nama lain
yaitu Nitric Acid, Asam Sendawa, Aqua Fortis, Azotic Acid, Hydrogen Nitrate, Nitryl Hidroxides.
Proses modern untuk menghasilkan asam nitrat HNO 3 adalah okidasi amonia di udara. Dalam
proses ini, amonia dicampur dengan udara berlebih, dan campurannya dipanaskan sampai temperatur
tinggi dengan katalis platina. Amonia akan diubah menjadi nitrogen oksida NO, yang kemudian
dioksidasi lebih lanjut di udara menjadi nitrogen dioksida NO2. Nitrogen dioksida direaksikan dengan
air menghasilkan asam nitrat. Metoda ini dikembangkan oleh Ostwald, kimiawan yang banyak
memberikan kimia katalis, dan disebut proses Ostwald.
Sifat Fisika
-

Wujud zat : cairan, jernih - kuning

Titik leleh : - 42oc

Titik didih : 86oc
pH (200C) : <1
Densitas (200C) : 1,51 g/cm3
Densitas uap relatif : 2, 04
BM : 63,0129 g/mol
Tekanan Uap (200C) : 56 hPa
Suhu penyalaan : tidak tersedia
Batas Ledakan - lebih rendah : tidak tersedia - lebih tinggi : tidak tersedia
Kelarutan dalam air (200C) : dapat larut ( pembentukan panas)

Sifat Kimia
-

Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar :

4HNO3 2H2O + 4NO2 + O2
Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat:
HNO3 + NH4OH NH4NO3 + H2O
Dapat bereaksi dengan unsur unsur logam serta dapat melarutkan semua logam kecuali emas
(Au) dan platina (Pt).
Reaksi oksidasi utamanya terjadi dengan asam pekat, memfavoritkan pembentukan nitrogen
dioksida (NO2).
Cu + 4H+ + 2NO3- Cu+2 + 2NO2 + 2H2O

Pembuatan Asam Nitrat (HNO3)

1. Metode Valentiner:
NaNO3(s) + H2SO4(l) NaHSO4 + HNO3(g) (berasap)
2. Metode Oswald
Oksidasi amoniak dengan Pt sebagai katalis
4 NH3 + 5 O2 4 NO + 6 H2O
4 NO + 2 O2 4 NO2
4 NO2 + 2 H2O 2 HNO2 + 2 HNO3 (pada suhu rendah)
2 HNO2 NO2 + NO + H2O
3. Metode Birkeland & Eyde
Nitrogen direaksikan dengan oksigen pada suhu 3.000 oC melalui busur listrik
N2 + O2 2 NO
2 NO + O2 2 NO2 (pada suhu 600 oC)
3 NO2 + H2O 2 HNO3 + NO (pada suhu tinggi)
Kegunaan Asam Nitrat:
1. Di laboratorium digunakan sebagai pelarut bijih mineral atau sebagai pengoksidasi (pengabuan
basah).
2. Dalam aneka industri, misalnya:
HNO3 encer untuk membuat pupuk buatan {NaNO3, Ca(NO3)2}
HNO3 pekat untuk membuat bahan peledak (nitro selulosa, nitro gliserin, TNT), serta untuk membuat
zat warna azo, anilin, nitril, sianida, dan lain-lain.
3. Sebagai oksidator dalam pembuatan asam sulfat (cara bilik-asam Glover).
PRODUK

Nitrobenzene
Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2. Nitrobenzene ini
sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi
yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal
yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai,
pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang
tak sedap.
aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat
peka pada suhu 50oC 55oC. Nitrobenzen adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui
penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang
dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder,
karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat gugus nitro tidak ada
hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat
sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:
1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah
molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau
gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa karbon. Umumnya untuk
membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro), H 2SO4 berfungsi sebagai katalis
asam.
H2SO4
C6H6 + HNO3
C6H5NO2 + H2O
Sifat-sifat fisika nitrobenzen :
1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8oC.
3. Titik cair 5,7oC.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.
Kegunaan nitrobenzen :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.
Proses Pembuatan Nitrobenzene meliputi dua tahap:

1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik NO2+ . Hasil serangan
ini adalah suatu ion benzenium.
2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan H2SO4 untuk
menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO2+ menyebabkan cincin kurang reaktif bila
dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO2+ bersifat
penarik elektron. Reaksi ini bersifat eksoterm dan irreversible.
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika dibandingkan dengan gugus
metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Pembuatan nitrobenzene ini adalah
melalui proses nitrasi yaitu substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan
asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Nitrobenzene jika dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan
mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzene ini, pada saat merefluk suhunya harus
tetap dipertahankan antara 50-60oC. Hal ini harus benar-benar diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih
dari 60oC maka yang akan terbentuk adalah dinitrobenzene dan trinitrobenzene. Namun jika suhunya
terlalu kecil, maka nitrobenzen tidak akan terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan
air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzene. Dalam senyawa nitrobenzene, tidak
ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik
primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.
METODE PROSES
Destilasi
Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan titik didik atau titik
cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen. Dalam proses destilasi terdapat dua
tahap proses yaitu tahap penguapan dan dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap
menjadi cair atau padatan. Atas dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat
pemanas dan alat pendingin.
Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki titik didih lebih rendah akan
menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu pendingin, proses pendinginan terjadi karena
kita mengalirkan air kedalam dinding (bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan
kembali cair. Proses ini berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawasenyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.
Macam-Macam Destilasi :
1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan berdasarkan
perbedaan titik didih yang jauh berbeda.
2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana, hanya distilasi
bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih baik, sehingga mampu memisahkan
dua komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang berdekatan.
3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang
sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa lain yang dapat memecah ikatan
azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan tekanan tinggi.

4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan cairnya. Biasanya
digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu atau batu bata.
5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi, motede yang
digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik
didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak
perlu terlalu tinggi (Van Winkel, 1967).
Kelebihan Destilasi :
1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi.
2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni
Kekurangan Destilasi :
1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar.
2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal

DIAGRAM ALIR PROSES

Tuang 30cc HNo3 dan
42 cc H2SO4
kedalamtabung 500cc

Campuran didinginkan di air dingin

Masukan 30ml Benzen sambil terus di aduk akan timbul warna coklat
n di panaskan di atas waterbath selama 30 menit sambil terus di kocok

Didinginkan, setelah dingin ditambahkan 1500cc air

kedua lapisan dengan corong pemisah
akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda dalam Pisahkan
air

Cairan yang seperti minyak di cuci dengan air, cairan seperti itulah nitrobenzen
benzen yang keruh dimasukkan CaCl2 exicatus (kocok hingga cairan jernih)

Pertama
keluar
sebagai
destilat
adalah
nitrobenzen dipisahkan dari CaCl2
lalu yang
di suling
tanpa
memakai
mantel
air air kemudian nitrobenzene pada suhu 205-20

Perhitungan Hasil RendamanDestilat

Praktis dihentikan setelah zat yang di destilasi berwarna coklat tua

VI.

VII.

ALAT DAN BAHAN

A. ALAT :
- Labu 250 ml
- Water Batch
- Pipa kaca
- Corong pemisah
B. BAHAN :
- Benzene
- H2SO4 (P)
- HNO3
- Air dingin
- CaCl2

- Styg buis
- Labu erlenmeyer
- Termometer & pendingin udara
- Labu destilasi

PROSEDUR
1. Tuangkan 42 cc H2SO4 kedalam tabung 500 cc, kemudian perlahan-lahan masukan HNO 3 sedikit
demi sedikit sebanyak 37 cc, campuran didinginkan di air dingin
2. Setelah dingin dimasukkan sedikit demi sedikit Benzene sambil terus diaduk, pada saat Benzene
dimasukkan akan timbul warna coklat yang akan hilang, jika suhu sudah tinggi masukan ke dalam
air dingin.
3. Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas water bath selama 30 menit,
selama pemanasan berlangsung campuran harus selalu dikocok agar tercampur sempurna.
4. Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin ditambahkan kedalamnya 1500 cc air,
akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda di dalam air, kemudian pisahkan kedua lapisan dengan
corong pemisah.
5. Cairan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong pemisah, cairan seperti
minyak itulah Nitrobenzene.
6. Kedalam Nitrobenzene yang masih keruh dimasukkan CaCl2 exicatus, biarkan beberapa saat
(kocoklah sampai cairan menjadi jernih).
7. Untuk mempercepat reaksi juga dapat dilakukan dengan cara memanaskannya diatas water bath.
8. Kemudian Nitrobenzene dipisahkan dari CaCl2 lalu disuling tanpa memakai mantel air.
9. Pertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzene pada suhu 205-207 oC.
10. Distilasi dihentikan setelah zat yang didistilasi berwarna coklat tua yang di dalamnya terdapat
senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga
supaya isi labu destilasi jangan kering).
11. Hitung hasil rendeman praktis 27 gram dan teoritis, dengan titik 209 0C.

VIII.

GAMBAR RANGKAIAN ALAT

Gambar : Pembuatan Nitrobenzene

Keterangan gambar :
1. Labu destilasi
2. Termometer
3. Klem
4. Es

5. Asam Sulfat (H2SO4)

6. Statif
7. Pipa kaca

Gambar : distilasi akhir

Keterangan gambar
1. Statip
2. Klem
3. Tutup gabus
4. Labu didih
5. Kasa
6. Kaki tiga
IX.

7.
8.
9.
10.

Bunsen
Condenser
Erlenmeyer
Lab. jack

DATA PENGAMATAN
1. Mr C6H6
= 78 gr/mol
2. Mr HNO3
= 63 gr/mol
3. Mr C6H5NO2
= 123 gr/mol
4. Berat erlenmeyer kosong = 105,41 gr
5. Berat erlenmeyer + nitrobenzene = 114, 506 gr
6. Mengisi labu bundar dengan 37 cc HNO3 , 42 cc H2SO4 maka perubahan suhu menjadi panas (larutan
panas) rendam dalam air dingin. Lalu menambahkan benzene sedikit demi sedikit hingga terbentuk
warna coklat yang kemudian hilang. Lalu larutan dipanaskan dalam water bath hingga terbentuk 2
lapisan , pada lapisan atas kuning pekat dan lapisan bawah kuning muda (panas).

Setelah itu

merefluks selama 30 menit terjadi perubahan lapisan warna, pada lapisan atas kuning tua dan lapisan
bawah kuning kuning muda. Memasukkan hasil refluks ke dalam corong pisah yang berisi 300 ml air
sehingga terbentuk dua lapisan , lapisan atas berwarna kuning keruh dan lapisan bawah berwarna

kuning pekat. Setelah itu mencuci lapisan bawah dengan air (H2O) 300ml maka terbentuk dua lapisan,
lapisan atas kuning jernih dan lapisan bawah kuning keruh. Kemudian mengeringkan dengan CaCL 2 1
sepatula anhidrat ke Erlenmeyer, sehingga terbentuk lapisan yang agak kental, kemudian di distilasi
tanpa mantel air. Pada suhu 209 C terbentuk nitrobenzene.
X.

PERHITUNGAN
Diketahui : Massa Benzena (C6H6)
= 23,5 gram
Massa Asam Nitrat (HNO3)
= 35 gram
Mr C6H6
= 78 gram/mol
Mr HNO3
= 63 gram/mol
Massa Jenis C6H5NO2
= 123 gram/mL
Ditanyakan

: % Rendemen = ..?

Penyelesaian :
C6H6

HNO3

C6H5NO2 + H2O

Mula-mula : 0,34 mol

0,89 mol

Bereaksi

0,34 mol

0,34 mol

0,34 mol

0,55 mol

0,34 mol

0,34 mol

: 0,34 mol

Setimbang :

Massa C6H5NO2 (Teori) = mol x massa jenis

= 0,34 mol x 123 gram/mL
= 41,82 gr
ml Benzena
: 30 ml
Massa Benzena
= 30 ml x 0,894 gr/ml
=26,82 gr
26.82 gr
Mol Benzena = 78 gr /mol
= 0.34 mol
ml HNO3
= 1,522 m0l
massa HNO3 = 1,522 gr/mol x 37 ml
= 56, 314 gr
56.314 gr
Mol HNO3
= 63 gr /mol
= 0.89 mol
Massa C6H5NO2 (Praktek) = 26. 1709 gr 29. 142
= 2, 972 gr
Praktek
% Randemen =
x 100 %
Teori

2. 972
41,82

= 7,1 %

x 100 %

PEMBAHASAN
Dalam percobaan ini dilakukan beberapa perlakuan diantaranya berupa pemanasan,
penggoyangan dalam air, pemberian katalis, dan penambahan katalis asam. HNO 3 yang dicampurkan
dengan H2SO4 bertujuan untuk membentuk elektrofilik NO3+. Direaksikan dalam labu didih dasar bulat
yang di rendam dalam air. Asam sulfat berfungsi untuk mengubah asam nitrat yang merupakan
elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat.Campuran sulfat dengan asam nitrat ditambah dengan
benzene. Pencampuran masih dilakukan sambil didinginkan di dalam air. Campuran digoyangkan
sempurna agar campuran tercampur tercampur rata dan terbentuk produk secara maksimal. Campuran
kemudian dipanaskan di atas penangas air untuk menyempurnakan reaksi. Sambil tetap digoyang dan
disambungkan dengan pendingin refluks. Temperatur di set pada suhu 60 C karena jika suhu
terlalu tinggi kemungkinan NO2+ tersubstitusi ke cincin bertambah sehingga kemungkinan dapat
terbentuk dinitrobenzene atau trinitrobenzene.
Sebaliknya jika suhu terlalu kecil kemungkinan campuran tidak akan bereaksi sempurna
sehingga hasil yang diperoleh tidak maksimal. Kemudian campuran dimasukkan ke dalam corong
pemisah yang telah berisi air sebanyak 300 cc. Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor
yang mungkin masih terikat dalam pereaksi atau pelarut. Larutan dikocok dengan sempurna dan hatihati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang. Campuran kemudian didiamkan beberapa saat
hingga terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah nitrobenzene kotor berwarna kuning lebih pekat
daripada lapisan bawah sisa asam. Lapisan sisa asam di buang kemudian lapisan atas di cuci lagi
dengan 300 cc air. Lakukan perlakuan yang sama seperti sebelumnya dimana perlakuan tersebut
dilakukan sebanyak 5 kali.
Kemudian Nitrobenzene ditambahkan CaCl2 untuk menghilangkan air yang masih terkandung
dalam Nitrobenzene. Lalu di destilasi dengan heater. Destilasi ini merupakan destilasi sederhana
karena perbedaan titik didih komponen-komponennya berbeda jauh yaitu antara air 100 C dengan
Nitrobenzene (205 C-210 C) . Destilasi menggunakan cooler karena titik didih Nitrobenzene
tinggi.
XI. KESIMPULAN

Reaksi Nitrobenzene merupakan reaksi eksoterm dan optimal suhu 60 C. Reaksi

membutuhkan katalis untuk mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat sehingga reaksi
menjadi maksimal.

rendemen yang di peroleh 21,75

XII. TUGAS
Analisis 5 kesalahan
1. Pembaca termometer yang tidak jelas
2. Ada kekeliruan saat penimbangan hasil akhir

3. Suhunya yang melebihi 60 C sehingga terbentuk senyawa dinitro

4. Pengadukan yang kurang merata pada saat di waterbath dan pada proses pencampuran bahan
bahan
5. Kesalahan komunikasi dengan pembimbing praktikum.
Mekanisme reaksi katalis
Sebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa, menghasilkan garam sulfat. Sebagai
contoh, garam tembaga tembaga(II) sulfat dibuat dari reaksi antara tembaga (II) oksida dengan asam
sulfat:
CuO + H2SO4 CuSO4 + H2O
Asam sulfat juga dapat digunakan untuk mengasamkan garam dan menghasilkan asam yang lebih
lemah. Reaksi antara natrium asetat dengan asam sulfat akan menghasilkan asam asetat, CH3COOH,
dan natrium bisulfat:
H2SO4 + CH3COONa NaHSO4 + CH3COOH
Hal yang sama juga berlaku apabila mereaksikan asam sulfat dengan kalium nitrat. Reaksi ini akan
menghasilkan asam nitrat dan endapat kalium bisulfat. Ketika dikombinasikan dengan asam nitrat,
asam sulfat berperilaku sebagai asam sekaligus zat pendehidrasi, membentuk ion nitronium NO2+,
yang penting dalam reaksi nitrasi yang melibatkan substitusi aromatik elektrofilik. Reaksi jenis ini
sangatlah penting dalam kimia organik.
Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam via reaksi penggantian tunggal, menghasilkan gas
hidrogen dan logam sulfat. H2SO4 encer menyerang besi, aluminium, seng, mangan, magnesium dan
nikel. Namun reaksi dengan timah dan tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat.
Timbal dan tungsten tidak bereaksi dengan asam sulfat. Reaksi antara asam sulfat dengan logam
biasanya akan menghasilkan hidrogen seperti yang ditunjukkan pada persamaan di bawah ini. Namun
reaksi dengan timah akan menghasilkan sulfur dioksida daripada hidrogen.
Fe (s) + H2SO4 (aq) H2 (g) + FeSO4 (aq)
Sn (s) + 2 H2SO4 (aq) SnSO4 (aq) + 2 H2O (l) + SO2 (g)
Hal ini dikarenakan asam pekat panas umumnya berperan sebagai oksidator, manakala asam encer
berperan sebagai asam biasa. Sehingga ketika asam pekat panas bereaksi dengan seng, timah, dan
tembaga, ia akan menghasilkan garam, air dan sulfur dioksida, manakahal asam encer yang beraksi
dengan logam seperti seng akan menghasilkan garam dan hidrogen.
Asam sulfat menjalani reaksi substitusi aromatik elektrofilik dengan senyawa-senyawa aromatik,
menghasilkan asam sulfonat terkait:[4]

XIII. DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden.. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. 1986. Jakarta : Erlangga.
2014.Buku penuntunpraktikum Teknik Kimia III.Jakarta: Universitas Muhammadiyah Jakarta.
2014.Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi,Jakarta.Anshory Irfan.2000.Kimia 2
SMU.Jakarta: Erlangga
Fesenden.Kimia Organik Jilid I.
Http ://belajar menulis. Info/benzene dan nitro benzen.html