KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN V
ALDEHID DAN KETON
PERCOBAAN V
I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton dan
penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.
Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan
al. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida
(Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada
nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai
berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana,
reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.
Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam
karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator
yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam
karboksilat (Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat
pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa
organik yang karbon karbonilnya dih ubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak
mengandung atom hidrogen y ang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir
semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3),
phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4)
(Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi
oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan
keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat
lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol,
reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada
alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik
elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan
tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, water bath 1
buah, tabung reaksi 6 buah, tutup tabung reaksi, plat pemanas, pipet tetes 10 buah.
B. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, asetaldehid,
sikloheksanon, eter, benzaldehid, NaOH, HCl, es batu, KMnO4, Besi (III) klorida,
pereaksi tollens, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI, larutan
amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi fehling (A dan B), Natrium bisulfit,
AgNO3, fuchsin, formal dehida.
IV. PROSEDUR KERJA
1. Uji Fehling
a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5 ml reagen
fehling B.
b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit.
c. Diamati perubahan yang terjadi.
d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya.
2. Uji Tollens (Uji cermin Perak)
a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes serta
amonia encer tetes demi tetes.
b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna.
c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit.
d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 400 C selama 5 menit.
e. Diamati perubahan yang terjadi.
3. Uji Iodoform
a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I2 dalam KI ke dalam tabung reaksi.
b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning muda.
c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung reaksi dalam
penangas air bersuhu 600 C.
d. Diamati perubahan yang terjadi.
4. Oksidasi
A. Hasil
1. Pembentukan asam karboksilat
No.
1.
2.
3.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
Oksidasi Aldehid
Pekat
Dikocok
Panas, warna bening, bau balon
Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu
dipanaskan dalam penangas air.
No.
Langkah Percobaan
1.
2.
3.
Hasil Percobaan
Warna bening
NaOH.
Warna bening
Dikocok dan diamati perubahan yang
terjadi.
Diulangi percobaan dengan asam
format
Diulangi percobaan dengan asam
propionat.
3. Esterifikasi
No.
1.
2.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
Warna
dipanaskan
menyengat.
bening,
setelah
tetap,
bau
bening,
setelah
Warna
bening,
setelah
bening,
tetap,
setelah
bau
tidak
menyengat
Sampel asam format
Warna
Sampel asam propionate
bening,
setelah
bening,
setelah
No.
Langkah Percobaan
1.
2.
3.
1.
2.
3.
Hasil Percobaan
Warna cokelat
Warna bening, tidak ada
endapan.
Warna ungu, dipanaskan ada
endapan merah bata.
Warna
merah
kekuningan,
A dan B.
Warna biru, dipanaskan tetap.
Dipanaskan dalam penangas selama
2 menit dan diamati perubahan.
No.
1.
2.
Langkah Percobaan
0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3
Hasil Percobaan
Warna orange
Dipanaskan
Diamati perubahan yang terjadi.
B. Pembahasan
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi aldehid
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam
tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen.
Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan
dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi
adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul
gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari
sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang
menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
R C H + [ O ] RCO2H
b. Hidrolisis ester
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25
ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa
panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan
adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses
pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
+
H
/ OH-
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml
etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok
agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan
untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel
asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel
asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel
asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut
diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan
bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi.
Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml
etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok
agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan
untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel
asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna
larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau
menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat.
Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain,
karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut:
+
H , kalor
perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini
menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena
asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak
dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:
Fehling A dan B (Kalor)
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara.
Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN V
ALDEHID DAN KETON
2008
PERCOBAAN V
I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton dan
penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang
mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen.
Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran ana dengan
al. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida
(Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada
nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai
berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana,
reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.
Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam
karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator
yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam
karboksilat (Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat
pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa
organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak
mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir
semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3),
phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4)
(Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi
oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan
keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat
lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol,
reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung
hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada
alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik
elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan
tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, water bath 1
buah, tabung reaksi 6 buah, tutup tabung reaksi, plat pemanas, pipet tetes 10 buah.
B. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, asetaldehid,
sikloheksanon, eter, benzaldehid, NaOH, HCl, es batu, KMnO4, Besi (III) klorida,
pereaksi tollens, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI, larutan
amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi fehling (A dan B), Natrium bisulfit,
AgNO3, fuchsin, formal dehida.
1. Uji Fehling
a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5 ml reagen
fehling B.
b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit.
c. Diamati perubahan yang terjadi.
d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya.
2. Uji Tollens (Uji cermin Perak)
a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes serta
amonia encer tetes demi tetes.
b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna.
c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit.
d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 400 C selama 5 menit.
e. Diamati perubahan yang terjadi.
3. Uji Iodoform
a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I2 dalam KI ke dalam tabung reaksi.
b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning muda.
c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung reaksi dalam
penangas air bersuhu 600 C.
d. Diamati perubahan yang terjadi.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes
KMnO.
2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi.
3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.
b. Osidasi dengan pereaksi fehling
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B.
2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi.
3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.
5. Reaksi Garam Karboksilat
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3
hingga terbentuk warna merah.
2. Diamati perubahan yang terjadi.
V. HASIL PENGAMATAN
A. Hasil
1. Pembentukan asam karboksilat
No.
1.
Langkah Percobaan
Oksidasi Aldehid
Hasil Percobaan
Panas, dari ungu menjadi cokelat,
2.
3.
Pekat
Bau menyengat, 3 lapisan (putih,
Dikocok
No.
Langkah Percobaan
1.
2.
3.
Hasil Percobaan
Warna bening
NaOH.
Warna bening
Dikocok dan diamati perubahan yang
terjadi.
Diulangi percobaan dengan asam
format
Diulangi percobaan dengan asam
propionat.
3. Esterifikasi
No.
1.
2.
Langkah Percobaan
Hasil Percobaan
Warna
dipanaskan
menyengat.
bening,
setelah
tetap,
bau
bening,
setelah
Warna
bening,
setelah
bening,
tetap,
setelah
bau
tidak
menyengat
Sampel asam format
Warna
Sampel asam propionate
bening,
setelah
bening,
setelah
No.
Langkah Percobaan
1.
2.
3.
1.
2.
3.
Hasil Percobaan
Warna cokelat
Warna bening, tidak ada
endapan.
Warna ungu, dipanaskan ada
endapan merah bata.
Warna
merah
kekuningan,
A dan B.
Warna biru, dipanaskan tetap.
Dipanaskan dalam penangas selama
2 menit dan diamati perubahan.
No.
1.
2.
Langkah Percobaan
0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3
Hasil Percobaan
Warna orange
Dipanaskan
Diamati perubahan yang terjadi.
B. Pembahasan
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi aldehid
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam
tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen.
Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan
dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi
adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul
gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari
sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang
menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
R C H + [ O ] RCO2H
b. Hidrolisis ester
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25
ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa
panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan
adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses
pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
+
H
/ OH-
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml
etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok
agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan
untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel
asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel
asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel
asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut
diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan
bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi.
Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml
etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok
agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan
untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel
asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna
larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau
menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat.
Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain,
karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut:
+
H , kalor
perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini
menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena
asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak
dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:
Fehling A dan B (Kalor)
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara.
Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.
PERCOBAAN 3
KELOMPOK :
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2010
B. Prinsip Percobaan
Prinsip percobaan kali ini adalah identifikasi aldehid dan keton yang memiliki gugus karbonil didasarkan
pada test pereaksi 2,4 dinitrofenilhidrasin yang ditandai dengan endapan berwarna kuning atau merah
II. Teori
Sebagian besar komponen-komponen flavor yang terbentuk melalui reaksi-reaksi Mailard adalah dari
golongan aldehida, keton, diketon dan asam-asam lemak rantai pendek. Selain itu, senyawa-senyawa
heterosiklik yang mengandung nitrogen, sulfur atau kombinasi keduanya juga berkontribusi dalam
pembentukan flavor dari bahan organik yang mengalami reaksi-reaksi pencoklatan. Namun,
pembentukan flavor dari golongan aldehida, keton, alkohol, ester dan asam-asam dari komponen
lemak-minyak dalam bahan organik tanaman, secara alami mungkin saja dapat terjadi terutama selama
penyimpanan, melalui reaksi hydroxyacid cleavage membentuk senyawa-senyawa lakton, atau reaksi
beta oksidasi dan/atau reaksi oksidasi yang dikatalisis oleh lipoksigenase (Yasni, 2003)
Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan
rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugusgugus reaktif yang lain seperti OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus - COOH.
Contoh-contoh keton. Pada keton, gugus karbonil memiliki dua gugus hidrokarbo yang terikat padanya.
Sekali lagi, gugus tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen. Disini kita
hanya akan berfokus pada keton yang mengandung gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan
(Novan, 2008)
Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehida lebih reakstif
dibandingkan dengan keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehida dengan
mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini. Hasilnya mudah dilihat. Uji yang
paling banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict, dan Fehling (Matta,1992)
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa yang memiliki gugus karbonil. Identifikasi secara
umum dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin. Reaksi ini menunjukkan positif untuk
gugus karbonil senyawa aldehid maupun keton dengan terbentuknya senyawa 2,4-dinitrofenihidrasin
berupa endapan berwarna kuning/merah (Abraham, 2010)
Sejak kita sudah melihat di teori bagaimana suatu nucleophile menyerang suatu carbonyl kelompok,
lets kembali untuk reaksi yang riil dengan mana kita memulai bab ini: cyanohydrin formasi dari suatu
carbonyl campuran dan sianida sodium. Sianida berisi sp yang hybridized C dan N atom, dan yang HOMO
nya adalah suatu sp orbital pada atas karbon. Reaksi adalah suatu reaksi penambahan nucleophilic khas
bagi suatu carbonyl menggolongkan: elektron memasangkan dari HOMO dari CN ( suatu sp yang orbital
pada [atas] karbon) pindah ke C=O* orbital; elektron dari C=O gerak orbital ke atas atom oksigen.
Reaksi pada umumnya dilaksanakan di hadapan cuka, yang mana protonates menghasilkan alkoxide
untuk memberi kelompok hidroksit dari golongan fungsional gabungan mengenal sebagai suatu
cyanohydrin. Reaksi bekerja dengan kedua-duanya ketones dan aldehid (Clayden, 2001)
C. Pembahasan
Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda
dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling banyak terdapat di alam. Aldehida adalah
senyawa karbonil yang karbon karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan dengan
paling sedikit satu hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya
dihubungkan dengan dua karbon lain. Karena keduanya menggandung gugus karbonil, sifat kimia
aldehid dan keton hampir serupa. Baik aldehid dan keton sangat reaktif, tetapi aldehida lebih reaktif
dibandingkan dengan keton. Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul. Titik
didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alkohol karena tidak terdapat gugus hidroksil (-OH) pada
aldehida dan keton Percobaan yang dilakukan pada praktikum kali ini adalah identifikasi senyawa
Aldehid dan Keton yang bertujuan untuk mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode
identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi serta identifikasi secara kimia senyawa yang
termasuk dalam golongan aldehid maupun keton. Percobaan dilakukan dengan dua tahap, yaitu pada
tahap pertama uji senyawa aldehid dan keton menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang
kedua adalah uji senyawa aldehid dan keton dengan metode uji tollens. Hal yang dilakukan pertama kali
dalam percobaan ini yaitu menguji pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dengan menggunakan asam sulfat
(H2SO4) pekat yang bertujuan untuk melarutkan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin dimana kita ketahui
bahwa asam bersifat korosif sehingga mampu melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Pereaksi 2,4dinitrofenilhidrasin perlu dilarutkan sebab aldehid dan keton cenderung berwujud cairan bila massa
molekulnya rendah. Selain itu juga dilakukan penambahan aquades. Aquades di sini berfungsi sebagai
katalis saja yakni membantu asam sulfat pekat untuk melarutkan 2,4-dinitrofenilhidrasin. Yang
menghasilkan warna orange atau kuning kemerahan yang merupakan warna dari pereaksi 2,4dinitrofenilhidrasin.
Langkah selanjutnya dilakukan penambahan etanol, sehingga terbentuk endapan orange. Endapan yang
timbul akibat penambahan etanol disebabkan karena di dalam larutan tersebut terdapat asam sulfat.
Etanol bersifat basa karena mempunyai gugus hidroksil (-OH) sehingga pada saat ditambahkan dengan
larutan yang bersifat asam, maka akan terbentuk endapan dalam hal ini endapan garam, yang memiliki
warna orange karena dalam larutan tersebut terdapat 2,4-dinitrofenilhidrasin yang memilki warna
orange.
Setelah itu dilakukan pengujian terhadap beberapa sampel. Sampel pada pengujian ini berjumlah 5
sampel. Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui sampel mana yang menggandung gugus karbonil (
C=O). Sejalan dengan tujuan tersebut, untuk mengetahui apakah dalam sampel tersebut terdapat gugus
karbonil, maka larutan sampel tersebut diuji dengan menggunakan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin
dengan sedikit bantuan aquades (H2O). Penambahan aquades (H2O) akan menambah jumlah proton
pada oksigen yang negatif. Penambahan jumlah proton pada oksigen ini dapat dijelaskan dengan
menggunakan konsep serangan terhadap gugus karbonil baik itu elktrofil maupun nukleofil. Dalam
pembahasan ini dianggap bahwa air memiliki muatan positif yang berasal dari H+ dan memiliki muatan
negatif yang berasal dari OH-. Nukleofil dalam hal ini OH- menyerang atom karbon (C) pada ikatan ganda
dua karbon-oksigen. Serangan OH- terhadap karbon disebabkan karena karbon mempunyai muatan
positif parsial, karena elektron lebih tertarik pada atom oksigen, sebab oksigen memiliki
keelektonegatifan yang lebih tinggi dibandingkan dengan karbon ( C ).
Pengujian selanjutnya adalah dengan uji tollen, dimana ion kompleks perak ammonia direduksi oleh
aldehid menjadi logam perak. Hal ini ditunjukkan dengan adanya cermin perak yang mengendap pada
permukaan sebagai cermin dalam reaksi senyawa aldehid, formaldehid dan glukosa. Penambahan
Amonia encer dalam uji menggunakan tollen dimaksudkan untuk diperoleh komplek Cu sebab perak
hidroksida tidak larut dalam air, jadi ion perak harus dikomplek dulu oleh ammonia dalam suasana basa
agar tetap larut. Reaksi pembentukan cermin perak adalah
RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3
cermin perak
V. Simpulan
Simpulan pada percobaan ini adalah bahwa Aldehid dan keton merupakan senyawa yang memiliki gugus
karbonil. Identifikasi aldehid dan keton dapat dilakukan dengan test reaksi 2,4-dinitrofenilhidrasin, yang
berupa endapan berwarna kuning/merah. Test pereaksi tollen digunakan untuk membedakan aldehid
dengan keton, yang menghasilkan endapan perak sebagai cermin.
RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2HO- 2Ag + RCOO- + H2O + NH4+ + NH3
cermin perak
Daftar Pustaka
Abraham. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Laboratorium Pengembangan Unit Kimia, Fakultas
Keguruan dan Ilmu Pendidikan,Universitas Haluoleo. Kendari
Clayden. J. 2001. Organic Chemistry. McGraw-Hill. Sydney
Yasni, Sedarnawati. 2003. Isolasi dan Identifikasi Komponen Volatil Biji Atung (Parinarium glaberrimum
Hassk). Kampus IPB Darmaga. Bogor
5.1 PENDAHULUAN
5.1.1 Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:
1. Mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton.
2. Menggunakan aldehid dan keton untuk mengidentifikasi senyawa.
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C =
O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril
O
R-C-H
suatu aldehid
R-C-R
suatu keton
Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota
deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam
segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau
tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di
dalam industri wangi-wangian (Riawan, 1989).
Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku
yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid yang rendah seperti formaldehida dan
asetaldehida berbau tidak sedap dan menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam
larutan encer baunya seperti bunga (Riawan, 1989).
5.3 METODOLOGI
5.3.1 Alat Dan Bahan
5.3.1.1 Alat
Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer, water bath, tabung reaksi, tutup
tabung reaksi, plat pemanas dan pipet tetes.
Gambar 5.1 Deskripsi Alat
5.3.1.2 Bahan
Bahan yang digunakan adalah dietil eter, formaldehid, sikloheksanon, NaOH, HCl, Es batu, KMnO4,
larutan iodin dalam KI, larutan amonia 10%, pereaksi fehling A dan B, Natrium Bisulfit, AgNO3, asam
sulfat dan fenilhidrazin 1%.
Mengisi tabung reaksi 2 yang dicelupkan dalam es lalu menambahkan 1 ml Na-bisulfit jenuh dan
menambahkan 1 ml sampel aldehid atau keton, mengocok dan mengamati perubahannya.
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
2.
Memanaskan 5 menit
Langkah Kerja
1ml AgNO3 5% + 2 tetes larutan NaOH 10% + 10 Warna abu-abu tua, terdapat
tetes amonia
2.
Hasil Pengamatan
endapan
di
sikloheksanon
permukaan
terdapat
endapan
Memanaskan 5 menit
bening
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
1ml dietil eter + 1ml I2 dalam KI + 10 tetes NaOH Warna larutan kuning susu
6M
Memanaskan
2.
3.
NaOH 6M
Memanaskan
Langkah Kerja
1ml dietil eter + 1ml NaOH pekat
Hasil Pengamatan
Terdapat 2 lapisan di atas
bening di bawah keruh
2.
3.
warna bening
warna tetap
Langkah Kerja
1ml Na bisulfit jenuh + 1ml dietil eter
Hasil Pengamatan
Warna bening, terdapat 2
lapisan di bawah lebih kental
Warna bening, terdapat 2
lapisan di atas cairan lebih
sedikit
Terdapat butiran-butiran gel
Dalam gel terdapat lapisan
2.
Warna jernih
3.
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
2.
3.
Langkah Kerja
Hasil Pengamatan
1.
2.
bawah bening
warna kuning susu
3.
5.4.2 PEMBAHASAN
5.4.2.1 Uji fehling
Uji fehling dilakukan untuk mengetahui kekuatan suatu aldehida dan keton teroksidasi. Larutan
fehling terdiri dari fehling A yaitu CuSO4 yang berwarna biru muda dan fehling B adalah NaOH +
Naktartat. Larutan fehling kemudian ditambahkan dengan sampel formaldehida, aseton dan
sikloheksanon menghasilkan warna biru tua. Hal ini terjadi karena Cu2+ terdapat dalam ion kompleks.
Setelah larutan dipanaskan, pada formaldehid terdapat endapan coklat dan larutan keruh. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut:
O
HCOH + 2Cu2+ + 5OH-
. . .(1)
Endapan coklat terjadi kemungkinan besar karena tabung reaksi yang digunakan kurang bersih.
Pada sampel dietil eter dan sikloheksanon tidak terjadi endapan merah bata. Hal ini karena dietil eter
dan sikloheksanon lebih sulit untuk dioksidasi daripada formaldehid. Jadi untuk formaldehid
menghasilkan reaksi (+) pada uji fehling dan pada sampel dietil eter dan sikloheksanon nenghasilkan
reaksi (-) pada uji fehling.
. . . . . (2)
. . . . . (3)
CH2O+2Ag(NH3)2+3OH-H-C-O-NH4+2Ag+3H2ONH3
O
Berarti untuk uji tollens aldehid bereaksi (+) dan keton (-).
. . . . (4)
Uji ini dilakukan untuk mengetahui bisa atau tidaknya suatu aldehid dan keton untuk diionisasi.
Pada tiga sampel yang ditambahkan pada iodin dan NaOH semuanya tidak membentuk endapan. Pada
sampel dietil eter warna larutan kuning susu, sikloheksanon terdapat 2 lapisan di atas kuning di bawah
putih susu sedangkan pada formaldehid larutan berwarna bening. Seharusnya pada sikloheksanon dapat
membentuk endapan iodoform (CHI3) dan terbentuk jika asam H alfa mengikat gugus keton metil.
Contoh reaksi keton sebagai berikut:
CH3COOCH3+3I2CH3COOH- +CH3I
. . . . . (5)
Aseton
Kemungkinan tidak terbentuk endapan pada sikloheksanon ialah karena pemanasan yang kurang
lama atau pengamatan yang kurang teliti. Kemungkinan lain adalah karena sampel sikloheksanon yang
digunakan terkontaminasi unsur lain atau karena penggunaan tabung reaksi yang kurang bersih.
5.4.2.4 Pembentukan Damar
Pada percobaan ini sampel ditambahkan larutan HCL 6 M dan semuanya tidak menghasilkan
endapan. Pada dietil eter terdapat 2 lapisan di atas bening dan di bawah keruh, sikloheksanon terdapat
2 lapisan di atas bening di bawah kuning keruh dan pada formaldehid warna bening. Damar atau amorf
hanya dapat terjadi bila suatu keton atau aldehida memiliki hidrogen alfa yang berikatan dengan basa
kuat. Reaksi pembentukan damar adalah sebagai berikut:
O
O
NaOH pekat
2HCH
HCONa + CH3OH
. . . . . (6)
Pada umumnya keton kurang reaktif pada nukleofil, kedua gugus ini merapat sehingga keterikatan
yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil daripada keton.
Reaksi adisi dengan natrium bisulfit akan menghasilkan senyawa yang berbentuk kristal. Reaksi
yang terjadi sebagai berikut:
CH3
. . . . . (7)
OH
Pada percobaan ini dihasilkan dieil eter dicampur dengan 1ml fenilhidrazin terdapat 2
lapisan di atas kuning bening, di bawah kuning susu. Pada sikloheksanon terdapat 2 lapisan diatas
kuning dan di bawah bening sedangkan formaldehid larutan berwarna kuning susu. Reaksi yang terjadi
sebagai berikut:
O
NH H-
R C R + H2N NHC6H5
RCR + H2O
. . . . . (8)
NH H-
R C H + H2N NHC6H5
RCH + H2O
. . . . . (9)
5.5 PENUTUP
5.5.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:
1. Pada uji tollens (uji cermin perak) menghasilkan bahwa pada sampel dietil eter dan formaldehid (+)
menjadi cermin perak dan sikloheksanon (-).
2. Pada uji fehling formaldehid menghasilkan reaksi (+) dan pada sampel dietil eter dan sikloheksanon
menghasilkan reaksi (-).
3. Pada uji iodoform seharusnya sikloheksanon membentuk endapan
praktikan kurang teliti dan tabung reaksi kurang bersih sehingga sikloheksanon tidak membentuk
endapan.
4. Aldehid memiliki bau yang merangsang sedangkan keton memiliki bau yang harum.
5. Pada reaksi pembentukan fenilhidrazin, semua reaksi ini menghasilkan molekul air.
5.5.2 Saran
Sebaiknya pada percobaan selanjutnya praktikan lebih teliti lagi dalam mengamati perubahan
yang terjadi pada sampel.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1990, Kimia Organik, Jilid 2, Erlangga, Jakarta.
Fessenden, R. J. dan Joan, S. Fessenden, 1997, Dasar-Dasar Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Petrucci,R. H, 1999, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Erlangga, Jakarta.
Wilbraham, A. C. dan Michael S, Matta, 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.