Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Pembuatan Asam Salisilat Dari Minyak Gondopuro

Tujuan Percobaan : Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui
reaksi hidrolisis ester.
Pendahuluan
Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam
kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat
digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan bahan baku untuk keperluan
farmasi. Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari
tahun ketahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang menggunakan asam
salisilat sebagai bahan buku utama, seperti halnya industri pembuatan aspirin, metil
salisilat, salisilamide dan industri yang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan
karet dan resin kimia. Pembuatan asam salisilat ini sangat penting bagi kehidupan karena
asam salisilat memiliki banyak sekali manfaat antara lain sebagai salah satu obat pengurang
rasa sakit, sebagai anti septik dalam pasta gigi, bahan pengawet makanan, dan lain-lain. Hasil
praktikum ini (asam salisilat) akan digunakan untuk mensintesis asam asetil salisilat (aspirin)
(Rieko, 2007).
Minyak Gondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obatobatan. Senyawa metil salisilat terdapat di dalam minyak gondopuro yang merupakan bahan
dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala
(aspirin) sebesar 96-99%, parafin, aldehid, keton, dan alkohol. Praktikum kali ini akan
membuktikan reaksi hirolisis dari minyak gondopuro yang merupakan metil salisilat. Metil
salisilat dalam minyak gondopuro yang berupa suatu ester dapat dihidrolis dalam suasana
asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Pasda hidrolisis ester
dalam suasana asam dapt terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari
struktur esternya. Akan tetapi mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi
esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolis esterdalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi
penyabunan dan reaksi ini bersifat tidak balik (Ketaren, 1985).
Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam
dengan air dan penguraian garam ini dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :

Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+, sehingga menyebabkan [H+]

dalam air bertambah dan akibatnya [H+] > [OH-], maka larutan bersifat asam.
Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion OH -, sehingga menyebabkan [H+]

dalam air berkurang dan akibatnya [H+] < [OH-], maka larutan bersifat basa.
Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air, sehingga [H +] dalam air akan tetap
sama dengan [OH-], maka air akan tetap netral (pH = 7).

Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya menghasilkan
asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat maka hasil
reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionnya (Horizon, 2011).
Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam maupun basa
untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat
terjadi melalui beberapa macam mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, tetapi
mekanisme reaksi yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer.
Perubahan metil salisilat yang terdapat dalam minyak gondopuro menjadi asam salisilat
adalah reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Proses reaksi hidrolisis dengan katalis basa
terjadi dalam beberapa tahap yang dimulai dengan deprotonasi, serangan ion hidroksida,
eliminasi methanol, dan diakhiri dengan protonasi (March, 1992).
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus
fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol
(hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun
sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan
anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat
(aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami reaksi
esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gondopuro) (Horizon, 2011).
Hidrolisis ester dalam suasana basa sering dikenal sebagai reaksi penyabunan dan
reaksi ini bersifat tidak dapat balik (irreversible). Ion hidroksida akan menyerang gugus
karbonil lalu ion alkoksida akan lepas dengan diikuti pembentukan rantai rangkap dari
perpindahan elektron pada atom O. Kemudian terjadi transfer proton sehingga dihasilkan
suatu ion asam karboksilat dan alkohol. Persamaan reaksinya sebagai berikut:
RCOOR + NaOH
(Wade, 2006).

heat

RCOO- + ROH

Mekanisme Reaksi
a. Tahap 1. Reaksi Hidrolisis
:O :

..
:O :

:O :
..
O
..

..
O
..

CH3

..

..
:OH
..

O
..

..

..
:OH
..

CH3

..
..0 :

..

OH
..
O
..

..

O
.. :

+ H2O

:O :

:O :
..

..
..O

O:
..

..
..0 :

..
+ :O-CH3
..

..

+ CH3OH

O
.. :

b. Tahap 2. Reaksi Penambahan NaOH

N a+
O
O

CH3

N a

+ -

O H

OH

O
H

OH
O

CH3

OH

CH3

N a+

O
O CH3

O
H

O
H

H3C OH

N a + -O H

c. Tahap 3. Reaksi Penambahan Asam

Na
O
Na

H3C OH

H2O

P e m b e n tu k a n a sa m
O

O
Na

O
Na

H -OHSO 3

O
disodium 2-oxidobenzoate

O
H

H
+Na
O
Na

H -OHSO 3

O
OH
+Na

Na -OSO 3

OH
OH

N a2S O

Asam Salisilat

Alat
Labu leher tiga 100 mL, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring Buchner,
kertas saring.
Bahan
Minyak gondopuro, larutan NaOH 5 N, asam sulfat pekat, aquades.
Prosedur Kerja
Minyak Gondopuro
-

Dimasukkan 10 mL ke dalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi

kondensor dan termometer
Ditambahkan 25 mL NaOH 5 N
Direfluks pada suhu sekitar 80 C selama 1 jam, diamati dan dicatat
perubahannya
Diturunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar
Ditambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk endapan
berwarna putih
Disaring endapan dengan corong Buchner
dicuci 3 kali dengan 50 mL aquades dingin
Keringkan di udara atau oven vacum, dikenali baunya, ditimbang beratnya,
diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan titik lelehnya

Hasil
Dimasukkan 10 ml minyak gondopuro kedalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi
dengan kondensor dan termometer, ditambahkan 25 mL NaOH 5 N dan direfluk pada suhu
sekitar 80 C selama satu jam, diamati dan dicatat perubahan campuran yang terjadi.

Setelah satu jam, diturunkan dari pemanas dan didinginkan labu pada suhu kamar dan
aman untuk dikerjakan, ditambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk
endapan berwarna putih. Disaring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali
dengan 50 mL aquades dingin. Dikeringkan di udara atau oven vacum, dikenali baunya,
ditimbang beratnya, diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan titik
lelehnya.
Waktu yang dibutuhkan
Kegiatan yang dilakukan
Preparasi alat dan bahan
Refluks
Proses pendinginan
Penambahan H2SO4
Proses penyaringan dengan corong Buchner
Pengeringan dalam oven
Identifikasi bau
Identifikasi massa
Uji kelarutan
Penulisan data dan perapian alat dan bahan
Total waktu yang dibutuhkan
Data dan Perhitungan

Alokasi waktu
20 menit
60 menit
30 menit
5 menit
30 menit
30 menit
2 menit
5 menit
10 menit
15 menit
207 menit

a. Data
Perlakuan
Keterangan
Minyak gondopuro + NaOH Gumpalan/float putih

Gambar

5N

Proses refluks dengan suhu Float semakin

80 oC selama 1 jam

menghilang,
10 menit: cairan
berwarna kuning, suhu
mulai 80 oC

Proses refluks

20 menit: float berkurang

30 menit: float hampir
hilang keseluruhan
Hasil refluks: 33 mL

Refluks 10 menit

Refluks 20 menit

Refluks 30 menit

Refluks 1 jam

Hasil refluks
Hasil refluks + H2SO4 2M

Jumlah H2SO4 sebanyak

25 mL, jika ditambah
H2SO4 semakin banyak
endapan putih yang

H2SO4 tetesan pertama

terbentuk

H2SO4 10 mL

H2SO4 25 mL

Penyaringan endapan dan

Endapan berwarna putih

pengeringan

30 menit pengeringan
didalam oven
Proses penyaringan

Hasil penyaringan

Hasil oven
Identifikasi destilat:
a.
b.
c.
d.

Massa asam salisilat

10,96 gram
Titik leleh
162 oC
Bau
Uji kelarutan dengan

air panas
Larut sebagian
e. Uji kelarutan dengan
air dingin

Uji titik leleh

Tidak larut endapan

mengambang
Uji kelarutan air panas
dan air dingin

b. Perhitungan
Menentukan mol reaktan

Rendemen
Metil salisilat + NaOH + H2SO4
M
0,078 mol
0,125 mol
R
0,078 mol
0,078 mol
S

0 mol

asam salisilat
0,078 mol

0,047 mol

0,078 mol

+ Na2SO4
0,078 mol
0,078 mol

Massa asam salisilat hasil percobaan adalah 10,96

Hasil
Perlakuan
Minyak gondopuro

Hasil Pengamatan

Keadaan awal
Setelah +NaOH

tidak berwarna
terbentuk endapan putih
endapan menghilang, warna larutan

Setelah refluks (80 C)

Uji bau
Uji kelarutan

menjadi kuning
Kurang tercium

Dengan air dingin

Dengan air panas

tidak larut
sedikit larut

Pembahasan Hasil
Percobaan kali ini adalah pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro. Tujuan dari
percobaan kali ini adalah untuk mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak
gondopuro melalui reaksi hidrolisis ester. Metil salisilat dalam minyak gondopuro yang
berupa suatu ester dapat dihidrolisis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan
asam karboksilat dan alkohol. Pada hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi
melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya. Akan tetapi
mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan
hidrolis ester dalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan dan reaksi ini
bersifat tidak balik (irreversible). Persamaan reaksinya adalah:
RCOOR + NaOH

heat

RCOO- + ROH

Metode yang digunakan dalam percobaan kali ini adalah metode refluks. Hal pertama
yang harus dilakukan adalah memasang sek alat refluks terlebih dahulu. Refluks adalah suatu
cara yang melibatkan kondensasi uap tetapi kondensat kembali ke sistem awalnya. Tujuan
dari metode refluks yaitu mencegah hilangnya senyawa selama proses pemanasan
berlangsung. Kemudian sampel minyak gondopuro diambil sebanyak 10 mL dan dimasukkan
kedalam labu alas bulat dan ditambahkan dengan NaOH 5N sebanyak 25 mL dan terbentuk
endapan putih. Minyak gondopuro tidak berwarna sebelum ada penambahan NaOH. Tujuan
ditambahkan NaOH adalah untuk membuat garam natrium salisilat, yaitu metil salisilat yang
ada pada minyak gondopuro dikatalis dengan basa. Digunakan katalis basa karena hidrolisis
ester pada basa bersifat reaksi irreversible (tidak dapat kembali ke awal). Setelah direaksikan,
kemudian hasil reaksi antara minyak gondopuro dengan NaOH direfluks dengan suhu
maksimal 80 oC. Suhu refluks tidak boleh diatas 80 oC agar garam salisilat yang terbentuk
tidak bereaksi lagi dengan alkohol membentuk ester.
Proses refluks dilakukan selama satu jam, setelah itu campuran didinginkan dan
ditambah dengan H2SO4 2M. Proses refluks tersebut mengasilkan campuran yang semula
berupa endapan putih yang kemudian menghilang. Penambahan H2SO4 harus dilakukan pada
keadaan dingin karena reaksi dengan H2SO4 merupakan reaksi eksotermis yaitu reaksi yang
menghasilkan panas ke lingkungan. Tujuan dari penambahan H2SO4 adalah untuk
menetralkan garam natrium salisilat sehingga akan menjadi asam salisilat. Reaksinya adalah:

P e m b e n tu k a n a sa m
O

O
Na

O
Na

H -OHSO 3

O
disodium 2-oxidobenzoate

O
H

H
+Na
O
Na

H -OHSO 3

O
OH
+Na

Na -OSO 3

OH
OH

N a2S O

Asam Salisilat

Penambahan H2SO4 dilakukan sampai terbentuk endapan berwarna putih. Endapan yang
terbentuk,kemudian disaring dengan corong Buchner dan dibilas dengan akuades dingin
sebanyak 3 kali. Endapan yang diperoleh dikeringkan dalam oven untuk dilakukan pengujian
dan dapat dihitung berat kristal asam salisilat yang terbentuk. Berat kristal asam salisilat
dalam percobaan ini adalah 10,96 gram dan didapat rendemen sebesar 101,76%. Rendemen
yang didapatkan ini tidak sesuai karena melibihi dari yang ada pada literatur. Hasil ini
didapatkan karena bubuk kristal putih yang didapatkan kemungkinan masih mengandung
senyawa-senyawa lain sehingga akan mempengaruhi berat yang didapatkan dan hasil
rendemennya. Uji kelarutan (kejenuhan) asam salisilat dalam air dingin yaitu asam salisilat
tidak dapat larut dalam air dingin, sedangkan dalam air panas asam salisilat tersebut sedikit
melarut. Asam salisilat yang diperoleh juga diuji titik lelehnya. Titik leleh asam salisilat
dalam praktikum ini adalah 162 oC, sedangakan menurut literatur titik leleh asam salisilat
sebesar 159 oC. Titik leleh yang dihasilkan memiliki sedikit perbedaan dengan literatur. Hal
ini kemungkinan disebabkan oleh praktikan yang kurang teliti ketika mengamati suhu dalam
thermometer dan dapat juga dipengaruhi oleh senyawa yang masih terkandung selain dari
asam salisilat tersebut.
Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari percobaan kali ini adalah:
- Pembuatan asam salisilat dapat dilakukan dengan hidrolisis metil salisilat menggunakan
metode refluks
- Titik leleh yang diperoleh dari percobaan yaitu 162 C
- Uji kelarutan dengan air panas asam salisilat larut sebagian, sedangkan menggunakan air
dingin asam salisilat tidak larut

- Rendemen yang diperoleh dari percobaan kali ini yaitu 101,76%

Referensi
Horizon. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi.
Ketaren. 1985. Khasanah Tanaman Obat Indonesia. Jakarta: Pustaka Jaya.
Kristian, Rieko, Panji Setya A. 2007. Asam Salisilat dari Phenol. (http://www.
rieko.files.wordpress.com/2007/12/asam-salisilat-dari-phenol.pdf). [Di akses pada 9
September 2014].
March, J. 1992. Advanced Organic Chemistry Reaction, Mechanism and Structure 4th Ed.
New York : John Wiley & Sons Inc.
Tim penyusun. 2013. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: Universitas
Jember.
Wade, L.G. 2006. Organic Chemistry. New Jersey : Pearson Education Ltd.
Saran
Sebaiknya praktikan lebih tliti lagi pada pengujian titik leleh dan juga pada saat
pengovenan agar didapatkan hasil yang benar-benar murni sesuai dengan literatur yang telah
ada.
Nama Praktikan
Ardian Lubis 121810301028