MAKALAH ANALISIS FISIKOKIMIA II

Asam Karboksilat

Disusun Oleh:
Nama

NPM

Jimmy Chan Wei Kit

260110132003

Vikneswaran a/l Mutayah

260110132004

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS PADJADJARAN
JATINANGOR
2015

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Pendahuluan
Asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat dan ester disebut
golongan alkil alkanoat.Kedua homolog ini berisomer fungsi karena keduanya
mempunyai rumus umum senyawan yang sama, yaitu CnH2nO2. Gugus fungsi
kedua homolog tersebut berbeda, yaitu gugus COOH untuk asam karboksilat dan
gugus COOR untuk ester. Karena kedua homolog ini mempunyai gugus fungsi
yang berbeda, maka keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang
berbeda (Spring, 2015).
Asam karboksilat ialah senyawa karbon yang mempunyai gugus karboksil
CO2 H atau COOH. Istilah karboksil berasal dari dua gugus, yaitu karbonil (CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan turunan dari
alkane dimana sebuah atom H dari alkane diganti gugus COOH. Rumus umum
asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2. Dibawah ini ialah contoh asam
karboksilat (Parning et al, 2006).
TabeL menunjukan beberapa contoh asam karboksilat

1.2 Ikatan dan Struktur Asam Karboksilat

Pada molekul asam karboksilat, atom C karbonil dalam gugus
karboksil adalah sp2 hibrid. Setiap atom oksigen mempunyai dua pasang
electron

bebas.

Atom-atom

oksigen

ini

bersifat

elektronegatif

dibandingkan karbon karbonil dan hydrogen hidroksil. Oleh karena itu,

gugusan karboksil polar sehingga molekul asam karboksilat bersifat polar
Berikut ini struktur dan ikatan dalam molekul asam karboksilat (Parning et
al, 2006).

Struktur

molekul

asam

karboksilat

Ikatan polar dalam molekul

asam karboksilat

Polaritas ikatan O-H menyebabkan terjadinya ion karboksilat (R-COO-)

yang memiliki resonansi stabil. Hal tersebut menyebabkan asam
karboksilat berubah menjadi basa kuat atau basa agak kuat.

Antarmolekul asam karboksilat dapat terjadi ikatan hydrogen sehingga

dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hydrogen, asam karboksilat
berada sebagai sepasang molekul yang bergabung. Bentuk ini disebut
suatu dimer asam karboksilat.

Karena kuatnya tarik-menarik antarmolekul asam karboksilat dalam

bentuk dimer, titik didih dan titik leleh senyawa-senyawa ini relative
tinggi. Bahkan lebih tinggi daripada alcohol yang bersesuaian (Parning et
al, 2006).
Molekul asam karboksilat dapat membentuk ikatan hydrogen dengan air.
Akibatnya, asam karboksilat yang mengandung atom C satu sampai empat
dapat larut dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon
lebih banyak, kebanyakan larut sebagian. Ikatan hydrogen antara asam
karboksilat dengan air dapat digambarkan sebagai berikut (Parning et al,
2006).

1.3 Tata Nama Asam Karboksilat

1.3.1

Nama Trivial
Untuk asam karboksilat sederhana, pemberian namanya didasarkan pada
sumber alami asam yang bersangkutan.

Table 2.1 Nama Trivial dan Asal dari Beberapa Asam Karboksilat
No.

Rumus Stuktur

Nama Trivial

Berasal dari

1.

H-CO2H

Asam format

Semut

2.

CH3-CO2H

Asam asetat

Cuka

3.

CH3-CH2-CO2H

Asam propionate

Susu, mentega, dan keju

4.

CH3-(CH2)2-CO2H

Asam butirat

Mentega

5.

CH3-(CH2)3-CO2H

Asam valerat

Akar valerian

6.

CH3-(CH2)4-CO2H

Asam kaproat

Kambing

7.

CH3-(CH2)5-CO2H

Asam enantat

Bunga vine

8.

CH3-(CH2)6-CO2H

Asam kaprilat

Kambing

9.

CH3-(CH2)7-CO2H

Asam pelargonat

Geranium, pelargonium

10.

CH3-(CH2)8-CO2H

Asam kaprat

Kambing

1.3.2

Nama IUPAC
Untuk asam karboksilat yang lebih kompleks, penamaan menggunakan
system IUPAC, yaitu dengan nama asam alkanoat. Pemberian nama asam

karboksilat secara IUPAC berdasarkan nama alkane dimana akhiran a

diganti menjadi akhiran oat dan dengan menambahkan kata asam di
depannya. Penamaan asam karboksilat secara IUPAC pada dasarnya sama
seperti tata nama aldehida. Rantai induk asam karboksilat adalah rantai C
terpanjang yang mengandung gugus karboksilat. Rantai alkil atau gugus
atom lain yang terikat pada rantai induk dinamakan rantai cabang.
Penomoran rantai induk dimulai dari atom C pada gugus karboksilat.
Contoh penamaan beberapa asam karboksilat secara IUPAC adalah
sebagai berikut.

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus COOH disebut asam

alkanodioat (asam bervalensi dua), yang mempunyai tiga gugus COOH
disebut asam alkanatrioat (asam bervalensi tiga) demikian seterusnya
(Parning et al, 2006).

Tabel 2.2 Beberapa Asam Karboksilat Bervalensi Dua

No.

Rumus Struktur

Nama IUPAC

Nama Trivial

1.

HOOC COOH

Asam etanadioat

Asam oksalat

2.

HOOC - CH2-COOH

Asam propanadioat

Asam malonat

3.

HOOC - CH2)2 COOH

Asam butanadioat

Asam suksinat

4.

HOOC - CH2)3 COOH

Asam pentanadioat

Asam gluarat

5.

HOOC - CH2)4 COOH

Asam heksanadioat

Asam adipat

6.

HOOC - CH2)5 COOH

Asam heptanadioat

Asam pimalat

1.3.3

Isomeri pada Asam Karboksilat

Isomer rantai asam karboksilat dimulai dari suku keempat, yaitu yang
memiliki empat atom karbon (Ca4H8O2).

Isomer asam karboksilat berikutnya adalah isomer asam pentanoat

(C5H10O2) yaitu sebagai berikut.

(Parning et al, 2006).

BAB II
ISI

2.1 Sifat-Sifat Asam Karboksilat

2.1.1

Sifat-Sifat Fisika
i.

Wujud
Pada suhu kamar, asam karboksilat yang bersuku rendah adalah zat
cair yang encer, suku tengah berupa zat cair yang kental, dan suku
tinggi berupa zat padat yang tidak larut dalam air.

ii.

Titik Didih dan Titik Leleh

Seperti yang sudah dijelaskan pada bagian ikatan kimia diatas,
karena kuatnya menarik antarmolekul asam karboksilat (bentuk
dimer), titik didih dan titik leleh asam karboksilat relative tinggi.
Bahkan, lebih tinggi daripada alcohol yang bersesuaian. Di bawah
ini table titik didih dan titik leleh (titik beku) beberapa asam
karboksilat.
Tabel 2.3: Titik Didih dan Titik Leleh Beberapa Asam Karboksilat

iii.

Kelarutan
Asam karboksilat suku rendah dapat larut dalam air, tetapi asam
karboksilat suku yang lebih tinggi sukar larut dalam air.
Daya Hantar Listrik

iv.

Asam karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam air, maka asam

karboksilat termasuk senyawa elektrolit lemah.

2.1.2

Sifat-Sifat Kimia
i.

Ikatan Kimia
Telah dijelaskan bahwa asam karboksilat mempunyai ikatan
hydrogen sesamanya dan dapat berikatan secara ikatan hydrogen
dengan molekul air.

ii.

Kepolaran
Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifar polar
sehingga asam karboksilat bersifat polar.

iii.

Kereaktifan
Kereaktifan asam karboksilat sesuai dengan sifat kekuatan asam
yang dimilikinya. Asam karboksilat termasuk asam lemah. Asam
karboksilat mempunyai sifat asam yang makin lemah untuk suku
yang lebih tinggi (Oxtoby et al, 2003).

2.1.3

Reaksi-Reaksi Umum Asam Karboksilat

a. Reaksi dengan Basa
Atom H dari gugus karboksil dengan mudah diganti oleh atom
logam dan terbentuk garam.
R COOH + NaOH

R COONa + H2O
(Na-karboksilat)

Reaksi antara asam karboksilat dengan basa merupakan reaksi

pembuatan sabun.
R COOH + LOH

R- COOL + H20
(Sabun)

b. Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi ialah reaksi pembentukan ester dari asam
karboksilat dengan alcohol. Pada reaksi ini, atom H dari gugus
COOH diganti dengan gugus alkil dari alcohol.

c. Reaksi dengan Natrium Bikarbonat

Reaksi ini merupakan reaksi untuk menentukan keberadaan gugus

karboksil pada senyawa. Hasil positif menunjukkan adanya
gelembung udara (karbon dioksida) yang merupakan hasil
sampingan dari reaksi substitusi antara gugus karbosilat dengan
NaHCO3.
RCOOH + NaHCO3
RCOO-Na+ + H2O + CO2 (g)
2.1.4

Reaksi Reaksi Khusus Asam Karboksilat

1. Reaksi dengan FeCl3
Zat + beberapa tetes FeCl3 dan diamati perubahan warna:
Ungu (merah ungu) : derivate salisilat
Merah : asam melonat
Cokelat : asam benzoate, asam aspargin
Cokelat merah : asam asetat
Kuning : asam laktat, asam malat
Jingga : asam indochinolinsulfonat
Biru hitam : asam gallat
2. Reaksi Iodoform
Zat + NaOH / NH4OH + sol. Iodii : endapan kuning muda yang berkilat
dan jika diamati di bawah mikroskop akan terlihat seperti kristal lantang.
Reaksi positif untuk asam piruvat, asam laktat, asam sulfosalisilat.
3. Reaksi Cuprifil
Zat + bebrapa tetes CuSO4 1 % + NaOH berlebih, kocok, endapan
disaring dan terbentuk biru tua/biru ungu jernih. Reaksi positif untuk
asam tartrat, asam pathotenat, asam glutamate, dan nipagin.
4. Reaksi Beilstein
Kawat Cu dibersihkan, bakar dengan nyala Bunsen sehingga teroksidasi
menjadi CuO. Kemudian kawat dicelupkan ke dalam zat, dibakar lagi
dengan nyala Bunsen, jika positif memberikan nyala hijau. Reaksi positif
untuk asam trichloroasetat.
5. Reaksi marquis
Zat + NaOH + formalin 3 tetes dan perubahan warna diamati
Reaksi (+)

 Asetosal : rosa
Asam salisilat dan derivate : merah prambors
Asam gallat : kuning
Tannin : cokelat rosa
6. Reaksi Fehling
Fehling A : CuSO4.5H2O
Fehling B : larutan Na-Tartrat + NaOH
Zat + Fehling A fehling B, dipanaskan dan terbentuk endapan merah
bata Cu2O. Reaksi positif untuk asam gallat, asam glukonat, tannin, asam
formiat, dan nicotinamid.
7. Reaksi dengan AgNO
Zat + larutan AgNO3 menjadi panas / dingin
Reaksi ( panas ) : asam formiat
Reaksi ( dingin ) : asam gallat
Reaksi ( ammoniakal ) : asam tartrat
8. Reaksi dengan pDAB
Zat + pereaksi ( dimetil amida benzaldehid 1% dal HCl ) dan terbentuk
jingga. Reaksi positif untuk asam sulfanilat
9. Reaksi Nessler
KI + HgI2 ( 1 : 20 ) membentuk endapan
Peaksi positif untuk asam formiat, asam tartrat.
10. Reaksi Umbelliferon
Zat + resorsin + H2SO4, dipanaskan/dinginkan, encerkan dengan air,
ditambah NaOH
Hasil reaksi :
Nama zat : asam sitrat
Sinar biasa : kuning
Sinar UV : biru laut
Nama zat : asam tartrat
Sinar biasa : cokelat/merah
Sinar UV : Hijau biru tua

 Nama zat : asam phtalat

Sinar biasa : kuning/cokelat
Sinar UV : hijau muda
Nama zat : asam malonat
Sinar biasa : Kuning
Sinar UV : Hijau
Nama zat : asam suksinat
Sinar biasa : kuning
Sinar UV : hijau muda
11. Reaksi Murexide
Zat + KClO3 + HCl 25%, kemudian dipanaskan di penangas air,
membentuk kuning jingga, setelah dingin uapkan dengan NH4OH /
NH4OH encer dan menjadi ungu.
Reaksi positif untuk asam champorinat
12. Reaksi Prohde
Zat + larutan amonii molybdat + H2SO4 menjadi ungu
Reaksi positif untuk asam salisilat
13. Reaksi Parri
Zat + Co(NO3) tiup dengan ammonia menjadi ungu
Reaksi positif untuk asam phtalat, asam champorinat
14. Reaksi dengan KMnO4
KMnO4 + H2SO4, dipanaskan:
Bau asetatdehid : asam laktat dan derivatnya
Bau benzaldehid : asam sinamat dan derivatnya

DAFTAR PUSTAKA
Oxtoby, Gillis, Nachtrieb, 2003, Prinsip-Prinsip Kimia Modern Edisi 4 Jilid 2,
Penerbit
Erlangga,
Jakarta.
[Diperoleh
dari:
https://books.google.co.id/books?id=sfHquVdOGSAC pada 9/9/15]
Parning, Horale & Tiopan, 2006, Kimia SMA Kelax XII Semester Kedua,
Yudhistira
Ghalia
Indonesia,
Jakarta.
[Diperoleh
dari:
https://books.google.co.id/books?id=i33PkUon5EYC pada 9/9/15]

Pedersen, Ole, 2006, Pharmaceutical Chemical Analysis: Methods for

Identification and Limit Tests, CRC Press Taylor & Francis Group.
Spring J, 2005, Principle of Drug Action: Carboxylic acid structure and chemistry.
[Diterjemah dari: http://www.auburn.edu/~deruija/pda1_acids1.pdf pada
9/9/15]