SENYAWA TURUNAN ALKANA: ESTER

15 DESEMBER 2012 NIMONOIRE 2 KOMENTAR

19 VOTES

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan
rumus umum CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena

General formula of a carboxylate ester (Photo credit: Wikipedia)

dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang
harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi
nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus
R) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.
Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:
1.

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.

2.

Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.

Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)
Contoh:
CH3-CH2-COO-CH2-CH3: etil propanoat
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3: metil pentanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3)-CH3: 2-metil propil propanoat
Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:
1. Sifat Fisis

Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol

Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air

Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak
dapat berperan sebagai donor hidrogen

Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama

2. Sifat Kimia

Dapat mengalami hidrolisis

Dapat mengalami reaksi penyabunan

Reaksi-reaksi ester:
1. Hidrolisis
Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi
hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun
reaksinya dapat ditulis sebagai:
CH3-COO-C2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
2. Saponifikasi / penyabunan
Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti
NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan.
Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3
golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga
golongan tersebut:
1. Ester buah-buahan
Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk
ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair
yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan
di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan.
Contohnya adalah:
Etil format beraroma rum
Isopentil asetat beraroma pisang
Etil butirat beraroma nanas
Metil salisilat beraroma sarsaparila
Propil asetat beraroma pir
n-Oktil asetat beraroma jeruk manis
Metil butirat beraroma apel

2. Lilin
Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol
berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:
Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69
Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C15H31COOC16H33
Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65
Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering
dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon
parafin, bukan ester.
3. Lemak dan minyak
Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak
merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun
contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan
minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar
memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari
hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.

http://bisakimia.wordpress.com/2012/12/15/senyawa-turunan-alkana-ester/.

f. Ester

Ester

Ester dibentuk dari reaksi kondensasi alkohol dengan suatu asam (esterifikasi). Asamasam itu dapat berupa Asam karboksilat, asam phosfat, asam sulfat, asam nitrat, asam borat, dsb. Ester yang
mudah menguap terdapat dalam parfum, pheromon, dan minyak atsiri. Nama ester diturunkan dari bahsa
jerman yakni Essig-Ather yang berarti cuka ether. Eter siklik dinamakan lakton.

1. Struktur
Ester merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang memiliki rumus umum R-COO-R, dimana :
R, R

: Alkil, Aril

-COO- : Gugus fungsi ester

Contoh :
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi COO- sebesar 120 derjat,ntoh:

Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan Ester
a. Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam
b. Mereaksikan klorida asam dengan alkohol
c. Mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol

Kegunaan Ester

a. Ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari 10) digunakan sebagai essen
buah-buahan.
b. Lemak (ester dari gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi)
digunakan sebagai bahan makanan dan sebagai bahan untuk
membuat sabun.

Tata nama
Tata nama Ester
a. IUPAC
Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang menggantikan atom H
dalam gugus COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun
langkah-langkahnya adalah sebagai berikut :
1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur.

Contoh :
2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata asam).
Contoh : Nama : Etil etanoat

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial)
yang terdapat dalam struktur.

Contoh :
2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya
(tanpa kata asam).

https://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/ester/

Sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik Ester

a. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.
b. Ester dapat larut dalam pelarut organik.
c. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
d. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

Sifat Kimia Ester

a. Hidrolisis
Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

Contoh:
b. Reaksi dengan amonia
Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol.

Contoh :
c. Transesterifikasi
Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda.
Hasil samping diperoleh alkohol.

Contoh :
d. Reaksi dengan pereaksi Grignard
Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

Contoh:
e. Reduksi
Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

https://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/ester/sifatfisik-dan-kimia/

ESTER DAN ANHIDRIDA ASAM

Posted Maret 10, 2013 by mahirullah in Uncategorized. 6 Komentar

ESTER

A. Pengertian Ester
Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan senyawa alkil alkanoat. Rumus umum
ester adalah RCOOR atau CnH2nO2. Ester adalah turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH.
Sebab itu kedua golongan senyawa ini memiliki rumus molekul yang sama, sehingga keduanya adalah pasangan
isomer fungsi, yaitu isomer yang memiliki rumus molekul sama, C nH2nO2 namun rumus strukturnya berbeda
karena adanya perbedaan gugus fungsi.

Formula umum ester

Alkil alkanoat atau yang lebih dikenal sebagai ester adalah turunan dari senyawa alkanoat yang terbentuk melalui
penggantian atom hidrogen pada gugus karboksilat dengan gugus alkil (R). Ester memiliki rumus struktur yang
sama dengan asam alkanoat dan memiliki gugus fungsi RCOOR. Pada Gambar, disajikan rumus molekul dari
senyawa ester sederhana.
Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan ester dari asam alkanoat dan alkanol.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, jadi memerlukan katalis untuk mempercepat tercapainya keadaan
setimbang. Katalis yang digunakan adalam asam sulfat. Contoh, asam asetat (asam etanoat) dengan alkohol
(etanol) membentuk etil etanoat atau etil asetat.
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan
lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang.
Oleh sebab itu ester banyak digunakan sebagai esense, yaitu zat aditif yang memberikan rasa segar buah-buahan.
Esense sering ditambahkan pada sirup, puding atau makanan/minuman yang lain.
_
B. Tatanama
Nama suatu aster terdiri dari dua kata. Kata pertama ialah nama gugus alkil yang terikat pada oksigen ester. Kata
kedua berasal dari nama asam karboksilatnya dengan membuang kata asam.
Penamaan diawali dengan penetapan rantai utama yaitu rantai terpanjang yang mengikat gugus karboksilat,
dimana atom C pengikat gugus karboksilat juga mengikat atom oksigen. Selanjutnya memberikan nomor pada
rantai alkil, dimulai dari C yang mengikat gugus karboksil. Penamaan diakhiri dengan menyebutkan nomor dan
nama cabang pada rantai alkil diikuti dengan nama rantai alkil dan diakhiri dengan nama rantai utamanya
dengan menghilangkan kata asam dari nama alkanoat.

Nama senyawa golongan ester adalah alkil alkanoat. Alkil (R) berasal dari alkanol. Alkanoat berasal dari asam
alkanoat. Adapun lebih jelasnya, perumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:
1.
2.

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.

Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.

Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)
. Contoh:
HCOOCH3, metil metanoat atau metil formiat (format).

CH3COOCH3, metil etanoat atau metil asetat.

CH3CH2COOCH2CH3, etil propanoat atau etil propionat.
_
C. Sifat Sifat Alkil Alkanoat
Senyawa senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat umum sebagai berikut :
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan semakin panjang rantainya, ester semakin tidak
larut dalam air.
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya. Karena ester memiliki
titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik
didih dan titik beku asam karboksilat asalnya.
4)

Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol.

5)
Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor
hidrogen.
6)

Ester merupakan senyawa karbon yang netral.

7)
Ester
alkohol. Contoh :

dapat

mengalami

hidrolisis

menjadi

asam

karboksilat

dan

6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol.
Atau lebih tepatny ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol. Contoh:

7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol. Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi (minyak atau lemak cair) yang menghasilkan mentega.

_
D. Jenis-Jenis Ester
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buahbuahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:
1. Ester buah-buahan
Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau
kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma
khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester
buah-buahan. Contohnya adalah:

Etil format beraroma rum

Isopentil asetat beraroma pisang
Etil butirat beraroma nanas
Metil salisilat beraroma sarsaparila
Propil asetat beraroma pir
n-Oktil asetat beraroma jeruk manis
Metil butirat beraroma apel

2. Lilin
Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga.
Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69

Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C 15H31COOC16H33
Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu
ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.
3. Lemak dan minyak
Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu
golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh
minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu
kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan
minyak bersumber dari tumbuhan.
_
E. Reaksi-Reaksi Ester
1. Hidrolisis
Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini
merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:
CH3-COO-C2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
2. Saponifikasi / penyabunan
Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH
menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.
Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan gliserol (reaksi penyabunan).

_
F. Kegunaan Ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak

2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester
yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
antara lain :
Tabel CONTOH AROMA SENYAWA ESTER

Banyak ester memiliki bau seperti

bau buah
Nama
ester

Bau atau

Struktu terdapat di
r

Alil
heksan
oat

nanas

Benzil
asetat

pir, stroberi,mel
ati

Bornil
asetat

pine

Butil
butirat

nanas

Etil
asetat

penghilang cat
kuku, cat pada
mainan, lem

Etil
butirat

pisang, nanas,st
roberi

Etil
heksan
oat

nanas

Etil
sinamat

kulit manis

Etil
format

lemon, rum,stro
beri

https://mahirullah.wordpress.com/2013/03/10/ester-dan-anhidrida-asam/