Suplemen Makanan: Karakteristik

Fisikokimia, Reaktivitas dan

Kemungkinan Interaksi Molekular
(Vitamin B1 dan B6 Sebagai Model)
Oleh:
Dr.rer.nat. Rahmana Emran Kartasasmita, M.Si., Apt.
Kelompok Keahlian Farmakokimia
Sub Kelompok Analisis dan Keamanan Makanan
Sekolah Farmasi ITB

Theophratus von Hohenheim

(Paracelcus) 1493 1541

Alle Dinge sind Gift und nichts ohne Gift.

Allein die Dosis macht, dass ein Ding kein
Gift ist
Semua bahan memiliki sifat racun, tidak
ada bahan tanpa sifat racun; dosislah
yang menjadikan suatu bahan tidak
beracun

Suplemen Makanan
Makanan khusus
Zat gizi atau zat lain: vitamin, mineral,
trace element, asam amino, serat, ekstrak
tanaman atau rempah-rempah.
Komponen tunggal atau campuran
Terkonsentrasi
Bentuk sediaan Farmasi
Kerja fisiologis atau nutritif spesifik

Struktur, Karakteristik, Reaktivitas

Sifat fisiko-kimia/karakteristik: ditentukan
oleh jenis, jumlah, dan susunan atom
dalam suatu senyawa
Setiap senyawa memiliki reaktivitas
Memungkinkan terjadinya interaksi

Struktur,
Karakteristik,
Reaktivitas

Struktur Senyawa

Karakteristik Fisikokimia

Reaktivitas

Analitik

QA

Interaksi L-T

Aktivitas Biologi

Manfaat

Toksisitas

Vitamin

Vita = hidup
Amin = senyawa mengandung N
Awalnya untuk vitamin B1
Sekarang untuk senyawa lain dengan
aktivitas biologi mirip, walaupun tanpa N

Keragaman Struktur Molekul Vitamin

vitamin A merupakan senyawa diterpen
kelompok vitamin B merupakan senyawa N yang
heterogen
vitamin C merupakan gula teroksidasi
vitamin D merupakan secosteroida
vitamin E merupakan turunan hidrokinon dengan
rantai samping terpenoid
vitamin K merupakan naftokinon tersubstitusi
alkil
Heterogenitas dan perbedaan reaktivitas

Thiamin (Vit B1) dan Benfotamin

Reaktivitas Vitamin B1
Keasaman atom H pada posisi CH-2
cincin thiazol: pembentukan
ylid/karbanion, penting untuk fungsi
thiamin sebagai koenzim!
Gugus amino pada cincin pirimidin:
struktur parsial amidin-viniloge, mudah
terhidrolisis dalam suasana asam kuat
Kerenggangan distribusi elektron gugus
metilen jembatan alkil: hidrolisis dan
pemutusan jembatan alkil

Reaktivitas Thiamin

Deprotonasi Thiamin dan Dekarboksilasi Piruvat

Hidrolisis Asam dan Deaminasi Thiamin

Hidrolisis Basa Thiamin

Oksidasi Thiamin Menjadi Thiokrom

Interaksi Thiamin (Inkompatibilitas)

Dengan senyawa bersifat basa, memudahkan

deprotonasi pada C-2 cincin thiazol.
Kombinasi dengan senyawa lain yang bersifat
basa dalam bentuk sediaan cair sebaiknya
dihindari
Dalam suasana asam mengalami hidrolisis,
perlu pengendalian dan pengaturan pH
Bereaksi dengan oksigen dari udara,
penyimpanan dalam wadah tertutup kedap,
pengaliran gas inert (N2)
Hindari paparan terhadap cahaya matahari,
penyimpanan dalam botol/kemasan coklat

Interaksi Thiamin Dengan Obat Dan

Atau Makanan

Konsumsi karbohidrat yang berlebih, akan

meningkatkan kebutuhan thiamin, terkait
metabolisme karbohidrat
Penghambatan fosforilasi thiamin menjadi
thiamindifosfat (TDP) oleh 5-Fluorourasil:
inaktivasi thiamin
Antasida dan teh hitam menurunkan absorpsi
thiamin.

Interaksi Thiamin Dengan 5-Fluorouracil

Vitamin B6 Dan Turunannya

Reaktivitas Pyridoxin
Gugus OH pada posisi C-3 (Azafenol)
N-basa pada posisi 1
Struktur -picolin pada posisi C-2 yang
menunjukkan sifat CH-asiditas terutama bila
atom N pada posisi 1 teralkilasi (N-kuaterner)
Struktur parsial bifungsional gugus fenol yang
bertetangga dengan gugus hidroksi-metil
Posisi C-6, disebabkan gugus fenol pada posisi
para, terbuka untuk serangan elektrofilik
(substitusi elektrofilik aromatik, OH fenolik
sebagai pengarah para)
Gugus aldehid pada Pyridoxal

Peranan Pyridoxal

Sebagai koenzim dalam katalisis reaksi:

Transaminasi
Pemutusan aldol
Dekarboksilasi
Rasemisasi
Kesamaan pola tahap awal:
(1) aktivasi atom C- asam amino
(2) pembentukan basa Schiff (aldimin) dari
gugus aldehid pyridoxal-fosfat dan gugus amino
dari -asam amino.

Desaminasi dan
Transaminasi asam
-amino

Spesi Pyridoxin Dalam Berbagai pH

Interaksi Pyridoksan Dengan Obat

Pembentukan hidrazon dengan INH,
hidrazon menginhibisi pyridoxal kinase
Dekarboksilasi levodopa menjadi
dopamin, efektivitas terapi berkurang

Interaksi dengan INH

Metabolisme Levodopa
Metabolisme L-DOPA dan Dopamin

Interaksi Dengan Levodopa

- Vit. B6 masuk ke dalam pusat aktif enzim DOPA-Dekarboksilase

- Mempercepat laju reaksi dekarboksilasi
- Efektivitas pengobatan dengan Levodopa berkurang atau hilang

Distribusi Levodopa

Vitamin C

Sifat Keasaman

Vitamin C

Sifat Antioksidan

Fungsi Vitamin C
Sifat reduktor: sebagai Kofaktor pd.
Berbagai reaksi (pembentukan Kollagen,
Catecholamin, hidroksilasi Steroid)
Sebagai penangkap Radikal: detoksifikasi
radikal oksigen dan xenobiotika
Regulasi sintesis hormon peptida
(Bombesin, Calcitonin, Cholecystokinin,
GRF, TRH, Melanotropin, Ocytocin,
Vasopressin)

Interaksi Vitamin C
Dengan ion logam transisi: Fe, Zn, Cu
Dengan vitamin lain: E, A; penurunan
konsentrasi plasma vit. C