dengan satu gugus asetil.

Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak

larutdalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat.Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus
molekulC
6H5NHCOCH3
dan berat molekul 135,16 gr/mol.Asetanilida pertama kali ditemukan oleh
Friedel Kraft pada tahun 1872dengan cara mereaksikan asethopenon dengan
NH2
OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan
katalis dapat diubah menjadiasetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand
menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2
O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukanasetanilida dari
anilin dan asam asetat.Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;1.
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilineLarutan benzene
dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidraddirefluk dalam
sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilinyang
tersisa.2 C
6H5NH2+ (CH2CO)2O 2C6H5 NHCOCH3+ H2
OCampuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air
panasnyadengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.2.
Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilineMetode ini merupakan
metode awal yang masih digunakan karena lebihekonomis. Anilin dan asam
asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangkiyang dilengkapi
dengan pengaduk.C
6H5 NH2+ CH3COOH C6H5NHCOCH3+ H2
OReaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150
oC 160o

C. Produk dalamkeadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan

kristalizer.3.
Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilineKetene (gas) dicampur
kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankanakan menghasilkan
asetanilida.

C6H5 NH2+ H2C=C=O C6H5 NHCOCH3 4.

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilineAsam thioasetat
direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akanmenghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H
2S.C6H5 NH2+ CH3COSH C6H5 NHCOCH3+ H2
SDalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam
asetatdengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;1.
Reaksinya sederhana2.
Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk
regenerasikatalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk
membeli katalissehingga biaya produksi lebih murah.(Lilhaq , Abdul Hadi .
2011. Pembuatan Asetanilida. Dari
http://abdulhadililhaq45. blogspot.com/2011/07/pembuatanasetanilida.html)Reaksi antara anhidrida asam asetat dan aniline merupakan
reaksi asetilasiyang membentuk amida dalam hal ini asetanilida. Aniline
merupakan suatu amina primer. Reaksi antara amonia dan anhidrida asam
asetat menghasilkan asetamida,sedangkan amina dan anhidrida asam asetat
menghasilkan asetamida tersubtitusi.Satu mol amina dihabiskan dalam
netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksiitu.Anhidrida asam
asetat dan aniline direaksikan dengan metode refluks.Anhidrida asam asetat

dan aniline bereaksi pada suhu yang relative tinggi hal inidapat dilakukan
dengan metode refluks dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan
pengembunan kembali secara berangsur dan diharapkan volumereaktan
tetap hingga menghasilkan produk yang diinginkan. Alat refluks terdiri
ataslabu alas bulat dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat
reaktansedangkan pendingin bola berfungsi untuk mengkondensasi
reaktan/produk yangterbentuk, mekanisme pendinginannya dilakukan secara
bertahap/tingkat pada tiap bola. Refluks juga sering disebut pendingin alur
balik, karena pendingin alur balik,

karena pendinginan air dilakukan dari bawah keatas sehingga tidak ada
gelembungudara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan.Pada labu
alas bulat, selain dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat,dimasukan
juga asam asetat glacial dan abu zink. Penambahan asam asetat
glasialdilakukan untuk membuat larutan bersifat asam. Larutan yang bersifat
asam akanmengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat akan
lebih positif sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil yaitu
electron menyendiri padaaniline, akan lebih mudah terjadi. Abu zink
berfungsi sebagai katalis yangmenyajikan reaksi alternative untuk
mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasiyang lebih rendah. Pada
saat melakukan reaksi diperhatikan agar tidak terdapatair, air dapat
menyebabkan terjadinya reaksi hidrolisis dalam suasana asam
dariasetanilida menjadi asam asetat dan aniline.Rekristalisasi dilakukan
untuk memurnikan zat yang telah didapat,diketahui bahwa produk hasil
reaksi masih mengandung pengotor. Rekristalisasididasarkan pada
perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal ataucampuran.
Keadaan dalam rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitukelarutan
pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor
dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas, penyaringan
dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar produk hasil sintesis

yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut dan
hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan. Berikut merupakan
persyaratan suatu pelarut agar dapat dipakai dalam proses rekristalisasi :1.
Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang
dimurnikandan zat pengotor.2.
Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal3.
Mudah dipisahkan dari Kristal4.
Bersifat inert (tidak udah bereaksi) dengan Kristal(Sari. 2011. Pembahasan
Asetilasi. Darihttp://www.scribd.com/doc/52643135/pembahasanasetilasi#download)