3 SKS

Disusun
oleh
YELMIDA A.

SELAMAT DATANG
DI DUNIA ORGANIK
Mengajar tidak bertujuan mengisi botol
kosong, tetapi mengajar adalah untuk
menyulut api dari suatu obor
Michel de Montaigne
2

Filosofi Pembelajaran

Menjelaskan, bukan mengindoktrinasi

Menunjukkan hal yang perlu diketahui dan yang
tidak perlu diketahui
Menghargai pertanyaan tentang hal yang belum
diketahui
Mempelajari semua hal adalah tidak mungkin,
tetapi yang lebih penting adalah mengorganisir
hal yang kita ketahui agar dapat digunakan

Silabus K.Organik D-III T.Kimia

Tinjauan ulang ttg Atom & Molekul

Senyawa Hidrokarbon (Polimer)
Alkohol, Fenol dan Tiol
Aldehid dan Keton
Asam Karboksilat dan derivatnya
Amida dan Amina
Karbohidrat
Lemak
Protein
Asam Nukleat
4

Bahan Acuan

Hart,H,1987, Kimia Org. Suatu Kuliah Singkat

Hart,H,2003, Kimia Org. Suatu Kuliah Singkat, ed.
11
Hart, D.J., C.M.Hadad, L.E. Craine, and H. Hart,
(2012), Organic Chemistry: A Short Course, 13th
Edition
Gilbert,J. C., and S.F. Martin, 2010 Experimental
Organic Chemistry, AMiniscale and Microscale
Approach, Fifth Edition
Fessenden & Fessenden, 1992, Kimia Organik.
Morryson & Boyd, 1979, Org.Chem.
5

KONTRAK PERKULIAHAN
Penilaian :

UAS
UTS
Kuis
Tugas
Absen

tak berpengaruh

6
6 6

Something to think about ...

Teachers can only open the door(s)
to their students learning.
Its the students who need to bring
themselves in.
(Chinese proverb)
7

SEKILAS TENTANG
ATOM & MOLEKUL

Semua zat disusun

oleh partikel-partikel
kecil yang disebut :
ATOM
Atom terdiri dari 3
partikel fundamental
:

Proton
(+)
Neutron
Elektron
(-)
Mis . Natrium / sodium
= nomor atom 11
8

Nomor Atom

Nomor Atom suatu unsur / element adalah

jumlah proton dalam inti/nucleus
Nomor atom merupakan identitas suatu
element
Misal carbon, merupakan unsur dengan nomor
atom 6. Hidrogen adalah atom dengan nomor
atom : 1

02/24/16

10

Massa Atom
Proton dan neutron jauh lebih berat
dibanding electron
Massa atom adalah jumlah dari proton
dan neutron dalam inti

Massa elektron = 9,1 x 10-28 g

Misal, Carbon mempunyai massa atom

12, total dari proton plus neutron

02/24/16

11

STRUKTUR ATOM

Proton & netron terdapat dalam inti/nukleus,

merupakan bagian terbesar dari massa atom
Elektron berada pada orbitnya, selalu mengelilingi
inti

12

ORBITAL ELEKTRON

e- mengorbit sekeliling inti

pada lintasan yang berbeda,
dengan Energi kinetik (Ek)
& Energi potensial (Ep)
tertentu
Gerakan e- mencegah
jatuhnya e- ke dalam inti
atom
e- dapat berpindah dari
lintasan dari tingkat Energi
dasar Energi yg lebih
tinggi jika menyerap Energi
& sebaliknya
13

Elektron terpusat
pada daerah tertentu
sekeliling inti :
ORBITAL
Bentuk orbital : s , p,
d, f dan
dikelompokkan
dalam kulit : 1, 2, 3,

Tiap orbital memuat

maksimal 2 elektron,
dengan arah spin
yang berlawanan
14

Configurasi Electron

15

Orbital Atom

Untuk senyawa organik orbital yang menjadi

perhatian kita : 1s , 2s , dan 2p
Atom carbon hanya punya 6 elektron, dengan
configurasi elektron : 1s2 , 2s2 , dan 2p2
Bentuk tiga dimensi orbital 1s dan 2s :

16

ORBITAL 2px , 2py , 2pz

17

Struktur tiga dimensi dari

orbital atom 2p

18

Ikatan Kimia

Hukum Octet

Setiap atom akan cendrung membentuk susunan

elektron seperti gas mulia
Kemantapan dapat dicapai dengan salah satu dari
dua cara berikut :
Pemindahan seluruh elektron ke atom lain
ikatan ion
Penggunaan elektron secara bersama-sama
ikatan kovalen

19

Electronegativitas
Electronegativitas (EN) : kemampuan atom untuk
menarik e- sekelilingnya.
EN besar = kuat menarik electron
EN kecil = lemah menarik electron

20

21

Skala Pauling untuk elektronegativitas

beberapa unsur penting senyawa carbon
ENdenganjarakdariflourine
H = 2.1
C = 2.5 N = 3.0 O = 3.5

F = 4.0

P = 2.1 S = 2.5

Cl = 3.0
Br = 2.8
I = 2.5

22

IKATAN ION

Pada ikatan ion, atom akan memindahkan seluruh

elektronnya ke atom lain untuk mencapai keadaan
seperti gas mulia
Misal, pada NaCl ( Na = 11, Cl = 17 )

23

IKATAN ION

Orbit menjadi komplet dengan cara serah

terima electron dari sodium ke clorine

24

IKATAN ION

Umumnya terjadi antara atom-atom dengan

beda keelektronegatifan yang besar.
Contoh lain : Li F

25

IKATAN KOVALEN

Pada ikatan ion, beda keelektronegatifan unsur >

1,7 sedangkan untuk ikatan kovalen bedanya kecil.
Dalam ikatan kovalen, electron didistribusikan
secara:
rata (ikatan covalen biasa/ non polar)
tak merata (ikatan covalen polar)
Ikatan kovalen terjadi pada unsur-unsur yang bukan
elektronegatif kuat atau elektropositif kuat
Misal : CH4

26

IKATAN KOVALEN

Pada ikatan kovalen, electron ada yang

didistribusikan secara merata (ikatan
covalen) dan tak merata (ikatan
covalen polar)

27

IKATAN KOVALEN

Ikatan Kovalen Polar : terjadi karena salah satu atom

mempunyai keelektronegatifan yang lebih besar
sehingga terjadi distribusi elektron yang tak merata,
karena atom yang lebih elektronegatif akan lebih
menarik elektron dari pasangannya sehingga terjadi
polarisasi (pengkutupan)
Misal pada : HCl, H2O, CH3OH, H-COH

28

Rumus Elektron Titik Lewis dari

Metana
carbon - 4 valence e

.
.C.
.

1s22s22p2

hydrogen - 1 valence e

H.
1s

29

30

LATIHAN
2.

Write an equation for the reaction of magnesium

(Mg) with fluorine (F) atoms
Classify the following substances as ionic or
covalent:
a. F2 b. SiF4 c. CH4 d. O2 e. CaCl2

3.

f. NaI g. NaBr h. ClF

Show what is wrong with each of the following
electron arrangements for carbon dioxide:

1.

31

Atom Carbon
Carbon dengan Nomor
Atom 6 dan Massa
Atom Relativ (Mr) 12
Konfigurasi elektron :
1S2 2S2 2p2
Pada kulit ke dua ada
4 elektron
32

Configurasi Electronic Beberapa

Unsur Periode Dua

33

Atom Carbon

Carbon merupakan atom tetravalen, karena

ada 4 e- pada kulit terluar dan membentuk 4
ikatan kovalen dengan atom lain

34

Atom Carbon

Dapat membentuk ikatan kovalen dengan

sesama carbon, bisa ikatan tunggal, rangkap 2
atau rangkap 3

35

Ikatan Menurut Teori Orbital

Dalam molekul H2, kedua orbital s dari masingmasing atom H diikat oleh ikatan kovalen,
membentuk Orbital Molekul Ikatan (OM)

36

Orbital molekul (OM) yang mengikat ke dua orbital

s dari atom H menjadi satu , simetrik dan silendris
sepanjang sumbu
OM yang simetrik silendris sepanjang sumbu,
menghubungkan kedua inti atom : Orbital Molekul
Sigma
Ikatannya : IKATAN SIGMA ( ), yang berupa
ikatan tunggal
Ikatan sigma juga bisa terbentuk karena tumpang
tindih orbital : s dan p atau p dan p
Satu orbital yang dihasilkan mempunyai energi
lebih rendah dan satu orbital lainnya lebih tinggi
dari orbital s asalnya

37

Diagram tingkat energi molekul H2

Orbital molekul yang berenergi lebih rendah (s)

disebut Orbital Ikatan (bonding)
Orbital yang berenergi lebih tinggi (s*) disebut
Orbital anti ikatan (anti bonding)
38

Orbital Hibrida Carbon

Orbital 1s pada carbon, tidak terlibat untuk ikatan.

Keempat elektron dalam carbon yang terlibat ikatan
berada pada orbital 2s dan 2px,y,z
Keempat elektron ini tidak digunakan secara murni
untuk ikatan.
Orbital s dan p pada kulit ke dua ini akan membaur atau
melakukan HIBRIDISASI dengan salah satu dari 3
cara berikut :

sp3 (satu s orbital + tiga p orbitals)

sp2 (satu s orbital + dua p orbitals)
sp (satu s orbital + satu p orbital)
39

Orbital Hibrida carbon sp3

Orbital hibrida sp3,

terbentuk melalui
peleburan satu
orbital 2s dan 3
orbital 2p dari C
Keempat orbital
sp3 dalam
geometrinya
berbentuk
TETRAHEDRAL

1s
2s

2p

2p

2p

Hybridisation

1s

(2e-)

sp3

sp3

sp3

sp3

(1e-)

(1e-)

1e-)

(1e-)
40

carbon sp3

Keempat orbital
hibrid sp3 dalam
bentuk tetrahedral
membuat sudut
109.5

Orbital hybrid sp3 dari dua

atom C overlap membentuk
IKATAN SIGMA ( ), yaitu ikatan
tunggal C - C

C-C bond
41

Geometry Tetrahedral

42

carbon sp3

Gambaran overlap orbital methane,

ammonia, dan air

43

Geometri Ethana
(C2H6)

44

Orbital Hibrida Carbon sp2

Untuk membentuk hibridisasi sp2, carbon

menghibrid orbital 2s hanya dengan dua buah
orbital 2p, menghasilkan 3 buah orbital sp2,
dengan geometri trigonal planar

45

carbon sp2

Konfigurasi elektron orbital sp2

46

carbon sp2

Satu buah orbital 2p yang

tidak menghibrid, berada
tegak lurus bidang trigonal,
dengan tingkat energi yang
lebih tinggi
Dalam molekul etilen, orbital
2p yang tak menghibrid
masing-masing membawa
satu elektron. Jika kedua
orbital 2p ini berpasangan
akan terbentuk ikatan kedua
pada molekul etilen
Ikatan kedua ini mempunyai
energi yang lebih tinggi,
disebut : Ikatan Phi ( )
47

carbon sp2

Orbital anti-ikatan pada

ikatan rangkap dua

Sebuah molekul Etylene (etena)

Etena dibentuk dari atom hydrogen (1s1) dan

atom karbon (1s22s22px12py1).

Untuk membentuk ikatan, carbon tak mempunyai

cukup elektron, sehingga dibutuhkan promosi
satu elektron dari orbital 2s2 ke orbital 2pz
48

carbon sp2

Gambaran orbital ikatan pada etena

Pada etena, hanya

terbentuk 3 buah orbital
hibrid sp2, sehingga satu
orbital 2p tidak berikatan
Orbital sp2 mirip dengan
orbital sp3, namun lebih
pendek dan gemuk/tebal.

49

carbon sp2
Kedua

atom karbon dan keempat atom hydrogen etena

akan terlihat seperti ini sebelum mereka bergabung

Orbital orbital atom yang saling berhadapan, akan

bergabung membentuk orbital molekul , yang masing
masing mengandung pasangan elektron. Pembauran
ini akan membentuk ikatan sigma ()

50

carbon sp2

Bonding dalam Ethena / Ethylene

51

carbon sp2

Orbital p yang tak berikatan dari etena, begitu

dekat satu sama lainnya sehingga terjadi
overlap

Overlap ini membuat suatu orbital molekular

Ikatan yang dibentuk dengan cara ini disebut
sebagai ikatan phi ()

52

carbon sp2

Ikatan phi adalah suatu daerah dimana kita

dapat menemukan kedua elektron yang
membentuk ikatan
Kedua elektron tersebut bisa berada di
manapun di daerah tersebut
Ikatan phi mendominasi sifat kimia dari
etena, sangat mudah diserang, merupakan
ikatan yang lebih lemah dibandingkan ikatan
sigma antara dua karbon
Semua ikatan rangkap (dengan atom
apapun) akan mengandung ikatan sigma ()
dan ikatan phi ().
53

carbon sp2

Bonding dalam Ethylene

54

carbon sp2

Orbital non-ikatan pada

pasangan elektron bebas

Orbital non-ikatan contohnya terdapat pada atom

oksigen, nitrogen, dan halogen.
Orbital non-ikatan adalah orbital yang
mengandung pasangan elektron bebas - sangat
stabil, mengisi orbital pada tingkat ikatan.
Pada saat sinar melewati suatu senyawa,
sebagian energi dalam sinar mendorong salah
satu elektron dari orbital ikatan atau non-ikatan
ke salah satu orbital anti-ikatan.
55

carbon sp2

Misal pada senyawa karbonil : formal dehid atau

metanal

H
H

..
O
..

Untuk Atom karbon

Promosi menghasilkan :

56

carbon sp2

Untuk Atom oksigen

Promosi menghasilkan :

Dua dari tiga buah orbital hybrid sp2 pada

atom oksigen mengandung elektron tidak
berpasangan

57

carbon sp2

Overlap orbital atom yang saling berhadapan

menghasilkan ikatan sigma.
Pada sisi dari orbital p, terjadi overlap
menghasilkan ikatan phi ()

H
H

..
O
..

Lone pairs

58

carbon sp2

Bonding dalam Formaldehyde

59

Orbital Hibrida Carbon sp

Konfigurasi elektron orbital sp

60

carbon sp

Untuk membentuk hibridisasi sp, atom

carbon menghibrid satu elektron dari orbital
2s dengan satu orbital 2p, membentuk dua
buah orbital hibrid sp, yang menghasilkan
ikatan sigma dengan geometri LINIER
Dua buah orbital 2p yang tak terhibrid,
akan saling tegak lurus terhadap orbital sp,
dan dalam acetylene akan membentuk
ikatan yang kedua dan ketiga yaitu ikatan 1
dan 2

61

carbon sp

hybridisasi sp dalam ethyne (acetylene)

62

Panjang Ikatan pada Ethyna, Ethena dan Ethana

Ethyna

Ethena

Ethana

63