PETA KONSEP

ALKANON

Tata nama

IUPAC

Pengertian

Trivial

Kerangka

Isomerisme

Struktur

Posisi Gugus Fungsi

Reaksi

Ruang

Manfaat

Pembuatan

ALKANON

A. Pengertian
Alkanon atau keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah
gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang sederhana
jika ditinjauberdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang
terikatlangsung pada atom karbon di gugus karbonil seperti yang bisa ditemukan misalnya
padaasam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.Keton bisa berartigugus
fungsiyang dikarakterisasikan oleh sebuah guguskarbonil(O=C) yang terhubung dengan dua
atomkarbonataupunsenyawa kimiayang mengandunggugus karbonil. Keton memiliki rumus
umum:

Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam
karboksilat, aldehida, ester, amida,dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda
gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter.Keton yang paling sederhana adalah
aseton(secara sistematis dinamakan 2-propanon).Atom karbon yang berada di samping gugus
karbonil dinamakan karbon- . Hidrogen yang melekat pada karbon ini dinamakan hidrogen. Dengan keberadaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol. Reaksi
dengan basa kuat menghasilkan enol.
Senyawa keton banyak terdapat dalam makhluk hidup seperti gula ribosa
yaitu gula dengan atom C sebanyak lima buah dan mengandung gugus karbonil.

Untuk senyawa alkanon yang lebih kompleks juga dijumpai pada hormon betina
progesteron yang juga memiliki gugus karbonil.
Contoh:

B. Tatanama senyawa alkanon

1. Nama IUPAC
Nama alkanon diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan
mengganti akhiran a menjadi on. Suku terendah dari alkanon adalah
propanon.
Penamaan alkanon bercabang adalah sebagai berikut:
Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus

fungsi CO- (gugus fungsi merupakan bagian dari rantai induk)

Penomoran dimulai dari salahsatu ujung rantai induk, sehingga

posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil

Penulisan nama sama seperti alkanol. Cabang-cabang dan gugus
pengganti lainnya ditulis lebih dahulu, disusun menurut abjad,
kemudian diikuti oleh rantai induk. Posisi gugus fungsi dinyatakan
dengan awalan angka pada nama rantai induk.

2. Nama Trivial
Nama Trivial keton adalah alkil alkil keton, yaitu dengan menyebutkan
nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran Keton .
Contoh:
CH3-CO-C2H5 metil etil keton

Tabel Tata Nama Keton

C. Isomerisme
Senyawa-senyawa yang dapat mempunyai rumus molekul sama disebut
isomer. Keton memiliki keisomeran struktur yaitu kisomeran kerangka,posisi,
dan gugus fungsi.
1. Keisomeran kerangka mempunyai rumus molekul sama dan gugus fungsi
yang sama, tetapi berbeda rantai induknya.
Contoh : 2-pentanon dengan 3-metil-2-butanon
2. Keisomeran posisi mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi serta
kerangka yang sama, tetapi berbeda letak gugus fungsinya
Contoh : 2-heksanon dan 3-heksanon
3. Keisomeran Gugus fungsi, terdapat antar senyawa dengan rumus molekul
sama tetapi berbeda gugus fungsinya Alkanal dengan Alkanon, keduanya
mempunyai rumus umum CnH2nO
D. Sifat-sifat Keton
1. Oksidasi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat
pengoksidasi lemah seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat
mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehid dan keton dan keton dapat
dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.
Aldehid + pereaksi Tollens cermin perak
Keton + pereaksi Tollens tidak ada reaksi
Aldehid + pereaksi Fehling endapan merah bata

Keton + pereaksi Fehling tidak ada reaksi

Reaksi diatas dapat digunakan untuk membedakan keton dengan aldehid.
2. Reduksi
Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder
OH

R-CO-R + H2 R-C-R
H

3. Pembentukan ketala dan hemiketala

Ketala adalah senyawa karbon yang mana gugus eter terikat pada satu
atom karbon sekunder. Jika gugusyang terikat itu adalah satu gugus ester
dan satu gugus alkohol, disebut hemiketala.
OR

OR

R-C-R

R-C-R

OR

OH
Hemiketa
la

Ketala

O
R-C-R

R1-OH

OR
R-C-R
OH

Keton

alkoho
l

O
R-C-R
+ 2R1 - OH
Keton

hemiketal
a
OR + H2O
R-C-R

alkoho
l

OH
ketala

Karena ketiga peristiwa diatas, maka beberapa sifat yang dimiliki senyawasenyawa Alkanon antara lain :
1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna

2) Pada umumnya larut dalam air

3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi
dari pada senyawa non polar.
4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya.
Dengan dasar sifat ke-4 ini, maka pada umumnya alkanon dibuat dengan
cara mengoksidasi alkohol sekundernya.
Contoh :

E. Cara Pembuatan
Ada 3 cara pembutan keton:
Oksidasi dari alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang
terjadiseperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan alkohol
sekunderpropan-2-ol dengan natrium dikromat(VI) atau kalium \ dikromat(VI), maka akan
terbentuk propanon. Mengubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang
terbentuk.Dengan menggunakan persamaan versi sederhana, reaksinya bisa dituliskan
sebagai berikut:

 Asilasi Friedel-Craft
Asilasi cincin aromatik dengan asil klorida menggunakan katalis asam lewis yang
kuat.Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi dengan asam anhidrida.Asilasi Friedel-Crafts adalah
asilasi cincin aromatik denganasil klorida menggunakan katalis asam lewis yang kuat.
Asilasi Friedel-Crafts dapat terjadi denganasam anhidrida. Kondisi reaksi ini sama dengan
alkilasi Friedel-Crafts di atas. Reaksi ini memiliki beberapa keuntungan dari reaksi alkilasi.
Oleh karena efek penarikan elektron dari gugus karbonil,hasil reaksi keton selalu kurang
reaktif dari reaktan, oleh karena itu asilasi berganda tidak terjadi.Selain itu, juga tidak terjadi
penataan-ulang karbokation karena ion karbonium distabilkan oleh struktur resonans
dengan muatan positif pada oksigen.Reaksi asilasi Freidel-Crafts sangat bergantung pada
stabilitas reagen asil klorida.Formil klorida, sebagai contohnya, sangat tidak stabil untuk
diisolasikan. Oleh karena itu sintesis benzaldehida via lintasan Friedel-Crafts memerlukan
sintesis formil klorida secara insitu. Ini dapat dilakukan melaluireaksi GattermanKochyang mereaksikan benzena dengan karbon monoksida dan hidrogen kloridapada
tekanan tinggi dan dikatalisasikan dengan campuran aluminium klorida dan kupro
klorida.
Reaksi Kondensasi
Reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya
sebuahmolekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah
air.Mekanisme reaksinya yaitu:

F. Kegunaan
Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan seharihari adalah aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :
1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku

2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan
sebagai obat bius.

3) Selain

aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum

sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.