Asam Karboksilat, Amida dan Amina:Sifat Fisik dan Reaksi

Kimia
Asam Karboksilat
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam
karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam
karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam
bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian
molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya
0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik
rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon
monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat
pada minyak hewan dan tumbuhan.

1. Struktur
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R

: Alkil

Ar

: Aril

-COOH : Gugus karboksil

Contoh :
Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH),
karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan
C=O sebesar 0,121 nm.
Contoh :

3. Sifat fisika dan kimia

Sifat Fisik Asam karboksilat

Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik

golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida,

dan keton yang berat molekulnya sebanding.

Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya

berat molekul.

Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat

Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan

alkohol primer.
Contoh :

Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam,

hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :

Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi

merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :

Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

Contoh :
Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contoh :

Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor

membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :

4. Pembuatan Asam karboksilat

Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan

asam karboksilat.
Contoh :
Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan

menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
Contoh :

5. Kegunaan Asam karboksilat

Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).

Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.

Amina
1.

Pengertian

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang
mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom
karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino
(-NH2, - NHR, atau NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu
sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang
terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
2.

Ciri Khas

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting
adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis),
misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat
mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek
stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga
meripakan bagian dari golongan basa organic amina.
3.

Runus Umum

A. Rumus umum untuk senyawa amina adalah :

RNH2 R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil atau ari
B.

Struktur

Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan
memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak
terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari
dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok
alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

C. Tata Nama
Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan
"amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-" menunjukkan substitusi pada atom
nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina,
triamine, tetraamine dan sebagainya.
Sistematis nama untuk beberapa amina umum:
Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.
Methylamine.png
metilamin
Amina lebih tinggi memiliki awalan amino sebagai kelompok fungsional.

2-amino-pentane.png
2-aminopentane
(atau kadang-kadang: terpendam-2-il-amina atau pentan-2-amina).
Tata Nama IUPAC (Sistematik)
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama
sistematik alkohol, monohidroksi akhiran a dalam nama alkana induknya diganti oleh
kata amina
Contoh :
1.

CH3-CH-CH3,2-propanamina.

NH2

2.

CH3-CH2-CH-CH2-CH3,3-pentanamina.

NH3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak
sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang
tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang
lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil

lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada
atom N).
Tata Nama Trivial
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus
alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus
memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian
ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.
Contoh :
CH3

CH3NH2 CH C NH2

CH3
Metilamina tersier-butilamina
D.

Klasifikasi

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier
(R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan
pada atom karbon, seperti pada alkohol)
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).
CH3

CH3-NH2-CH3-C-NH2-NH2

CH3
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH3-NH-CH3-NH-CH3

Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):

CH

CH3 N CH3 N

CH3 N

CH3
E.

Sifat-Sifat Amina
1.

Sifat Kimia
Kebasaan

Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina
dalam air bersifat basa

Contoh :
H

CH3N: + H O- H CH3- N- H + HO

H, Metilamonium hidroksida.
[CH3NH3][HO]
Kb = = 4,37 10-4
[CH3NH2]
Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36
Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi
konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan
ionisasi asamnya adalah :

CH3NH3+ CH3NH2 + H+
[CH3NH2][H+]
Ka = = 4,37x10
[CH3NH3+]
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan:
pKa + pKb =1
Reaksi Amina dngan Asam
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan
menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH2+Cldietilamonium klorida.
2.

Sifat Fisik
Contoh :
HH

ROH:OR R2NH :NR2

kcal/mol 3kcal/mol
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan NH adalah ditengah-tengah
antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH,
propana Etilamina Etanol.
Berat rumus : 44,45,46
Titik didh (C): -42,17,78,5
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan NH, jadi tidak mempunyai ikatan
hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
F. Reaksi-Reaksi Amina
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas

N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2 CH3-CH-OH + N2 + H2O

CH3CH3
Isopropilamina (amina 1) isopropil alkohol (alkohol 2).
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa Nnitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O
N + HNO2 N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan
oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya
dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus NO
seperti contoh dibawah ini :
CH3CH2
N + HNO2 N + H2O
CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso N,N- dimetilanilina.
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0C menghasilkan
garam diazonium
Contoh: :
+
NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida.
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Dietilamonium klorida
G. Pembuatan Amina
Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1.

Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu,
senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil
halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina
ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder,
tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +
CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2
2.

Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau
tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 C N CH3CH2CH2- CH2NH2
Nitril 1amina.

AMIDA
Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.
Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O)

yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung
gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.
ml.scribd.com/doc/.../Makalah-Kmia-Organik-AMIDA
Amida adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen trivalen
yangterikat pada suatu gugus karbonil. Dan merupakan turunan dari asam karboksilat
yangsangat tidak reaktif, dimana gugus OH diganti dengan NH2 atau amoniak,
dimana1 H diganti dengan asil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil
berkaitan dengan gugus NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran Oat atau
At dalam nama asaminduknya diganti dengan kata amida.
Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural.
Keterkaitanamida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan menolak
terjadinyahidrolisis. Nilon (poliamida) adalah material yang sangat tangguh termasuk
twaron dan kevlar. Hubungan amida dalam konteks hubungan biokimia disebut peptida.
Hubungan amidayang seperti itu mendefinisikan molekul protein. Struktur sekunder
protein terbentuk karenakemampuan ikatan hydrogen dari amida. Amida memiliki berat
molekul rendah, sepertidimetilformamida (HC (O) N (CH3)2) yang biasa digunakan
sebagai pelarut. Banyak obat yang bahan dasarnya amida, seperti penisilin dan LSD.
kimiaorganikguruh.blogspot.com/2012/06/amida.html

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan

asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus
yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik,
yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena
asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat
secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara
logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis
molekul lain.

Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh

kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul.
Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus
karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil
halida yang paling reaktif, karena halida biasanya cukup elektronegatif. Ini juga
menjelaskan mengapa anhidrida asamtidak stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu
dekat bersama oksigen di antara mereka sehingga tidak dapat menstabilkan baik oleh
resonansi maupun pada pinjaman elektron untuk kedua karbonil.

Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.

Asil Halida (CO-X) > Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) > Tioester Asil(-CO-SR)
>EsterAsil (COOR) > Amida(-CO-NR2)
Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah
menjadi molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat
langsungdiubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).

Struktur dan Ikatan

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen
telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O)
NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '.
Amida jugaumumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R.
Amidabiasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil
telahdigantikan oleh amina atau amonia.
ml.scribd.com/doc/93070453/Makalah-Amida

Sifat Fisika dan Kimia

1.

Sifat Fisik Amida

Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi

dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat
subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung
menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Mudah
larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan
terbentuknya ikatan hidrogen.
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya
gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik
lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat
dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat
molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga
mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya
cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang
digambarkan sebagai berikut :
R
HC
O N H .O N H
CH
R

2. Sifat Kimia Amida

Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida
dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina. Kegunaan Amida Amida
yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat.
Urea merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme

protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari.
Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan
perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.
Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda
tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas
memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif
dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa
senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang
paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah
berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif
umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan
elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok
yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah
menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup
elektronegatif.

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis
pengertian pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil
( C=O ) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen ( N ), atau suatu senyawa yang
mengandung gugus fungsional ini. Jenis pengertian kedua adalah suatu bentuk anion
nitrogen. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.

Deskripsi Amida
Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari
penggantian OH pada gugus COOH oleh gugus NH2. Dengan demikian rumus umum
untuk amida adalah:
R-CO-NH2
Pembutan Amida

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat.
Kelarutan
Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut
dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat
dengan baik

menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.

Reaksi-reaksi amida
a.Hidrolisis
Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam
lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan
menghasilkan asam karboksilat NH3.
Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam
karboksilat +NH3
b.Pembuatan Imida
Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan
amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan
gugus COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan
terbentuk suatu imida.