KELOMPOK VI

RIA APRILIA PUSPA

SARAH SILVANIA
TIARA PUSPITA DEWI

A L KO H O L , E T E R
, DAN FENOL
ALKOHOL
Adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya
diganti oleh rantai hidrokarbon

H H H
R
MOLEKUL AIR MOLEKUL ALKOHOL

Fungsi
hidroksi
-OH Gugus
= ion hidroksida
hidroksil
SIFAT FISIS SENYAWA
ALKOHOL
TITIK DIDIH

Atom C semakin banyak Titik didih semakin tinggi

Alkohol dapat Titik didih lebih tinggi

membentuk ikatan dibanding alkilhalida/eter
hidrogen
PERBANDINGAN TITIKDIDIH SENYAWA
ALKOHOL DAN KLOROALKANA

alkohol Td (0C) kloroalkana Td(0C)

CH3OH 664.5 CH3Cl -24
C2H5OH 78.3 C2H5Cl 13
C3H7OH 97.2 C3H7Cl 46
HOCH2CH2OH 197 CLlCH2CH2OH 83,5
KELARUTA
N

Hidrokarbon Hidrofob

alkohol
Hidroksil Hidrofil

‘Semakin banyak gugus hidrkarbon dalam alkohol, semakin

kecil kelarutannya, semakin banyak gugus hidroksil semakin
tinggi kelarutannya’
 Sifat fisis beberapa alkohol

Nama Nama Rumus Td (0C) Rapatan Kelarutan

(IUPAC) (Trivial) (g/mL) (H2O)
Metanol Metil CH3OH 64.5 0,79 ∞
alkohol
Etanol Etil C2H5OH 78.3 0,79 ∞
alkohol
1-propanol Propil C3H7OH 97.2 0,80 ∞
alkohol
2-propanol Isopropil (CH3)2CHOH 82.3 0,79 ∞
alkohol
1-butanol Butil C4H9OH 117 0,81 8,3 gr/100
alkohol ml
 STRUKTUR

PRIMER R CH2 OH HANYA 1 GUGUS R YG TERIKAT PADA

C-OH

R
SEKUNDER
R CH OH 2 GUGUS R YG TERIKAT PADA C-OH
R

TERSIER
R C OH 3 GUGUS R YG TERIKAT PADA C-OH
R
 CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3 CH CH2 OH

2- Metil-1- propanol OH
CH2 CH CH2
(isobutil alkohol)
2- Metil-2-Propanol
(ter-butil alkohol) OH OH OH

CH3 CH2 OH 1,2,3-Propanatriol

CH2 CH2
Etanol (gliserol)
(etil alkohol)
OH OH
1,2 Etanadiol
(etilena glikol)
PEMBUATAN
ALKOHOL H OH
H+
Adisi air C=C + H-OH C C
100 0C
alkena air
alkohol
Reaksi Hidrasi Aturan markonikov

H H H H
H+ +
C=C + H-OH CH3 C C CH3
100 0C
CH3 H
OH H 2-Propanol
Propena air
H H

CH3 C C CH3

H OH 1-Propanol
 H2O
Reaksi Substitusi
R X + OH- R OH + X-
100 0C
Halokarbon Ion alkohol Ion
hidroksida halida

Biasa menggunakan lar. Natrium & kalium hidrosida

H2O
CH3 I + K-OH CH3-OH + KI
100 0C
Iodometana Kalium Metanol Kalium iodida
hidroksida

CH3 CH3
H2O
NaOH + NaCl
H C Cl + H C OH
100 0C
CH3 CH3
2- kloropropana 2- Propanol
(isopropil klorida) (isopropil alkohol)
Reaksi Grignard Reagensia Grignard Organomagnesium (R-MgX)
O
Alkohol primer R-MgX RCH2OH
HCH
H2O,H+
Metanal Suatu alkohol primer
(formaldehid)
OH
O 2CH3CH2MgBr
Alkohol sekunder
HC CH2CH3
HCOCH3 H2O,H+
Metil format CH2CH3

O 3- Pentanol
2 CH3CH2MgBr OH
Alkohol tersier CH3COCH2CH3
Etil asetat H2O,H+ CH3C CH2CH3

CH2CH3

3- metil-3 pentanol
 Reaksi-reaksi alkohol
Reaksi eliminasi/ dehidrasi

H2SO4 PEKAT
Tersier (CH3)3COH (CH3)2C = CH2 + H2O
t-butil alkohol 60 0C Metil propena

H2SO4 PEKAT
Makin (CH3)2CHOH CH3CH=CH2 + H2O
mudah Sekunder 2-Propanol Propena
terdehidrasi
100 0C
(propilena)

H2SO4 PEKAT + H2O

Primer CH3CH2OH CH2=CH2
etanol 180 0C etena
ELIMINASI DEHIDROGENASI

H Cl
H H
Kalor
H C C H + K-OH C=C + KCl + H2O
H H
H H
Etena
Kloroetana (etilena)

ELIMINASI DEHALOGENASI
CH3 H
Br Br
C=C
+ ZnBr2
CH3 C C H + Zn H H
Propena
H H

1,2-dibromo-propana
Alkoksida Garam suatu alkohol CH3O- Na+ (natrium
metoksida)

Basa kuat Pembuatan? Butuh basa yg lebih kuat NaNH2/R-MgX

Mereaksikan dengan logam alkali

2 H2O + 2Na 2OH- + 2Na+ +H2

Ion hidroksida

CH3OH + Na CH3O- Na+ + ½ H2

Ion alkoksida
(natrium metoksida)

H2OCH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH

Berkurangnya reaktivitas terhadap logam Na dan K

Reaksi substitusi alkohol

H2SO4
CH3CH2CH2CH2-OH + H-Br C4H9-Br + H2O
Kalor

1- butanol 1-bromobutana (95%)

CH3
CH3
ZnCl2
+ H-Cl CH3CH2CH-Cl + H2O
CH3CH2CH-OH
2-klorobutana (66%)
2-butanol

(CH3)2C- OH + H-Cl (CH3)2C - Cl + H2O

t-butilalkohol t-butil klorida (88%)

Apa artinya?
 PRIME SEKUNDER TERSIER
R
MENINGKATNYA REAKTIVITAS TERHADAP HX

HF HCl HBr HI

NAIKNYA KUAT ASAM NAIK PULA KEREAKTIVAN TERHADAP ALKOHOL

 Oksidasi alkohol

Alkohol primer [O] [O] Asam karboksilat

Aldehid

[O] CH3COH + H2O

CH3CH2OH
[O]
CH3COOH

[O] R-C-R
Alkohol sekunder (KETON)
O

OH
[O]
CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 C=O CH3 + H2O

2-Butanol Etil metil keton

[O]
Alkohol tersier
PEMBUATAN
ALKOHOL ALKILH
ALIDA ALKEN
A
ALDEHID
& KETON

ALKOH
OL

ESTER

EPOKS
IDA
MACAM-MACAM SENYAWA YANG DAPAT
DIPEROLEH DARI ALKOHOL

ALKOH
OL
ALDEHID
KETON

ALKENA ESTER

ESTER ALKIL
ORGANIK HALIDA
ESTER
ANORGANI
K
KEGUNAAN ALKOHOL