ASAM AMINO DAN PROTEINA

20 Asam Amino yang penting yaitu : Diktat = 17 Asparagin Glutamin Prolin

Ikatan Peptida
C H C H H N C O Asam Amino Alanin Asam Amino NH2 OH C O

Serin Alanil Serin (Ala Ser)

Serin Alanin (Ser Ala)

Metionin Lisin Iso Leusin Met Lis Ile Enam (6) Tri Peptida

Protein Majemuk
Gliko Protein : Lipo Protein : Metalo Protein : Nukleo Protein : Fosfo Protein :
- Protein + KH - Dinding Sel - Protein + Lipid
- Pengangkut Kolesterol

- Protein + Ion Logam - Enzim Sitokhrom - Protein + RNA - Dalam Ribosom - Protein + Fosfat - Kasein Susu

Fibrous Protein
Kolagen Elastin Fibrinogen Keratin Miosin
: - Tendon - Tanduk - Jaringan Ikat : - Pembuluh Darah - Ligamentum : - Gumpalan Darah : - Kulit Bulu - Sutera Kuku : - Otot

Globular Protein

Hemoglobin Immuno Glubulin Insulin Ribo Nuklease : Hb : Immune Respons : Hormon : RNA - Sintesis

Fungsi Biologis Protein

Enzim Hormon Protective protein Storage Protein Structural Protein : : : : : Khemotripsin Katalis Insulin Anti Bodi Kasein - Keratin - Elastin - Kolagen : Hb

Transport Protein

ASAM AMINO
Adalah asam karboksilat yang satu atau Iebih atom H-nya diganti
dengan amino (NH2)

Persenyawaan ini terdiri dari asam dan amino Asamnya : asam karboksilat (terutama), asam sulfonat, asam
arsenat

Aminonya bisa pada posisi , atau dst Asam amino di alam ini konfigurasinya selalu sesuai dengan : L
Gliseraldehida

Asam amino, terutama amino dari asam karboksilat terbentuk

dari hidrolisa proteina

ASAM AMINO ESSENSIAL

Sangat penting bagi kehidupan Tidak dapat disintesa tubuh, harus didapat dalam makanan Kekurangan asam amino essensial gangguan tubuh malnutrition Terdiri dari : 1. Valina 2. Leusina 3. Iso Leusina 4. Treonina 5. Metionina 6. Fenil-alanina 7. Triptofan 8. Lisina 9. Arginina Semi Essensial 10. Histidina Asam amino essensial, tidak didapati bersama - sama dalam setiap protein makanan diet yang monoton menyebabkan kekurangan salah satu asam amino mi > gangguan kesehatan

KLASIFIKASI
Berdasarkan komposisi kimianya :

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (MonoAmino Mono- Karboksil) 2. Yang kelebihan grup aminonya basa (Diamino Mono Karboksilat) 3. Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino Dikarboksilat) 4. Yang mengandung Sulfur Jodium 5. Yang mempunyai gugusan aromatis 6. Yang mempunyai gugusan heterosiklis Asam jengkolat: 1. Dalam biji jengkol 2. Ditemukan Van VEEN 1935 3. keracunan ginjal 4. Rumus seperti sistina

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) a. Glisina CH2 - NH2 COOH
b.

Asam amino asetat = glikokol Rasanya manis

L (+) Alanina COOH CH NH2 CH3

Amino Asam Propionat Hampir terdapat dalam semua

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) c. L (-) Serina COOH CH NH2 CH2OH d. L (-) Treonina COOH CH NH2 CH OH CH3 Amino Hidroksi - Asam Butirat Asam Amino essensial Amino Hidroksi Asam Propionat Ada Dalam Sutera Serikos (Yunani = Sutera)

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) e. L (+) Valina COOH CH NH2 CH - CH3 CH3

Amino Asam Iso Valerat Asam Amino essensial Ditemukan EMIL FISCHER (1901) dari hidro proteina

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil)

f.

L (-) Leusina COOH CH NH2 CH2 CH CH3 CH3

Amino Asam Iso Kaproat Asam Amino essensial

1. Yang terdiri dari 1 grup amino dan I grup karboksil netral (Mono- Amino Mono- Karboksil) g. L (+) Isoleusina COOH CH-NH2 CH-CH3 CH2 CH3 Amino Metil - Asam Valerat Asam Amino essensial

2. Yang kelebihan grup aminonya basa (Diamino Mono Karboksilat)

a. L (+) Lisina COOH H2N-CH - NH2 (CH 2)3 CH2NH2 b. L (+) Arginina COOH H2N-CH (CH2)2 NH H2 C-NH-C-NH2 amino, Guanidino Asam Valerat Pada hidrolisa ornitina (asam amino) + urea (dalam tubuh dilakukan oleh enzim arginase dalam hati) Asam amino essensial , Diamino Asam Kaproat Asam amino essensial Pembusukan lisina (dekomposisi) kadaverina (Penta Metilen Diamina = NH2(CH2)5 NH2

3. Yang kelebihan grup kanboksilnya asam (Mono Amino Dikarboksilat)

a. L (+) Asam Aspartat COOH Asam amino suksinat Dalam proteina hewani (kaseina, telur, albumina, gelatina, Hb) dan proteina nabati (gandum dan jagung)

H2N-CH CH2 COOH b. L (+) Asam Glutamat HOOC-CH2-CH2-CH-COOH NH2

Amino - Asam Glutarat Garam chlonidanya digunakan sebagai pengobatan kekurangan asam lambung, misalnya pada kanker lambung, dyspepsia kronis, dll

4.Yang mengandung Sulfur - Jodium

a. Sisteina COOH H2N CH CH2 SH b. L (-) Sistina CH2 S S H2N CH COOH CH2 HC NH2 COOH Amino Tiol Asam Propionat Diisoler dari batu kandung kemih (Kystis = Yunani = Kandung kemih) Dalam proteina tanduk, kuku, rambut dll Rambut 15% terdiri dari sistina Amino Tiol Asam Propionat Jarang dalam pnoteina, karena mudah dioksidasi sistina

4.Yang mengandung Sulfur - Jodium

c. Metionina CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH NH2 Amino Metil - Tio - Asam butirat Asam amino essensial Didapat dalam kaseina

5.Yang mempunyai gugusan aromatis

a.FenilAlanina NH2 -CH2-CH -COOl-I Amino Fenil Asam Propionat Asam amino essensial Banyak dalam proteina

5.Yang mempunyai gugusan aromatis

b. L (-) Tirosina NH2 HO - CH2 CH COOH

Amino (p - Hidroksi Fenil) - Asam Propionat Dipisah dari keju (LIEBIG 1846) Bila dioksidasi melanin yaitu pigmen yang menyebabkan warna hitam dari rambut, mata, kulit NH2 -CH2-CH-COOH

c. Tiroksina
I I

HO

-0-

Hormon dari kelenjar tiroid Hormon penting dalam peristiwa BMR (Basa Metabolic Rate) Untuk pengobatan kegemukan, myxoedem dan kretinisme (sebagai ekstrak kelenjar tiroid)

6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis

a. Histidina N CH NH2 C N Amino imidazol Asam Propionat Asam amino essensial Dalam hemoglobin = Hb (10%) C CH2 CH - COOH

6.Yang mempunyai gugusan heterosiklis

b. Tniptofan NH2
N

-CH2-CH-COOH

Amino imidazol - Asam Propionat ada dalam semua proteina, kecuali dalam gelatina dekarboksilasi dan deaminasi dan triptofan indol dan skatol (bau pada feses)

CATATAN :
Asam jengkolat: Dalam biji jengkol Ditemukan Van VEEN 1935 keracunan ginjal Rumus seperti sistina CH2 S CH2 S CH2 H2N CH COOH HC NH2 COOH

SIFAT-SIFAT ASAM AMINO

Ada dua gugus aktif: 1. Gugus karboksil asam 2. Gugus amino basa

Sifat khusus asam amino:

1. Zwitter Ion Gugus karboksil melepas proton Gugus amino menerima proton Molekul asam amino dipolar H2N CH2 COOH H3N+ - CH2 COOH Internal salt Akan terbentuk dengan pergeseran proton dari gugus karboksil ke gugus amino. Ion-ion positif dan negatifnya tidak bebas, karena ikatan yang kuat dari ion-ion ini melalui atom C internal Salt disebut Zwitter Ion Ion dipolar = Ion dwi kutub

Sifat khusus asam amino:

2. Titik Iso Elektris Zwitter ion amfoten Dalam air zwitter ion cenderung melepas protonnya bermuatan negatif NH3+ - CH2 COO + H2O [ NH2CH2COO ] - +H3O+

Penambahan HCI atau asam mineral lain zwitter ion berubah kation [ NH3CH2COOH ]+ +H2O

NH3+ - CH2 COO + H3O+

Dengan demikian asam amino dapat merupakan kation atau anion tergantung dari konsentrasi H+ dalam larutan Untuk setiap asam asmino ada suatu pH tertentu dimana asam amino tersebut mempunyai tendensi yang sama membentuk ion-ion tadi muatannya menjadi 0 = tidak bermuatan listrik pH tertentu ini disebut titik iso elektnis Untuk mono amino - mono karboksilat pHnya sekitar 6: glisina (6,0), alanina (6,0), leusina (6,0) Untuk mono amino - dikarboksilat pH nya <6 : asam aspartat (2,8), asam glutamat (3,2) Untuk diamino monokarboksilat pH nya> 6 : lisina (9,7), arginina (10,9)

REAKSI GUGUSAN AMINO

1. Pembentukan garam oleh suatu asam
H2N - CH2 COOH + HCI [H2N - CH2 COOH]+ CI- (glisina hidrokhlorida)

2. Pembebasan N2 oleh HNO2 H2N-CH2-COOH+ON0H HO-CH2-COOH+N2 + H2O Glisina Asam glikolat Dengan mengukur jumlah N2 yang terjadi VAN SLYKE dapat menetapkan jumlah asam aminonya 3. Dengan anhidrida
(CH3CO)2O + H2N - CH2 - COOH CH3COOH + CH3 - CO - NH - CH2COOH

Anhidrida

Asetil glisina

REAKSI GUGUSAN AMINO

4. Dengan asam organic amida
Misal dalam tubuh terjadi reaksi antara glisina dan asam benzoat H2N-CH2-C0OH+HOOC-C6H5 HOOC-CH2-NH-C0-C6H5+ H2O Benzoil Glisina = asam hipurat Dengan reaksi ini asam benzoat (yang selalu dipakai sehagai pengawet) menjadi tidak berbahaya bagi manusia Asam hipurat dikeluarkan melalui urine 5. Dengan formaldehida gugus amino rusak R CH COOH + H C = O R CH COOH + H2O NH2 H N = CH2

Asam yang terbentuk Bisa dititrer dengan basa (=titrasi formol dari SORENSEN )

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

1.

Pembentukan garam dengan basa H2N - CH2 - COOH + NaOH H2N - CH2 - COONa Garam tembaga dari asam amino warna biru lembayung dari ikatan tembaga ammonia kompleks CO O Cu R CH NH2 O - CO Garam Ternbaga Kompleks Dari Asam Amino NH2 CH R

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

2.

Dekarboksilasi Asam amino bila dipanaskan dengan Ba(OH)2 Amina + CO2

3.

H2N - CH2 - COOH + Ba(0H)2 CH3 - NH2 + BaCO3 + H2O Amina Pembentukan Amida Ester dari asam amino bila direaksikan dengan NH3 amida H2N - CH2 - C -O- C2H5 + NH3 H2N - CH2 CONH2 + C2H5OH Glisinarnida

REAKSI GUGUSAN KARBOKSILAT

4.

Pembentukan Peptida Gugus karboksilat dari sebuah molekul asam amino, bergabung dengan gugus dari molekul yang lain Dipeptida H2N CH2 CO OH + H2 N CH2 COOH H2N CH2 CO - NH CH2 COOH Glisil - Glisina H2N CH2 CO OH + H2 N CH COOH CH3 Alanina H2N CH2 CO - NH CH COOH CH3 Glisil - Alanina Reaksi dapat dilanjutkan pada ujung molekul dipeptida tripeptida, tetra peptida, dst Peptida ini mudah sekali dihidrolisa terbentuk kembali asam amino Hampir semua proteina terdiri dan asam amino dengan ikatan peptida Satu molekul proteina terdiri dari 300 - 1000 molekul asam amino, bahkan sampai 100.000 molekul
- H2O - H2O

amino

PROTEINA

Proteina berasal dan bahasa Yunani protos = yang paling utama Karbohidrat dan lemak unsure utamanya : C, H dan 0, sedang proteina disamping C, H dan 0 juga mengandung unsur lain Umumnya proteina terdiri dari : C = 51% O = 24% N = 16% H = 7% S = 1% P = 0,4% BM proteina sangat besar 15000 - 20.000.000 Hidrolisa proteina dengan HCl(p), KOH(panas), enzim pencernaan: Proteina proteosa > pepton polipeptida dipeptida asam amino (disamping karbohidrat, purina, pirimidina) Proses hidrolisa ini pada hewan dan manusia reversible

STRUKTUR PROTEINA
Proteina didapat dalam semua sel yang hidup Dalam protoplasma terdapat air, garam, lipida, karbohidrat, vitamin, enzim dan proteina dalam bentuk bebas atau ikatan kimia EMIL FISCHER mengatakan, proteina terdiri dari rantai panjang asam amino dengan ikatan peptida R1 C H H N C O H C R2 O C H N Peptida R3 C H H N C O CH R4

 Sebenarnya susunan proteina lebih kompleks Iagi karena: 1. Asam aminonya bisa Diamino Monokarboksil atau Monoamino Dikarboksil rantai bercabang 2. Asam aminonya bisa asam hidroksi ada ikatan ester dan eter 3. Ada proteina mengandung karbohidrat, pirina, dsb

SIFAT PROTEINA
Sifat fisis : Sukar dipelajari Dispers koloid Denaturasi = pengrusakan proteina dapat dilakukan dengan: + Alkohot + Aseton + Alkali Sinar X SinarUV Proteina dalam air putar kin Bersifat amfoter Mempunyai titik iso elektris Pada suatu campuran proteina, pada pH tertentu, sebagian bermuatan (+), sehagian bermuatan (-) untuk memisahkannya dilakukan dertgan elektrolisa elektroforesis

JENIS PROTEINA
Ada dua jenis:

1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina

(saja) 2. Proteina majemuk = Proteida

1. Proteina tunggal = Simple proteina = Pnoteina (saja)

a. Albumina:
Misalnya: albumina telur, serum albumin, laktalbumin (= susu), Iekosina (= gandum) Larut dalam air Kalau dipanaskan bergumpal BM 17.500-70.000 Tidak mengandung glisina

b. Globulina :
Misal: serum globulina, ovoglobulina (= dari kuning telur), miosina (= dari otot), dll Tidak larut dalam air Larut dalam garam encer Dalam larutan garam pekat (= NaC1, MgSO4 (NH)4SO4) mengendap Kalau dipanaskan bergumpal BM 150.000

c. Glutelina Misalnya glutenina (gandum), orizenina (padi) Tidak larut dalam garam netral, tapi larut dalam asam dan basa encer

d. Histonina

Misalnya : glohin (dari Hb), histon (dalam inti sel dan asam nukleat) Larut dalam air, tidak larut dalam NaOH(I) Bila dipanaskan bergumpal Kalau ditambah asam encer Iarut Iagi Misalnya salmin (ikari salmon), skrombina (ikan mackarel) Suatu polipeptida BM rendah (2000 - 3000) Larut dalam air, tidak menggumpal kalau dipanaskan, sifat basa Mengandung banyak arginina

e. Protamina

f. Skleroproteina = Albuminoid Misalnya : elastin (= ligamentum), kolagen (tulang, tulang rawan), keratin (tanduk, kulit ari, kuku) Larut dalam pelarut netral

2. Proteina majemuk = Proteida

Terdiri dari ikatan asam amino dan senyawa lain : a. Nukleoproteida (= nukleoproteina) Merupakan proteina yang terikat pada asam nukleat Terdapat dalam inti sel b.Glikoproteida (= glikoproteina) lkatan proteina dengan karbohidrat ( heksosa, heksoamina, dll) Misalnya : mucin (air ludah), ossen mukoid (tulang), tendo mukoid (tendon)

c. Fosfoproteida (= fosfoproteina) Ikatan proteina dengan asam fosfat Misalnya : kaseina (susu), vitellina (kuning telur)
d.

Lipoprnteina Ikatan proteina dan lemak Terdapat dalam inti sel, darah, kuning telur, susu, serum, dll Juga dalam berbagai virus, antigen, nakteri dan trombosit

Reaksi Sullivan
+ Na 1,2 - Naftakinon 4- Sulfonat + Na Hidrosulfit merah, jika proteina berisi sisteina Reaksi Ninhidrin + larutan ninhidrin biru ungu, jika proteina berisi gugus - ammo
O C C C O OH OH

PENGENAL PROTEINA LAIN

1. Reaksi Pengendapan : Proteina akan mengendap dengan + garam logam berat, misalnya CuSO4, Pb Asetat, Mg(N03), dll Proteina juga mengendap dengan + pereaksi koloidal, seperti : asam pikrat, asam tannat, dsb 2. ReaksiSulfida Proteina + NaOH + Pb - Asetat PbS hitam Bila proteina berisi asam amino yang mempunyai unsur sulfur misalnya Sistina 3. Khromoproteina Ikatan proteina dan pigmen Misalnya: Hb (pigmen darah), ferritin (hati dan limpa), khlorofil proteina (pigmen hijau tumbuh-tumbuhan, mengandung Mg), katalase, peroksidaase dan cytokhrom (penting pada proses oksidasi biologis)

REAKSI WARNA PENGENAL PROTEINA

1. Reaksi Biuret = Uji Piotrowski Dengan. CuSO4(I) + NaOH Reaksi (+), bila terjadi wama ungu Reaksi (+), kalau proteina mempunyai ikatan peptida Hampir sama dengan test jodium pada karbohidrat Proteina . . Asam amino Violet . Pink muda 2. Reaksi Hopkins-Cole (Asam Glioksilat) Proteina + asam glioksilat + H2SO4(p) Cincin ungu Reaksi khusus untuk protein yang mengandung triptofan

3.

Reaksi Ksantoproteina Protein + H2S04(p) warna kuning + alkali jingga Reaksi (+) bila proteina berisi asam amino dengan gugus fenil misalnya tirosina, triptofan dan fenilalanina Contoh bila kulit kena HN03(p) warna kuning

4. Reaksi Millon Millon terdiri dari : Hg (NO3) + Hg (NO3)2 + HNO2 Proteina + Millon endapan warna merah Reaksi khusus untuk proteina yang mempunyai gugus fenol misal tirosina 5. Reaksi Pauly Proteina + asam diazobenzen - sulfonat merah basa Reaksi (+) bila proteina mempunyai asam amino tirosina dan histidina

6. Reaksi Ehrlich + p - Dimetil amino benzaldehida + HCl(p) biru, bila proteina berisi triptofan 7. Reaksi Folin - Ciocalteu Asam Fosfomolibdotungstat merah jika proteina berisi tirosin 8. Reaksi Sakaguchi + - Naftol + Natrium Hipokhlorit merah, jika proteina berisi arginina