DIKTAT

KIMIA ORGANIK (alkana)

Penyusun :

YULIATI H. SIPAHUTAR

LABORATORIUM KIMIA DASAR SEKOLAH TINGGI PERIKANAN JAKARTA 2011

Alkana

Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin. Suku pertama sampai dengan 14 senyawa alkana dapat kita peroleh dengan mensubstitusikan harga n kedalam rumus tersebut, dengan n adalah jumlah atom C yang ada. Hasil lengkapnya tertulis dalam Tabel 12.2 berikut.

Selisih antara suku satu dan suku berikutnya selalu sama, yaitu CH2 atau 14 satuan massa atom, sehingga deret homolog (deret sepancaran). Ternyata banyak senyawasenyawa karbon yang merupakan deret seperti alkana seperti yang akan kita pelajari nanti. Untuk dapat memberi nama pada suku-suku alkana, dapat dilakukan dengan memperhatikan nama setiap suku itu dan nama umumnya (= alkana). Umpamanya, metana dan alkana apanya yang sama? Keduanya memiliki akhiran -ana, jadi alk- diganti dengan met- untuk suku pertama. Untuk suku kedua diganti dengan et-, suku ketiga dengan prop-, suku keempat dengan but-, mulai suku kelima dan seterusnya diberi awalan angka-angka Latin; pent- untuk 5, heks- untuk 6, hept- untuk 7, okt- untuk 8, non- untuk 9, dan dek- untuk 14. Hasil penamaan sudah dapat dilihat pada tabel di atas. Kita harus betul-betul menguasai nama-nama dari kesepuluh alkana yang sederhana ini karena akan merupakan dasar bagi penamaan senyawa-senyawa karbon lainnya.

Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Seperti disebut dimuka, alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat senyawa alkana (metana sampai butana) berwujud gas pada temperatur kamar. Metana biasa disebut juga gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan bakar rumah tangga/industri. Gas propana, dapat dicairkan pada tekanan tinggi dan digunakan pula sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified petroleum gas). LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada propana dan digunakan sebagai geretan rokok. Oktana mempunyai titik didih yang tempatnya berada dalam lingkungan bahan bakar motor. Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat dalam kerosin (minyak tanah), bahan bakar diesel, bahan pelumas, dan parafin yang banyak digunakan untuk membuat lilin. Bagaimana sifat-sifat senyawa karbon yang termasuk dalam satu deret homolog ?. Perhatikan Tabel 12.2 di atas di mana terdapat salah satu sifat, yaitu titik didih. Titik didih semakin tinggi jika massa molekul relatifnya makin besar. Hal ini berarti bahwa pada suhu kamar, wujudnya akan berubah dari gas ke cair kemudian padat. Kecenderungan sifat apa lagi yang dapat kita ramalkan ?. Dalam kimia karbon adalah panting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul menyatakan banyaknya atom setiap unsur yang ada dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur (Lihat Tabel 12.3) menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain. Karena atom karbon merupakan tulang punggung dari semua senyawa karbon, maka kita harus mampu menggambarkan rangka karbon dalam suatu molekul senyawa karbon. Setiap atom karbon dikelilingi secara tetrahedral oleh atom-atom yang terikat dalam gambaran tiga dimensi, tetapi biasanya molekul-molekul senyawa karbon cukup digambarkan dengan tampilan dua dimensi saja.

Penggambaran rantai struktur senyawa ini sebenarnya mudah. Bila rantai karbonnya panjang atau bercabang, maka setelah kita buat rangka atom karbonnya tinggal membubuhkan atom-atom hidrogen pada ikatan atom karbon yang masih kosong. Contoh : molekul butana. Pertama sekali, dibuat rangkanya yang terdiri dari 4 atom karbon yang diletakkan berdampingan. Selanjutnya, atom-atom hidrogennya diletakkan pada masing-masing atom karbonnya. Bentuk butana dalam ruang sesunggunhya adalah seperti yang ditampilkan oleh Gambar 12.8.

Kalau kita membuat molekul butana dengan molymod, terlihat bahwa rantai karbonnya tidak benar-benar lurus seperti rumus trukturnya, karena atom karbon tetrahedral mencegah gambaran rantai karbon lurus. Kebanyakan yang kita tuliskan adalah rumus truktur yang lebih sederhana lagi yaitu: CH3 - CH2 CH2 - CH3 atau CH3CH2CH2CH3 Jadi asal terbaca rantai karbonnya, itulah yang akan kita gunakan selanjutnya asal selalu ingat bahwa sesungguhnya adalah gambaran ruang.

Ciri-ciri alkana Merupakan hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana) Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung) Sukar bereaksi C1 C4 : pada Tdan P normal adalah gas C4 C17 : pada T dan P normal adalah cair > C18 : pada T dan P normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C Sumber utama gas alam dan petrolium

TATA NAMA ALKANA Perbedaan rumus struktur alkana dengan jumlah C yang sama akan menyebabkan berbedaan sifat alkana yang bersangkutan. Banyaknya kemungkinan struktur senyawa karbon, menyebabkan perlunya pemberian nama yang dapat menunjukkan jumlah atom C dan rumus strukturnya. Aturan pemberian nama hidrokarbon telah dikeluarkan oleh IUPAC agar dapat digunakan secara internasional. Untuk itu marilah kita gunakan aturan tata nama yang diterbitkan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

1.

Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk. Carilah namanya pada tabel suku pertama sampai dengan 14 senyawa alkana dan letakkan di bagian belakang. Kadang-kadang rumus struktur itu tidak digambarkan dengan rantai karbon terpanjang dalam garis lurus. Isomer bercabang diberi nama sebagai turunan rantai lurus di mana satu atau beberapa atom hidrogen diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -CnH2n+1. Nilai n adalah jumlah atom karbon yang ada pada senyawa tertentu tersebut sedemikian hingga didapat suku-sukunya seperti terlihat pada tabel berikut :

2.

Aturan tata nama alkana 1. Rantai tidak bercabang (lurus) Jika rantai karbon terdiri dari 4 atom karbon atau lebih, maka nama alkana diberi awalan n- (normal) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 = n-pentana 2. Jika rantai karbon bercabang, maka: a. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain. Rantai induk diberi nama alkana.

rantai induk terdiri dari 6 atom C, sehingga diberi nama heksana b. Penomoran. Berilan nomor pada rantai induk dari ujung terdekat cabang.

Jika nomor dari bawah, maka cabang ada di nomor 3. tetapi jika dari kanan, maka cabang ada di nomor 4. Sehingga dipilih penomoran dari ujung bawah. c. Tentukan cabang, yaitu atom C yang yang terikat pada rantai induk. Cabang merupakan gugus alkil dan beri nama alkil sesuai struktur alkilnya. Perhatikan beberapa gugus alkil berikut: d. Tabel 3. Nama Alkil

e.

Urutan penulisan nama. Urutan penulisan nama untuk alkana bercabang:

Nomor cabang-nama cabang nama rantai induk: Nama untuk struktur di atas adalah: 3-metilheksana jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, maka tulis nonor-nonor cabang dari alkil sejenis dan beri awalan alkil dengan di, tri, tetra, penta dan seterusnya sesuai dengan jumlah alkil sejenis.

Jika terdapat dua atau lebih jenis alkil, maka nama-mana alkil disusun menurut abjad.

3. Tambahan untuk penomoran khusus a. Jika terdapat beberapa pilihan rantai induk yang sama panjang, maka pilih rantai induk yang mempunyai cabang lebih terbanyak.

Rantai induk = 5 atom C Rantai induk = 5 atom C Cabang = 2 (metil dan etil) Cabang = 1 (isopropil) Sehingga yang dipilih adalah struktur yang pertama : 3-etil-2-metilpentana b. Gugus alkil dengan jumlah atom C lebih banyak diberi nomor yang lebih kecil.

Dari kiri, nomor 3 terdapat cabang etil Dari kanan, nomor 3 terdapat cabang metil. Sehingga yang dipilih adalah penomoran dari kiri: 3-etil-4metilpentana.

Tentu kita dapat meneruskan untuk alkil-alkil lain, tetapi untuk gugus bercabang tentu jarang yang berantai panjang. Letakkan nama gugus cabang ini di depan nama rantai induk. Untuk menentukan cabang pada rantai induk, rantai induk itu diberi diberi nomor dari kiri atau dari kanan sehingga cabang pertama mempunyai nomor terkecil.

Dibawah ini adalah contoh cara menamakan senyawa berikut :

1. 2. 3.

Menurut aturan nomor satu, rantai C terpanjang 5, jadi namanya pentana dan kita letakkan di bagian belakang. Cabangnya adalah metil Letakkan cabang itu pada atom C nomor dua dari kanan (karena kalau dari kiri menjadi nomor 4). Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri-, tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda. Dibawah ini adalah contoh penamaan yang lain.

1. Rantai terpanjangnya 4, jadi dinamakan butana 2. Cabangnya adalah metil dan ada dua buah 3. Letak cabangnya pada atom C nomor 2 dan nomor 3. Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil. Isomer Alkana Bagaimana kita dapat memperoleh molekul alkana yang lebih panjang dari molekul yang lebih pendek ? Gantilah salah satu atom H dari metana dengan gugus -CH 3 maka akan kita peroleh molekul etana. Demikian juga jika kita mengganti salah satu atom H dari etana dengan gugus -CH3 akan kita peroleh propana yang rantai karbonnya lebih panjang satu lagi. Lihat berikut ini. CH3-H diganti dengan -CH3 akan diperoleh CH3-CH3 CH3-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH3. Dan seterusnya.

Kita boleh memilih salah satu atom H yang mana saja untuk diganti dengan gugus -CH3 dan kita akan memperoleh hasil penggantian yang sama. Kita mengatakan bahwa setiap atom H terikat secara ekuivalen dengan atom karbon. Tetapi bila sekarang kita akan mengganti salah satu atom H dari propana dengan gugus -CH3 anda akan memperoleh lebih dari satu macam hasil, Perhatikanlah: CH3-CH2-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH2-CH3 n-butana

diganti dengan Jelas terlihat bahwa kedua hasil penggantian di atas berbeda, kita mengatakan atom H tidak lagi terikat secara ekuivalen. Atom C yang terikat dengan satu atom C dan 3 atom H disebut atom C primer, sedang atom C yang terikat dengan dua atom C den dua atom H disebut atom C sekunder. Kedua hasil penggantian itu mempunyai rumus struktur yang berbeda tetapi rumus molekulnya sama, peristiwa ini disebut isomer. Jadi dapatkah kita mendefinisikan apa itu isomer ? Kedua hasil penggantian itu adalah senyawa yang berbeda terbukti mempunyai sifat-sifat berbeda. Titik beku dan titik didih dari yang berantai lurus adalah -138,3C dan -0,5C sedang yang rantainya bercabang adalah 159C dan -12C. Sekarang semakin jelas tentunya mengapa jumlah senyawa karbon itu demikian banyaknya. Sebagai contoh C5H12 mempunyai isomer:

neopentana atau 2,2dimetilpropana Artinya, senyawa dengan rumus molekul C5H12 memiliki 3 isomer. Bagaimana dengan rumus molekul yang lain?

10

Reaksi-Reaksi Alkana Reaksi eliminasi Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh) dengan melepaskan molekul yang kecil. Mekanismenya :

Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari strukturstrukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam suatu tipe reaksi eliminasi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida; oleh karena itu reaksi ini disebut reaksi dehidrohalogenasi. (awalan de- berarti minus atau hilangnya).

Beberapa reaksi eliminasi a. Reaksi dehidrogenasi (pelepasan Hidrogen) b. Reaksi dehidrasi (pelepasan air) c. Reaksi dehidrohalogenasi Seperti yang diketahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut. 1. Oksidasi Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja. 2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O CH4 + O2 C + 2H2O

11

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta. Alkana dapat mengalami oksidasi dengan gas oksigen, dan reaksipembakaran ini selalu menghasilkan energi. Itulah sebabnya alkana digunakan sebagai bahan bakar. Secara rata-rata, oksidasi 1 gram alkana menghasilkan energi sebesar 50.000 joule. Reaksi pembakaran sempurna: CH4 + 2 O2-> CO2 + 2 H2O + energi Reaksi pembakaran tidak sempurna: CH4 + 3/2 O2-> CO + 2 H2O + energ 2. Halogenasi Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi. Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana. Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut reaksi fitokimia. Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:

12

Jika halogen berlebihan, reaksi berlanjut dan memberikan hasil-hasil yang mengandung banyak halogen berupa diklorometana, trikloroetana dan tetraklorometana

Jika direaksikan dengan unsur-unsur halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2),maka atom- atom H pada alkana mudah mengalami substitusi (penukaran) oleh atom- atom halogen. CH4 + Cl2-> CH3Cl + HCl metilklorida (klorometana) CH3Cl + Cl2-> CH2Cl2 + HCl diklorometana CH2Cl2 + Cl2-> CHCl3 + HCl kloroform (triklorometana) CHCl3 + Cl2-> CCl4 + HCl karbon tetraklorida Keadaan reaksi dan perbandingan antara klor dan metana dapat diatur untuk mendapatkan hasil yang diinginkan. 3. Sulfonasi Alkana Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus SO3H. Laju reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1. Contoh

13

4. Nitrasi Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

5. Pirolisis (Cracking) Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek

Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbonblack. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).

Cara Pembuatan Alkana Cara Khusus pembuatan metana a. Metana dapat diperoleh dari pemanasan unsur-unsurnya pada temperatur 1200C.

b. Metana dapat diperoleh secara tidak langsung, yaitu dari senyawa CS2, H2 S dan logam Cu, ini dikenal sebagai metoda Berthelot.

14

c. Metana dapat diperoleh dari monoksida dan hidrogen akan menghasilkan metana

d. Reduksi katalis dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa adanya air.

e. Metana dapat dihasilkan dari pemanasan sodium asetat dengan basa kuat (KOH/NaOH) tanpa adanya air. Pada reaksi ini biasanya ditambahkan soda lime (campuran NaOH) dan CaO) untuk mencegah tejadinya keausan tabung gelasnya.

Cara Umum a) Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dan logam, misalnya logam Zn (campuran Zn + Cu) atau logam Na dan alcohol.

b) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida melalui terbentuknya senyawa grignard kemudian dihidrolisis.

c) Alkana dapat diperoleh dari alkil halida oleh logan Na (reaksi Wurtz), dimana alkana yang dihasilkan mempunyai atom karbon dua kali banyak dari atom karbon alkil halida yang digunakan.

15

Fraksi Gas Gas alam dapat diperoleh secara terpisah maupun bersama-sama dengan minyak bumi. Gas alam sebagian besar terdiri dari alkana berantai karbon rendah yaitu antara lain metana, etana, propana, butana dan iso-butana. Gas alam dapat dipergunakan sebagai: Bahan bakar rumah tangga atau pabrik Gas alam merupakan bahan bakar yang paling bersih dan praktis, tetapi gas alam mempunyai keburukan yaitu sifatnya yang tidak berbaun (bila dibandingkan dengan gas dari batubara) sehingga sering terjadi kecelakaan karena bocor. Oleh karena itu kadangkadang gas ini diberi bau yaitu sedikit zat yang berbau sekali. Propana yang merupakan salah satu fraksi gas pada perusahaan biasanya digunakan sebagai : - Mengelas paduan-paduan tembaga, alumunium dan magnesium. - Mengelas besi tuang. - Menyolder dan mengelas solder. - Menyemprot Jogam. - Memotong besi dengan gas karbit. - Penerangan pantai. Butana mempunyai batas meledak yang lebih kecil bila dibandingkan dengan propana. Karbon Hitam (Carbon Black)

16

Kegunaan Minyak Bumi Kegunaan fraksi-fraksi yang diperoleh dari minyak bumi terkait dengan sifat fisisnya seperti titik didih dan viskositas, dan juga sifat kimianya.

Bensin Bensin merupakan bahan bakar transportasi yang masih memegang peranan penting sampai saat ini. Bensin mengandung lebih dari 500 jenis hidrokarbon yang memiliki rantai C5-C10. Kadarnya bervariasi tergantung komposisi minyak mentah dan kualitas yang diinginkan. Lalu, bagaimana sebenarnya penggunaan bensin sebagai bahan bakar? Bensin sebagai bahan bakar kendaraan bermotor Oleh karena bensin hanya terbakar dalam fase uap, maka bensin harus diuapkan dalam karburator sebelum dibakar dalam silinder mesin kendaraan. Energi yang dihasilkan dari proses pembakaran bensin diubah menjadi gerak melalui tahapan sebagai berikut. Pembakaran bensin yang diinginkan adalah yang menghasilkan dorongan yang mulus terhadap penurunan piston. Hal ini tergantung dari ketepatan waktu pembakaran agar jumlah energi yang ditransfer ke piston menjadi maksimum. Ketepatan waktu

17

pembakaran tergantung dari jenis rantai hidrokarbon yang selanjutnya akan menentukan kualitas bensin. -Alkana rantai lurus dalam bensin seperti n-heptana, n-oktana, dan nnonana sangat mudah terbakar. Hal ini menyebabkan pembakaran terjadi terlalu awal sebelum piston mencapai posisi yang tepat. Akibatnya timbul bunyi ledakan yang dikenal sebagai ketukan (knocking). Pembakaran terlalu awal juga berarti ada sisa komponen bensin yang belum terbakar sehingga energi yang ditransfer ke piston tidak maksimum. -Alkana rantai bercabang/alisiklik/aromatik dalam bensin seperti isooktana tidak terlalu mudah terbakar. Jadi, lebih sedikit ketukan yang dihasilkan, dan energi yang ditransfer ke piston lebih besar. Oleh karena itu, bensin dengan kualitas yang baik harus mengandung lebih banyak alkana rantai bercabang/alisiklik/aromatik dibandingkan alkana rantai lurus. Kualitas bensin ini dinyatakan oleh bilangan oktan.

18

Alkena

Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2 atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya menjadi CnH2n+2-2H = CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6 sedang pada alkena adalah C2H4, bagaimana dapat digambarkan rumus strukturnya? Perhatikan contoh berikut!

berubah menjadi Kedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat Anda lihat pada tabel berikut ini.

Nama alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama alkena bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara memberi nama alkana bercabang, tetapi pada penentuan rantai induk yang terpanjang harus rantai

yang yang yang yang

19

mengandung ikatan rangkap. Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai contoh lihatlah rumus struktur berikut ini.

Pada alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus fungsional.

Alkena merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua C=C. Suku alkena yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etena. Nama alkena sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi -ena. Dari tabel diatas rumus molekul untuk alkena jumlah atom H selalu dua kali jumlah atom C, sehingga secara umum dapat dirumuskan: CnH2n Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen. Tata nama alkena Tata nama alkena menurut IUPAC adalah sebagai berikut: 1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkena sesuai jumlah atom C pada rantai induk. 2. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap. 3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana. 4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk

20

Contoh:

3-metil-1-butena (benar)

2-metil-3-butena (salah)

Isomer alkena Etena (C2H4) dan propena (C3H6) tidak mempunyai isomeri karena hanya ada satu struktur.

Isomer dari Butena (C4H8):

Ciri-ciri alkena x Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua x Alkena = olefin (pembentuk minyak) x Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-butena x Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif x Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3 34%) x Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses cracking x Pembuatan : pengawahidratan etanol

21

Penggunaan etena x Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) x Untuk memasakkan buah-buahan x Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol) Pembuatan alkena : x Dehidrohalogenasi alkil halida x Dehidrasi alkohol x Dehalogenasi dihalida x Reduksi alkuna Sifat-sifat Alkena Sifat fisik 1. pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku berikutnya adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang saling tidak bercampur. Karena kerpatan cairan alkena lebih kecil dari 1 maka cairan alkena berada di atas lapisan air. 2. Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama. Tabel 5. Beberapa sifat fisik alkena Nama alkena Rumus Mr Titik leleh molekul (oC) Etena C2H4 28 -169 Propena C3H6 42 -185 1-Butena C4H8 56 -185 1-Pentena C5H10 70 -165 1-Heksena C6H12 84 -140 1-Heptena C7H14 98 -120 1-Oktena C8H16 112 -102 1-Nonesa C9H18 126 -81 1-Dekena C10H20 140 -66 Sifat kimia Sifat khas dari alkena adalah terdapatnya ikatan rangkap dua antara dua buah atom karbon. Ikatan rangkap dua ini merupakan gugus fungsional dari alkena sehingga menentukan adanya reaksi-reaksi yang khusus bagi alkena, yaitu adisi, polimerisasi dan pembakaran 1. Alkena dapat mengalami adisi Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain. Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:

Titik didih (0C) -104 -48 -6 30 63 94 122 147 171

Kerapatan (g/Cm3) 0,568 0,614 0,630 0,643 0,675 0,698 0,716 0,731 0,743

Fase pada 250C Gas Gas Gas Cair Cair Cair Cair Cair Cair

a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

22

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi) Hasil reaksi antara alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah alkena simetris atau alkena asimetris. alkena simetris : akan menghasilkan satu haloalkana.

alkena asimetris akan menghasilkan dua haloalkana. Produk utana reaksi dapat diramalkan menggunakan aturan Markonikov, yaitu: Jika suatu HX bereaksi dengan ikatan rangkap asimetris, maka produk utama reaksi adalah molekul dengan atom H yang ditambahkan ke atom C dalam ikatan rangkap yang terikat dengan lebih banyak atom H.

c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi) 1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan molekulmolekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

23

3. pembakaran alkena Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O. CH2=CH2 + 2 O2 ? 2CO2 + 2H2O Alkuna Alkuna merupakan hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga C=C. Suku alkana yang paling kecil terdiri dari dua atom C, yaitu etuna. Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi -una. Nama Struktur Rumus molekul Etena CH=CH C2H4 Propena CH=C-CH3 C3H4 Butena CH=C-CH2-CH3 C4H6 Pentena CH=C- CH2- CH2?-CH3 C5H8 Dari tabel diatas rumus molekul secara umum dapat dirumuskan: CnH2n-2

Seperti halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2, sehingga rumus molekulnya C2H2, sedang rumus strukturnya H C = C H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari reaksi senyawa karbida dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk menyambung besi. Reaksinya adalah sebagai berikut : CaC2 (s) + 2 H20 (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
Tata nama alkuna Tata nama alkuna menurut IUPAC sama dengan tatanama alkena, lang-kah-langkah untuk memberi nama alkuna adalah sebagai berikut: 1. Tentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang dari ujung satu ke ujung yang lain yang melewati ikatan rangkap, berilah nama alkuna sesuai jumlah atom C pada rantai induk. 2. Penomoran. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk yang terdekat dengan rangkap. 3. Jika terdapat cabang berilah nama cabang dengan alkil sesuai jumlah atom C cabang tersebut. Jika terdapat lebih dari satu cabang, aturan penamaan sesuai dengan aturan pada tatanama alkana. 4. Urutan penamaan: nomor cabang-nama cabang-nomor rangkap-rantai induk.

24

Tata nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una, tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna. Jadi propuna disebut metil asetilena.
Contoh:

Penentuan rantai induk salah Meskipun mempunyai rantai terpanjang, tetapi tidak melewati rangkap.

ISOMER ALKUNA

Seperti pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur yaitu , 25

peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda (disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di atas.

Bagan. Isomer senyawa 1-butuna dengan 2- butuna

Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri karena hanya ada satu struktur.

Isomer dari butuna (C4H6):

Isomer pentuna (C5H8)

Sifat Alkuna

26

Sifat fisis Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi suku alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud padat. Tabel 6. Beberapa sifat fisik alkuna Nama alkena Rumus Mr molekul Etuna C2H2 26 Propuna C3H4 40 1-Butuna C4H6 54 1-Pentuna C5H8 68 1-Heksuna C6H10 82 1-Hepuna C7H12 96 1-Oktuna C8H14 110 1-Nonusa C9H16 124 1-Dekuna C10H18 138 Sifat kimia Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran 1. reaksi adisi pada alkuna a. Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Titik leleh (oC) -81 -103 -126 -90 -132 -81 -79 -50 -44

Titik didih (0 C) -85 -23 8 40 71 100 126 151 174

Kerapatan (g/Cm3 ) 0,690 0,716 0,733 0,740 0,766 0,765

Fase pada 250 C Gas Gas Gas Cair Cair Cair Cair Cair Cair

Perhatikan reaksi di atas, reaksi pada tahap 2 berlaku aturan markonikov.

Reaksi adisi alkuna dengan halogen Reaksi lainnya yaitu adisi dengan senyawa hidrogen menggunakan katalis Nikel, persamaan reaksi 27

Reaksi hidrogenasi 2-butuna dengan katalisator Nikel

b. Reaksi alkuna dengan hidrogen halida

Reaksi di atas mengikuti aturan markonikov, tetapi jika pada reaksi alkena dan alkuna ditambahkan peroksida maka akan berlaku aturan antimarkonikov. Perhatikan reaksi berikut:

c.Reaksi alkuna dengan hidrogen

2.

Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.

28

4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O. 2CH=CH + 5 O2 ? 4CO2 + 2H2O

Pemanfaatan Akuna seperti pemanfaatan gas etuna (asetilena) untuk pengelasan. Gas asetilena dibakar dengan gas Oksigen mengahsilkan panas yang tinggi ditandai dengan kenaikan suhu sampai dengan 3000 C, sangat cocok untuk mengelas logam, perhatikan Gambar 12.29. Selain itu, alkuna juga dapat dipergunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa lain, karena senyawa ini cukup reaktif.

Gambar. pemanfaatan gas asetilena untuk pengelasan

29