BAB I

TEORI

PEMBUATAN ACETANILIDA

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam
air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai
rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 (William,1992)
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand
menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun
1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat (William, 1992).
Ada beberapa macam proses pembuatan asetanilida, yaitu :
1. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan
akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O

C6H5NHCOCH3

2. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH

C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin.
Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah reaksinya sederhana dan tidak menggunakan
katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

3. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin
dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan
pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas
dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
4. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam
sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O

2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan,
sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil
klorida. Dan pada praktikum kali ini, kita menggunakan asam asetat anhidrida dan anilin sebagai
bahan dasar asetanilida.
Anhidrida asam lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk
mensintesis keton, ester atau amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama seperti
yang bereaksi dengan klorida asam; namun laju reaksinya lebih rendah. Pada reaksi hidrolisis,
anhidrida bereaksi dengan air untuk menghasilkan asam karboksilat. Laju reaksi, seperti laju
hidrolisis klorida asam, tergantung pada kelarutan anhidrida dalam air. Sedangkan pada reaksi
dengan alkohol dan fenol, reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alkohol atau fenol
akan menghasilkan ester. Reaksi ini terutama berguna dengan anhidrida asam asetat yang
tersedia secara komersial, yang menghasilkan asetat.
Amonia, amina primer, dan amina sekunder bereaksi dengan anhidrida menghasilkan
amida. Sekali lagi anhidrida asam asetat merupakan anhidrida paling popular yang digunakan
dalam reaksi ini. Amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida, sedangkan

amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina
dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu.
Asam karboksilat dan derivate (turunan-turunannya) semua bersifat dapat diubah satu
menjadi yang lain (interconvertible) secara sintetik. Namun dari antara derivate asam
karboksilat ini, halida asam dan anhidrida agaknya yang paling serbaguna, karena keduanya
lebih reaktif daripada senyawa karbonil yang lain. Keduanya dapat digunakan untuk mensintesis
ester yang terintangi (secara sterik) dan ester fenil, yang tidak dapat dibuat dengan rendemen
yang baik dengan pemanasan RCOOH dan ROH dengan katalis asam, karena kesetimbangan
tidak menguntungkan (Manjang, 1993).
Kedua derivat ini juga merupakan reagensia yang paling berguna untuk membuat amida
tersubtitusi-N. Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari hanya
sedikit jalur ke aldehida.Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida, mereka
berguna dalam sintesis alkohol (dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan
bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit.
Aniline primer bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida. Jika asetat
anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka
sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak stabil dengan
kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.
Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu penetapan tertentu tidak
tersedia, maka produk termurni yang tersedia haruslah dimurnikan: paling lazim ini dilakukan
dengan rekristalisasi dari dalam air. Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air
dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih: dapat
digunakan piala, labu erlemeyer ataupun pinggan porselen larutan panas itu disaring lewat kertas
saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan filtratnya ditampung dalam
suatu piala: proses ini akan memisahkan bahan yang tak dapat larut yang biasanya terdapat.
Jika zat itu mengkristal dalam corong, maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong
berair-panas. Filtrate panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan
kedalam pinggan air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu: larutan itu
diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil, yang tidak sebanyak kristal
besar dalam mengepung cairan induk (Fessenden, 1982).

Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak
murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.
Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang
sesuai. Pemurnian senyawa dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan
senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Ada dua kemungkina keadaan dalam
rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan atau sebaliknya.
Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah :
1.

Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat

titik didihnya
2.

Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut

3.

Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal

4.

Memisahkan kristal dari larutan berair (kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan

kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spekstrokopi).

Langkah

penentuan

pelarut

dalam

rekristalisasi merupakan langkan penentu

keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaring harus
dilakukan pada keadaan panas. Senyawa organic sering mengandung pengotor yang berwarna.
Senyawa tersebut dapat dimurniakn dengan penambahan karbon aktif penghilang warna
seperti norit. Setelah proses tersebut, barulah kita akan mendapatkan asetanilida.
Asetanilida saat sekarang banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain:
1.

Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan

2.

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

3.

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

4.

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

BAB II
PERCOBAAN

2.1 Alat
Alat alat yang digunakan pada percobaan ini antara lain :
1. Labu alas datar
2. Gelas ukur 10 ml, 100 ml
3. Beeker glass 100 ml
4. Erlenmeyer 100 ml
5. Corong
6. Vacum dryer
7. Batang pengaduk
8. Kertas saring
9. Timbangan digital

2.2 Bahan
Bahan bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain :
1. Anhidrida asetat
2. Asam asetat glacial
3. Aniline
4. Aquades

2.3 Prosedur Pekerjaan

Sebanyak 7,5 ml asam asetat dimasukkan pada labu alas datar kemudian ditambahkan
aniline sebanyak 2,5 ml dan diikuti penambahan anhidrida asetat sebanyak 3 ml lalu diaduk
sempurna dan dibiarkan 15 menit pada suhu kamar.
Setelah 15 menit berlalu, larutan tersebut diencerkan dengan aquades sebanyak 35 ml dan
didiamkan hinnga membentuk kristal. Kristal telah terbentuk sempurna maka kristal tersebut
disaring menggunakan kertas saring yang telah diketahui massa nya. Setelah disaring kristal
yang terdapat diatas kertas saring dikeringkan menggunakan pompa vacuum dryer dan dibiarkan
proses tersebut berlangsung kira kira 1 jam. Sesudah kering kristal tersebut ditimbang
massanya hingga dapat ditarik suatu hasil percobaan.

2.4 Pengamatan

Pada percobaan ini suatu pengamatan mulai terjadi ketika asam asetat glacial 7,5 ml yang
berwarna bening ditambahkan aniline 2,5 ml yang berwarna coklat dan diikuti penambahan
anhidrida asetat 3 ml yang berwarna bening sehingga terjadi panas pada larutan tersebut ketika
diaduk dan warna larutan menjadi warna coklat. Setelah ditambahkan aquades 35 ml warna
larutan menjadi warna kuningketika 15 menit pertama Erlenmeyer dibiarkan sehingga mulai
terbentuk kristal berwarna bening dan proses pengkristalan ini berlangsung selama 45 menit.
Setelah itu kristal disaring menggunakan kertas saring yang telah diketahui massanya. Lalu
kertas saring tersebut dikeringkan menggunakan vacuum dryer hingga kertas saring menjadi
kering lalu ditimbang kertas saring yang telah kering agar kita dapat mengetahui massa dari
kristal tersebut.

BAB III
HASIL DAN DISKUSI

3.1 Hasil Percobaan

Larutan

Hasil Pengamatan

Asam asetat glasial

Bening

Aniline

Coklat

Anhidrat asetat

Bening

Aquades

Bening

Volume asam asetat glacial

7,5 ml

Volume aniline

2,5 ml

Volume anhidrat asetat

3 ml

Volume aquadest

35 ml

(as.asetat glacial + aniline + anhidrat asetat)

Coklat

(as.asetat glacial + aniline + anhidrat asetat) +

aquadest

Kuning dan terbentuk kristal

pada 15 menit pertama

Berat kertas saring

1,05 gram

Berat kertas saring + kristal

3,64 gram

Berat kristal

2,59 gram

Proses pengkristalan dilakukan selama 45 menit.

3.2 Diskusi

Pada percobaan ini asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 7,5 ml asam asetat
glacial, 2,5 ml aniline serta 3 ml anhidrida asetat. Campuran larutan tersebut akan menghasilkan
panas dan berwarna coklat. Panas ini ditimbulkan dari campuran dari reaksi ini dikarenakan
adanya reaksi eksoterm yaitu panas yang dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Sehingga larutan
ini harus didinginkan terlebih dahulu pada suhu kamar selama 15 menit. Campuran larutan yang
terbentuk kemudian diencerkan dengan 35 ml aquades dan warna nya akan menjadi kuning. Hal

ini disebabkan oleh penambahan aquadest. Sehingga beberapa menit kemudian mulai terbentuk
kristal bening (tidak berwarna). Prose pengkristalan ini dibiarkan berlangsung selama 45 menit.
Apabila ditemukannya kristal bening dengan terdapatnya endapan penggotor berwarna hijau
harus dilakukan rekristalisasi agar menghasilkan kristal murni. Namun pada percobaan ini tidak
ditemukannya endapan berwarna sehingga tidak diperlukan proses rekristalisasi dan dapat
dikatakan percobaan ini berhasil.
Selanjutnya kristal yang telah disaring dikeringkan menggunakan vacum dryer agar
kertas saring menjadi benar-benar kering dan dapat ditimbang massa dari kristal. Sehingga dapat
diketahui massa dari kristal adalah 2,59 gram

BAB IV
KESIMPULAN DAN SARAN

4.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :

1. Asetanilida dapat disentisis dari aniline dan anhidrida asetat.
2. Asetanilida berwujud padat dengan bentuk butiran/kristal yang berwarna putih bening.

4.2 Saran
Pada percobaan ini praktikan disarankan agar :
1. Memahami prosedur kerja dengan baik.
2. Memakai masker selama praktikum karna bahan yang digunakan sangat berbau pekat.
3. Berhati-hati dan teliti dalamberlangsungnya praktikum.

BAB V
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organk Jilid II. Jakarta: Erlangga.
Manjang, Yunazar. 1993. Diktat Kimia Organik. Padang: Universitas Andalas.
William, C Anthony dan Michael S. Hatta. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati.
Bandung: Bina Cipta.

Lampiran I
1. Tuliskan reaksi lengkap pembuatan acetanillida pada percobaan ini!
Jawab :

2. Apa yang dimaksud dengan reksi acylasi?

Jawab :

3. Apakah acetanilide larut dalam air?

Jawab : ya, acetanilide larut dalam air namun tidak larut dalam minyak dan parafin.

4. Apakah yang dimaksud dengan reaksi subsitusi elektofilik?

Jawab :