SULFONAMIDA

Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang

pertama
digunakan
secara
sistemik
untuk
pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada
manusia. Sulfonamida merupakan kelompok obat
penting pada penanganan infeksi saluran kemih
(ISK).
A. Pemakaian
1. Kemoterapeutikum : Sulfadiazin, Sulfathiazol
2. Antidiabetikum : Nadisa, Restinon.
3. Desibfektan saluran air kencing : Thidiour
4. Diuretikum : Diamox
B. Sifat sifat
1. Bersifat ampoter, karena itu sukar di pindahkan
dengan acara pengocokan yang digunakan dalam
analisa organik.
2. Mudah larut dalam aseton, kecuali Sulfasuksidin,
Ftalazol dan Elkosin

C. Kelarutan
1. Umumnya tidak melarut dalam air, tapi
adakalanya akan larut dalam air anas. Elkosin
biasanya larut dalam air panas dan dingin.
2. Tidak larut dalam eter, kloroform, petroleum eter.

3. Larut baik dalam aseton.

4. Sulfa sulfa yang mempunyai gugus amin
aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl
encer. Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl
encer.
5. Sulfa sulfa dengan gugusan aromatik sekunder
sukar larut dalam HCl, misalnya septazin,
soluseptazin, sulfasuksidin larut dalam HCl, akan
tetapi larut dalam NaOH.
6. Sulfa dengan gugusan SO2NHR akan terhidrolisis
bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO3.

Sulfanamida
adalah
anti
mikroba
yang
digunakan secara sistemis maupun topikal untuk
beberapa penyakit infeksi. Sebelum ditemukan
antibiotik, sulfa merupakan kemoterapi yang utama,
tetapi kemudian penggunaannya terdesak oleh
antibiotik. Pertengahan tahun 1970 penemuan
preparat kombinasi trimetoprim dan sulfametoksazol
meningkatkan kembali penggunaan sulfonamida.
Selain sebagai kemoterapi derivat sulfonamida juga
berguna sebagai diuretik dan anti diabetik oral
(ADO).
Sulfa bersifat bakteriostatik luas terhadap
banyak bakteri gram positif dan negatif. Mekanisme
kerjanya berdasarkan antagonisme saingan antara

PABA (Para Amino Benzoic Acid) yang

dasarnya mirip dengan rumus dasar sulfa :
H2N C6H4 COOH

rumus

B. Mekanisme Kerja
Kuman memerlukan PABA (p-aminobenzoic acid)
untuk membentuk asam folat yang di gunakan untuk
sintesis purin dan asam nukleat. Sulfonamid
merupakan penghambat kompetitif PABA. Efek
antibakteri sulfonamide di hambat oleh adanya
darah, nanah dan jaringan nekrotik, karena
kebutuhan mikroba akan asam folat berkurang dalam
media yang mengandung basa purin dan timidin.
Sel-sel mamalia tidak dipengaruhi oleh sulfanamid
karena menggunakan folat jadi yang terdapat dalam
makanan (tidak mensintesis sendiri senyawa
tersebut). Dalam proses sintesis asam folat, bila
PABA di gantikan oleh sulfonamide, maka akan
terbentuk analog asam folat yang tidak fungsional.
C. Farmakokinetik
1. ABSORPSI
Absorpsi melalui saluran cerna mudah dan
cepat, kecuali beberapa macam sulfonamide yang
khusus digunakan untuk infeksi local pada usus. Kirakira 70-100% dosis oral sulfonamide di absorpsi
melalui saluran cerna dan dapat di temukan dalam
urin 30 menit setelah pemberian. Absorpsi terutama
terjadi pada usus halus, tetapi beberapa jenis sulfa
dapat di absorpsi melalui lambung.

2.

DISTRIBUSI
Semua sulfonamide terikat pada protein plasma
terutama albumin dalam derajat yang berbeda-beda.
Obat ini tersebar ke seluruh jaringan tubuh,
karenaitu berguna untuk infeksi sistemik. Dalam
cairan tubuh kadar obat bentuk bebas mencapai 5080 % kadar dalam darah.
3. METABOLISME
Dalam tubuh, sulfa mengalami asetilasi dan
oksidasi. Hasil inilah yang sering menyebabkan
reaksi toksik sistemik berupa lesi pada kulit dan
gejala hipersensitivitas, sedangkan hasil asetilasi
menyebabkan hilangnya aktivitas obat.
4. EKSKRESI
Hampir semua di ekskresi melalui ginjal, baik
dalam bentuk asetil maupun bentuk bebas. Masa
paruh sulfonamide tergantung pada keadaan fungsi
ginjal. Sebagian kecil diekskresikan melalui tinja,
empedu, dan air susu ibu.
D. Klasifikasi Sediaan
Berdasarkan
kecepatan
absorpsi
eksresinya, sulfonamide dibagi menjadi:

dan

1. Sulfonamid dengan absorpsi dan eksresi cepat,

antara lain : sulfadiazine dan sulfisoksazol.
2. Sulfonamid yang hanya diabsorpsi sedikit bila
diberikan per oral dank arena itu kerjanya dalam

lumen usus, antara lain : ftalilsulfatiazol dan

sulfasalazin.
3. Sulfonamid yang terutama digunakan untuk
pemberian topical antara lain : sulfasetamid,
mefenid, dan Ag-sulfadiazin.
4. Sulfonamid dengan masa kerja panjang, seperti
sulfadoksin, absorpsinya cepat dan eksresinya
lambat.

E. Efek samping
Efek samping sering timbul (sekitar 5%) pada
pasien yang mendapat sulfonamide. Reaksi ini dapat
hebat dan kadang-kadang bersifat fatal. Efek
samping yang terpenting adalah kerusakan pada selsel darah yang berupa agranulositosis, anemia
aplastis dan hemolitik. Efek samping yang lain ialah
reaksi alergi, gangguan system hematopoetik, dan
gangguan pada saluran kemih dengan terjadinya
kristal uria yaitu menghablurnya sulfa di dalam tubuli
ginjal.
F. Interaksi obat
Sulfonamid
dapat
berinteraksi
dengan
antikoagulan oral, antidiabetik sulfonylurea dan
fenitoin. Penggunaan sulfonamide sebagai obat
pilihan pertama dan untuk pengobatan penyakit
infeksi tertentu makin terdesak oleh perkembangan
obat antimikroba lain yang lebih efektif serta
meningkatkanjumlah mikroba yang resisten terhadap

sulfa. Namun peranannya meningkat kembali dengan

di temukannya kotrimoksazol.
Penggunaan topical tidak dianjurkan karena
kurang/tidak efektif, sedangkan risiko terjaadinya
reaksi sensitisasi tinggi, kecuali pemakaian local daro
Na-sulfasetamid pada infeksi mata.
G. Disinfektan Saluran Kemih
Desinfektan saluran kemih atau yang biasa di
sebut Infeksi saluran kemih (ISK) hampir selalu
diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus.
Penyebab infeksi bagian bawah atau cystitis ( radang
kandung) adalah pertama kuman gram negative.
Pada umumnya, seseorang dianggap menderita ISK
bila terdapat lebih dari 100.000 kuman dalam 1 ml
urine.
Antara usia lebih kurang 15 dan 60 tahun jauh
lebih banyak wanita daripada pria menderita ISK
bagian bawah, dengan perbandingan Ca dua kali
sekitar pubertas dan lebih dari 10 kali pada usia 60
tahun. Pada wanita, uretranya hanya pendek (2 -3
cm), sehingga kandung kemih mudah dicapai oleh
kuman kuman dari dubur melalui perineum,
khususnya pada basil- basil E.coli. Pada pria
disamping uretranya lebih panjang (15-18 cm),
cairan prostatnya juga memiliki sifat sifat bakterisid
sehingga menjadi pelindung terhadap infeksi oleh
kuman-kuman patogen. Sebagai kemoterapuetikum
dalam resep, biasanya sulfa dikombinasikan dengan
natrium bikarbonat atau natrium sitras untuk
mendapatkan suasana alkalis, karena jika tidak

dalam suasana alkalis maka sulfa-sulfa akan

menghablur dalam saluran air kecing, hal ini akan
menimbulkan iritasi yang cukup mengerikan. Tapi
tidak semua sulfa dikombinasikan dengan natrium
bikarbonat atau natrium sitrat. Misalnya Trisulfa dan
Elkosin. Hal ini karena pH-nya sudah alkalis, maka
kristal urea dapat dihindari. Sulfonamida berupa
kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air,
tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus
dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi
radikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan
substitusi gugus amino (NH2) menyebabkan
perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri
sulfonamida.
Berbagai
obat
antimikroba
tidak
dapat
digunakan untuk mengobati infeksi sistemik yang
berasal dari saluran kemih karena bioavailabilitasnya
dalam plasma tidak mencukupi. Untuk infeksi akut
saluran kemih disertai tanda-tanda sistemik seperti
demam, menggigil, hipotensi dan lain-lain, obat
antiseptic saluran kemih tidak dapat digunakan
karena pada keadaan tersebut diperlukan obat
dengan kadar efektif dalam plasma. Sementara
menunggu hasil laboratorium, dapt diberikan obat
golongan aminoglikosid misalnya gentamisin, atau
sulfonamide, kotrimoksazol, ampisilin, sefalosporin,
fluorokuinolon. Dengan pemberikan selama 5-10
hari, biasanya infeksi akut dapat diredakan dan
selanjutnya diberikan antiseptic saluran kemih
sebagai pengobatan profilaksis atau supresif.

H. Preventif Infeksi Saluran Kemih

Agar terhindar dari penyakit infeksi saluran
kemih, dapat dilakukan hal-hal berikut:
Menjaga dengan baik kebersihan sekitar organ
intim dan saluran kemih.
Bagi perempuan, membersihkan organ intim
dengan sabun khusus yang memiliki pH balanced
(seimbang) sebab membersihkan dengan air saja
tidak cukup bersih.
Pilih toilet umum dengan toilet jongkok. Sebab
toilet
jongkok
tidak
menyentuh
langsung
permukaan toilet dan lebih higienis. Jika terpaksa
menggunakan
toilet
duduk,
sebelum
menggunakannya sebaiknya bersihkan dahulu
pinggiran atau dudukan toilet. Toilet-toilet umum
yang baik biasanya sudah menyediakan tisu dan
cairan pembersih dudukan toilet.
Jangan membersihkan organ intim di toilet umum
dari air yang ditampung di bak mandi atau ember.
Pakailah shower atau keran.
Gunakan pakaian dalam dari bahan katun yang
menyerap keringat agar tidak lembab.