PEMBUATAN ISOBUTYL ALDEHID

Dosen Pembimbing:
Ir. Hj. Erwana Dewi, M.Eng

PEMBUATAN ISOBUTYL ALDEHID

I.

TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi alkohol
primer

II.

ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

Alat yang Digunakan

1.
2.
3.
4.
5.

Beker gelas 150 mL

Thermometer
Gelas ukur 100 mL
Lebu leher dua 500 mL
Pengaduk

6.
7.
8.
9.

Pipet ukur
Bola karet
Erlenmeyer 100 mL
Peralatan distilasi lengkap
10.

11.
Bahan yang Digunakan
1. Isobutyl alkohol
2. Kristal kalium bikromat
3. Asam sulfat pekat
4. Aquadest
5. Es
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
DASAR TEORI
31.
32.
Pembuatan isobutyl alkohol merupakan reaksi oksidasi alkohol primer

III.

dengan oksidator kalium bikromat yang akan menghasilkan alkana (aldehid), jika
dibiarkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlangsung dan berlanjut
menghasilkan suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses
oksida ini, maka harus segera didestilasi untuk menghindari proses oksida berlanjut.
33.
34.

Reaksi yang terjadi:

35.
36.

CH3 C2H4 CH2 OH + O2 CH3 CH C = OH + H2O

37.

K2Cr2O7 + H2SO4 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2 O2

38.
39.

Oksidasi Corey Kim adalah reaksi oksidasi yang digunakan untuk

mensintesa aldehida dan keton dari alcohol primer dan sekunder. Nama reaksi ini berasal
dari kimiawan Elias James Corey dan Choung Un Kim.
40.

Walaupun oksidasi Carey Kim memiliki kelebihan dibandingkan

oksidasi Swen. Proses ini tidak digunakan secara meluas karena reaksi ini memerlukan

senyawa dimetil sulfide yang merupakan cairan beracun yang mudah menguap dan
beraroma tidak sedap.
41.

Aldehid adalah senyawa organik yang mengandung CHO radikal,

dimana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga
terikat pada atom hydrogen atau kelompok lain yang dilambangkan dengan R, yang bisa
menjadi atom hydrogen kedua dan sebuah kelompok alkyl gugus dapat dibuat dari
oksidasi alkohol.
42.

Alkohol primer dioksidasi dengan zat pengoksidator atau reagen

oksidator. Oksidasi alkohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alkohol yang
berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui destilasi setelah terbentuk. Alkohol berlebih
berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi
kedua.
43.

Gugus dapat dibuat dari oksidasi alkohol. Alkohol primer bisa

dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi
kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksilat, alkohol pertama tama dioksidasi
menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.
44.
45.
46.
3.1 Sifat Sifat Aldehid
1. Senyawa senyawa aldehid dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C)
sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehid dengan jumlah atom
C lebih dari 5 sukar larut dalam air.
2. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya.
3. Aldehid dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya.
47.
48.

Contoh :

CH3 CHO + H2 CH3 CH2 OH

49.

Etanal Etanol

50.

CH3 CH2 CHO + H2 CH3 CH2 CH2 OH

51.

Propanal

Propanol

3.2 Kegunaan Aldehid

52. Senyawa aldehid yang paling banyak digunakan dalam kehidupan
adalah Formal dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut :

1. Larutan formaldehide dalam air dengan kadar 40% dikenal dengan nama
formalin. Zat ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam
laboratorium musium.
2. Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :
a. Insektisida dan pembasmi kuman
b. Bahan baku pembuatan damar buatan
c. Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit
3. Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :
a. Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
b. Bahan untuk membuat asam aselat (Asam Cuka)
c. Bahan untuk membuat alkohol
53.
54.

Asam Sulfat
55.

kNama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak

vitriol. Asam sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut
dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk proses
bijih mineral, sintesis kimia, pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak.
56.

Sifat dari asam sulfat

57.
58.
60.
62.
64.
66.
68.
70.
72.
74.
76.

Sifat
Massa
molar
Penampila
n
Densitas
Titik leleh
Titik didih
Kelarutan
Keasaman
Viskositas
Bahaya

63.

59.

Keterangan

61.

98,08 gr/mol

Cairan bening, tak berwarna, tak

berbau
65.
1,84 gr/cm3, cair
67.
10oC, 283 K, 50oF
69.
337oC, 610 K, 639oF
71.
Tercampur penuh dalam air
73.
-3
75.
26,7 cp (20oC)
77.
Korosif sifatnya

78.
79. Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan
melepaskan SO3 pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat
98% lebih stabil untuk di simpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling
umum. Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk
berbagai keperluan.
10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium.
33,53 %, asam baterai

62,18 %, asam bilik atau asam pupuk

73,61 %, asam menara atau asam glover
97 %, asam pekat

80.
81. Apabila SO3 dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4,
H2S2O7 akan terbentuk. Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap
ataupun oleum. Konsentrasi oleum diekspresikan sebagai % SO 3 (disebut % oleum)
atau % H2SO4 adalah 40% oleum (109% H2SO4) dan 65 % oleum ( 114,6 % H2SO4).
H2SO4 murni terdapat dalam bentuk padat dengan titik leleh 36oC.
82. Asam sulfat murni berupa cairan bening seperti minyak dinamakan
minyak vitriol.
83.
84.
85.
86.
87.
Isobutyl Aldehid
88.

Nama IUPACnya adalah 2 metil propanol.

Sifat dari isobutyl aldehyde (C4H8O)

89.
90.
Sifat
91.
Keterangan
92.
Massa molar
93.
72,11 gr/mol
94.
Penampilan
95.
Cairan berwarna
96.
Density
97.
0,79 gr/cm3
98.
Titik lebur
99.
- 65oC
100.
Titik didih
101.
63oC
102.
Kelarutan dalam air
103.
Moderat
104.
Kelarutan dalam pelarut
105.
Bercampur dalam pelarut
106.
108.
110.
112.

114.
115.

organik
107.
1,374
109.
11
111.
16
113.
-2oF

Oksidasi Parsial menjadi Aldehid

116.

yang

lain
Indeks bias
Frase R
Frase S
Flash point

berlebihan

Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehyd jika digerakan alkohol

dan

aldehyd

bisa dipisahkanmelalui

distilasi

sesaat

setelah

terbentuk.Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup
untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehyd sesegera mungkin setelah
terbentuk.
117.

Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka

dihasilkan aldehyd dan etana, CH3CHO.

Sifat sifat Aldehyd

1. Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang
sederajat, tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena
aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen.
2. Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi
berwujud cair dan padat.
3. Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti
metanal)
4. Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau

IV.

etanal).
LANGKAH KERJA
118.
1. Memasukkan 26 mL isobutyl alkohol dalam sebuah labu leher dua yang berukuran
500 mL.
2. Menyiapkan campuran dalam beker gelas 16 gram K2Cr2O7 kristal, 85 mL aquadest
dan 12 mL asam sulfat pekat (terlebih dahulu aquadest, asam sulfat kemudian kalium
bikromat kemudian didinginkan).
3. Setelah dingin mencampurkan larutan tersebut ke dalam labu leher dua.
4. Menyiapkan peralatan destilasi, kemudian melakukan proses destilasi, dijaga suhu
uap 75 80 C.
5. Destilat yang keluar ditampung dalam erlenmeyer yang didinginkan dengan es.

V.

Menentukan volume dan beratnya.

6. Gas yang timbul ditampung dalam air melewati selang plastik.
119.
120.
121.
122.
123.
124.
125.
126.
127.
128.
129.
130.
131.
132.
133.
134.
135.
136.
137.
138.
139.
DATA PENGAMATAN

140.
141.

Wakt

145.

u
143.
142. (Meni 144.
t)
150.
154.
158.
162.

15
30
45
60

151.
155.
159.
163.

Minyak
(Gram)
2,0470
0,5125
0,5026
2,8050

166.
Volume isobutil alkohol
Massa K2Cr2O7
Volume H2SO4
Volume produk / isobutil aldehid
167.
168.
No

169.

.
171. 172.
1

148.

Temperature (C)
Caira

n
152.
156.
160.
164.

149.

80
84
92
98

153.
157.
161.
165.

Perlakuan

170.

Mencampurkan 16 gram 173.

Pengamatan

Larutan berwarna orange dan

K2Cr2O7 + 85 mL H2O + 12 mL bersifat eksotermis (menghasilkan

alkohol

177. 178.
3

76
77
80
78

= 26 mL
= 16 gram
= 12 mL
= 8 mL

H2SO4
panas).
174. 175. Campuran + 26 mL isobutil 176. Larutan
2

Uap

berubah

warna

menjadi hijau kehitaman dan berbau

menyengat.
Proses destilasi (suhu uap 179. Distilat

dijaga 75 80 C)

berwarna

kuning

keruh dan residu berwarna hijau

kehitaman

dan

berbau.

Volume

distilat yang diperoleh sekitar 8 mL.

180.
181.
182.
183.
184.
185.
186.
187.
188.
189.
190.
191.

Perlakuan

192.

Pengamatan

193.

196.

Menimbang K2Cr2O7
sebanyak 16 gram

194.
195.
197.
200.

Mencampurkan

Isobutyl alcohol, K2Cr2O7

dan Asam sulfat

198.
199.
201.
202.
204.

Melakukan proses

distilasi dengan menjaga

suhu uap 75 80 C

203.
205.
208.

Menimbang hasil
destilat

206.
207.
209.
212.

Dihasilkan destilat
sebanyak 8 mL.

210.
211.
213.
214.
215.
216.
217.

VI.

218.
PERHITUNGAN
219.
6.1 Secara Teori
Menentukan mol
220.
V H2SO4
221.
H2SO4
222.
BM H2SO4
223.

=
=
=

Mol H2SO4

12 mL
1,84 gram/mL
98 gram/mol
V
BM

gram
12 mL
mL
98 gram/mol

1,84
224.

225.
226.
227.
228.

m K2Cr2O7
BM K2Cr2O7

229.

Mol K2Cr2O7 =

0,2253 mol
=
=

16 gram
294 gram/mol
m
BM

16 gram
294 gram/mol

230.

231.
232.
233.
234.
235.

V C4H9OH
=
C4H9OH
=
BM C4H9OH =

236.

Mol C4H9OH =

0,0544 mol
26 mL
0,81 gram/mL
74 gram/mol
V
BM

gram
26 mL
mL
74 gram/mol

0,81
237.

238.
239.
240.
241.
242.
243.
244.
245.
246.
247.
248.

249.
Kompone

M
B
S

0,2846 mol

0,2253
0,0544
0,1709

M
B
S

0,2846
0,1632
0,1214

250.
BM

H2SO4 + K2Cr2O7 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2

0,0544 -0,0544
0,0544 0,0544 0,0544
0,0544 0,0544 0,0544
C4H9OH+ O2
C4H8O + H2O
0,0816 0,0816 0,1632
0,1632
0,1632
0,1632

252.

Inp
ut

253.

Out
put

251.
n

256.

(gram/mol

Mol

)
260.

261.

H2SO4
266.

257.

258.

Gram

259.

Mol

Gram

262.

263.

264.

265.

98
267.

0,2253
268.

22,0794
269.

0,1709
270.

16,7482
271.

K2Cr2O7
272.

294
273.

0,0544
274.

15,9936
275.

276.

277.

H2Cr2O4
278.

170
279.

0,0544
282.

9,2480
283.

K2SO4
284.

174
285.

9,4656
289.

C4H9OH
290.

291.

C4H8O
296.

297.

H2O
302.

280.

281.
-

74

286.

287.

0,2846
292.

21,0604
293.

0,1214
294.

8,9836
295.

0,1632
300.

11,7504
301.

0,1632

2,9376
307.

298.

18

299.
305.

304.

Total
308.
6.2 Secara Praktek
Menentukan mol

0,0544
288.

72

303.

59,1334

306.

309.

V C4H8O

8 mL

310.

C4H8O

0,79 gram/mL

311.

BM C4H8O

72 gram/mol

312.

Mol C4H8O

59,1334

V
BM

gram
8 mL
mL
72 gram/mol

0,79
313.

314.

0,0878 mol

315.
316.

H2SO4 + K2Cr2O7 H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2

317.

0,2253

318.

0,0293

0,0293

0,0293

0,0293 0,0439

319.

0,196

0,0251

0,0293

0,0293 0,0293

320.
321.

0,0544

C4H9OH+ O2

--

C4H8O + H2O

322.

0,2846

0,0439 -

323.

0,0878

324.

0,1968

332.

334.

0,0439

0,0878

0,0878

0,0878

0,0878

325.
326.
327.
328.
329.
330.
331.
Kompone

BM
333.
(gram/mol

)
342.

343.

H2SO4
348.

Inp

335.

ut
338.

put
339.

Mol

Out

340.

Gram

Mol

341.
Gram

344.

345.

346.

347.

98
349.

0,2253
350.

22,0794
351.

0,196
352.

19,208
353.

K2Cr2O7
354.

294
355.

0,0544
356.

15,9936
357.

0,0251
358.

7,3794
359.

H2Cr2O4
360.

170
361.

362.

0,0293
364.

4,981
365.

K2SO4
366.

174
367.

368.

369.

0,0293
370.

5,0982
371.

C4H9OH
372.

373.

0,2846
374.

21,0604
375.

0,1968
376.

14,5632
377.

0,0878
382.

6,3216
383.

0,0878

1,5804
389.

C4H8O
378.
H2O
384.

74

72
379.

380.

18
385.

363.

381.
387.

386.

388.
Total
59,1334
390.
6.3 Menentukan % konversi, % yield dan % kesalahan
mol yang bereaksi
100
% konversi (praktek) = mol mulamula
391.
392.

% yield

0,0439mol
100
0,0439mol

= 100 %
massa produk
100
massa total

59,1334

393.
394.

% kesalahan

= 10,6904 %
teori praktek
100
teori

395.

VII.

6,3216 gram
100
59,1334 gram

11,7504 gram6,3216 gram

100
11,7504 gram

396.
= 46,20 %
397.
398.
399.
400.
401.
402.
403.
404.
405.
406.
ANALISA PERCOBAAN
407.
408.
Pada praktikum kali ini telah dilakukan suatu percobaan yaitu isobutyl
aldehid. Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui dan memahami proses pembuatan
aldehid dengan cara oksidasi alkohol primer. Aldehid merupakan senyawa organik yang
mengandung CHO radikal, dimana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap
dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hydrogen atau kelompok lain yang
dilambangkan dengan R. Pembuatan isobutyl alkohol dilakukan denganmereaksikan
oksidasi alkohol primer dengan oksidator kalium bikromat yang akan menghasilkan
alkana (aldehid).
409.

Percobaan ini menggunakan beberapa senyawa yaitu isobutyl alkohol,

kalium bikromat, asam sulfat dan aquadest. Percobaan ini dilakukan dengan
mencampurkan aquadest, asam sulfat dan kalium bikromat. Dengan mereaksikan asam
sulfat dan kalium bikromat tersebut akan dihasilkan oksigen. Reaksi ini bersifat
eksotermis, sehingga ketika dilakukannya pencampuran larutan tersebut sebaiknya
dilakukan di dalam wadah berisi es. Dengan mencampurkan larutan tersebut akan
dihasilkan warna larutan yang berwarna orange. Reaksi yang terjadi adalah
410.
411.

H2SO4 + K2Cr2O7

H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2

Selanjutnya campuran tersebut dicampurkan dengan isobutyl alkohol

untuk membentuk isobutyl aldehid. Dengan mencampurkan larutan tersebut akan terjadi

reaksi oksidasi alkohol dan akan terjadi perubahan warna dari warna orange menjadi
hijau kehitaman dengan bau yang menyengat.
412.

Proses pemisahan dilakukan dengan mendestilasi larutan tersebut.

Proses destilasi dilakukan berdasarkan titik didih isobutyl adehid yaitu antara 75 C 80
C. Suhu tersebut harus terus dijaga agar tidak terjadi kesalahan. Reaksi yang terjadi
adalah
413.
414.

C4H9OH+ O2

C4H8O + H2O

Proses ini berlangsung selama 1 jam, dengan pengambilan sample

setiap 15 menit. Selama proses ini berlangsung terjadi beberapa kesalahan, sehingga
mengakibatkan larutan yang menguap/terbentuk bukanlah isobutyl aldehid murni

VIII.

melainkan masih terdapat larutan lainnya.

415.
416.
417.
418.
KESIMPULAN
419.
420.
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwasanya :
1. Percobaan isobutyl aldehid bertujuan untukmemahami proses pembuatan aldehid
dengan cara oksidasi alkohol primer.
2. Pembuatan isobutyl alkohol dilakukan dengan mereaksikan oksidasi alkohol primer
dengan oksidator kalium bikromat yang akan menghasilkan alkana (aldehid).
3. Selama proses berlangsung terjadi 2 reaksi yaitu :
H2SO4 + K2Cr2O7
H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2O2
421.
422.

C4H9OH+ O2

C4H8O + H2O

4. Isobutyl aldehid yang dihasilkan sebanyak 8 mL, dimana % kesalahannya sebesar

46,20 %.
423.
424.
425.
426.
427.
428.
429.
430.
431.
432.

433.
434.
435.
436.
437.
438.
439.
440.
441.
442.
443.
444.
IX.

TUGAS
445.
1. Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan ini !
H2Cr2O4 + K2SO4 + 3/2 O2
446. H2SO4 + K2Cr2O7
447.
C4H9OH+ O2
C4H8O + H2O
2. Tuliskan sifat sifat aldehid !
1. Senyawa senyawa aldehid dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C)
sangat mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehid dengan jumlah atom
C lebih dari 5 sukar larut dalam air.
2. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya.
3. Aldehid dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya.
3. Selain kalium dikromat, pengoksidator apalagi yang dapat digunakan ?
448. KMNO4, HNO3 pekat, Asam Kromat, dan Kalium Trioksida
449.
450.
451.
452.
453.
454.
455.
456.
457.
458.
459.
460.
461.
462.
463.
464.
465.
466.

X.

XI.

467.
468.
469.
DAFTAR PUSTAKA
470.
471. Tim Penyusun.2016.Penuntun Praktikum Satuan Proses 2.Palembang:Politeknik
Negeri Sriwijaya.
472. http://Docfoc.com//-Laporan Tetap Pembuatan Isobutil Aldehid.
473. http://document.tips//-pembuatan-isobutyl-aldehid-2
474.
475.
476.
477.
478.
479.
480.
481.
482.
483.
484.
485.
486.
487.
488.
489.
490.
491.
492.
493.
494.
495.
496.
497.
498.
499.
500.
501.
GAMBAR ALAT
502.
503.

504.

Bola karet

505.

506.

Batang pengaduk

507.
508.

Erlenmeyer

509.

514.
515.
510.

Gelas kimia
516.

517.
522.

Spatula

511.
512.

519.

Gelas ukur
513.
518.

Pipet ukur

Neraca analitik

520.

521.

Termometer