Suatu Senyawa Stilben Terprenilasi Dari Kayu Akar Tumbuhan Artocarpus A/filis S
Suatu Senyawa Stilben Terprenilasi Dari Kayu Akar Tumbuhan Artocarpus A/filis S
PRoc.
ITB,voL.3J,
No.i.2ool
m
\4/
/f,
darikayuakar
Suatusenyawastilbenterprenilasi
tumbuhanArtocarpusa/filiss
t LukmanMakmur,t
Valentina
Adimurti,
EuisHolisotan
Hakim,t
ArifinAchmad,*t
NorioAimi,*MarikoKitajima,+
DidinMujahidin,t
Sjamsul
YanaMaolana
Syah,tdanHiromitsu
Takayamal
f KelompokPenelitianKnia OrganikBahanAlam, DepartemenKmia,
Fakuttas Matematika'
r eknotosi Banduns'
i : : { 3::::"i"1 g:,if# i;;;'l:;t
orpharmaceuticat
tZiiffiztlrilriji:::":;,,
1'33,yavoi-cho,
tnase'ku'
t Facutrv
Sari
telah ditemukan untuk pertamakalinya dari
Suatustilben terprenilasi,trans-4-(3-metil-E-but-l-enil)-3,5,2',4'-tetrahidroksistilben
ekstrakkloroform kayu akar tumbuhan Artocarpus altilis (Moraceae),yarlg dikenal dengan nama Sukun. Struktur molekul senyawa
'H
''C
ini telahditetapkanberdasarkan
data fisika dan spektroskopiW, IR, MS,
dan
NMR. Senyawaini bersifattoksik (LC56= 45,7
pglmL) terhadapbenur udang,4rlemia salina Leach.
Kata kunci: Artemia salina; Artocarpus altilis; Moraceae; Sukun; trans-4-(3-metil-E-but-l-enil)-3,5,2',4'-tetrahidrol<sistilben.
Abstract
A prenylated stilbene from the root trunk of Artocarpus altilis
had been isolatedfor the first time from the
A prenylatedstilbene,trans-4-(3-methyl-E-but-l-enyl)-3,5,2',4'+etrahydroxystilbene
chloroform extract of the root trunk of Artocarpus altilis (Moraceae),local.lyknown as Sukun. The structure of this compoundwas
'H
''C
elucidatedbasedon physicaland spectroscopic
and
data UV, IR, MS,
NMR. It showedstrong toxicity (LCso= a5,7p{nL)
againstArtemia salina Leach shrimp.
Keywords:Artemia salina; Artocarpus altilis; Moraceae; Sukun; trans-4-(3-methyl-E-but-l-enyl)-3,5,2',4'-tetrahydrorystilbene.
Pendahuluan
(4),5artoindonesianin
artokarpin(3),4artoindonesianin
A
(5) dan artoindonesianin
B (6),6artoindonesianin
C (7),'
dan artonol B (8).t Akhir-akhir ini, uji aktivitas terhadap
ulat sutera Bombyx morie dan sitotoksisitasro dari
senyawa-senyawa
tersebutterhadapsel tumor P388 telah
kami lakukan pula. Sebelumnya, telah kami laporkan
pula mengenai temuan artoindonesianinB (6) yang
bersifat sitotoksik terhadap sel tumor P388 dari
Artocarpus altilis,tt di samping beberapa senyawa
flavonoid yang telah ditemukan oleh peneliti lain, seperti
isosiklomulberin, siklomulberin, isosiklomorusin,
siklomorusin, dan sikloaltilisin.r2Sehubungandengan
itu, penelitianterhadapspesiesArtocarpusa/tilrs (Park.)
Fosb. yang dikumpulkan dari Sulawesi Selatan telah
kami lanjutkan. Pada kesempatan ini akan dilaporkan
mengenai penemuan dan penenfuan struktur suatu
senyawa stilben terprenilasi, yaitu trans-4-(3-metil-E(9), yang ditemu
buGl-enil)-3,5,2',4'-tetrahidroksistilben
kan untuk pertama kalinya dari ekstrak kloroform kayu
akar tumbuhan A. altilis ini. Stmktur senyawa 9 telah
PROC.ITB, t/OL.33,NO.3,2001
76
0cH3
0cH3
OH
( 1 )R = H
( 2 )R = M e
OH
o
/q\
o
(B)
spektrometerJEOL JNM A6000 yang
menggunakan
;;k.tl" pada 6ri0,2Mttz 1'H; dan 150,9-MHz ('3C;
TMS sebagaistandarintemal' Spektrum
menggunakan
tumbukan elekson (EIMS) diperoleh
tn*to
spektrometermassaJEOL JMS-AM20'
menggunakan
dilakukan
2 Percobaan
cair vakum (KCV)
Kroiitografi
tekan
kromatografi
GF254,
*.nggunukunSi gel Merck60
Umum. Pada percobaanini data fisik titik leleh
analisis
mesh),
(230
400
60
Si gel Merck
deng-a-n
ditentukandenganmenggunakanalat penetapantitik
lapis tipis (KLT) pada pelat aluminium
koiratograli
masing-masing
diukur
IR
dan
lelehmikro.SpettrumUV
0,25mm,danuji
gel
MerckKieselgel60 F25a,
Si
berlapis
dan
Varian 9uty,.l^09--C:nc'
denganspektrofotometer
Leach'
''C NMR diukur
salina
Artemia
rH
udang
benur
dengan
aktivitas
oNE periin Elmer.Spektrum dan
77
Pembahasan
78
''C
jalur biosintesisprimer yang sama seperti senyawaoleh spektrum
NMR dan HMQC senyawa9 yang
menunjukkanadanyaresonansiyang terpisahuntuk l9
senyawa flavon terprenilasi yang bersama-sama
atom karbon, termasuk di antaranyadua gugus metil,
ditemukan pada spesies Artocarpus (Gambar 4).
satugugusmetin alifatik, sembilangugusmetin sp2,tiga
Penelitiankimia tumbuhan A. altilis masih kami
atom karbon kuatemer, dan empat gugus oksiaril, yang
lanjutkan.
sesuai untuk struktur trans-4-(3-metil-E-but-1-enil)820 6,59
9 (Gambar 2). Bukti
3,5,2',4'-tetrahidroksistilben
selanjutnya mengenai pola substitusi pada struktur
senyawa 9 diperoleh dari pengukuran-pengukuran
HMBC. Spektrumkorelasijarak jauh 'H-'3C IHUBC;
memperlihatkan
korelasi-korelasi
antaraproton padaC-2
dan C-6 (6 6,54) dan proton pada C-2" (6 6,63) dengan
atom karbon kuaterner C-4 (6 112,1). Begitu pula,
spektrum HMBC memperlihatkankorelasi jarak jauh
antaraproton pada C-2 dan C-6 (6 6,54) dan C-1" (6
6,59) denganatom karbon oksiaril pada C-3 dan C-5 (6
157,6). Selanjutnya,terdapat pula korelasi jarak jauh
antara proton pada C-3" (6 2,38) dengan atom-atom
'H
Gambar 1 Distribusisinyal NMR padasenyawa9.
karbonmetin padaC-l" (6 119,8)dan C-2" (6 141,4).
Data HMBC ini mendukungadanyasubstituen3-metil238
but-l-enil pada posisi C-4 cincin A. SpektrumHMBC
senyawa9 juga memperlihatkanadanyakorelasijarak
jauh antaraproton aromatik pada C-6' (6 7,34) dengan
satu atom karbon vinil C-7' (6 124,4) dan dua atom
karbonoksiaril pada C-2' (6 157,3)dan C-4' (159,6).
Percobaan-percobaan
HMBC ini mendukungpula pola
substitusiC-l', 2',4' pada cincin B (Gambar3). Bukti
selanjutnyamengenaistruktur-senyawa9 diperolehdari
pembandingandata 'H dan ''C NMR senyawa9 yang
104,0
sama dengan data yang telah dilaporkan sebelumnya
t3C
untuk senyawatans-4-(3-metil-f-butl-enil)-3,5,2',4'Gambar2 Distribusisinyal
NMR padasenyawa9.
tetrahidroksistilben.r5
Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa senyawa9 adalahtrans-4-(3-metil-E-butyang merupakan
l-enil)-3,5,2',4'-tetrahidroksistilben,
penemuanturunan stilben yang pertama dat',A. altilis.
Senyawa9 ini, yang ditemukandai, A. c/tilrs, menyusul
penemuansenyawa ini sebelumnyadari A. integer,ts
diberi nama tnvial artoindonesianinF. Senyawa9 atau
artoindonesianin
F memperlihatkantoksisitasyang tinggi
terhadapbenur udang Artemia salina denganLC5o45,7
!C/mL, sebanding dengan yang diperlihatkan oleh
sejumlah senyawa flavon terprenilasi yang telah
ditemukan pada beberapa spesies Artocarpus. Telah
dilaporkan pula sebelumnyabahwa senyawa 9 yang
ditemukanpadaA. integer bersifat antimalariapada uji
hayati terhadap kultur Plasmodium falciparum.ts
Gambar3 BeberapakorelasiHMBCyang utamasenyawa9.
Akhirnya, dapat pula disarankan bahwa secara
biogenesissenyawa stilben terprenilasi9 berasal dari
J
I
I
I
79
SCoA O
CoAS
Kesimpulan
6
I
l .
Daftar pustaka
Verhey, E.W.M. dan Coronel, R.E. (Eds.) Plant
Resourcesof South-EastAsia. No.2. Edible fruits
and nuts,PROSEA,Bogor. (1992).
Nomura, T., Hano, Y. dan Aida, M. IsoprenoidSubstituted Flavonoids from Artocarpus Plants
(Moraceae),H eterocycles, 47(2), I I 79-I 205.( I 998).
J.
4 . Hakim,8.H.,Marlina,E.E.,Mujahidin,D., Achmad,
S.A., Ghisalberti,E.L., dan Makmur, L. Artokarpin
dan HeteroflavanonA, Dua Senyawa Flavonoid
Bioaktif dari Artocarpus champeden, Proc. ITB.
3 0 ( r ) , 3 r - 3( 169. 9 8 ) .
5 . Achmad, S. A., Hakim, E. H., Juliawafy,L. D.,
Makmur, L., Suyatno,Aimi, N., dan Ghisalberti,E.
L. New Prenylated Flavone from Artocarpus
champeden,
J. Nat. Prod., 59, 878-879.(1996).
PROC.ITB, VOL.33,NO.3,2OOI
80
excelsa,