ParafAsisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul
TujuanPercobaan

: Sintesis Asetaminofen (parasetamol)

: Mempelajari proses asetilasi pada sintesis asetaminofen

Pendahuluan
Obat yang sering digunakan oleh masyarakat dan dijual bebas contohnya obat penghilang
rasa nyeri dan penurun panas atau dikenal dengan istilah analgetik antipiretik. Salah satu
contoh obat analgetik antipiretik yang banyak dan umum digunakan adalah parasetamol.
Parasetamol dikenal dengan nama lain asetaminofen, yang merupakan senyawa metabolit aktif
fenasetin, namun tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya
fenasetin (Wilmana, 1995).
Asetaminofen (parasetamol) merupakan turunan senyawa sintetis dari p-aminofenol yang
memberikan efek analgesia dan antipiretika. Senyawa ini mempunyai nama kimia N-asetilpaminofenol atau p-asetamidofenol atau 4-hidroksiasetanilid, bobot molekul 151,16 dengan
rumus kimia C8H9NO2, memiliki massa jenis 1,263 gr/cm3, massa molar 151,17 gr/mol dan titik
leleh 168-172oC. Parasetamol memiliki sebuah cincin benzena, tersubstitusi oleh satu gugus
hidroksil-dandimasukkan
atom nitrogen
dari gugus
amida pada
posisi para (1,4). Senyawa ini dapat disintesis
ke dalam
erlenmeyer
125 mL
- ditambahkan 35 mL mL air dan 2 mL HCl pekat
dari senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium nitrat.
- diaduk menggunakan pengaduk magnetik sampai campuran menjadi larutan
Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan senyawa
yang homogen
asetat anhidrat(Gandjar,
2007). water bath pada suhu 85oC
- dipanaskan dengan
- ditambahkan 2 g norit(karbon)
Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah osatu pengurang rasa sakit yang sangat
- dipanaskan dalam penangas air pada suhu 85 C
banyak - digunakan.
Parasetamol
dengan asetilasi p-aminofenol, saat
disaring untuk
memperolehdapat
larutandibuat
p-aminofenolhidroklorida
- dilarutkan 2,5 g natrium asetat ke dalam 4 mL air dalam erlenmeyer yang lain
mengoptimalkan reaksinya, p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan
- dimasukkan larutan natrium asetat ke dalam larutan p-aminofenol
mengubahnya
menjadi garam
sebelumasetat
dilakukan
(Tim
2016).
- ditambahkan
4,5 klorida
mL anhidrida
secaraasetilasi
perlahan
danPenyusun,
diaduksecara
terus
Senyawa
p-aminofenol merupakan senyawa toksik dan dapat menyebabkan
menerus
- dipanaskan selama 15 menit
methemoglobin. Methemoglobin ini terbentuk karena Fe2+di dalam hemoglobin dioksidasi
- didinginkan erlenmeyer dalam penangas es sampai terbentuk kristaldan
menjadi Fe3+. Proses oksidasi tersebut mengakibatkan tidak terjadinya lagi pengangkutan oksigen
dibiarkan selama 45-60 menit
dalam darah.
P-aminofenol
didugabuchnerdan
merupakandicuci
hasildengan
degradasi
- disaring
dengan corong
5 mLparasetamol
air dingin melalui reaksi
- dikeringkan dan ditentukan beratnya serta titik lelehnya
hidrolisis parasetamol yang dikatalis asam (asam karbonat) (Ebel, 1992).
- direkristalisasidengan melarutkannya dalam sesedikit mungkin air panas
Rekristalisasi
merupakan
proses pengulangan
kristalisasi agar diperoleh zat murni atau
- didinginkan
dalam penangas
es dan dikeringkan
- ditentukan berat yang dihasilkan, titik lelehnya, dan kelarutannya dalam etanol,
kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu
metanol, aseton dan etil asetat
reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi
- dihitung rendemen hasil rekristalisasi
selama reaksi. Pengkristalan kembali perlu dilakukan untuk mengurangi kadar pengotor.
Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau
campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang
sesuai. Dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada
p-aminofenol
Hasil

HCl