Paraf Assisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Sintesis Asetanilida

TujuanPercobaan

: Mempelajari reaksi asetilasi senyawa amina aromatis dan pemurnian

menggunakan teknik rekristalisasi.

Pendahuluan
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asetofenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetofenon oxime kemudian
dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Beckmand pada tahun 1899
menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H 2O dengan katalis HCl. Weaker
pada tahun 1905 menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Asetanilida merupakan
senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu
atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran
berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat (Ebel, 1992).
Macam-macam proses pembuatan asetanilida, diantaranya:
1). Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk
dalam sebuah kolom sampai tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O

2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan,
dan filtratnya direkristalisasi kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan
asetil klorida.
2). Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin
dan asam asetat berlebih akan direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan
pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH

C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung pada suhu 150oC 160oC kemudian dalam keadaan panas dikristalisasi
dengan menggunakan kristalizer.

3). Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH
(Gandjar, 2007).
Hasil
Anilin

C6H5NHCOCH3 + H2S