BAB II

TINJAUAN PUSTAKA
A. Pengertian dan Klasifikasi Fenil Propanoid
Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin aromatic
dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar
luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin.
Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa
tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat dan p-kumarat (Robby, 2011).
Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama yang
berasal dari jalur shikimat. Senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri
dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C3) (Lenny, 2006).

Fenil propanoid mewakili kelompok besar produk alamiah yang diturunkan dari asam
amino fenilalanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus, di tengah jalur biosintesisnya melalui
biosintesis asam sikimat. Seperti yang terlihat dari namanya kebanyakan senyawa yang
terkandung dalam strukturnya adalah cincin fenil yang terletak dalam tiga sisi rantai karbon
propana. Karena kebanyakan fenil propanoid di alam merupakan fenolik dengan satu atau lebih
kelompok hidroksil dalam cincin aromatis, maka sering disebut sebagai tumbuhan fenolik.
B. Biosintesa Senyawa Fenil Propanoid
Perintis senyawa fenilpropanoid awal adalah asam sinamat dan asam p-hidroksinamat,
yang juga dikenal dengan nama asam p-kumarat. Dalam tumbuhan, senyawa ini dibuat dari asam
aromatis amino fenilalanin dan tirosin, secara bergantian, dan tersintesis melalui jalur asam
sikimat. Biosintesa senyawa fenilpropanoida yang daarijalur shikimat pertama kali ditemukan
dalam mikroorganisme seperti bakteri, kapang dan ragi. Sedangkan asama shikimat pertama kali

ditemukan pada tahun 1885 dari tumbuhan lillicium religiosum dan kemudian ditemukan dalam
banyak tumbuhan. Pokok reaksi biosintesa dari jalur shikimat adalah sebagai berikut:
Pembentukan asam shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara eritrosa dan asam
fosfoenolpiruvat. Pada kondensasi ini, gugus metilen (C=CH2) dari asam fosfoenolpiruvat
berlaku sebagai nukleofil dan mengadisi gugus karbonil C=O eritrosa, menghasilkan gula dengan
7 unit atom karbon. Selanjutnya reaksi yang analog (intramolekuler) menghasilkan asam 5dehidrokuinat yang mempunyai lingkar sikloheksana, yang kemudian diubah menjadi asam
shikimat. Asam sikimat melalui serangkaian reaksi terfosforilasi, menghasilkan asam korismat
yang merupakan titik percabangan yang penting dalam biosintesis. Satu cabang menghasilkan
asam anthranilat dan kemudian menjadi triptofan. Sedangkan cabang yang lain menimbulkan
asam prefenat, senyawa non aromatis terakhir dalam rangkaian tersebut.
Asam prefenat terbentuk oleh adisi asam fosfoenolpiruvat terhadap asam shikimat. Asam
prefenat dapat diaromatisasi dengan dua cara. Pertama diproses dengan dehidrasi dan
dekarboksilasi simultan sehingga menghasilkan asam fenilpiruvat, yang bisa menghasilkan
fenilalanin. Yang kedua muncul dengan dehidrogenasi dan dekarboksilasi menghasilkan asam phidroski fenilpiruvat, asal mula tirosin.
Aromatisasi dari asam prefenat menghasilkan fenilpiruvat yang menghasilkan fenilalanin
melalui reaksi reduktif aminasi. Akhirnya, deaminasi dari fenilalanin menghasilkan asam
sinamat. Asam sinamat, asal mula fenilpropanoid, dibentuk dengan deaminasi enzimatis
langsung fenilalanin, dan asam p-kumarat dapat dibiosintesis dalam cara yang serupa dari tirosin
atau hidroksilasi asam sinamat pada posisi para. Asam p-kumarat juga dikenal sebagai asam phidroksisinamant, adalah pusat perantara dalam biosintesis beberapa fenilpropanoid

Sumber:
UNM. 2015. Fenilpropanoid. http://documents.tips/documents/fenilpropanoid.html