PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG
Dalam kehidupan sehari hari, seyawa kimia memegang peranan penting,
seperti dalam makhuluk hidup, sebagai zat pembentuk atau pembangun di dalam
sel, jaringan dan organ. Senyawa senyawa tersebut meliputi asam nukleat,
karbohidrat, protein dan lemak. Proses interaksi organ memerlukan zat lain seperti
enzim dan hormon. Tubuh kita juga memiliki sistem pertahanan dengan bantuan
antibodi. Demikian pula dengan alam sekitar kita seperti tumbuhan dan minyak
bumi, juga disusun oleh molekul molekul yang sangat khas dan dibangun oleh
atom atom dengan kerangka atom karbon (C).
Atom Karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi
elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron
dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s2,
2s1, 2p3, dengan membentuk orbital hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki
kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan
struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,5 0 dengan bentuk tetrahedral,
perhatikan Gambar 1.1di bawah ini.
1.3 TUJUAN
1.
BAB II
ISI
2.1 PENGERTIAN
Alkuna adalah Senyawa hidrokarbon dengan ketidak jenuhan yang tinggi,
ikatan karbon karbon ganda tiga. Molekulnya berbentuk linear . Rumus Umum
( RU ) Alkuna = CnH2n-2. Asetilena, adalah alkuna paling sederhana yang
digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam
asetat, dan vinil klorida . HC-CH
2) Keisomeran ruang
(rumus
1) Keisomeran Struktur
Dibedakan menjadi 3 yaitu :
a) keisomeran kerangka
b) keisomeran posisi
keisomeran geometri
(orientasi) gugus-
sama.
Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer yaitu
bentuk
cis
(jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang sama) dan bentuk trans
(jika gugus-gugus sejenis terletak berseberangan).
b) keisomeran optik
Senyawa hidrokarbon memiliki sebuah keunikan dimana beberapa buah
hidrokarbon memiliki rumus molekul yang sama namun memiliki sifat yang
berbeda beda, ternyata perbedaan tersebut disebabkan oleh rumus bangun atau
struktur molekulnya. Senyawa dengan rumus molekul yang sama namun berbeda
dalam rumus bangun atau struktur molekulnya disebut dengan isomer. Dalam
senyawa hidrokarbon jenuh, isomer yang terjadi karena adanya perbedaan atom
atau gugus yang mengganti atom hidrogen dalam rantai utama senyawa
hidrokarbon. Contoh sederhana, dari bentuk isomer ini ditunjukan dengan atom
karbon yang mengikat tiga buah gugus metil, sedangkan isomernya mengikat 1
gugus metil, 2 atom hidrogen dan satu gugus etil, perhatikan Gambar di bawah
ini.
dua atom karbon (-C-O-C-). Perbedaan ini juga menyebabkan adanya perbedaan
sifat fisika dan sifat kimia dari kedua molekul tersebut. Senyawa hidrokarbon
dapat diklasisifikasikan atas dua golongan besar yaitu senyawa hidrokarbon jenuh
dan hidrokarbon tidak jenuh.
Senyawa hidrokarbon jenuh bercirikan ikatan tunggal antar atom karbon
sebagai penyusun rantai utamanya, berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak
jenuh yang dapat membentuk ikatan rangkap dua atau rangkap tiga antar atom
karbon penyusunnya
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomer karena hanya ada
satu struktur. Isomer dari butuna (C4H6)
10
2.2
11
Mp (oC)
BP (oC)
-82
-75
-101,5
-23
-122
1-pentyne HC CH(CH2)2CH3
-98
40
0,695
1-hexyne
HC CH(CH2)3CH3
-124
72
0,719
1-heptyne HC CH(CH2)4CH3
-80
100
0,733
1-octyne
-70
126
0,747
Acetylen
Rumus
HC CH
Densiti
e
Propyne
HC CHCH3
1-butyne
HC CHCH2CH3
HC CH(CH2)5CH3
Masa Molekul
(Mr)
Etuna
26
-75
Gas
Propuna
40
-23
Gas
Butuna
54
8,1
Gas
Pentuna
68
39.4
Cair
12
Heksuna
82
72
Cair
Sifat kimia
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan
terjadinya
reaksi
adisi,
polimerisasi,
substitusi
dan
pembakaran.
Sifat
keelektronegatifan dari alkuna lebih besar daripada atom karbon lain karena
adanya ikatan rangkap tiga. Jadi suatu ikatan CH alkunil lebih polar daripada
ikatan CH alkana atau alkena. Tingkat keasaman alkuna (pKa = 25) lebih rendah
daripada air (pKa = 15,7), akan tetapi lebih kuat daripada ammonia (pKa = 35).
Alkuna dapat bereaksi dengan suatu basa kuat seperti sodamida (NaNH2) atau
reagen Grignard. Pada kondisi ini alkana dan alkena tidak bereaksi.
2.3 Tata Nama Alkuna.
Ada dua cara penamaan alkuna, yaitu menggunakan kata akhir asetilen dan
penamaan secara IUPAC.
HC
C - C2H5
: etil asetilen
: 1-butuna
: dimetil asetilen
: 2- butuna
CH3 C
C - CH3
CH3 C
13
Ketika rantai alkuna bertindak sebagai rantai samping maka disebut dengan
alkunil.
14
15
Contoh :
++CH 3
Contoh
CH 3 -CH CH 2 + Br 2 CH 3 CH -
17
-C CH
Br
Br
Br
Dehalogenation of tetrahalides
Contoh
Cl
Cl
Cl
Cl
2,2,3,3 tetrakhlorobutana
2-
butuna
18
kali reaksi eliminasi HX dan membentuk alkuna. Vicinal dihalida dapat diperoleh
dengan mereaksikan Br2 atau Cl2 dengan alkena. Dengan demikian, keseluruhan
reaksi halogenasi/dehidrohalogenasi merupakan proses konversi alkena menjadi
alkuna. Contohnya, difeniletilena dikonversi menjadi difenilasetilena melalui
reaksi dengan Br2 yang selanjutnya diperlakukan dengan basa.
H H
-C = C-
+ H2
-C CH
19
H
NH3,Na or Li
C = C
-C = C-
Trans
H
H2, Pd
C = C
H
Cis
H
Contoh:
CH3-C = C- CH3
CH2CH2CH2CH3
H
C2H5
C=C
C2H5-C=C-C2H5
C2H5
C2H5
C=C
H
20
dalam
diagram
ke
kanan.
Dari
memanaskan
hidrogenasi,
diperlihatkan dengan warna biru dalam satuan kkal / mol, akan terlihat bahwa
alkynes adalah termodinamika kurang stabil dari alkena ke
21
(atau
keracunan)
katalis
paladium
konvensional
dengan
memperlakukan dengan asetat timah dan quinoline, izin alkynes untuk dikonversi
menjadi alkena tanpa pengurangan lebih lanjut untuk sebuah alkana. Penambahan
hidrogen stereoselectively syn (misalnya 2-butyne memberikan cis-2-butena).
Alkena dan alkynes menunjukkan perbedaan yang aneh dalam perilaku
terhadap hidrogenasi katalitik. Studi Independen tingkat hidrogenasi untuk setiap
kelas menunjukkan bahwa alkena bereaksi lebih cepat dibandingkan alkynes.
Namun, hati-hati hidrogenasi alkuna suatu hasil secara eksklusif ke alkena sampai
mantan dikonsumsi, di mana titik alkena produk sangat cepat terhidrogenasi untuk
sebuah alkana. Perilaku ini baik dijelaskan oleh perbedaan dalam tahapan reaksi
hidrogenasi. Sebelum hidrogen dapat menambah beberapa ikatan alkena atau
alkuna harus terserap pada permukaan katalis.
Dalam hal ini, pembentukan platinum stabil (dan paladium) kompleks
dengan alkena telah dijelaskan sebelumnya. Sejak alkynes menyerap lebih kuat
pada permukaan katalitik tersebut daripada alkena, mereka preferentially
menempati situs reaktif pada katalis. Setelah transfer hidrogen untuk hasil alkuna
terserap perlahan, relatif terhadap transfer hidrogen yang sesuai pada molekul
alkena teradsorpsi. Akibatnya, pengurangan obligasi tiga terjadi secara selektif
pada tingkat yang moderat, diikuti dengan penambahan cepat hidrogen terhadap
produk alkena. Katalis Lindlar izin adsorpsi dan pengurangan alkynes, tetapi tidak
menyerap
alkena
cukup
untuk
memungkinkan
Addition of halogens
22
pengurangan
mereka.
Seperti gas bromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2). Ikatan rangkap
tiga terlepas dan senyawa halogen masuk pada kedua atom karbon. Reaksi terus
berlangsung sehingga seluruh ikatan rangkapnya terlepas, dan membentuk
senyawa haloalkana. Persamaan reaksi :
23
Mekanisme Reaksi
24
25
Contoh :
Cl
CH 3
-C
Cl
Propuna
2-khloro,propena
26
2-khloro,2-iodo,propana
Ketika reaksi adisi dari reagen elektrofilik, seperti asam Brnsted kuat dan
halogen, untuk alkynes dipelajari kita menemukan paradoks penasaran. Reaksi
bahkan lebih eksotermik daripada penambahan alkena, namun laju Selain alkynes
lebih lambat dengan faktor 100 sampai 1000 dari samping alkena dipersamakan
diganti. Reaksi bromin satu ekuivalen dengan 1-penten-4-yne, misalnya,
memberikan 4,5-dibromo-1-pentyne sebagai produk utama.
HC C-CH 2-CH = CH 2 + Br 2 - HC> C-CH 2-CH Br CH 2 Br
Meskipun tambahan ini elektrofilik untuk alkynes yang lamban, mereka
mengambil tempat dan umumnya menampilkan Markovnikov regioselectivity
Peraturan dan anti-stereoselektivitas. Satu masalah, tentu saja, adalah bahwa
produk ini penambahan itu sendiri alkena diganti dan karenanya dapat mengalami
penambahan selanjutnya. Karena elektronegativitas tinggi, halogen substituen
pada tindakan ikatan ganda untuk mengurangi nucleophilicity, dan dengan
demikian menurunkan laju reaksi adisi elektrofilik. Akibatnya, ada keseimbangan
untuk apakah produk tambahan awal untuk alkuna yang akan menderita tambahan
lebih lanjut untuk produk jenuh. Meskipun produk alkena awal sering dapat
diisolasi dan diidentifikasi, mereka biasanya hadir dalam campuran produk dan
tidak dapat diperoleh dengan rendemen tinggi. Reaksi berikut menggambarkan
banyak dari fitur ini. Dalam contoh terakhir, 1,2-diodoethene tidak mengalami
penambahan selanjutnya karena berdamping-diiodo alkanes relatif stabil.
27
28
29
Mercury (II) ion adalah elctrophile dalam reaksi ini. Berinteraksi dengan
atom karbon kurang sangat diganti dari ikatan rangkap tiga. Karbokation vinylic
dihasilkan diserang oleh air, yang kemudian terdeprotonasi. Ion merkuri
digantikan oleh hidrogen asam untuk membentuk enol perantara. enol ini
tautomerizes ke keton lebih stabil.
Catatan: Hidrasi dari terminal alkynes selalu mengarah untuk produksi metil
keton. alkynes simetris menyebabkan hanya satu produk keton, sedangkan
alkynes internal tidak simetris menyebabkan campuran keton. Seperti alkena,
30
asam sulfat,
dan difasilitasi oleh sulfat merkuri. Namun, tidak seperti penambahan ganda
obligasi yang memberikan produk alkohol, penambahan air untuk alkynes
memberikan produk keton (kecuali untuk asetilena yang menghasilkan
asetaldehida). Penjelasan untuk penyimpangan ini terletak pada tautomerization
enol-keto, digambarkan oleh persamaan berikut. Produk awal dari penambahan air
untuk alkuna adalah sebuah enol (suatu senyawa memiliki substituen hidroksil
yang melekat pada ikatan-ganda), dan ini segera mengatur ulang ke tautomer keto
lebih stabil.
Tautomer didefinisikan sebagai isomer konstitusional interconverted cepat,
biasanya dibedakan dengan lokasi ikatan berbeda untuk atom hidrogen labil
(berwarna merah di sini) dan ikatan ganda berbeda berada. Keseimbangan antara
tatomer tidak hanya cepat dalam kondisi normal, tetapi sering sangat nikmat salah
satu isomer (aseton, misalnya, adalah 99,9% keto tautomer). Bahkan di satu sisi
kesetimbangan tersebut, bukti kehadiran tautomer kecil berasal dari sifat kimia
senyawa. kesetimbangan tautomer jejak dikatalisis oleh asam atau basa yang
biasanya hadir dalam sampel bahan kimia yang digunakan. Tiga contoh yang
ditunjukkan di bawah ini menggambarkan reaksi-reaksi untuk pengganti yang
berbeda dari ikatan-tiga. Langkah tautomerization ditunjukkan oleh panah merah.
Untuk terminal alkynes penambahan air mengikuti aturan Markovnikov, seperti
pada contoh kedua di bawah, dan besarbesaran produk akhir sebuah keton metil
(kecuali untuk asetilen, ditunjukkan dalam contoh pertama). Untuk alkynes
internal (ikatan-tiga berada dalam rantai lagi) penambahan air tidak regioselective.
Jika ikatan-tiga tidak simetris terletak (yaitu jika R & R 'dalam persamaan ketiga
tidak sama) dua keton isomerik akan terbentuk.
31
32
Seperti alkena, alkuna dapat juga mengalami reaksi hidrasi dengan dua
cara. Adisi air secara langsung dengan katalis ion merkuri (II) menghasilkan
produk
Markovnikov,
adisi
air
secara
tak
langsung
melalui
reaksi
34
35
Gambar 2.18. Mekanisme reaksi hidrasi alkuna dengan katalis merkuri (II) sulfat
36
37
Gambar 2.20. Perbedaan reaksi reduksi dekuna dengan katalis Pd/C dan katalis
Lindlar
Metode lain yang dapat digunakan untuk mengubah alkuna menjadi alkena
adalah dengan menggunakan natrium atau litium sebagai reduktor dalam larutan
amonia sebagai pelarut. Metode ini digunakan untuk melengkapi metode katalis
Lindlar, karena produk yang dihasilkan adalah trans alkena
38
39
Mengapa terminal alkuna lebih asam dari pada alkena dan alkana? Dengan
kata lain, mengapa anion asetilida lebih satabil dibandingkan anion vinilik dan
anion alkilik? Penjelasan sederhananya adalah melalui hibridisasi atom karbon
yang bermuatan negatif. Anion asetilida terhibridisasi sp, sehingga muatan negatif
memiliki 50% karakter s, sedangkan anion vinilik terhibridisasi sp2, sehingga
muatan negatif memiliki 33% karakter s. Untuk anion alkil memiliki hibridisasi
sp3, sehingga muatan negatif memiliki 25% karakter s.
40
41
42
Terminal alkuna dapat diperoleh dari alkilasi asetilena, sedangkan internal alkuna
diperoleh dari alkilasi terminal alkuna.
PENGGUNAAN ALKUNA
2.6.1 Bidang Industri
Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna
(C2H2). Nama lain etuna adalah asetilena. Dalam industri asetilena dibuat dari
metana melalui pembakaran tak sempurna. Dalam jumlah sedikit, asetilena
43
dapat dibuat dari reaksi batu perhatikan, gas karbid berbau tidak sedap. Namun
sebenarnya gas asetilena murni tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum.
Bau busuk itu terjadi karena gas asetilena yang dibuat dari batu karbid tidak
murni, tetapi mengandung campuran. Perlu diketahui bahwa gas forfin juga
bersifat racun. Jadi ada untungnya gas ini berbau tidak sedap, sehingga orang
akan menghindarinya.
Etuna (asetilena), gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja ataupun
memotong logam. Reaksi pembentukan etuna (asetilena) :
4 CH4 (g) + 3 O2 (g) 2 C2H2 (g) + 6 H2O (g)
CaC2 (s) + 2 H2O (l) Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g)
Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000 oC),
dipakai untuk mengelas besi dan baja.
Untuk penerangan
Untuk sintesis senyawa lain
2.6.2 Bidang Kesehatan
44
45
BAB III
JAWABAN PERTANYAAN
3.1 Pertanyaan & Jawaban
1. Sebutkan aplikasi penggunaan alkuna dalam kehidupan sehari-hari!
Jawab : Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah
etuna (C2H2). Nama lain etuna adalah asetilena. Dalam industri
asetilena dibuat dari metana melalui pembakaran tak sempurna. Dalam
jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari reaksi batu perhatikan, gas
karbid berbau tidak sedap. Namun sebenarnya gas asetilena murni
tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum. Bau busuk itu terjadi
karena gas asetilena yang dibuat dari batu karbid tidak murni, tetapi
mengandung campuran. Perlu diketahui bahwa gas forfin juga bersifat
racun. Jadi ada untungnya gas ini berbau tidak sedap, sehingga orang
akan menghindarinya.
Etuna (asetilena), gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja
ataupun memotong logam. Reaksi pembentukan etuna (asetilena) :
4 CH4 (g) + 3 O2 (g) 2 C2H2 (g) + 6 H2O (g)
CaC2 (s) + 2 H2O (l) Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g)
46
Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja.
Untuk penerangan
Untuk sintesis senyawa lain
Penyusun beberapa obat sintetik
3-metil-1-pentuna-3-ol
(obat penenang, pereda nyeri)
2. Pada addition of hydrogen halides, kenapa HF tidak digunakan..?
Jawab : karena HF mudah membentuk ikatan hydrogen. Apabila sudah
membentuk ikatan hydrogen mengakibatkan F sulit untuk bereaksi dengan
yang lain.
3. Kenapa semakin besar jumlah atom C nya, titik didihnya makin tinggi.?
Jawab : karena sesuai dengan prinsip destilasi (pemisahan berdasarkan
titik didih) semakin panjang rantai karbonnya, semakin tinggi titik
didihnya. Hal itu disebabkan karena pada rantai karbon yang terpanjang
berada pada kolom destilasi yg paling bawah ( heater/bottom) sehingga
47
suhunya paling besar. Dan makin keatas makin rendah suhunya dan makin
pendek rantainya.
keisomeran
karena
perbedaan
arah
dan
bentuk
bentuk
48
BAB IV
KESIMPULAN & SARAN
4.1 Kesimpulan
Alkuna adalah senyawa hidrokarbon tidak jenuh rangkap tiga.
Alkuna paling sederhana adalah asetilena (etuna) yang digunakan
secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam
asetat, dan vinil klorida . HC-CH (etuna).. Asetilena dibuat dari
dekomposisi metana dalam suhu tinggi.
Sifat sifat fisik alkuna yaitu: kepolaran rendah, tidak larut dalam
air, larut baik dalam pelarut organik seperti eter, benzen,
karbontetrakhlorida, titik didih naik sesuai dengan jumlah atom
karbon.
Sifat sifat kimia alkuna yaitu : Adanya ikatan rangkap tiga yang
dimiliki
alkuna
memungkinkan
terjadinya
reaksi
adisi,
alkyl
halides,dehydrohalogenation
halides,dehalogenation tetrahalides,
49
alkyl
of
50
DAFTAR PUSTAKA
51