Anda di halaman 1dari 28

MAKALAH GUGUS FUNGSI

Diajukan untuk memenuhi salah satu tugas kimia

Disusun Oleh :
Ai Dewi Sutinah

: NIS 141510143

Arjun Setiawan

: NIS 141510154

M. Arwan Junaedi
M. Wahyudin
Ramlan Maulana

BELA NUSANTARA INSTITUTE OF EDUCATION


SMK BELA NUSANTARA CIANJUR
(Kelompok Teknologi Industri-Bisnis dan Manajemen)
TERAKREDITASI A (Amat Baik)
Alamat. JL Raya Cibeber Km. 6,5 Sirnagalih Cilaku Cianjur 43285
Telp.(0263) 272209 Fax.0263-264844
Website: http://smk-belanusantara.sch.id. Email: smkbelanusantara@gmail.com
2016

KATA PENGANTAR

Assalamualaikum, Wr. Wb.


Puji syukur kehadirat Allah SWT karena dengan rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah
berjudul Gugus-gugus Fungsi dalam Kimia Organik ini telah dapat diselesaikan. Makalah ini
disusun untuk memenuhi salah satu kewajiban sebagai praktikan pada praktikum Kimia Organik
Farmasi. Diharapkan makalah ini dapat memberikan informasi kepada kita semua tentang Materi
Kimia Organik II terutama mengenai gugus fungsi. Penulis menyadari bahwa makalah ini masih
jauh dari sempurna. Oleh karena itu, kritik dan saran dari semua pihak yang bersifat membangun
selalu penulis harapkan demi kesempurnaan makalah ini. Akhir kata, penulis sampaikan terima
kasih kepada semua pihak yang telah berperan serta dalam penyusunan makalah ini dari awal
sampai akhir. Semoga Allah SWT senantiasa meridhoi segala usaha kita. Amin.
Wassalamualaikum, Wr. Wb.

DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR ...........................................................................................................

DAFTAR ISI..........................................................................................................................

ii

BAB I. PENDAHULUAN.....................................................................................................

A. Latar Belakang...........................................................................................................
B. Rumusan masalah .....................................................................................................
C. Tujuan........................................................................................................................
BAB II. TINJAUAN PUSTAKA...........................................................................................
BAB III. PEMBAHASAN.....................................................................................................
BAB VI. KESIMPULAN......................................................................................................
DAFTAR PUSTAKA.............................................................................................................

1
2
2
3
5
24
25

BAB I
PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai struktur, sifat,
komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organic dibangun terutama oleh
karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsurunsur lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor,
halogen dan belerang.
Definisi asli dari kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa semua senyawa
organik pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada beberapa
perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada kimia anorganik;
sebagai contoh, banyak enzim yang mendasarkan kerjanya pada logam transisi seperti besi dan
tembaga, juga gigi dan tulang yang komposisinya merupakan campuran dari senyama organic
maupun anorganik. Contoh lainnya adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam proses
pencernaan makanan yang hampir seluruh organisme (terutama organisme tingkat tinggi)
memakai larutan HCl untuk mencerna makanannya, yang juga digolongkan dalam senyawa
anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia anorganik biasanya berkaitan dengan senyawa karbon
yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon misalnya oksida, garam, asam,
karbid, dan mineral. Namun hal ini tidak berarti bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal dalam
senyawa organik misalnya metan dan turunannya.
Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom karbon dan
hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional senyawa hidrokarbon.
Gugus fungsional pada senyawa hidrokarbon berperan penting dalam kereaktifannya terhadap
senyawa atau atom lain. Oleh karena itu, para Kimiawan banyak mensintesis senyawa
hidrokarbon yang mengandung gugus fungsi berbeda-beda untuk dimanfaatkan dalam berbagai
aplikasi. Kosmetik untuk wanita, cuka yang digunakan pada makanan, dan pengawet bahan
biologis merupakan contoh aplikasi zat yang mengandung
senyawa hidrokarbon dengan gugus fungsi yang berbeda.
B. RUMUSAN MASALAH
Rumusan masalah dari makalah ini adalah sebagai berikut.
1. Apa yang dimaksud dengan gugus fungsi ?
2. Apa macam-macam gugus fungsi dan sifatnya masing-masing ?

C. TUJUAN
Tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut.
1. Untuk mengetahui pengertian gugus fungsi.
2. Untuk mengetahui macam-macam dan sifat gugus fungsi dalam kimia organik.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Gugus fungsi ialah atom atau kelompok atom dalam molekul yang memiliki sifat-sifat
kimia yangkhas. Gugus fungsi yang sama dalam molekul yang berbeda dapat memperlihatkan
perilaku kimia yang sama (Prasojo, 2010). Gugus fungsi cenderung menjadi kapak reaktif dalam
molekul organik, dan sifat kimianya kurang bergantung pada sifat hidrokarbon yang dilekatinya.
Gugus fungsi melekat pada suatu kerangka organik dan paling menentukan sifat kimia dari
kerangka tersebut (Oxtoby, 2003).
Sebagian besar gugus fungsi yang ditemukan dalam obat-obatan mudah mengalami
hidrolisis pada penyimpanan, tetapi yang paling umum ditemui pada ester dan amida. Hidrolisis
ester dan amida terjadi sebagai hasil serangan nukleofilik pada karbon karbonil dan pemecahan
lebih lanjut ikatan tunggal karbon-oksigen atau karbon-nitrogen (Chairns, 2004).
Aldehid dan keton bereaksi dengan alkohol membentuk masing-masing heniasetal dan
hemiketal. Karena monosakarida mempunyai baik, gugus aldehid atau keton ditambah gugus
alkohol, maka pembentukan hemiasetal atau hemiketal dapat terjadi didalam untuk menghasilkan
suatu struktur cincin atau lingkaran karena adanya tegangan sudut ikatan struktur cincin
beranggotakan 5 dan 6 lebih menguntungkan bagi gula (Sulaiman, 1995).
Benzena dan hidorkarbon aromatik lain bersifat non polar. Mereka tidak larut dalam air,
tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetraklorida atau heksana. Benzena
sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yakni
membentuk azeotop dengan air. Meskipun titik didih dan titik leleh hidrokarbon aromatik
bersifat khas untuk senyawa organic nonpolar itu, p-xilena mempunyai titik leleh yang lebih
tinggi daripa o- atau mxilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena p-subtitusi
(Fessenden, dkk. 1982).
Konsumsi alkohol terus menerus dapat mengakibatkan penyakit alkoholik, yang dapat
diketahui lebih awal dengan penentuan biomarker-biomarker dari alkohol. Salah satu biomarker
alkohol adalah enzim. Enzim yang digunakan untuk mengoksidasi etanol adalah aldehid
dehidrogenase (ALDH). Bila ALDH tidak cukup tersedia maka asetaldehid yang bersifat toksik
sebagai hasil oksidasi etanol tidak dapat mengalami metabolisme yang sempurna. Alkohol
(etanol) yang diminum dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi asetaldehid oleh enzim alcohol
dehidrogenase (ADH) dan selanjutnya dioksidasi lagi menjadi asam asetat oleh aldehid
dehidrogenase (ALDH). Akumulasi asetaldehid dapat menyebabkan berbagai penyakit hati
(Suaniti, dkk., 2011).

Istilah alkohol sebenarnya ditujukan pada sekelompok besar molekul organik yang
memiliki gugus hidroksil (-OH) yang melekat pada atom jenuh. Etil alcohol juga disebut juga
dengan etanol, adalah bentuk alkohol yang umum seringkali disebut dengan alkohol minuman.
Senyawa termasuk metanol, butanol aldehida, fenol, tannis dan sejumlah kecil berbagai logam
terkandung dalam minuman beralkohol yang menyebabkan efek psikoaktif (Cipto, dkk., 2003).
Posisi tertentu gugus hidroksil pada cincin aromatik sangat menentukan aktivitas
antioksidan. Adanya gugus hidroksil (OH) dan amino (NH2) yang terikat pada cincin aromatik
memegang peranan penting dalam aktivitas antioksidan. Potensi antioksidan tersebut diperbesar
oleh adanya substitusi gugus lain yang terikat pada cincin aromatik (Budimarwanti, 2007).

BAB III
PEMBAHASAN
A. PENGERTIAN GUGUS FUNGSI

Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom karbon
dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional senyawa
hidrokarbon. Senyawa hidrokarbon memiliki sifat tertentu akibat adanya atom selain atom
karbon dan hidrogen di dalamnya. Atom-atom tersebut dinamakan gugus fungsional senya a
hidrokarbon.
Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan
dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus
fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip. Gugus fungsi dalam kimia
organik berada pada jumlah yang banyak, tetapi pada makalah ini hanya dijelaskan bebrapa
jenis dari gugus fungsi yang ada.
B. MACAM-MACAM GUGUS FUNGSI
a. Asil Halida
Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan
asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih
elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon
karbonil lewat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam
konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan
turunan asam karboksilat
lainnya.
Asil halida dapat diubah menjadi turunan asam karboksilat lainnya lewat reaksi
substitusi nukleofilik asil. Asil halida bereaksi dengan ion karboksilat membentuk
anhidrida, dengan alkohol membentuk ester, dengan air membentuk asam karboksilat, dan
dengan amina membentuk amida. Hal ini bisa terjadi karena nukleofilik yang datang lebih
basa dibanding ion halida.
Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol klorida adalah asil halida yang sering
digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam karboksilat, sehingga
dinamakan asam halida. Gugus RCO- adalah sebuah asil halida. Asol klorida adalah asil
halida yang sering digunakan. Asil halida dibuat dengan halogenasi sebuah asam
karboksilat, maka dari itu dinamakan asam halida.
Kegunaan Asil Halida

Sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu gugus asil halida. Contohnya, adipoil
diklorida, atau adipoil klorida. Adipoil klorida memiliki dua asil klorida. Adipoil klorida
digunakan dalam polimerisasi pada senyawa di-amino organik untuk membentuk
poliamida seperti nilon atau polimerisasi dengan senyawa organik tertentu untuk
membentuk poliester.
Dalam kimia, istilah asil halida atau asam halida adalah suatu senyawa yang
diturunkan dari sebuah asam karboksilat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan
gugus halida. Jika asam tersebut adalah asam karboksilat, senyawa tersebut mengandung
gugus fungsional -COX, yang terdiri dari gugus karbonil terikat pada atom halogen seperti
pada klorin. Rumus umum untuk sebuah asil halida dapat dituliskan dengan RCOX, di
mana R dapat sebuah gugus alkil, CO adalah gugus karbonil, dan X menunjukkan atom
halogen.
b. Alkohol
Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan
kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang
etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau
grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi.
Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki
pengertian yang lebih luas lagi.
Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik
apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia
sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.
Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada rantai
karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alcohol primer, alkohol sekunder
dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu alkohol yang gugus OH nya terletak pada C
primer yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain contohnya :
CH3CH2CH2OH (C3H7O). Alkohol sekunder yaitu alkohol yang gugus -OH nya terletak
pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier adalah
alkohol yang gugus OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung pada tiga
atom C yang lain.

Tata Nama

Alkohol diklasifikasikan menjadi primer, sekunder, dan tersier, berdasarkan jumlah


atom karbon terhubung ke atom karbon yang menanggung gugus hidroksil. Para alkohol
primer memiliki rumus umum RCH2OH; yang sekunder RR'CHOH, dan tersier yang RR'R
"COH, dimana R,, R 'dan R" berdiri untuk kelompok alkil. Etanol dan alkohol n-propil
adalah alkohol primer, alcohol isopropil adalah satu sekunder. Awalan second-(atau s-) dan
tert-(atau t-), konvensional dalam huruf miring, dapat digunakan sebelum nama gugus alkil
untuk membedakan alkohol sekunder dan tersier, masing-masing, dari yang utama. Sebagai
contoh, isopropil alkohol kadang-kadang disebut sec-propil alkohol, dan alkohol tersier
(CH3) 3COH, atau 2-metilpropan-2-ol dalam tata nama IUPAC umumnya dikenal sebagai
tert-butil alkohol atau tert-butanol.
Alkohol memiliki nama sendiri yang lebih umum digunakan
Chemical
Formula
CH3OH
C2H5OH
C3H7OH
C5H11OH
C16H33OH
C2H4(OH)2
C3H5(OH)3
C4H6(OH)4
C5H7(OH)5
C6H8(OH)6
C7H9(OH)7

IUPAC Name
Monohydric alcohols
Methanol
Ethanol
Isopropyl alcohol
Pentanol
Hexadecan-1-ol
Polyhydric alcohols
Ethane-1,2-diol
Propane-1,2,3-triol
Butane-1,2,3,4-tetraol
Pentane-1,2,3,4,5-pentol
Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Heptane-1,2,3,4,5,6,7 heptol

Common Name
Wood alcohol
Grain alcohol
Rubbing alcohol
Amyl alcohol
Cetyl alcohol
Ethylene glycol
Glycerin
Erythritol
Xylitol
Mannitol, Sorbitol
Volemitol

C3H5OH
C10H17OH
C3H3OH
C6H6(OH)6
C10H19OH

Unsaturated aliphatic alcohols


Prop-2-ene-1-ol
3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol
Prop-2-in-1-ol
Alicyclic alcohols
Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol
2-(2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol

Allyl alcohol
Geraniol
Propargyl alcohol
Inositol
Menthol

c. Alkana
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang
memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin. Suku perfama
sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh dengan mensubstitusikan harga n dan
tertulis dalam tabel berikut.
Suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana

Alkana-alkana penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk mensintesis
senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat dalam minyak bumi, dan dapat
dipisahkan menjadi bagian-bagiannya dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai
dengan keempat senyawa alkane berwujud gas pada temperatur kamar.
d. Alkena
Alkena mempunyai gugus fungsi yang berupa ikatan-ikatan rangkap (double bound).
Untuk mengkarakterisasi senyawa yang tidak diketahui sebagai suatu alkena, kita harus
menunjukkan bahwa ia mengalami reaksi khas ikatan karbon-karbon ganda. Alkena adalah
hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C). Senyawa yang
mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap
disebut alkatriena, dan seterusnya.
Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.
1) Keisomeran Struktur
Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi
rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C4H8 terus ke
suku yang lebih tinggi.
2) Keisomeran Geometri
Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugusgugus di sekitar C ikatan rangkap. Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila
masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang

berbeda, sehingga jika atom atau gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka
strukturnya akan menjadi berbeda.
e. Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap tiga di antara dua
atom karbon. Catat bahwa akhir nama masing-masing adalah -una. Akhiran ini
menunjukkan adanya rangkap tiga di dalam molekul. Rumus umum untuk alkuna ini
adalah CnH2n-2. Alkuna juga merupakan contoh dari deret homolog.
Ciri-ciri alkuna
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Pembuatan : CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2
Sifat-sifat :
1. Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
2. Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
Penggunaan etuna :
Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (3000oC), dipakai
untuk mengelas besi dan baja
- Untuk penerangan
- Untuk sintesis senyawa lain
Sifat Fisika Alkuna
Sifat fisis alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin tinggi
suhu alkena, titik didih semakin besar. Pada suhu kamar, tiga suhu pertama berwujud gas,
suhu berikutnya berwujud cair sedangkan pada suhu yang tinggi berwujud padat.
Sifat Kimia Alkuna
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi
adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran
1. Reaksi adisi pada alkuna
Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)
Reaksi alkuna dengan hidrogen halida
Reaksi alkuna dengan hydrogen
2. Polimerisasi alkuna

3. Substitusi alkuna Substitusi (pengantian) pada alkuna dilakukan dengan menggantikan satu
atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan atom lain.
4. Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO 2
dan H2O.
2CH=CH + 5 O2 4CO2 + 2H2

f. Amida
Amida merupakan salah satu turunan asam karboksilat. Turunan-turunan asam
karboksilat memiliki stabillitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus
terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan
sebaliknya. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti
bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
Sifar-sifat Fisika
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanya
gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur
dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halide asam, anhidrida asam karboksilat dan
ester hampir sama hampir sama dengan titik didih aldehid dan keton yang berat molekulnya
sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung
gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi.
Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya.
Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam
air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya.
Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut
dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang
memiliki 5-6 atom C.
Sifat-sifat Kimia
Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam
karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di
uraikan di bawah ini :
a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan
kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami
perubahan.

b. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami


substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus
asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi
nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi
c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari
pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga
dengan demikian
g. Amina
Amina adalah turunan organik dari amonia. Amina dapat dikelompokkan sebagai
amina primer, sekunder, atau tersier, menurut banyaknya substituent alkil atau aril yang
terikat pada nitrogen. Klasifikasi halida dan alcohol berdasarkan banyaknya gugus yang
terikat pada karbon yang memiliki halide atau gugus hidroksil itu.

Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu
atomnitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan
sepasang elektronmenyendiri dalam orbital sp 3 yang tersisa. Dalam garam amina atau garam
amonium kuartener,pasangan electron menyendiri membentuk ikatan sigma keempat.
Kation beranalogi dengan ion amonium.
Karena tidak mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak
dapatmembentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina
primer atausekunder yang bobot molekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik
didih alkana yangbobot molekulnya bersamaan. Amina berbobot molekul rendah larut
dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen
karena memilikipasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk
ikatan hidrogen dengan air, Sifat amina yang merupakan basa yang lebih kuat makan

mempunyai asam konjugat yang jauhlebih lemah karena pKa lebih rendah. Sifat-sifat
struktural yang sama yang mempengaruhi kuat asamrelatif dari asam karboksilat dan fenol
juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina.
h. Asam karboksilat
Asam karboksilat (RCOOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil.
Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil,
tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu
kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan
mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol.

Sifat-sifat
Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat,
masing-masing memiliki titik didih 101 C dan 118 C. Tingginya titik didih ini disebabkan
oleh adanya tarik menarik antar molekul asam membentuk suatu dimer.

Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi
kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom
karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga
berkurang.Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat,
propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat
sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.

i. Eter
Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat
2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius.
Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hydrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter
sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat
membentuk polieter.
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110 dan jarak C-O sekitar 140
pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi
oksigen pada senyawa eter adalah sp3.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada
posisi alfa relatif
Sifat-sifat fisika
Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga
mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan
alkohol.
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga
dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena,
namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. Walau demikian, keberadaan dua

pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan
hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti tetrahidrofuran dan 1,4-dioksana sangat larut dalam air karena atom
oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter alifatik lainnya.
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral
seperi asam bromat dan asam iodat. Asam klorida hanya membelah eter dengan sangat
lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:
ROCH3 + HBr CH3Br + ROH
Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan boron tribomida (dalam
beberapa kasus aluminium klorida juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.
Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis
reagen seperti basa kuat.
j. Ester

Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau
lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki
gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.
Gugus fungsional ester (RCOOR). Ester adalah senyawa yang dapat dianggap
turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh
radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.

Gugus OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus OR. Dalam ester, R dan R
dapat sama atau berbeda.
Sifat dan Kegunaan Ester
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut
juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol
dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis
berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi
penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab
pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk
alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.

Ester adalah nama dari gugus fungsi -COO- yang terdapat pada golongan senyawa
alkil alkanoat. Rumus umum ester adalah RCOOR atau C nH2nO2. Ester adalah turunan dari
asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH. Sebab itu kedua golongan senyawa ini
memiliki rumus molekul yang sama, sehingga keduanya adalah pasangan isomer fungsi,
yaitu isomer yang memiliki rumus molekul sama, C nH2nO2 namun rumus strukturnya
berbeda karena adanya perbedaan gugus fungsi.
Ester dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi, yaitu reaksi pembentukan ester dari
asam alkanoat dan alkanol. Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, jadi memerlukan
katalis untuk mempercepat tercapainya keadaan setimbang. Katalis yang digunakan adalam
asam sulfat. Contoh, asam asetat (asam etanoat) dengan alkohol (etanol) membentuk etil
etanoat atau etil asetat.
Sifat Fisik
Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol
Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air
Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat
berperan sebagai donor hidrogen

Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama
Sifat Kimia
Dapat mengalami hidrolisis
Dapat mengalami reaksi penyabunan
k. Haloalkana
Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. X adalah atom
halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana
yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.Haloalkana memiliki rumus umum :

Sifat-sifat
Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan
normal. Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap. Titik didih isomer
haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder > tersier, seperti ditunjukkan
pada tabel berikut.

Ikatan C-F memiliki nilai entalpi disosiasi yang paling besar, diikuti C-Cl, CBr, dan
C-I. Hal ini menunjukkan haloalkana yang mengandung C-F bersifat sangat stabildan sulit
bereaksi. Ikatan C-Cl tidak begitu kuat namun tetap masih stabil dan cukup inert. Ikatan CBr dan C-I semakin kurang stabil sehingga lebih mudah bereaksi.Disamping itu, haloalkana
juga memiliki ikatan karbon dan halogen yang agak polar sehingga di dalam reaksinya
cenderung tertarik ke pereaksi polar/ionic seperti -OH.
l. Imina

Imina adalah gugus fungsi turunan amina. Sebuah kelas senyawa yang merupakan
produk dari reaksi kondensasi aldehida atau keton dengan ammonia atau amina, mereka
memiliki radikal NH terikat pada atom karbon dengan ikatan ganda, R_HC_NH, contoh
adalah benzaldimine. Pada reaksi Mannich, ammonia atau amina primer atau sekunder
digunakan untuk aktivasi formaldehida.

m. Keton
Keton (RCOR') tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional
C=O, dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan
atau aril (Ar).

Sifat-sifat
Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 C5) berwujud cair pada suhu kamar.Oleh
karena keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut
air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai
alkil.Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa
keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar
yang massa molekulnya relatif sama.

n. Peroksida
Peroksida adalah larutan berair dari hidrogen peroksida (HOOH or H2O2), senyawa
yang dijual sebagai disinfektan atau pemutih ringan. Dalam kimia organik peroksida adalah
suatu gugus fungsional dari sebuah molekul organic yang mengandung ikatan tunggal
oksigen-oksigen (R-O-O-R'). Jika salah satu dari R atau R' merupakan atom hidrogen, maka
senyawa itu disebut hidroperoksida (R-O-O-H). Radikal bebas HOO disebut juga radikal
hidroperoksida, yang dianggap terlibat dalam reaksi pembakaran hidrokarbon di udara.
Ion perokida mengandung dua elektron lebih banyak daripada molekul oksigen.
Menurut teori orbital molekul, kedua elektron ini memenuhi dua orbital * (orbital
antiikatan). Hal ini mengakibatkan lemahnya kekuatan ikatan O-O dalam ion peroksida dan
peningkatan panjang ikatannya: Li2O2 memiliki panjang ikatan 130 pm dan BaO2 147 pm.
Selain itu, hal ini juga menyebabkan ion peroksida bersifat diamagnetik.
o. Benzen
Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C 6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa
kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai
bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk cincin, dengan 1 atom
hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah satu jenis
hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Benzena adalah salah satu
komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling
dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri.

Sifat Fisik
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar
atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 oC Titik didih : 80,oC Densitas : 0,88
Sifat Kimia
Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak gejala
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi
p. Fosfina
Fosfina adalah nama umum dari fosforus hidrida (PH 3), juga disebut dengan nama
fosfana (phosphane), dan kadang-kadang fosfamina. Fosfina merupakan gas tak berwarna
dan dapat terbakar dengan titik didih 88 C. Fosfina murni tidak berbau. Fosfina merupakan
zat yang beracun.

q. Sulfida
Sulfida merupakan tioter. Sturkturnya analog dengan eter, dengan belerang sebagai
pengganti oksigen. Penamaannya sama dengan eter. Dalam susunan berkala belerang

terletak tepat dibawah oksigen. Bayak senyawa organik yang mengandung oksigen
mempunyai analog belerang. Analog belerang dari suatu alkohol disebut alkanatiol (tiol)
atau dengan nama lama merkaptan.Gugus SH disebut gugus tiol atau gugus sulhidril.
Rumus Kimia Selenium Disulfida : SeS2
r. Tiol
Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang
terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol
(-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara tradisional,
tiol sering dirujuk sebagai merkaptan. Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin
mercurium captans, yang berarti 'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat
unsur raksa.
Sifat Fisika
Bau
Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih. Bau
tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol
akan berikatan kuat dengan protein kulit.
Titik didih dan kelarutan
Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur,
ikatan S-H secara praktis bersifat kovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol memiliki
momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol tidak
menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap dirinya
sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam air
dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.
Sifat Kimia
Sintesis
Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya
lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang
lebih baik daripada atom oksigen/Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan
dengan larutan natrium hidrosulfida.
Reaksi

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil (-OH) yang ditemukan pada
alkohol. Oleh karena sulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang
sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip.
Keasaman
Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol
bersifat sedikit asam dengan pKa sekitar 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion
tiolat akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat.
s. Toluen
Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatic yang khas
dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami, kata
tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia, Amerika Selatan.
Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut.
Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak
berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum
seperti benzena.

Sifat Fisika
Massa Molar : 92,14 gr/mol
Temperatur leleh normal : 178,15 0K
Titik didih normal : 383,15 0K
Densitas
Padat pada 93,15 0K : 11,18 L/mol
Cair pada 298,15 0K : 9,38 L/mol
Tekanan kritis : 4,108 Mpa
Temperatur kritis : 591,8oK
Volume kritis : 0,316 L/mol
Faktor kompresibilitas kritis : 0,264

Viskositas : 0,548 mPa.s (cPa)


Panas pembentukan : 50,17 kJ/mol
Panas penguapan : 33,59 kJ/mol
Panas pembakaran : -3734 kJ/mol
Sifat Kimia
Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat menjenuhkan
cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan benzena, metana dan
bifenil.
Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan
asam benzoat.
Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas. Klorinasi
pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida, benzal klorida dan
benzotriklorida.
Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3- fenil pentana,
dan 3-etil-3-fenil pentana.
t. Siano
Gugus siano (C N) merupakan gugus pendeaktivasi cincin yang mendeaktifkan
cincin yang mengikatnya, dan bagian cincin yang lebih aktif terhadap serangan elektrofil
adalah cincin di sebelahnya. Gugus siano juga merupakan gugus pengarah meta, sehingga
posisi 5 yang berhubungan dengan posisi 1 sebagai meta-like (atau berhubungan 1,3)
menjadi posisi substitusi yang paling disukai.

BAB IV
KESIMPULAN
A. KESIMPULAN
Kesimpulan dari penulisan makalah ini yaitu :
1. Gugus fungsi adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan
dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus
fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip.
2. Macam-macam gugus fungsi yaitu asil halida, alkohol, aldehida, alkana, alkena, alkuna,
amida, amina, toluen, asam karboksilat, siano, eter, ester, haloalkana, imina, keton,
peroksida, benzen, fosfina, sulfide dan tiol.
B. SARAN
Saran yang dapat penulis sampaikan melalui makalah ini adalah pengetahuan mengenai gugus
fungsi sangat penting, sehingga tidak hanya teori sebaiknya praktikum tentang gugus fungsi
juga dilakukan.

DAFTAR PUSTAKA
Budimarwanti, C., 2009, Sintesis Senyawa 4-Hidroksi -5-Dimetilaminometil-3Metoksibenzil Alkohol dengan Bahan Dasar Vanilin Melalui Reaksi Mannich, Seminar
Nasional Kimia Jurusan Pendidikan FMIPA UNY.
Cipto dan Jojo, K., 2003, Harga Diri Dan Konformitas Terhadap Kelompok Dengan
Perilaku Minum Minuman Beralkohol Pada Remaja, Proyeksi, Vol. 5 (1), ISSN
:1907-8455, Universitas Sultan Agung.
Fessenden, R. J. dan Joan S. F., 1982, Kimia Organik, Edisi Ketiga Jilid 1, Penerbit
Erlangga, Jakarta.
Oxtoby, 2003, Prinsip-prinsip Kimia Modern, Penerbit Erlangga, Jakarta.
Suaniti, N.M . A.A., Gede Sudewa Djelantik, I Ketut Suastika, dan I Nyoman Mantik
Astawa, 2011, Aldehid Dehidrogenase Dalam Tikus Wistar Sebagai
Biomarker Awal Konsumsi Alkohol Secara Akut, Jurusan Kimia FMIPA UNUD,
Kampus Bukit Jimbara, Bandung.
Sulaiman, A.H., 1995, Kimia Anorganik, USU Press: Medan.

Anda mungkin juga menyukai