Laporan Tetap Praktikum

Satuan Proses 1
Sulfonasi Pembuatan Asam Sulfanilat

Disusun oleh :

Agus Andriansyah 061530400318

Ami Junia 061530400319
Angelia Derajannah 061530400321
Dwi Indah Wahyuni 061530400324
Indri Apriyana 061530400329
Jevika Berlian 061530400330

Instruktur : Dr.ir.Martha anzury M,si

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

2016
 Sulfonasi Pembuatan Asam Sulfanilat

I. TUJUAN
1. Mahasiswa dapat mengetahui proses sulfonasi
2. Menerapkan reaksi elektrofilik subtitusi aromatic (sulfonasi) pada pembuatan
asam sulfanilat

II. DASAR TEORI

Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering digunakan untuk
bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang
atau kristal; sedikit larut dalam air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam
sulfanil merupakan produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam organic dari
golongan Asam sulfonat atau sering juga dibuat asam p-amino benzene sulfonat atau
asam sulfanilat dan diperoleh dari aniline dan asam sulfat pekat. Asam sulfanilat
dipandang sebagai ion Amfoter (zat yang mapu menunjukkan sifat asam maupun
basa). Asam Sulfonat bereaksi terurai sebellum mencair pada suhu 300 . dan tidak
dapat larut dalam pelarut organic maka Asam Sulfanil dapat dipandang sebagai ion
amfoter. Anilin merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari
pengurangan nitrobenzena.
Anilin dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan campuran Fe dan
HCl. Anilin, fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus
C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil melekat ke gugus amino, anilin adalah amina
aromatik prototipikal. Menjadi prekursor bahan kimia industri, penggunaan utama
adalah dalam pembuatan prekursor untuk polyurethane. Seperti amina mudah
menguap yang paling, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan
busuk. Ia terbakar mudah, membakar dengan api berasap karakteristik senyawa
aromatik. Anilin tidak berwarna, tetapi perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di
udara, memberi warna merah-coklat dengan sampel usia.

Dari reaksi sulfonasi akan terbentuk kristal asam sulfanilat. Adapun faktor-faktor
yang mempengaruhi faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan
kristal antara lain adalah:
1. Derajat lewat jenuh
2. Jumlah inti yang ada atau luas permukaan total dari kristal yang ada.
3. Viskositas larutan
4. Jenis dan banyaknya pengotor
5. Pergerakan antara larutan dan Kristal

Sifat Fisis Asam Sulfanilat

Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih.

1.
Merupakan golongan asam yang sangat kuat.
2.
Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke dalam
3.
molekul-molekulnya.
Berat molekul : 173,19
4.
Titik cair : 288C
5.
Titik didih : 172-187C
6.
Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya
7.
Berbentuk Kristal berwarna putih (dalam keadaan murni)
8.
Tidak dapat larut dalam pelarut organic, larut dalam pelarut anorganik
9.
Larut dalam air dingin pada suhu -5
10.
Terurai dalam (sebelum mencair pada suhu 300 , terbentuk pada 180-190
11.

Sifat Kimia Asam Sulfanilat

1. Merupakan turunan benzene

2. Bersifat Amfoter
3. Cenderung merupakan Asam Sulfat
4. Dihasilkan dari Anilin dengan
5. Asam kuat berbasa I dapat mementuk garam.

Kegunaan Asam Sulfanilat

1. Digunakan sebagai katalis dalam industry.

2. Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi.
3. Sebagai zat pendamar ion.
4. Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida ( untuk membunuh
kuman).
5. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi
 6. Bidang industry batik sebagai zat warna
7. Digunakan dalam Industry Farmasi :Obat Kloromin, Tiokol, Sakarin.

III. ALAT DAN BAHAN

Alat Yang Digunakan
1. Labu bundar 500 ml
2. Refluks kondensor
3. Erlenmeyer
4. Hot plate
5. Termometer
6. Pipet tetes
7. Corong kaca
8. Kertas saring
9. Gelas kimia
10. Batang pengaduk
11. Spatula
12. Wadah es
13. Corong dan labu buchner

Bahan Yang Digunakan

1. Anilin
2. aquadest
3.
4. Karbon aktif
IV. LANGKAH KERJA
1. Memasukkan 20 ml anilin ke dalam labu bundar leher tiga
berpengaduk,menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui
corong tetes yang dipasang pada salah satu leher labu. Memasang kondensor yang
dihubungkan dengan pompa air pada leher ketiga . meletakkan wadah berisi air
dingin dibagian bawah labu karena reaksi awal bersifat eksotermis.
2. Setelah semua asam sulfanilat ditambahkan , lap bagian bawah labu agar kering
dan memanaskan menggunakan penangas minyak.
3. Memanaskan hingga suhu 180C - 190C selama 3 jam.
4. Mematikan penangas , angkat labu dan penangas dan mendinginkan labu ke suhu
80C. Menuangkan larutan ke dalam gelas kimia yang diletakkan dalam wadah es
+ air selama 10 menit. Apabila perlu, gores permukan dalam gelas kimia dengan
pegaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya Kristal.
5. Menyaring asam sulfanilat kotor yang terbentuk dengan penyaring Buchner, bilas
dengan baik menggunakan air. Mengeringkan dan menimbang.
Alternatif :
 - Lakukan penyaringa dengan corong kaca yang diberi kertas saring bulat
dilipat.

Pemurnian

1. Memasukkan kristalasam sulfanilat ke gelas kimia 400 mL dan 150 mL aor,

panaskan hingga larut dengan hot plate.
2. Menambahkan 5 -10 gram karbon aktif, didihkan.
3. Menyaring panas dengan corong kaca , kertas saring lipat dan Erlenmeyer.
Mendinginkan hingga terbentuk Kristal.
4. Menyaring dengan corong buchner, mengeringkan di dalam oven.

V. Data Pengamatan

No Proses Pengamatan

20 anilin + 10 ml H2SO4 Larutan mengeluarkan asap putih, dan

menghasilkan panas dan campuran
berwarna keunguan dan kehijauan.

Merefluks campuran larutan dengan Campuran masih berbentuk padat dan

penangas minyak pada suhu 1350C selama warnanya menjadi lebih tua.
1,5 jam.

Campuran yang telah direfluks + 150 ml air Campuran terlarut dengan air panas dan
yang dipanaskan di atas hotplate hingga berwarna ungu tua.
terlarut.

Memasukan kedalam gelas kimia yang Campuran mulai berbentuk Kristal

direndam didalam wadah es batu. berwarna putih ke abu-abuan.

Menyaring campuran dengan corong

Buchner. Dihasilkan asam sulfanilat berwarna ke
abu-abuan dari hasil penyaringan.
Mengeringkan pada suhu ruang.
 Dihasilkan Kristal asam sulfanilat
berwarna putih.
Melarutkan dengan 150 ml aquadest.
Warna lartan menjadi merah muda
keunguan.
Dimurnikan dengan penambahan karbon
aktif disaring dengan corong Buchner. Warna larutan menjadi hitam.

Mendinginkan dalam wadah es.

Disaring kembali dengan corong Buchner. Terbentuk endapan warna putih keabuan.

Dikeringkan dengan oven. Endapan tersaring diatas kertas saring

namun masih mengandung air.

Mengeringkan hingga kering dan

menimbang didapatkan endapan seberat
15,0682 gram.
VI. Perhitungan

a. Mol aniline
Massa =xv mol = gr /Bm
= 1,02 gr/ml x 20 ml = 20,4 gr
= 20,4 gram 39 gr/mol
= 0,2194 mol

b. Mol asam sulfat mol = gr / Bm

Massa =xv = 18,4 gr
= 1,84 gr/ml x 10 ml 98,08 gr/mol
= 18,4 gr = 0,1876 mol

c. Neraca massa secara teori

Reaksi
C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O
M 0,2194 mol 0,1876 mol - -
R 0,1876 mol 0,1876 mol 0,1876 mol 0,1876 mol
S 0,0318 mol - 0,1876 mol 0,1876 mol

Bm 93 gr/mol 98,08 gr/mol 173,18 gr/mol 18 gr/mol

Gram 2,9574 gr - 32,4886 gr 3,3768 gr

Komponen Input Output

Mol Gram Mol Gram
C6H5NH2 0,2194 20,4 0,0318 2,9574
H2SO4 0,1876 18,4 - -
C6H5NH2SO3 - - 0,1876 32,4886
H2O - - 0,1876 3,3768
Total 38 38,8228
d. Secara praktek
Mol C6H5NH2SO3 = gr / Bm
= 30,1364 gr
173,19 gr / mol
= 0,174 mol
Reaksi
C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O
M 0,2194 mol 0,1876 mol - -
R 0,174 mol 0,174 mol 0,174 mol 0,174 mol
S 0,0454 mol 0,0136 mol 0,174 mol 0,174 mol

Bm 93 gr/mol 98,08 gr/mol 173,18 gr/mol 18 gr/mol

Gram 4,2222 gr 1,3338 gr 31,00332 gr 3,132 gr

Komponen Input Output

Mol Gram Mol Gram
C6H5NH2 0,2194 20,4 0,0454 2,9574
H2SO4 0,1876 18,38 0,0136 1,33
C6H5NH2SO3 - - 0,174 30,00
H2O - - 0,174 3,132
Total 38,78 gr 38,682 gr
 e. % yield = 30,1364 gr
38,784 gr x 100 %
= 77,7032 %

f. % konversi = 0,174 mol

0,1876 mol x 100%
= 92,75 %

g. % kesalahan = Teori Praktek

Teori x 100 %
= 32,45 gr 30 ,1364 gr
32,45 gr x 100%
= 7,13 %

VII. Analisa Data

 Pada percobaan kali ini bertujuan untuk mengetahui proses sulfonasi dan
menerapkan reaksi elektofilik subsitusi aromatic (sulfonasi) pada pembuatan asam
sulfanilat. Sulfonasi adalah reaksi kimia yamg melibatkan penggabungan gugus
fungsi asam sulfonasi , SO3H kedalam suatu molekul maupun ion. Termasuk dalam
reaksi reaksi yang melibatkan gugus sulfonil halide maupun garam garam yang
berasal dari gugus asam sulfonasi.
Pada percobaan ini, aniline direaksikan dengan asam sulfat pekat,dengan
meneteskan tetes demi setetes, asam yang dihasilkan semakin berkurang seiring
bertujuan agar H2SO4 bereaksi sempurna dengan anilin dan dapat bercampur. Dalam
hal ini digunakan H2SO4 pekat karena semakin pekat semakin banyak mengandung
H+ (asam) dank arena dengan SO3 hidrat, air akan bertindak murni sebagai pelarut,
labu alas bulat yang berisi campuran diletakan didalam gelas kimia yang berisi air,
hal ini dilakukan karena reaksi ini bersifat eksoterm yaitu pelepasan energy / panas
dari sistem kelingkungan. Warna yang dihasilakan pada campuran aniline dan H 2SO4
berwarna hijau kehitaman dan semakin pekat seiring penambahan H2SO4. Kemudian
campuran direfluks lebih kurang 1,5 jam dengan tujuan untuk memaksimalkan reaksi
dan mempercepat proses reaksi karena pada saat dipanaskan akan menghasilkan uap,
suhu refluks dijaga pada suhu 1350C agar larutan tidak menguap keseluruhan.
Pemanasan yang cepat dan tinggi tidak menyebabkan perubahan suhu refluks, tetapi
menyebabkan sebagian uap akan keluar dari sistem reaksi melalui puncak pendingin,
selain itu pada proses refluks terjadi migrasi dan dihasilkan asam sulfanilat.
Proses penambahan aquadest yang sebelumnya dipanaskan kedalam labu berisi
endapan asam sulfanilat ialah untuk mempermudah pengeluaran dari dalm labu.
Larutan dari endapan tersebut langsung didinginkan dalam wadah es untuk
mempercepat pembentukan Kristal. Aquadest sepenuhnya berfungsi sebagai pelarut,
namun ada kemungkinan % kesalahan didapatkan dari proses pelarutan endapan
dengan aquadest ini.
Reaksi :
NH2 NH3 NHSO3H
H 2O

+ H- HSO4 + H2SO4-

NH2 NH3
SO3H +

Mekanisme reaksi SO3-

 NH2 NH3 O - SO3H -
H 2O
+ H2SO4
Aniline (pelarut) aniline sulfat

NH NH2 NH2

migration migration
SO3H SO3H
Phenyl sulphamic acid

Mekanisme yang terjadi yaitu terjadinya reaksi subsitusi elektrofilik antara aniline
dan asam sulfat pekat yaitu terjadi protonasi pada electron bebas O pada asam sulfat
sehingga atom O akdan aniline an menyerang H pada aniline dan aniline akan
kehilangan suatu atom H. aniline yang kehilangan atom H akan mengalami resonasi
untuk menstabilkan senyawanya. Atom negative pada gugus benzene aniline akan
menyerang atom S positif pada asam sulfat sehingga gugus sulfat akan berikan pada
aniline menjadi para amino benzene ulfonat. Para amini benzene sulfonat yang
terbentuk akan mengalami resonasi untuk menstabilkan senyawa lalu atom N
negatifnya akan menyerang atom H positif hingga terbentuk asam sulfanilat.
Saat pada prosedur pemurnian dan setelah dilarutkan dan didihkan dengan karbon
aktif, larutan yang masih panas langsung disaring menggunakan corong Buchner
tujuanya adalah agar saat disaring asam sulfanilat masih dalam keadaan cair dan tidak
tertinggal di kertas saring.
Hasil yangdidapatkan dari endapan sulfanilat yang terbentuk adala 15,068 gram,
dilakukan pengalian 2 saat perhitungan secara praktek dikarenakan saat melarutkan
dengan 150 ml air diprosedur pemurnian hanya sebagian dari asam sulfanilat yang
dipakai, sehingga berat tota asam sulfanilat setelah pemurnian yaitu : 30,1364 gram.

VIII. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
 - Asam sulfanilat adalah senyawa hasil reaksi sulfonasi antara aniline dan asam sulfat.
- Reaksi yang terjadi
C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O
- Asam sulfanilat yang terbentuk sebanyak = 38,682 gram
- % yield yang didapat sebesar = 77,7032 %
- % konversi yang didapat sebesar = 92,75 %
- % kesalahan yang didapat sebesar = 7,13 %

IX. Daftar Pustaka

Tim penyusun.2016.Penuntun Praktikum Satuan Proses . Politeknik Negeri Sriwijaya:

Palembang.
https://fadillahahmaddedi.blogspot.co.id/2015/04/Reaksi sulfonasi /
https://www.scribd.com/doc/186237551/Asam sulfanilat B -1
https://www.download.file pdf.blogspot.co.id/2015/05/pembuatan asam sulfat.
https://documents.tips/document/sulfonasi asam sulfanilat.
GAMBAR ALAT

Erlenmayer Gelas Kimia labu Buchner Labu Leher Tiga

Corong Buchner Kaca Arloji Pipet Ukur Bola Karet

kondensor (refluks) Hot Plate Batang Pengaduk Spatula