KIMIA MEDISINAL

Judul Mata Kuliah/Praktikum : KIMIA MEDISINAL

Kode Mata Kuliah/Praktikum
Beban Studi
Semester
Mata Kuliah Prasyarat
Tujuan Mata Kuliah
:
: 301
: VI
: Pernah mengikuti kuliah Kimia Dasar, Kimia Fisik, Kimia Organik, Matematika/Statistik, Biokimia dan Farmakologi I.
: Setelah mengikuti kuliah ini mahasiswa diharapkan dapat menjelaskan hubungan struktur, sifat kimia fisika dengan
aktivitas biologis obat, secara kualitatif dan kuantitatif, dan menggunakannya dalam pemilihan obat terbaik dari se-
nyawa seturunan atas dasar hubungan struktur-aktivitas, serta dalam pengembangan obat.

Pembina/PJMA : Prof. DR. Bambang Soekardjo, Apt, SU.

Koordinator Kuliah : DR. Purwanto, Apt.
Dosen : DR. Siswandono, Apt, MS.
Drs. Bambang Tri Purwanto, Apt, MS.
Ir. Rully Susilowati, MS.
Dra. Nuzul Wahyuning Diyah, Apt, MSi.

NO. POKOK BAHASAN SUB POKOK BAHASAN ALOKASI WAKTU

(Minggu)
1. Hubungan struktur, sifat kimia fisika 1.1 Hubungan antara struktur, pH larutan, pKa, keadaan ionisasi dan proses 1
dengan proses penembusan membran penembusan membran biologis.
biologis dan interaksi obat-biopoli-
mer 1.2 Hubungan struktur, sifat kimia fisika dengan proses interaksi obat-
biopolimer.

2. Hubungan perubahan struktur dengan 2.1 Bioaktivasi, bioinaktivasi dan biotoksifikasi. 2

aktivitas pada proses metabolisme
2.2 Hubungan struktur, proses metabolisme dengan aktivitas biologis, akibat
obat
reaksi fasa I.
2.3 Hubungan struktur, proses metabolisme dengan aktivitas biologis, akibat
reaksi fasa II.

3. Hubungan struktur, sifat kimia fisika 3.1 Hubungan struktur, sifat kelarutan dan aktivitas obat. 2
dengan aktivitas biologis obat
3.2 Prinsip Ferguson, senyawa berstruktur spesifik dan tidak spesifik.
3.3 Hubungan struktur, aspek stereokimia dan aktivitas obat.
3.4 Hubungan struktur, keadaan ionisasi dan aktivitas obat.
3.5 Hubungan struktur, pembentukan kelat dan aktivitas obat.
3.6 Hubungan struktur, potensial redoks dan aktivitas obat.
3.7 Hubungan struktur, aktivitas permukaan dan aktivitas obat.

4. Hubungan perubahan struktur dengan 4.1 Hubungan struktur, ikatan kimia dan aktivitas biologis obat. 1
aktivitas pada proses interaksi obat-
4.2 Hubungan perubahan struktur dengan aktivitas pada proses interaksi obat-
reseptor
reseptor.

NO. POKOK BAHASAN SUB POKOK BAHASAN ALOKASI WAKTU

(Minggu)
 5. Hubungan kuantitatif struktur-aktivitas obat 5.1 Pengembangan obat baru. 1
(HKSA)
5.2 Parameter lipofilik (log P, tetapan Hansch, tetapan f Rekker, dan
Rm), elektronik (pKa, tetapan Hammett), dan sterik (tetapan Es
Taft, tetapan B1-B4 Verloop) yang digunakan dalam HKSA.
5.3 HKSA model pendekatan non-matematik Free-Wilson.
5.4 HKSA model pendekatan LFER Hansch.

Buku Acuan

1. Siswandono dan Bambang Soekardjo, Eds. Kimia Medisinal I dan II. Surabaya, Airlangga University Press, 2000.
2. Korolkovas A. Essentials of Medicinal Chemistry. 2nd ed., New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore : John Wiley & Sons, 1988.
3. Foye WO. Principles of Medicinal Chemistry, 4th ed., Lea and Febiger, 1995.
4. Wollf ME. Ed. Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 5th ed., Vol. I-IV, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore : John Wiley
& Sons, 1995-1997.
5. Delgado JN, and Remers AW, Eds. Wilson and Gisvolds Textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry, 9th ed., Lippincott, 1991.
6. Gringauz A. Introduction to Medicinal Chemistry, How Drugs Act and Why, New York, Chichester, Weinheim, Brisbane, Singapore, Toronto: Wiley-
VCH, 1997.
7. Taylor JB, and Kennewell PD. Modern Medicinal Chemistry. Chichester: Ellis Horwood Ltd., 1993.
8. Siswandono dan Bambang Soekardjo, Eds. Prinsip-Prinsip Rancangan Obat. Surabaya, Airlangga University Press, 1998.
9. Smith HJ. Smith and Williams Introduction to the principles of drug design, 2nd ed., Wright/Butterworths, 1988.
Evaluasi :

1. Paper tugas 10 %

2. UTS 40 %

3. UAS 50 %

PRAKTIKUM KIMIA MEDISINAL

Tujuan Praktikum : Setelah mengikuti kuliah ini mahasiswa diharapkan dapat melakukan penentuan parameter sifat kimia fisika (lipofilik,
 elektronik dan sterik), serta menganalisis hubungan struktur, sifat kimia fisika dengan aktivitas biologis obat, secara
kuantitatif, sehingga menunjang pemahaman materi kuliah Kimia Medisinal.
Koordinator Praktikum : DR. Siswandono, Apt, MS.
Dosen : Prof. DR. Bambang Soekardjo, Apt, SU.
DR. Purwanto, Apt.
Drs. Suko Hardjono, Apt, MS.
Drs. Robby Sondakh, Apt, MS.
Drs. Bambang Tri Purwanto, Apt, MS.
Ir. Rully Susilowati, MS.
Dra. Nuzul Wahyuning Diyah, Apt, MSi.

NO. POKOK BAHASAN SUB-POKOK BAHASAN ALOKASI WAKTU

(Minggu)

1. Pengantar Praktikum Kimia Medisinal

Penjelasan Tata Tertib Praktikum 2
Tugas : mencari satu jurnal penelitian bidang Kimia Medisinal (HKSA) dan
membahasnya.
Metode-metode yang digunakan untuk penentuan nilai log P, Rm dan pKa.
Aplikasi program komputer QSAR untuk analisis hubungan struktur-aktivitas
turunan obat.
NO. POKOK BAHASAN SUB-POKOK BAHASAN ALOKASI WAKTU
(Minggu)

2. Penentuan nilai parameter sifat kimia 2.1 Penentuan nilai log P dan MR senyawa obat, dan menggambar struktur 1
fisika yang digunakan dalam hubungan dengan program komputer Chem Office Pro 2000.
kuantitatif struktur-aktivitas (HKSA)
2.2 Penentuan nilai Rm senyawa obat dengan metode KLT Fasa Balik. 2
2.3 Penentuan nilai pKa senyawa obat dengan metode spektrofotometri. 2

3. Analisis HKSA turunan obat melalui 3.1 Analisis hubungan struktur dan aktivitas biologis turunan obat melalui 1
parameter sifat kimia fisika parameter log P, Rm dan pKa, dengan menggunakan program komputer
QSAR.

4. Analisis HKSA model LFER Hansch 4.1 Analisis hubungan struktur dan aktivitas biologis turunan obat melalui 1
parameter lipofilik (), elektronik () dan sterik (Es) menurut model
LFER Hansch, dengan menggunakan program komputer QSAR.

5. Analisis HKSA model de novo Free- 5.1 Analisis hubungan struktur dan aktivitas biologis turunan obat menurut 1
Wilson model de novo Free-Wilson, dengan menggunakan program komputer
QSAR.

6. Inhal 2

12

Buku Acuan

1. Siswandono, Ed. Petunjuk Praktikum Kimia Medisinal. Surabaya. 2000.

2. Siswandono dan Bambang Soekardjo, Eds. Kimia Medisinal I dan II. Surabaya. Airlangga University Press. 2000.
3. Siswandono dan Bambang Soekardjo, Eds. Prinsip-Prinsip Rancangan Obat. Surabaya. Airlangga University Press. 1998.
4. Martin YC. Quantitative of Drug Design, A Critical Introduction. New York. Marcel Dekker Inc. 1978.
5. Purcell WP, Bass GE, Clayton GM. Strategy of Drug Design, A Guide Of Biological Activity. New York. John Wiley & Sons. 1973.
6. Delgado JN, and Remers AW, Eds. Wilson and Gisvolds Textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry, 9th ed., Lippincott, 1991.

Evaluasi :

1. Nilai diskusi 10 %
2. Nilai tugas 10 %
3. Nilai selama praktikum 30 %
4. Nilai jurnal/laporan praktikum 10 %
5. Nilai ujian praktikum 40 %