Nama : Pande Made Rama Sumawa

NRI : 111015034

FLAVONOID

A. Pengertian
Flavonoid adalah sekelompok besar senyawa polifenol tanaman yang tersebar luas
dalam berbagai bahan makanan dan dalam berbagai konsentrasi. Komponen tersebut pada
umumnya terdapat dalam keadaan terikat atau terkonjugasi dengan senyawa gula. Lebih
dari 4000 jenis flavonoid telah diidentifikasi dan beberapa di antaranya berperan dalam
pewarnaan bunga, buah,dan daun (de Groot & Rauen, 1998).
Nama flavonoid sendiri berasal dari kata Flavon yang merupakan senyawa fenol
yang banyak terdapat dialam. Senyawa flavon ini memiliki struktur yang mirip dengan
struktur dasar falvonoid tetapi pada jembatan propana terdapat oksigen yang
membentuk siklik sehingga memiliki 3 cincin heterosiklik. Senyawa Flavonoida adalah
senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom karbon, terdiri dari dua cincin benzena
tersubstitusi yang dihubungkan oleh satu rantai alifatik yang mengandung tiga atom
karbon.
Senyawa-senyawa flavon mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi
orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3-diarilpropana
dihubungkan oleh jembatan oksigen membentuk cincin heterosiklik yang baru (cincin
C). Kerangka dasar dari struktur flavonoida adalah sistem C6-C3-C6, dimana suatu
cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propane (C3).
Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoida, yaitu :
1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana
2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana
3. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana
Flavonoid yang lazim ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi (Angiospermae)
adalah flavon dan flavonol dengan C- dan O-glikosida, isoflavon C- dan O-glikosida,
flavanon C- dan O-glikosida, khalkon dengan C- dan O-glikosida, dan dihidrokhalkon,
proantosianidin dan antosianin, auron O-glikosida, dan dihidroflavonol O-glikosida.
Golongan flavon, flavonol, flavanon, isoflavon, dan khalkon juga sering ditemukan
dalam bentuk aglikonnya. Penggolongan flavonoida dapat dibedakan berdasarkan cincin
heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang
berlainan.

B. Ciri struktur flavonoid

Gugus hidroksil hampir selalu ditemukan pada posisi 5 dan & 7 dari cincin A.
Cincin B flavonoid seringkali mempunyai gugus gugus hidroksil atau alkoksil pada
posisi 4, atau 3 & 4. Adanya tiga gugus hidroksil atau alkoksil, atau tidak
teroksigenasi sama sekali, atau teroksigenasi pada posisi 2, sangat jarang ditemukan.
Hal tersebut disebabkan biogenesis dari flavonoid. Glikosida senyawa flavonoid
berikatan dengan gula pada gugus hidroksil yang ada Cincin A umumnya memiliki
karakteristik pola hidroksilasi floroglusinol atau resorcinol sementara cincin B biasanya
katekol atau fenol. Gugus-gugus hidroksil tersebut merupakan tempat berikatannya
berbagai gula yang meningkatkan kelarutan flavonoida dalam air. Flavonoid secara
umum terdapat sebagai glikosida jika dihidrolisis dengan asam dalam suasana panas
akan menghasilkan suatu aglikon dan sebagian kecil gula.

C. Sumber Flavonid

Flavonoid tersebar luas pada tumbuhan tapi jarang terdapat pada bakteri, jamur
dan lumut. Dalam dunia tumbuhan, flavonoid tersebar luas dalam suku Rutaceae,
Papilionaceae (kacang-kacangan), Labiatae (Ortosiphon), Compositae (contoh: Sonchus
arvensis), Anacardiaceae, Apiaceae/Umbeliferae (seledri, pegagan, wortel), dan
Euphorbiaceae (contoh: daun singkong). Pada tingkat organ, flavonoid tersebar pada
seluruh bagian tanaman seperti biji, bunga, daun, dan batang. Pada tingkat jaringan,
flavonoid banyak terdapat pada jaringan palisade. Pada tingkat seluler, flavonoid bisa
terdapat pada dinding sel, kloroplas, atau terlarut dalam sitoplasma.

D. Fungsi flavonoid

Manfaat utama flavonoid dalam tubuh manusia adalah sebagai antioksidan yang
bisa menghambat proses penuaan dan mencegah berkembangnya sel kanker. Selain itu
flavonoid juga berfungsi sebagai :
 melindungi struktur sel dalam tubuh
meningkatkan penyerapan dan penggunaan vitamin C dalam tubuh
sebagai obat anti inflamasi
mencegah pengeroposan tulang
sebagai antibiotik
sebagai antivirus, bahkan fungsinya sebagai antivirus HIV/AIDS telah banyak
diketahui dan dipublikasikan
mengahambat pertumbuhan kolesterol jahat LDL dalam darah
mencegah terjadinya atherosklerosis, suatu keadaan di mana dinding arteri
menjadi lebih tebal
membantu meningkatkan sistem kekebalan tubuh
sebagai pencegah terjadinya beberapa macam penyakit
untuk mengobati beberapa macam penyakit

E. Klasifikasi Senyawa Flavonoid

Flavonoid merupakan metabolit sekunder yang paling beragam dan tersebar luas.
Sekitar 5-10% metabolit sekunder tumbuhan adalah flavonoid, dengan struktur kimia
dan peran biologi yang sangat beragam. Senyawa ini dibentuk dari jalur shikimate dan
fenilpropanoid, dengan beberapa alternatif biosintesis. Kira-kira 2% dari seluruh karbon
yang difotosintesis oleh tumbuh-tumbuhan diubah menjadi flavonoid. Klasifikasi
flavonoid sangat beragam, di antaranya ada yang mengklasifikasikan flavonoid menjadi
flavonol, flavon, flavonon,kalkon, flavanonol, isoflavon, flavanol, dan antosianin.

1. Flavonol
Senyawa ini paling banyak terdapat dialam dari pada jenis flavonoid yang lain .
Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus OH pada
phenolnya. Contoh senyawa flavonol adalah quarcetin yang terdapat di buah apel
sebagai antioksidan dan antiaging. Selain itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat
di anggur dan sayuran senyawa ini juga sebagai antioksidan. Senyawa lain dari
golongan flavonol yang memiliki peran penting bagi kesehatan manusia adalah
kaemferol . senyawa kaemferol berbentuk padatan berwarna kuning dengan titik leleh
276-278 C. konsumsi kaemferol dalam the dan brokoli menunjukan adanya hubungan
dengan penurunan resiko terhadap kanker dan gangguan jantung.
 2. Flavon
Flavon lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat dalam
berbagai bentuk terhidroksilasi. Senyawa flavonoid ini memiliki kerangka dasar
Flavonol, tetapi tidak mempunyai gugus OH pada posisi 3.
Beberapa contoh senyawa ini adalah apigenin, luteolin, baicalein, primuletin dan
crisiliol. Semua senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sebagai antioksidan,
atau penangkap radikal bebas. Selain itu senyawa ini juga dapat digunakan sebagai
peningkat daya tahan tubuh karena memiliki sifat memperkuat diding sel sehingga
tubuh dapat lebih bertahan dari serangan agen penyebab penyakit.

3. Flavanon
Flavanon, merupakan prekursor langsung pada kebanyakan flavonoid, disintesis
dari asam amino fenilalanin atau tirosin. . Flavanon terdapat dalam kayu, daun dan
bunga. Flavanon (atau dihidroflavanon) sering dijumpai dalam bentuk aglikon tetapi
beberapa glikosidanya telah banyak dikenal. Flvanon glikosida merupakan konstituen
utama dari tanaman genus prunus dan buah jeruk dua glikosida yang paling lazim
adalah neringenin dan hesperetin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.

4. Kalkon
Senyawa kalkon merupakan salah satu senyawa flavonoid, yaitu senyawa yang
kerangka karbonnya terdiri atas gugus C6-C3-C6. Strukturnya dapat dibedakan dari
senyawa flavonoid lain dari cincin C3 yang terbuka Kalkon adalah aglikon flavonoid
yang pertama kali terbentuk dalam biosintesis semua varian flavonoid melalui jalur
prazat dari alur siklamat dan alur asetat malonat (Markham, 1998). Kalkon
umumnya terdapat dalam tanaman yang termasuk keluarga Heliantheaetribe,
Coreopsidinae, dan Compositae (Sastrohamidjojo, 1996).

5. Flavononol
Sama halnya dengan flavonoid flavanone, jenis ini mirip dengan flavonol tetapi
dengan struktur dasar flavan yang tidak memiliki ikatan rangkap pada cincin C.
beberapa senyawa yang termasuk flavanonol adalah taxifolin, fustin, engelitin dan
astilbin.

6. Isoflavon
Isoflavon merupakan golongan flavonoida yang jumlahnya sangat sedikit, dan
sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun..
Beberapa isoflavon berwarna biru muda bila dilihat dibawah sinar ultraviolet
setelah diberi uap ammonia. Senyawa isoflavon mempunyai aktivitas sebagai
antioksidan yang dapat mengurangi resiko penyakit kanker, jantung koroner, dan
osteoporosis.
Senyawa ini mempunyai aktifitas biologis sebagai penangkap radikal bebas
penyebab kanker karena berkaitan dengan struktur dan gugus-gugus yang berikatan
pada struktur molekulnya. Adanya gugus OH ganda, gugus OH pada atom C3 ataupun
C5 yang berdekatan dengan gugus C=O pada struktumya berhubungan terhadap
aktifitas biologisnya. Di sisi lain, senyawa kalkon ini mempunyai aktivitas biologis
yang sangat bermanfaat, antara lain sebagai antioksidan, antiinflamasi dan antibakteri.

7. Flavanol
Flavanol merupakan falvonoid yang memiliki rantai C3 jenuh dengan gugus
hidroksil. Kelompok yang termasuk flavanol adalah flavan-3,4-diol dan flavan-3-ol.
Beberapa senyawa yang termasuk kelompok 3,4-diol adalah melacacidin,
leucopelargonidin dan peltogynol. Sedangkan kelompok flavan-3-ol adalah katekin,
epikatekin, gallokatekin dan epigallokatekin.

8. Antosianin
Antosianin adalah pigmen berwarna merah, ungu, dan biru yang terdapat pada
seluruh tumbuhan kecuali fungi.
Sebagian besar antosianin dalam bentuk glikosida, biasanya mengikat satu atau
dua unit gula seperti glukosa, galaktosa, ramnosa, dan silosa. Jika monoglikosida, maka
bagian gula hanya terikat pada posisi 3, dan pada posisi 3 dan 5 bila merupakan
diglikosida dan bagian aglikionnya disebut antosianidin.