HALAMAN PENGESAHAN

Praktikum : Esterifikasi
Kelompok : 3 / Rabu
Anggota
1. Nama : Agum Mahatma Budi NIM : 21030115140193
2. Nama : Lisa Ayu Wulandari NIM : 21030115120070
3. Nama : Diora Aprilla Purba NIM : 21030115140200

Telah disahkan pada,

Hari:
Tanggal:

Semarang, 2017
Dosen Pembimbing Asisten Pengampu,

Dr. Ir. Ratnawati, M.S. Fatma Tsaniya Chamdani

NIP.196004121986032001 NIM: 21030114120055

i
 RINGKASAN

Esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester. Tujuan dari percobaan esterifikasi

adalah untuk mempelajari pengaruh suhu reaksi terhadap konversi yang didapat, menghitung
konstanta kesetimbangan dan konstanta laju reaksi. Dalam industri, metil asetat merupakan
pelarut untuk senyawa: cellulose acetate butyrate, nitrocellulose, vinyl copolymers, acrylics,
epoxies, polyamides, phenolics, alkyds, dan polyesters.
Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol dengan hasil ester
dan air. Reaksi esterifikasi berjalan lambat sehingga dibutuhkan katalis untuk dapat
mempercepat reaksi. Variabel yang dapat mempercepat reaksi esterifikasi adalah perubahan
konsentrasi, katalis, kecepatan pengadukan, waktu serta suhu reaksi. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi endotermis dan merupakan reaksi reversibel.
Bahan yang digunakan dalam proses esterifikasi adalah etanol, asam asetat, HCl 0,2 N,
NaOH 0,41 N, aquadest dan indikator PP. Langkah kerja dalam praktikum ini adalah merangkai
alat, kemudian mencampurkan asam asetat dengan HCl panaskan hingga suhu 50 oC dan 55 oC,
kemudian campurkan etanol dan variabel perbandingan mol asam asetat dengan etanol 1:5 yang
disertai pengadukan lalu dilakukan proses esterifikasi. Setelah dicampurkan ambil 5 ml sampel
mulai dari t = 0 menit sampai dengan waktu pengambilan 5 kali setiap 10 menit, tambahkan 3
tetes indikator PP lalu titrasi dengan NaOH 0,41 N hingga warna merah muda. Lakukan hingga
t4. Langkah tersebut diulangi untuk variabel yang lain, yaitu katalis HCl.

ii
 PRAKATA

Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan rahmat dan hidayah-
Nya sehingga laporan Praktikum Proses Kimia dapat diselesaikan dengan lancar dan sesuai
dengan harapan.
Laporan ini diperuntukkan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Praktikum Proses
Kimia. Adapun isi laporan ini adalah pembahasan mengenai hasil percobaan dari praktikum
Esterifikiasi.
Berbagai dukungan dan doa sehingga penyusun dapat menyelesaikan laporan ini. Untuk itu
penyusun mengucapkan terimakasih kepada:
1. Didi Dwi Anggoro, M. Eng sebagai Koordinator Laboratorium Proses Kimia.
2. Dr. Ir. Ratnawati, M.S. sebagai Dosen Pembimbing Laporan Esterifikasi.
3. Laboran Laboratorium Proses Kimia.
4. Fachmy Adji Pangestu S sebagai Koordinator Asisten Laboratorium Proses Kimia.
5. Fatma Tsaniya C. sebagai Asisten Pengampu Materi Esterifikasi.

Laporan ini merupakan laporan yang saat ini dapat diajukan. Namun, pasti masih banyak
kekurangan yang mendasar pada laporan ini dan perlu diperbaiki. Oleh karena itu, kritik dari
pembaca sangat diharapkan untuk penyempurnaan laporan ini. Semoga laporan resmi ini dapat
bermanfaat.

Semarang, September 2017

Penyusun

iii
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ................................................................................................................ i

HALAMAN PENGESAHAN ................................................................................................. ii
RINGKASAN......................................................................................................................... iii
PRAKATA ............................................................................................................................. iv
DAFTAR ISI .......................................................................................................................... v
DAFTAR TABEL .................................................................................................................. vi
DAFTAR GAMBAR............................................................................................................. vii
DAFTAR LAMPIRAN ......................................................................................................... viii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ........................................................................................................ 1
1.2 Tujuan Percobaan .................................................................................................... 1
1.3 Manfaat Perobaan.................................................................................................... 2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Kinetika Reaksi ....................................................................................................... 3
2.2 Tinjauan Therimdinamika ....................................................................................... 4
2.3 Mekanisme Reaksi .................................................................................................. 5
2.4 Variabel yang Berpengaruh..................................................................................... 7
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN
3.1. Rancangan Praktikum
3.1.1. Variabel Operasi ........................................................................................... 9
3.2. Bahan dan Alat yang Digunakan ............................................................................ 9
3.3. Gambar Alat .......................................................................................................... 10
3.4. Respon Uji Hasil ................................................................................................... 10
3.5. Cara Kerja ............................................................................................................. 11
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................ 12

iv
DAFTAR TABEL

v
 DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 Mekanisme katalis asam pada hidrolisa ester....................................................... 6

Gambar 2.2 Mekanisme reaksi esterifikasi .............................................................................. 6
Gambar 3.1 Skema rancangan praktikum esterifikasi .............................................................. 9
Gambar 3.2 Rangkaian alat hidrolisa ..................................................................................... 10
Gambar 3.3 Rangkaian alat titrasi .......................................................................................... 10
Gambar 4.1 Grafik Konversi terhadap Waktu ....................................................................... 13
Gambar 4.2 Grafik Konversi terhadap Waktu ....................................................................... 14
Gambar 4.3 Grafik Konstanta Laju Reaksi terhadap Suhu .................................................... 15

DAFTAR LAMPIRAN

vi
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Seiring sedang berkembangnya kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi pada bidang
perindustrian di Indonesia, beragam industri terus melakukan inovasi dan perkembangan
salah satunya adalah industri kimia. Perkembangan tersebut memacu kebutuhan produksi
industri kimia yang terus meningkat, baik itu kebutuhan baku maupun bahan penunjang
lainnya. Bahan baku maupun bahan penunjang di industri kimia sangatlah beragam. Salah
satu bahan yang digunakan adalah etil asetat yang merupakan salah satu jenis pelarut yang
memiliki rumus molekul CH3COOC2H5 (Haritsah, 2013).
Esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dari asam karboksilat dan alkohol.
Produk reaksi berupa ester dan air. Persamaan umum reaksi ini dapat ditentukan sebagai
berikut: R-COOH + HO-R* R-COOR* + H2O
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi eksotermis, bersifat reversibel dan umumnya
berjalan sangat lambat sehingga memerlukan katalis agar diperoleh ester yang maksimal
sehingga perlu dipelajari faktor-faktor menurut berbagai tinjauan dan melakukan berbagai
percobaan guna mengetahui berbagai variabel proses yang berpengaruh terhadap proses
esterifikasi tersebut (Haritsah, 2013).

1.3 Tujuan Percobaan

1. Mengetahui pengaruh perbedaan suhu terhadap konversi pada proses esterifikasi.
2. Mengetahui pengaruh perbedaan suhu terhadap arah kesetimbangan reaksi pada proses
esterifikasi.
3. Mengetahui pengaruh perbedaan suhu terhadap konstanta laju reaksi (k) pada proses
esterifikasi.

1.4 Manfaat Percobaan

1. Dapat memahami pengaruh perbedaan suhu terhadap konversi ester yang terbentuk.
2. Dapat mempelajari pengaruh suhu terhadap arah kesetimbangan reaksi dan konstanta
laju reaksi (k)
3. Dapat melakukan kajian numerik dari percobaan yang telah dilakukan.

1
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Kinetika Reaksi

Esterifikasi atau pembuatan ester merupakan reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
dengan hasil reaksi ester dan air. Contohnya yaitu reaksi antara asam asetat dan etanol. Reaksi
esterifikasi antara lain sebagai berikut:
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O A
+ BC + D
Persamaan kecepatan reaksi kimia:
-dCA
-rc = = k1[A][B] k2[C][D]
dt
Keterangan:
rc = kecepatan reaksi pembentukan ester [A]
= konsentrasi asam asetat [CH3COOH] [B] =
konsentrasi etanol [C2H5OH]
[C] = konsentrasi etil asetat [CH2COOC2H5] [D]
= konsentrasi air [H2O]
k1 = konstanta kecepatan reaksi ke kanan (arah produk) k2
= konstanta kecepatan reaksi ke kiri (arah reaktan)
t = waktu reaksi

Ditinjau dari kinetika reaksi, kecepatan reaksi pembentukan ester akan makin besar dengan
kenaikan suhu, adanya pengadukan dan ditambahakan katalis. Hal ini dapat dijelaskan oleh
persamaan Arrhenius yaitu:
EA
k = AeRT
dengan :
k = kontanta laju reaksi
A = faktor frekuensi tumbukan
T = suhu
EA = energi aktivasi
R = konstanta gas ideal

2
 Berdasarkan persamaaan Arrhenius dapat dilihat bahwa konstanta laju reaksi dipengaruhi
oleh nilai A, EA, dan T, semakin besar faktor tumbukan (A) maka konstanta laju reaksinya
semakin besar. Nilai energi aktivasi (EA) dipengaruhi oleh penggunaan katalis, adanya katalis
akan menurunkan energi aktivasi sehingga nilai k semakin besar. Semakin tinggi suhu (T) maka
nilai k juga semakin besar. Dari hasil penelitian yang dilakukan oleh Kirbaskar dkk (2001) untuk
reaksi esterifikasi asam asetat dengan etanol menggunakan katalis asam dengan ion exchange
resin diperoleh bahwa untuk reaksi ke arah pembentukan produk (k1) memiliki nilai EA = 104129
kJ/kmol dan A = 2,6.1014 (m3)2 kmol-2 s-1.

2.2 Tinjauan Thermodinamika

Berdasarkan tinjauan thermodinamika kita dapat mengetahui apakah reaksi tersebut searah
atau bolak-balik dengan meninjau memalui perubahan energi Gibbs (G). Reaksi esterifikasi
antara asam asetat dan etanol terjadi menurut reaksi berikut :
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
Gf reaksi = Gf produk - Gf reaktan

Diketahui data Hf standar (Perrys Chemical Engineers Handbook 8th ed, 2009)) :
Hf 298 CH3COOH = - 484500 J/mol
Hf 298 CH3CH2OH = - 277690 J/mol
Hf 298 CH3COOCH2CH3 = - 480000 J/mol
Hf 298 H2O = - 285830 J/mol

H298 = (Hf298 CH3COOCH2CH3 + Hf298 H2O) (Hf 298 CH3COOH + Hf298

CH3CH2OH)
= (- 480000 - 285830) (- 484500 - 277690)
= -3640 J/mol

Berdasarkan tinjauan thermodinamika juga dapat diketahui bahwa reaksi tersebut

endotermis atau eksotermis dengan meninjau perubahan enthalpy. Dari perhitungan perubahan
entalpy H bernilai negatif yang menandakan bahwa reaksi esterifikasi asam asetat dengan
etanol bersifat eksotermis.

Diketahui data G standar (Perrys Chemical Engineers Handbook 8th ed, 2009):
Gf 298 CH3COOH = -389900 J/mol
Gf 298 CH3CH2OH = -174780 J/mol
3
Gf 298 CH3COOCH2CH3 = -332200 J/mol
Gf 298 H2O = -237129 J/mol

G298 = (Gf298 CH3COOCH3 + Gf298 H2O) (Gf 298 CH3COOH + Gf298 CH3OH)
 = (-332200 - 237129) - (-389900 - 174780)
= - 4649 J/mol

Dari persamaan vant Hoff :

G298 = - RT ln K

G298
ln K =
RT

J
( 4649 )
mol
ln K = J
8,314 298 K
mol.K

K = 6,5302

Misalkan suhu operasi sebesar 53C.

Menghitung harga K pada suhu 53C (326 K) dapat dihitung:

K2 H298 1 1
ln = (T )
K1 R T
J
K326 (3640) 1 1
mol
ln = J (326 )
K298 8,314 298
mol K

ln = -0,12618
6,5302
K326 = 5,756

Dari perhitungan energy Gibbs di dapat nilai K pada asumsi suhu 53C didapat nilai
sebesar 5,756, maka dapat disimpulkan reaksi esterifikasi asam asetat dengan etanol
merupakan reaksi reversible.

4
 Menghitung nilai konversi teoritis Asumsi
suhu 53 oC didapatkan K = 5,756
Pada saat kesetimbangan

. (0 . )(0 . )
= =
. 0 (1 )(0 (0 . ))
( )2
=
(1 )( )
( )2
5,756 =
(1 )( )
XAe = 0,92

Sehingga pada saat kesetimbangan dengan suhu operasi 53oC secara teoritis
didapatkan nilai konversi sebesar 91%.

2.3 Mekanisme Reaksi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil ataupun aril
(Pratiwi, 2011).
Katalis yang digunakan dalam esterifikasi dapat berupa katalis asam atau katalis basa dan
berlangsung secara reversible (Supardjan, 2004). Pada percobaan ini, menggunakan asam
karboksilat berupa asam asetat yang direaksikan dengan sebuah alkohol berupa etanol
menggunakan katalis asam. Untuk pembuatan etil asetat, reaksi esterifikasi yang terjadi dalam
percobaan ini dan mekanisme katalis asam pada hidrolisa ester adalah sebagai berikut:

Gambar 2.1 Mekanisme katalis asam pada hidroisa ester

Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi antara asil nukleofil dengan
katalisator asam (biasanya HCl atau H2SO4). Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup
kuat sebagai elektrofil untuk diserang oleh alkohol. Katalisator asam akan memprotonasi
5
gugus karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan nukleofil. Pelepasan proton akan
menghasilkan hidrat dari ester, kemudian terjadi transfer proton.

Gambar 2.2 Mekanisme reaksi esterifikasi

Mekanisme esterifikasi dengan katalis asam, meliputi :

1. Pada tahap pertama, gugus karbonil akan terprotonasi oleh asam. Transfer proton dari
katalis asam menuju ke atom oksigen karbonil, sehingga terjadi peningkatan
elektrofisilitas pada atom karbon karbonil.
2. Tahap kedua, melibatkan adisi nukleofil yakni gugus OH pada alkohol menyerang karbon
karbonil yang telah terprotonasi. Sehingga ikatan C-O yang baru (ikatan ester) terbentuk.
3. Tahap ketiga adalah tahap kesetimbangan dimana terjadi penghilangan gugus H+ pada
ikatan ester yang baru. Deprotonasi dilakukan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil.
4. Pada tahap ke empat, salah satu gugus hidroksil harus terprotonasi, karena kedua gugus
hidroksilnya identik.

6
 5. Tahap ke lima, melibatkan pemutusan ikatan C-O dan lepasnya air. Agar peristiwa ini
dapat terjadi, gugus hidroksil harus diprotonasi agar kemampuannya sebagai gugus
bebas/lepas lebih baik.
6. Tahap terakhir, ester yang berproton melepaskan protonnya.

2.4 Variabel yang Berpengaruh

Reaksi esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa variabel. Variabel-variabel yang
dimaksud antara lain (Hakim dan Irawan, 2010):
1. Waktu reaksi
Semakin lama waktu reaksi maka kemungkinan kontak antar zat semakin besar
sehingga akan menghasilkan konversi yang besar. Jika kesetimbangan reaksi sudah
tercapai maka dengan bertambahnya waktu reaksi tidak akan menguntungkan karena tidak
memperbesar hasil.
2. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversibel, maka salah satu reaktan harus dibuat berlebih
agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan. Pada penelitian ini,
salah satu reaktan yang harus dibuat berlebih adalah etanol
3. Pengadukan
Pengadukan akan menambah frekuensi tumbukan antara molekul zat pereaksi
dengan zat yang bereaksi semakin baik sehingga mempercepat reaksi dan reaksi terjadi
sempurna. Hal ini sesuai dengan persamaan Arrhenius :
k = AeEa/RT
Keterangan:
k = konstanta laju reaksi
A = faktor frekuensi atau faktor pre eksponensial Ea
= energi aktivasi (kJ/mol)
R = tetapan gas universal (0,0821 atm/mol.K atau 8,314 J/mol.K) T
= temperatur atau suhu (K)
Semakin besar tumbukan, maka semakin besar pula harga konstanta kecepatan
reaksi, sehingga reaksi dapat berjalan lebih optimal.
4. Suhu
Dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis, maka suhu dapat mempengaruhi
harga konstanta kecepatan reaksi. Semakin tinggi suhu yang dioperasikan maka

7
 semakin banyak konversi yang dihasilkan. Hal ini sesuai dengan persamaan Arrhenius,
bila suhu naik maka harga k semakin besar, sehingga reaksi berjalan cepat dan hasil
konversi makin besar.
5. Katalisator
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalisator agar berjalan lebih
cepat. Katalisator berfungsi untuk mengurangi energi aktivasi pada suatu reaksi, sehingga
pada suhu tertentu harga konstanta kecepatan reaksi semakin besar.

8
 BAB III
PELAKSANAAN PERCOBAAN

3.1 Rancangan Praktikum

3.1.1 Variabel Operasi
a. Variabel tetap :
Jenis alcohol = Etanol
Volume Total = 250 ml
Volume sampel diambil = 5 ml
Waktu pengambilan sampel = tiap 11 menit (5X pengambilan)
Suhu = 53 C dan 63 C
Pebandingan mol asam asetat : methanol =1:4

b. Variabel berubah = Suhu 53 C dan 63 C

3.2 Bahan dan Alat yang Digunakan

Bahan
1. Asam asetat
2. Etanol
3. Katalis
4. NaOH
5. Indikator PP

9
 Alat
1. Labu leher tiga 6. Thermometer
2. Pendingin balik 7. Pengaduk
3. Kompor listrik 8. Buret
4. Magnetic stirrer 9. Pipet
5. Erlenmeyer 10. Statif dan klem
3.3 Gambar Alat
Keterangan:
1. Magnetic stirer + heater
2. Waterbatch
3. Labu leher tiga
4. Termometer
5. Pendingin balik
6. Klem
7. Statif

Gambar 3.2 Rangkaian Alat hidrolisa

Keterangan :
1. Statif
2. Klem
3. Buret
4. Erlenmeyer

Gambar 3.3 Rangkaian alat titrasi

3.4 Respon Uji Hasil

Mengamati konsentrasi asam asetat (CH3COOH) dengan titrasi menggunakan NaOH.

10
3.5 Cara Kerja
1. Merangkai alat seperti pada gambar.
2. Mencampurkan asam asetat, ethanol dan HCl sejumlah volume (membagi volume
masing-masing reagen dengan angka yang sama sehingga didapatkan perbandingan mol
yang sama).
3. Ambil 5 ml dari campuran tersebut, tambahkan indikator PP 3 tetes dan titrasi dengan
NaOH 0,4 N sebagai t0. Amati perubahan warnanya dari bening menjadi merah muda
hamper hilang, catat kebutuhan titran.
4. Mencampurkan asam asetat 39,27 ml dan katalis HCl 6,13 ml, panaskan sampai suhu
53C
5. Panaskan etanol 204,6 ml sampai suhu 53C
6. Setelah suhu kedua reaktan sama yaitu 53C, campurkan kedua reaktan tersebut kedalam
labu leher tiga.
7. Amati suhu campuran dan pertahankan di suhu 53oC, tunggu sampai 10 menit dan
sampel diambil 5 ml, ditambahkan 3 tetes indikator PP, kemudian sampel dititrasi dengan
NaOH 0,4 N sebagai t1. Amati perubahan warna yang terjadi yaitu dari tidak berwarna
menjadi warna merah muda hampir hilang. Catat kebutuhan titran.
8. Lakukan pengambilan setiap 11 menit dan mengentikan pengabilan sampel setelah
mencapai 44 menit (t4), dan lakukan prosedur yang sama untuk titrasi dan catat
kebutuhan titran.
9. Ulangi langkah di atas untuk variabel kedua dengan suhu 63 oC

11
 DAFTAR PUSTAKA

Hakim, Arif Rahman dan Irawan S.. 2010. Kajian Awal Sintesis Biodiesel dari Minyak Dedak
Padi Proses Esterifikasi. Skripsi. Semarang : Jurusan Teknik Kimia Fakultas Teknik
Undip.
Haritsah, Iftironi., 2013. Regenerasi Katalis Pt/Zeolit dan H-Zeolit Serta Uji Aktivitasnya dalam
Reaksi Esterifikasi Asam Asetat dan Etanol. Yogyakarta : Jurusan Kimia Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Gadjah Mada.
Hikmah, Maharani Nurul dan Zuliyana. 2012. Pembuatan Metil Ester (Biodiesel) dari Minyak
Dedak dan Metanol dengan Proses Esterifikasi dan Transesterifikasi. Semarang :
Universitas Diponegoro.
Kusmiyati. 2008. Reaksi Katalitis Esterifikasi Asam Oleat dan Metanol Menjadi Biodiesel
dengan Metode Distilasi Reaktif. Surakarta : Universitas Muhammadiyah
Nuryoto, dkk. 2011. Kinetika Reaksi Esterifikasi Gliserol dengan Asam Asetat Menggunakan
Katalisator Indion 225 Na. Yogyakarta : Universitas Gadjah Mada.
Pratiwi, Dini Novalia. 2011. Optimalisasi reaksi Esterifikasi Asam Asetat dengan 1Heksena,
Sebagai Salah Satu Tahapan Pada Proses Pembuatan Etanol. Skripsi. Jakarta : Program
Studi Kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah.
Smith, JM, dkk. 2001. Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics, Sixth Edition.
Mc Graw Hill
Supardjan. 2004. Sintesis Diasetil Heksagamavunon-1 dengan Katalis Basa. J. Pharmacon.
Vol. 5, No. 2, h.48-55

12