Anda di halaman 1dari 14

SATUAN PROSES

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

Disusun oleh:

Kelompok 2
Nama : 1. Aditya Dwi Safitri
2. Arsy Rosyadi
3. Desy Yuliani
4. Dinda Mei Lianto
5. Muhammad Aditya R
6. Tania Dwi Putri

Kelas : 2 K.D
Dosen : Idha Silviyati, S.T., M.T

JURUSAN TEKNIK KIMIA


PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA (DIII)
POLTEKNIK NEGERI SRIWIJAYA 2015/2016
BAB I
PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Asam karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat penting. Gugus fungsi
karboksilat, -COOH, menjadi cirinya. Di alam ini banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu
gugus hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil maka akan
terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil. Senyawa-senyawa yang mengandung
gugus karbosil merupakan asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit
mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asam-
asam organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan asam-asam mineral dan hanya sedikit
berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya membentuk garam-garam yang stabil, bahkan
dengan basa lemah natrium bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada
senyawa-senyawa itu.

Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik
yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau
halogen) yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda
dengan keton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom
elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada
reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam
karboksilat adalah: asam karboksilat, ester, amida, klorida asam, dan anhidrida asam. Dalam
kimia organik banyak sekali pengidentifikasi macam-macam gugus, salah satunya identifikasi
asam karboksilat dan turunannya.

B. TUJUAN PEMBELAJARAN

1. Untuk mengetahui rumus umum asam karboksilat.


2. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia asam karboksilat.
3. Untuk mengetahui cara penulisan atata nama Asam Karboksilat.
4. Untuk mengetahui reaksi-reaksi pembuatan Asam Karboksilat.
5. Untuk mengetahui kegunaan Asam karboksilat.
6. Untuk mengetahui dampak kegunaan asam karboksilat
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

A. ARTI DARI ASAM KARBOKSILAT


Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah segolongan asam organik
alifatik (rantai terbuka) yang memiliki gugus fungsional
karboksil (biasa dilambangkan dengan COOH). Semua asam alkanoat
adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom
H menjadi ion H+.

Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksolat y
ang memiliki
dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksil
at (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai a
sam lemak karena sifatsifat fisiknya.

B. TURUNAN ASAM KERBOKSILAT


Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam
(RCOX), amida (RCONH2), ester (RCOOR), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR).
Semua senyawa yang termasuk dalam turunan asam karboksilat jika dihidrolisis menghasilkan
asam karboksilat yang menurunkannya. Persamaan di antara struktur-struktur turunan asam
karboksilat adalah bahwa di dalamnya terdapat gugus karbonil (-C=O). Gugus inilah yang
menyebabkan molekul turunan asam karboksilat bersifat polar.
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat mempunyai pengaruh terhadap
sifat-sifat fisikanya. Secara umum dapat disimpulkan bahwa sifat-sifat fisika turunan asam
karboksilat mendekati aldehida dan keton, yang keduanya juga mempunyai gugus karbonil.
Khusus untuk senyawa amida, harga titik didihnya cukup tinggi karena adanya ikatan hidrogen
antar molekulnya. Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut-pelarut organik,
tetapi kelarutannya dalam air ditentukan oleh rantai atom karbonnya.

Sifat-sifat kimia dari turunan asam karboksilat secara umum adalah: (a) kereaktifannya
dalam reaksi sangat dipengaruhi oleh gugus karbonil, (b) mudah mengalami substitusi.
1. Nukleofilik, dalam arti atom/ gugus yang berikatan dengan gugus asil (R-C=O)
digantikan oleh nukleofil, (c) substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat lebih
cepat daripada dalam senyawa alifatik jenuh.
2. Reaksi pada senyawa-senyawa turunan asam karboksilat mempunyai ragam sesuai
dengan jenis kelompoknya, demikian pula cara pembuatan untuk masing-masing
kelompok. Pada setiap kelompok senyawa turunan asam karboksilat terdapat reaksi-
reaksi khas
C. RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional
COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum asam karboksilat adalah :
CnH2nO2
Adapun struktur senyawa asam karboksilat dapat ditulis seperti :
O
//
R C OH atau R COOH.

R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain.

D. SIFAT FISIKA DAN KIMIA ASAM KARBOKSILAT

1. SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT


a) Wujud, suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suhu yang lebih tinggi berupa zat padat.
b) Kelarutan dalam air, suku-suku rendah (c1-c4) mudah larut, namun makin banyak atom C
dalam molekul kelarutan makin berkurang, dan senyawa yang berbentuk padat tidak dapat
larut. atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam karboksilat bersuku tinggi C10 berbentuk
padatan.
c) Titik tinggi dan titik leleh tinggi, karena antar molekul terdapat ikatan hidrogen.
d) Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah asamnya. Contoh
HCOOH Ka = 1,0 10-4
CH3COOH Ka = 1,8 10-5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 10-5

2. SIFAT KIMIA ASAM KARBOK SILAT


a) Direaksikan dengan basa akan membentuk garam. Contoh :
O O
// //
CH3 C OH + NaOH CH3 C ONa + H2O
Asam etanoat Natrium etanoat

b) Direaksikan dengan alkohol membentuk ester


O O
// //
CH3 CH2 C OH + CH3OH CH3 CH2 C OCH3 + H2O
Asam propanoat Metanol Metil propanoat

E.TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

1. Halida Asam

adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas turunan asam karboksilat
ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain
itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat efek
resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat.
Oleh karena itu, asam halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.

Tatanama Klorida Asam

Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan asam-at
diubah menjadi il klorida.

Pembuatan Klorida Asam

Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi dengan
tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya.

Reaksi dengan alkohol

Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu reaksi
yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam campuran reaksi
setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl.

Reaksi dengan amonia dan amina

Produk organik dari reaksi adalah suatuamida.

Reaksi dengan senyawa organologam

Suatu klorida asam bereaksi dengan keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa


organologam. Seperti reagensia grignard.

2. Anhidrida Asam Karboksilat

Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul airnya
dihilangkan. (Anhidrida berarti suatu senyawa tanpa air). Misalnya dua molekul asam
etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama:
anhidrida asetat).

Tata Nama Anhidrida

Pemberian nama untuk anhidrida asam cukup mengambil nama asam induk, dan mengganti
kata asam dengan anhidrida. Anhidrida berarti tanpa air. Dengan demikian, asam
etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan
seterusnya. Untuk anhidrida asam yang tidak simetri penamaanya dilakukan secara alfabetik.

Pembuatan Anhidrida

Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat
induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua cara
pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang
kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel.
Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah
asam ini terbentuk.

Reaksi Anhidrida

Anhidrida asam tidak bereaksi dengan natrium klorida atau natrium bromida hal ini karena ion
halida merupakan basa yang lebih lemah dari pada ion karboksilat. Karena dengan adanya ion
halida sebagai basa yang lebih lemah, akan mengusir substituen dari intermediate tetrahedral.

Anhidrida asam bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan suatu asam karboksilat, dengan
air membentuk dua karboksilat yang sama dan dengan amina membentuk suatu amida dan ion
karboksiat. Dalam setiap reaksi, adanya nukleofil akan dilepaskan proton karena merupkan
basa yang lebih kuat dari pada ion karboksilat. Pada reaksi antara amina dengan anhidrida, dua
senyawa ekuivalen dari amina atau satu amina ditambah dengan amina tersier seperti piridin
harus digunakan untuk bereaksi dengan proton yang dihasilkan dari reaksi.

Reaksi Anhidrida Asam dengan Amonia dan Amina Primer

Amonia dan amina primer masing-masing mengandung sebuah gugus -NH2. Pada amonia,
gugus ini terikat pada sebuah atom hidrogen sedangkan pada amina primer terikat pada sebuah
gugus alkil (disimbolkan dengan R pada gambar berikut) atau pada sebuah cincin benzen.

Reaksi dengan asil klorida

Etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana dapat digunakan sebagai contoh, reaksi umum
antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa XNH2 (dimana X adalah hidrogen, atau sebuah
gugus alkil, atau sebuah cincin benzen).

Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida hidrogen berasal dari
gugus -NH2, dan klorin berasal dari etanoil klorida. Komponen lain yang tersisa semuanya
bergabung menjadi satu struktur. Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan
hidrogen klorida menghasilkan sebuah garam.

Reaksi dengan ammonia

Pada reaksi tersebut, X dalam persamaan di atas adalah sebuah atom hidrogen. Sehingga
pada contoh pertama akan diperoleh asam etanoat dan sebuah senyawa organik yang disebut
sebagai amida. Amida mengandung sebuah gugus -CONH2. Dalam reaksi antara anhidrida
etanoat dengan amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.

3. Ester Asam Karboksilat

Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi
anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik.
Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri menyebabkan dalam
banyak buah dan parfum.
Nama trivial Struktur Bau T.d.C
metil asetat CH3CO2CH3 Enak 57,5
propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 seperti buah pear 102
isobutil
CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 seperti rum 137
propionat
seperti
metil salisilat 220
gandapura(wintergreen)

Tata Nama Ester

Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat pada oksigen
ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan menghilangkan kata asam
(inggris: -ic acid menjadi ate)

Pembuatan Ester

Dalam hal ini terdapat beberapa metode untuk memenuhi perubahan bentuk tersebut, termasuk
reaksi SN2 dari suatu anion karboksilat dengan suatu alkil halide primer. Ester dapat juga
disintesis melalui reaksi substitusi asil nukleofilik dari asam karboksilat dengan alkohol.
Fischer and Speier menemukan (1895) bahwa ester secara sederhana dihasilkan dari
pemanasan asam karboksilat dalam suatu larutan alkohol yang mengandung sejumlah kecil
katalis asam kuat. Hasil yang baik pada reaksi esterifikasi Fischer, tetapi kebutuhan untuk
penggunaan alkohol berlebih sebagai pelarut membatasi metode untuk sintesis ester metil, etil
dan propel.

Reaksi esterifikasi Fischer meupakan reaksi substitusi asil nukleofilik yang dilakukan dibawah
kondisi asam. Asam karboksilat tidak cukup reaktif untuk menyerang dengan alkohol netral
tetapi dapat dibuat lebih reaktif dengan adanya asam kuat seperti HCl atau H2SO4. Katalis
asam akan memprotonasi oksigen karbonil, dan mengaktivasinya terhadap serangan nukleofil.
Alkohol menyerang karbon karbonil yang telah terprotonasi, dan membentuk zat antara
tetrahedral. Perpindahan proton antar molekul akan mengubah hidroksil menjadi gugus pergi
yang baik sebagai H2O. Deprotonasi dan hilangnya H2O secara simultan memberikan suatu
ester.

Reaksi Ester

Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan
suatu contoh reaksi hidrolisis suatu reaksi dengan air yang mengubah satu senyawa menjadi
dua senyawa.

Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan
contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi transesterifikasi
sebab satu ester dirubah menjadi ester lain. Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester
merupakan reaksi sangat lambat sebab air dan alkohol merupakan nukleofil lemah dan ester
memiliki gugus pergi yang sangat basa. Hidrolisis dan alkoholisis ester dapat dikatalisis
dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan
alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa konjugasi (RO) dari alkohol reaktan.
Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu
senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis dari
ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil halida
atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol, sebab
amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab kecepatan reaksi
dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO atau RO.

4. Amida

Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang
dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat,
alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari
gugus pergi amida. Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi
dipanaskan dalam suasana asam.

Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki
kontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil,
orbital yang berisi pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus karbonil.

Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-dan
menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadap nukleofil.
Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril. Reagen dehidrasi
umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3.

Hidrolisis Amida dengan katalis asam

Ketika amida dihidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen,
meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik
oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang berada
dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II. Reprotonasi
dapat terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet tetrahedral I atau pada nitrogen
untuk membentuk intermediet tetrahedral III. Protonasi pada nitrogen disukai karena kelompok
NH2 tersebut merupakan basa yang lebih kuat daripada kelompok OH. Dari dua kemungkinan
gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III (-OH dan NH3), NH3 adalah basa
lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat sebagai produk akhir. Karena reaksi
dilakukan dalam larutan asam, NH3 akan terprotonasi setelah diusir dari intermediet
tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.

Poliamida

Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat manusia
ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi asam) dan
heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester.

5.Nitril

Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon dan
nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.
Tata nama nitril

Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama alkana itu
diberi akhiran nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam at menjadi
akhiran nitril, atau onitril.

F. IDENTIFIKASI ASAM KARVOKSILAT DN TURUNANNYA

Identifikasi senyawaan turunan asam karboksilat dapat dilakukan dengan test hiroxamat.
Sebelumnya kita akan membahas sifat hidrolisis turunan asam karboksilat dengan air.
Asam anhidrit mudah terhidrolisis dalam larutan berair membentuk asam karboksilat.

Klorida asam merupakan senyawa reaktif yang mudah terhidrolisis secara cepat dengan air.
Hasil hidrolisis diperoleh asam karboksilat dan asam klorida.

Senyawa ester terhadap hidrolisis pada suasana netral. Tetapi pada kondisi asam atau basa
mudah terhidrolisis menjadi asam karboksilat dan alcohol.

Unruk amida tidak mengalami hidrolisis pada keadaan netral. Hodrolisis dapat terjadi pada
suhu tinggi dan konsentrasi asam pekat. Hasil hidrolisis berupa asam karboksilat dan amina.

Klorida asam, asam anhidrid ester, dan amida dapat dideteksi dengan reaksi hidroksilamin.
Hasil reaksi ini berupa asam hidroxamik yang bila direaksikan dengan ferri klorida membentuk
senyawa komplek berwarna merah kebiru-biruan.
G. MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT (STRUKTUR, NAMA DAN
FUNGSINYA)

1. Asam Formiat (asam semut/asam metanoat)


Asam formiat merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah larut dalam air dan berbau
tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, oleh karena itu keringat baunya asam.
Asam ini juga menyebabkan lecet atau lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam
formiat yaitu dapat mereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.
O O
// //
H C OH H C OH
gugus asam gugus aldehid

Contoh :
a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapan merah bata
O
//
H C OH + 2CuO H2O + CO2 + Cu2O(s)
merah bata
b) Mereduksi larutan Tollens membentuk cermin perak

O
//
H C OH + Ag2O H2O + CO2 + Ag(s)
cermin perak
Kegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses
pencelupan tekstil.

2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)


O
//
CH3 CH2 C
\
OH

Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam formiat yaitu: berwujud cair,
tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.
Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari mempunyai kadar 25%
volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk
membuat selulosa asetat dalam industri rayon.
3. Asam sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.
4. Asam stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan
untuk pembuatan lilin.
5. Asam karboksilat lainnya
a) Asam laktat pada susu
b) Asam tartrat pada anggur
c) Asam valerat pada mentega
d) asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama MSG atau monosodium
glutamat dipakai untuk penyedap masakaN
BAB III
PENENTUAN TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT (IUPAC)

A. Tata cara membeti nama asam karboksilat dari suatu unsur kimianya
Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana, akhiran a diganti oatdan di
depannya ditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat.
Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus
fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Cara penamaannya sebagai berikut.
a. Rantai pokok yang paling panjang O
//
yang mengandung gugus fungsi C OH.
Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.
b. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.
c. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain yang disusun menurut
abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus
fungsi tidak perlu disebutkan.
Contoh:
O
//
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C Asam heksanoat
\
OH

O
//
CH3 CH2 CH2 CH2 C Asam 2,3-dimetilpentanoat
| | \
CH3 CH3 OH

O
//
CH3 CH2 C C Asam 2-metil propanoat
| \
CH3 OH

O
//
CH3 CH2 CH2 C C Asam 3-kloro butanoat
| \
Cl OH

B. Tata cara membuat struktur asam karboksilat dari namanya


Untuk membuat struktur, yaitu dengan mellihat nama dari rantai induknya
contoh
Asam 3,3 dimetil butanoat
Pada asam 3,3 dimetil butanoat, diketahui bahwa rantai induknya adalah butana yang berarti
rantai induk terdiri atas 4 atom karbon.

CCCC
Lalu diketahui bahwa 3,3 dimetil adalah cabangnya, jadi dengan mengetahui rantai induk dan
cabangnya maka kita sudah bisa membuat struktur asam karboksilat. Jadi asam 3,3 dimetil
butanoat memiliki struktur

CH3 O
| //
CH3 CH3 CH3 C
| \
CH3 OH
BAB IV
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

Pembuatan Asam Karboksilat dengan cara mengoksidasi alkohol primer

CH3CH2OH + (O) CH3CHO + H2O


Alkohol Primer Aldehid

CH3CHO + (O) CH3COOH


Aldehid Asam Karboksilat

Dari reaksi diatas dapat diketahui untuk membuat asam karboksilat bisa dari mengoksidasi
alkohol primer dengan langkah sebagai berikut:
1. Pada alkohol primer di tambahkan oksigen (sebagai agen pengoksidasi) sehingga menjadi
aldehid.
2. Lalu pada aldehid juga titambahkan oksigen (sebagai agen pengoksidasi) sehingga menjadi
asam karboksilat.A

BAB V
PEMBAHASAN

Asam karboksilat atau asam alkanoat ini adalah senyawa organik dengan gugus fungsi
COOH. Istilah karboksil berasal dari dua gugus yaitu, gugus karbonil (-CO-) dan gugus
hidroksil (-OH).
Asam karboksilat mempunyai rumus umum CnH2nO2 dan memiliki rumus struktur R- COOH.
Asam karboksilat memiliki sifat fisika yaitu wujud pada suku rendah cair sedangkan
pada suku tinggi berbentuk padat. Adapun kelarutan dalam air, pada suku kamar C1-C4 mudah
larut, C5-C9 berbentuk cairan kental C10 keatas berbentuk padat. Asam karboksilat merupakan
asam lemah, semakin banyak atom karbon maka semakin lemah asamnya. Contohnya :
CH3CH2COOH Ka = 1,3 10-5

Asam Karboksilat pun memiliki sifat kimia yaitu jika direaksikan dengan basa makan
akan menghasilkan garam, hal ini terjadi karna asam karboksilat termasuk asam lemah. Dan
jika direaksikan dengan alkohol maka akan menjadi ester, hal ini dikarenakan gugus fungsi
ester sama dengan gugus fungsi asam karboksilat hanya saja pada ester dilanjutkan kembali
dengan menambah atom karbon pada gugus OH. Contoh:
O O
// //
CH3 CH2 C OH + CH3OH CH3 CH2 C OCH3 + H2O
Asam propanoat Metanol Metil propanoat

Asam karboksilat bisa dibuat salah satu nya dengan cara mengoksidasikan alkohol
primer. Pengoksidasian alkohol primer awalnya hanya menjadi aldehid, lalu aldehid di oksidasi
lagi dengan oksigen lalu akan menghasilkan asam karboksilat.
Asam karboksilat memiliki turunan, asam formiat, asam asetat, asam sitrat, asam
stearat, dan asam karboksilat lainnya. Asam format (asam metanoat) adalah cairan yang tidak
berwarna dan berbau sangat tajam, guna nya untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit,
dan pada proses pencelupan tekstil. Asam asetat (asam etanoat) berwujud cair, tidak berwarna
dan berbau tajam. Larutan asetat (cuka) sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari
mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat
glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon. Asam sitrat juga
terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng. Asam stearat
berbentuk padat berwarna putih, digunakan untuk pembuatan lilin.

BAB VI
KESIMPULAN

Berdasarkan pembahasan diatas maka dapat diperoleh kesimpulan sebagai berikut:


1. Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX),
amida (RCONH2), ester (RCOOR), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR).
2. Identifikasi turunan asam karboksilat dapat dilakukan dengan cara test hidroxamat.
3. Klorida asam dan asam anhidrid bereaksi dengan hidroksil amin secara cepat dalam suasana
asam sedang ester dalam kondisi asam tidak dapat bereaksi dengan hidroksil amin.
4. Amida hanya dapat bereaksi dengan hidroksi amin apabila direfluks menggunakan pelarut
titik didih tinggi.
5. Jika terdapat fenol dalam senyawa turunan asam karboksilat yang akan ditest hidroxamat,
maka test tersebut tidak dapat dilakukan.

DAFTAR PUSTAKA

https://rizqarahim.wordpress.com/2015/05/20/turunan-tatanama-dan-reaksi-pembentukan-
derivat-asam-karboksilat/

http://chemistry-ekhaokt.blogspot.co.id/2015/05/pengujian-senyawa-asam-karboksilat-
dan.html

BUKU SATUAN PROSES

Anda mungkin juga menyukai