METABOLIT SEKUNDER

Metabolit sekunder adalah senyawa organik yang dihasilkan tumbuhan yang tidak
memiliki fungsi langsung pada fotosintesis, pertumbuhan atau respirasi, transport
solut, translokasi, sintesis protein, asimilasi nutrien, diferensiasi, pembentukan
karbohidrat, protein dan lipid. Metabolit sekunder yang seringkali hanya dijumpai
pada satu spesies atau sekelompok spesies berbeda dari metabolit primer (asam
amino, nukelotida, gula, lipid) yang dijumpai hampir di semua kingdom
tumbuhan.
Metabolit sekunder yang merupakan hasil samping atau intermediet metabolisme
primer:
Berperan penting pada dua strategi resistensi, yaitu: a) level struktur, phenyl
propanoid adalah komponen utama polimer dinding polimer lignin dan suberin, b)
menginduksi antibiotik pertahanan yang berasal dari fenolik dan terpenoid
(fitoaleksin)
Melindungi tumbuhan dari gangguan herbivor dan menghindari infeksi yang
disebabkan oleh patogen mikrobia. Tumbuhan menggunakan metabolit sekunder
sebagai antibiotik atau agen sinyal selama interaksi dengan patogen
Menarik polinator dan hewan penyebar biji
Berperan sebagai agen kompetisi antar tanaman
Memberikan kontribusi yang bernilai terhadap hubungan antara tumbuhan dan
lingkungannya

Kelompok utama metabolit sekunder ada tiga, yaitu: terpen, senyawa fenol dan
produk sekunder mengandung nitrogen.
SENYAWA SEKUNDER YANG MENGANDUNG NITROGEN
alkaloid yang terutama disintesis dari asam-asam amino
Di tumbuhan senyawa ini tidak sebanyak fenolik dan terpenoid
Senyawa ini penting dalam aktivitasnya sebagai obat dan toksin
Disintesis dari asam amino aromatik dan alifatik
Alifatik via siklus TCA
Aromatik melalui lintasan asam shikimat

Metabolit sekunder tumbuhan banyak yang strukturnya memiliki nitrogen,

termasuk alkaloid, sianogenik, glikosida, glukosinolat dan asam amino non
protein.

Glikosida

Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau Iebih gula (kon) diantara
produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon).

Bila gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut
glukosida, sedangkan bila terbentuk gula Iainnya disebut cilikosida. Di alam ada
0- glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-glikosida. Secara kimia, senyawa ini
merupakan asetal , yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan gugus
hidroksil dan komponen aglikon, serta ggs hiaroksil sekunder di dalam molekul
gula itu sendiri juga menga-lami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara
seder-hana glikosida merupakan guta eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada,
namun di alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta (13) yang ada.

Dan segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam
fungsi pengaturan-penga-turan, perlindungan, dan kesehatan, sedangkan untuk
manusia ada yang digunakan datam pengobatan. Dalam segi pengobatan,
glikosida menyumbang hampir setiap kelas pengobatan, misalnya sebagai obat
jantung (kardiotonika) contohmya: glikosida digitalis, strophantus, squill,
corivallaria, apocynum, dll. ; sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya
antrakinon dalam sena, aloe, kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll.; sebagai
penyedap atau lokal iritan, misalnya alilisotiosianat; seba-gai analgesika, misalnya
gaulterin dan gondopuro meng-hasilkan metilsalisilat.

Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam

mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam
tumbuhan juga terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut.
Nama enzimnya secara umum adalah beta cilukosidase, sedangkan untuk ramnosa
nama enzimnya adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki enzimnya
sendiri, misalnya emulsin pada biji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.

Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagal

berikut:

(1) enzim uridil transferase (2) enzim glikosil transferase

Glikosida saponin
Golongan senyawa ini tersebar luar dalam tumbuhan tinggi. Saponin, seperti
sabun, membentuk larutan koloidal dalam air dan membentuk busa bila digojog;
berasa pahit menggigit; simplisia yang mengandung saponin menye-babkan bersin
dan mengiritasi selaput lendir. Dapat menchemolisis butir darah merah dan toksik
terhadap hewan brdarah dingin (racun ikan). Bila dihidrolisis menghasilkan
aglikon yang disebut sapoenin. Sapogenin dapat diisolasi dalam bentuk kristal bila
dilakukan asetilasi. Proses ini dapat digunakan untuk memurnikan sapogenin.
Saponin yang lebih beracun disebut sapotoksin. Liquiritiae Radix dan
Sarsaparllae Cortex mengandung saponin, demikian juga daging buah Sapindus
rarac.

Banyak penelitian yang dilakukan oleh lembaga pemerintah, industri, dan

perguruan tinggi untuk mencari sumber saponin steroid guna prazat (precursor)
pembu-atan p11 KB, untuk prazat kortison dipilih yang memiliki gugus hidroksil
pada posisi 3- dan 11- karena akan Iebih mudah diubah menjadi kortison.
Nampaknya yang digunakan sebagai sumber prazat kortison dan turunannya
adalah (1) diosgenin dan botogenin dan marga Dioscorea , (2) hekogenin,
manogenin, dan gitogenin dan marga Agave, (3) sitosterol dan minyak nabati, dan
(4) sarsapogenin dan smilagenin dan jenis SmiIax.
Anggota-anggota familia Liliaceae, Amaryllidaceae, dan Dioscoreaceae yang
semua kelas merupakan Monocotyledonae, sedangkan pada kelas Dicotyledonae
nampaknya hanya suku Apocynaceae yang manjanjikan, utamanya jenis
Strophanthus. Akhir-akhir ditemukan sumber lain untuk steroid, yaitu pada
rimpang dan biji Costus speciosus (pacing) suku Zingiberaceae mengan-dung
diosqenin dan buah beberapa jenis Solanum (suku Solanaceae), misalnya Solanum
khasianum mengandung solasodina.

Biosintesis glikosida saponin. Glikosida saponin dibagi dua golongan tergantung

pada aglikonnya (sapogeninnya), yaitu saponin netral atau saponin steroid dan
saponin asam yang berupa triterpenoid. Untuk steroid dan triterpenoid biosintesis
lewat jalur asetat dan mevalonat, sebelum terjadi siklisasi terbentuk skualena.
Untuk steroid, misalnya hasil akhir berupa kolesterol atau inti steroid spiroketal
(mis. diosgenin) atau triterpenoid pentasiklik (mis. 1-amyrin).

Glikosida sianofora (GLIKOSIDA SIANOGENIK)

Beberapa glikosida bila dihidrolisis menghasil-kan asam sianida, umumnya

terdapat pada tumbuhan suku Rosaceae. Glikosida yang sering dijumpai adalah
amig-dalin (bila dihidrolisis, selain asam sianida juga dihasilkan benzaldehid,
sehingga amigdalin juga termasuk dalam glikosida aldehid).

Glikosida sianofora yang lazim adalah turunan man-delonitril

(benzaldehidsianohidrin). Golongan mi diwakili oleh amyqdalin, yang terdapat
dalam kadar tinggi pada buah amandel pahit, biji apricot, cherries, peaches, plums
dan banyak biji pada suku Rosaceae, dan juga oleh prunasin yang terdapat dalam
Prunus serotina. Baik amigdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan
Dmandelonitril sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dan Sambucus nigra
menghasilkan L-mandelonitril se-bagai aglikon.
Bila amigdalin dihidrolisis akan menghasilkan 2 molekul glukosa bukan maltosa.
Hidrolisis amigdalin ber-langsung dalam tiga tahap, yaitu (1) molekul dihidrolisis
dan melepaskan satu molekul glukosa dan satu molekul mandelonitril glukosida,
(2) molekul glukosa kedua dilepas dan menghasilkan mandelonitril, dan (3)
mandelonitril terurai menjadi bebzaldehid dan asam sianida.

Glikosida sianogenik merupakan senyawa organik dalam singkong yang di dalam

tubuh diubah menjadi sianida oleh bakteri usus, diserap masuk ke dalam darah,
kemudian mengganggu sel saraf, dan dapat menimbulkan kematian pada
4
konsentrasi 0,10m M-linamarin. Senyawa toksik ini termasuk linamarin, di mana
senyawa tersebut tidak bisa dihilangkan sama sekali pada proses pengolahan
5
singkong secara tradisional, yaitu dengan direbus maupun digoreng. Oleh karena
itu upaya penurunan atau penghilangan sianida diperlukan untuk keamanan
pangan (Almasyhuri 2013).

menghasilkan gas hydrogen sianida

tanaman harus memiliki enzim yang merobak senyawa dan membebaskan
molekul gula yang menghasilkan senyawa yang dapat mendekomposisi untuk
membentuk HCN
glikosida dan enzim yang merombak umumnya terpisah secara spasial, yaitu
pada bagian sel atau jaringan yang berbeda. Manihot esculenta banyak
mengandung sianogenik glikosida.

Sianogenik glikosida menghasilkan racun hydrogen sianida

Berbagai senyawa protektif bernitrogen selain alkaloid juga dijumpai di

tumbuhan. Dua kelompok grup ini adalah sianogenik glikosida dan glukosinolat,
tidak bersifat toksik tetapi ketika tanaman hancur akan dirombak menghasilkan
racun volatile. Sianogenik glikosida terkenal dengan gas beracun yang disebut
hydrogen sianinda (HCN). Umbi ketela pohon (manihot esculenta) mengandung
sianogenik glikosida tinggi.