PAGE 2

Telah ditemukan bahwa hexahalocyclopentadiene bereaksi dengan naftalena untuk

membentuk diadduct yang memiliki struktur kerangka karbon ganda dari benzphenanthrene,
dimana terbentuk dari dihalo kelompok metana pada cincin halogen.
Reaksi-reaksi baru dilakukan dengan memanaskan bersama hexahalocyclopentadiene dan
salah satu hidrokarbon polisiklik aromatic(HPA), naftalena atau antrasena pada range suhu
antara 140-180 C selama lebih dari serratus jam. Secara umum, telah ditemukan hasil dari
produk yang diinginkan meningkat pada periode yang diperbolehkan untuk reaksi. Dengan
mengurangi yield waktu reaksi yang lebih singkat dapat digunakan. Suhu berkisar antara 50-
200 C dan waktu pemanasan 10-300 jam. Salah satunya harus beroperasi pada suhu 120-180
C selama 100-300 jam.
Dari sejauh ini hasil reaksi adalah tidak terlalu dipengaruhi oleh rasio molar dari reaktan, oleh
karena itu dipilih sesuai dengan operator. Dalam kebanyakan kasus, lebih disukai
menggunakan rasio hexahalocyclopentadiene untuk senyawa aromatic seperti titik didih awal
yang berada di atas suhu optimum untuk reaksi. Dengan cara ini, melakukan reaksi pada
tekanan super atmosfir bisa dihindari. Namun, dalam beberapa kasus, misalnya, dengan
furan, prosedur seperti itu mengarah pada pemanfaatan dari jumlah diena yang sama sekali
tidak ekonomis. Dalam kasus tersebut, untuk menutup reaktan menjadi bejana bertekanan
yang sesuai dan menyebabkan reaksi untuk dilanjutkan, diperlukan range suhu dan pada
tekanan yang dikembangkan oleh campuran reaksi.
Monoadduct dibentuk oleh reaksi antara hexahalocyclopentadiene dan aromatic dienophile
bereaksi denga mudah dengan molekul kedua diena membentuk diadduct. Kecenderungannya
sangat kuat sehingga jumlah relatif monoadduct dan diadduct diperoleh secara substansial
sama terlepas dari rasio mol reaktan yang diambil. Akibatnya dalam situasi ini, jumlah
monoadduct yang diperoleh kecil dan sulit diisolasi.
Telah ditemukan juga bahwa pembentukan diadduct sulit dihadirkan, contohnya seperti
kelompok metil yaitu 2-metilfuran, monoadduct dapat segera terisolasi. Gambar 1
mengilustrasikan persiapan diadduct yaitu naftalena dengan 2 mol hexahalocyclopentadiene.