BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Fenil propanoid mewakili kelompok besar produk alamiah yang

diturunkan dari asam amino fenil alanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus, di

tengah jalur biosintesisnya melalui biosintesis asam sikimat. Seperti yang terlihat

dari namanya, kebanyakan senyawa yang terkandung dalam strurkturnya adalah

cincin fenil yang terletak dalam tiga sisi rantai karbon propana. Karena

kebanyakan fenil propanoid di alam merupakan fenolik dengan satu atau lebih

kelompok hidroksil dalam cincin aromatis, maka sering disebut sebagai tumbuhan

fenolik.

Beberapa senyawa dianggap sebagai penyingkatan fenil propanoid baik

tanpa rantai samping seperti katekol atau dengan cincin samping dengan satu

atom karbon seperti asam gallat, asam benzoat, sacicin, metal salisilat, dan

vanillin, atau dua atom karbon seperti 2-fenil etanol. Fenil propanoid juga

bertindak sebagai unit pembangun dalam pembentukan polimer dengan berat

molekul besar dalam tumbuhan. Dua jenis utama fenil propanoid adalah lignin

dan tannin. Lignin dipisahkan dalam lapisan sekunder dinding sel dalam

hubungan dengan matrik selulosa dimana kelompok hidroksil fenolik lignin diikat

hidrogen atau secara kovalen terhubung dengan hemi selulosa. Senyawa-senyawa

fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6)

yang terikat pada ujung rantai karbon propana (C3). Tidak ada tata nama yang

spesifik untuk senyawa turunan fenil propanoid karena penomorannya tidak selalu

dari rantai alifatiknya, yakni propane tetapi dapat juga berdasarkan kerangka

karbon aromatiknya.

1
1.2 Rumusan Masalah

Rumusan masalah dari makalah ini yaitu:

1. Apa itu senyawa fenil propanoid?

2. Bagaimanakah klasifikasi dari senyawa fenil propanoid?

3. Bagaimanakah proses biosintesis senyawa asam sinamat?

4. Bagaimanakah sintesis laboratorium asam sinamat?

5. Bagaimani transformasi asam sinamat?

6. Apa manfaat dari asam sinamat?

1.3 Tujuan

Tujuan dari pembuatan makalah ini yaitu:

1. Mengetahui apa yang dimaksud fenil propanoid

2. Mengetahui bagaimana klasifikasi dari senyawa fenil propanoid

3. Mengetahui bagaimana proses biosintesis dari senyawa fenil propanoid

4. Mengetahui cara sintesis laboratorium asam sinamat

5. Mengetahui transformasi asam sinamat

6. Mengetahui manfaat asam sinamat

2
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Fenil Propanoid

Fenilpropanoid merupakan salah satu senyawa fenolik yang banyak

ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi, kelompok senyawa ini dihasilkan

melalui jalur sikimat. Fenil propanoid dihasilkan oleh organisme melalui jalur

biogenetik sikimat, hal ini pertama kali ditemukan oleh Davis dalam

mikroorganisme. Asam sikimat sendiri semula-mula ditemukan pada tahun 1885

pada tumbuhan Illicium religiosum, dalam bahasa Jepang disebut shikimi-no-ki,

dan selanjutnya ditemukan pula dalam berbagai macam tumbuhan. Biosintesis

jalur sikimat dimulai dari interaksi antara eritrosa dengan asam fosfoenolpiruvat.

Dalam hal ini, gugus metilen dari asam fosfoenolpiruvat bertindak sebagai

nukleofil yang berkondensasi dengan eritrosa melalui gugus karbonil. Ciri dari

kelompok senyawa ini suatu cincin benzen yang tersubstitusi oleh suatu rantai

karbon propil dengan formulasi (C6-C3) (Soekamto dan Mandey, 2016).

Gambar 1. Kerangka dasar fenil propanoid

2.2 Klasifikasi Fenil Propanoid Secara Umum

2.2.1 Turunan Sinamat

Asam sinamat merupakan turunan dari metil sinamat, yang termasuk

dalam jalur turunan asam sikimat. Asam sinamat dan analog alaminya dikenal

3
dalam pengobatan kanker selama beberapa abad. Sintesis fenil sinamat dan

4-fenilkroman-2-on telah dilakukan dari metil sinamat dengan menggunakan

katalis asam. Senyawa metil sinamat terlebih dahulu dikonversi menjadi asam

sinamat melalui reaksi hidrolisis dengan basa. Selanjutnya asam sinamat

diklorinasi menggunakan tionil klorida dan fenol dan menghasilkan fenil sinamat.

Reaksi esterifikasi dengan fenol menggunakan katalis asam p-toluen sulfonat

menghasilkan senyawa 4-fenilkroman-2-on (Dila dan Ernawati, 2013).

Metil sinamat merupakan minyak atsiri yang banyak terkandung pada

spesies Alpinia malaccensis dari famili Zingiberaceae, dan termasuk salah satu

kelompok penting dari tanaman obat. Metil sinamat telah berhasil diisolasi dari

A.malaccensis dengan rendemen yang tinggi dan kemurnian yang baik. Senyawa

turunan asam sinamat lainnya adalah asam kafeat, sinamida, sinamoil ester dan

hidrazid sinamat. Senyawa-senyawa turunan asam sinamat tersebut, baik natural

maupun sintetis, telah dilakukan pengujian antikanker. Selain itu, sintesis asam

sinamat dengan tionil klorida menghasilkan halida asam. Halida asam ini dapat

direaksikan dengan alkohol sehingga menjadi ester sinamat (sinamoil ester). Ester

sinamat merupakan kelompok senyawa antikanker. Beberapa ester sinamat yang

diisolasi dari propolis Belanda, benzilkafeat, fenetilkafeat dan sinamoilkafeat,

memiliki potensi sebagai senyawa anti proliferasi terhadap karsinoma usus besar

(Dila dan Ernawati, 2013).

Gambar 2. Senyawa turunan asam sinamat

4
2.2.2 Turunan Kumarin

Senyawa-senyawa turunan kumarin banyak ditemukan dalam tumbuhan

termasuk kumarin sendiri telah ditemukan pada lebih dari 20 spesies tumbuhan.

Turunan kumarin yang sering dalam tumbuhan didapatkan adalah

7-hidroksi kumarin dan sering didapatkan bersama-sama dengan hidroksi sinamat.

Senyawa hidroksi kumarin dapat dideteksi di bawah sinar ultraviolet karena

menimbulkan fluorisensi dengan warna yang lebih tajam dari pada hidroksi

sinamat. Identifikasi turunan hidrioksi kumarin dapat dilakukan dengan

pengukuran spektrum ultraviolet, sebab senyawa ini menyerap pada panjang

gelombang sekitar 230 nm, 275 nm, 310 nm dan 350 nm. Kumarin atau

benzopiran-2-on adalah turunan yang terpenting dari benzopiranon. Reaksi

terhadap benzopiran-2-on lebih mudah terjadi pada cincin heterosikliknya, berupa

reaksi adisi yang lasim pada. senyawa olifin. Sedangkan cincin aromatiknya lebih

mungkin mengalami reaksi subtitusi elektrofilik sebagaimana reaksi yang lasim

terjadi pada benzena, berikut reaksi yang terjadi pada turunan kumarin;

Gambar 3. Reaksi-reaksi kumarin

Sebagai suatu lakton, kumarin larut dalam basa menghasilkan garam dari asam

kumarinat. Namun asam-asam kumarinat bebas dengan ikatan rangkap

berkonfigurasi cis, tidak dapat dipisahkan dengan garamnya karena akan segera

tersiklisasi kembali membentuk kumarin (Soekamto dan Mandey, 2016).

5
 Senyawa fenil propanoid, 7-hidroksi-6-metoksi kumarin telah diisolasi

dari kulit batang Chisocheton macrophyllus (Meliaceae). Struktur kimia senyawa

7-hidroksi-6-metoksi kumarin diidentifikasi berdasarkan data-data spektroskopi

meliputi UV, IR, NMR1D, NMR-2D dan massa serta perbandingan dengan data

spektra yang diperoleh dari literatur. Senyawa 7-hidroksi-6-metoksi kumarin

menunjukkan efek sitotoksik terhadap sel murin leukemia P-388 dengan nilai

IC50 16,5 mg/mL. Chisocheton adalah salah satu genus dari famili Meliaceae.

Tumbuhan ini tersebar luas di daerah tropis dan subtropis seperti di China, Papua

Nugini, Cina selatan, Thailand, Malaysia, Nepal, India, Bhutan dan Myanmar.

Dari daun Chisocheton macrophyllus (Meliaceae) ditemukan satu senyawa

triterpenoid yang memiliki aktivitas antitumor yaitu 24-hidroksidamara-20, 25-

dien-3-on, dan 3 senyawa triterpenoid yang sudah dikenal yaitu asam moronat,

asam oleanolat dan asam betulonat. Dalam penelitian terhadap pencarian senyawa

bioaktif dari tumbuhan Chisocheton Indonesia, ekstrak etil asetat kulit batang

C.macrophyllus menunjukkan aktivitas sitotoksik terhadap sel murine leukimia

(Nurlelasari dkk., 2014).

2.3 Biosintesis Fenil Propanoid

Fenilpropanoid dihasilkan oleh organisme melalui jalur biogenetik

sikimat, hal ini pertama kali ditemukan oleh Davis dalam mikroorganisme. Asam

shkimat sendiri semula-mula ditemukan pada tahun 1885 pada tumbuhan Illicium

religiosum, dalam bahasa Jepang disebut shikimi-no-ki, dan selanjutnya

ditemukan pula dalam berbagai macam tumbuhan (Soekamto dan Mandey, 2016).

Biosintesis jalur sikimat dimulai dari interaksi antara eritrosa dengan asam

fosfoenolpiruvat. Dalam hal ini, gugus metilen dari asam fosfoenolpiruvat

6
bertindak sebagai nukleofil yang berkondensasi dengan eritrosa melalui gugus

karbonil. Senyawa antara yang dihasilkan dari reaksi di atas tersiklisasi melalui

reaksi kondensasi intramolekuler, menghasilkan asam 5-dehidrokuinat adalah

senyawa dengan cincin sikloheksana yang selanjutnya berubah menjadi asam

shikimat. Tahap selanjutnya adalah pembentukan asam prefenat melalui reaksi

adisi antara asam shikimat dengan fosfoenolpiruvat. Aromatisasi asam prefenat

menghasilkan asam fenilpiruvat yang kemudian mengalami transaminasi menjadi

fenilalanin dan selanjutnya mengalami deaminasi menghasilkan asam sinamat.

Reaksi deaminasi sejenis itu dapat pula terjadi pada tirosin yang akan

menghasilkan asam p-kumarat, dan selanjutnya menghasilkan asam-asam turunan

p-kumarat yang memiliki tingkat oksidasi lebih tinggi seperti asam kafeat, ferulat

dan sinapat. Asam sinamat merupakan senyawa antara yang kemudian mengalami

transformasi biogenetik melalui reaksi-reaksi sekunder dan menghasilkan

senyawa-senyawa fenilpropanoid lainnya seperti kumarin, alilfenol dan

propenilfenol (Soekamto dan Mandey, 2016).

Gambar 4. Jalur biosintesis Fenil Propanoid

7
2.4 Sintesis Asam Sinamat dalam Laboratorium

Pada sintesis asam sinamat berlangsung dua reaksi yaitu reaksi reaksi

perkin dan reaksi knovenagel. Reaksi knoevenagel, melalui kondensasi aldol

antara benzaldehid dengan asam malonat dapat juga dengan ester malonat, reaksi

di katalis oleh suatu basa. Sedangkan pada reaksi perkin, kondensasi aldol antara

benzaldehid dengan anhidrida asetat, dengan adanya garam natrium dari asam

tersebut yang bertindak sebagai katalis. Kondensasi terjadi antara gugus karbonil

dari benzaldehid dengan gugus metil yang teraktifkan dari anhidrida asetat ,

aktivasi terhadap gugus metil tersebut sebagai nukleofilik dilakukan dengan

penambahan katalis basa (Soekamto dan Mandey, 2016).

Gambar 5. Sintesis asam sinamat dari benzaldehid dengan anhidrida asetat

Gambar 6. Mekanisme sintesis asam sinamat metoda Perkin

8
 Gambar 7. Sintesis asam sinamat dari benzaldehid dengan asam malonat

Berikut beberapa macam sintesis asam sinamat dalam laboratorium yaitu:

A. Sintesis asam sinamat dari benzaldehida dan asam malonat dengan

katalis dietilamina.

Asam sinamat atau asam 3-fenil-2propenoat atau asamβ-fenilakrilat

merupakan senyawa yang berasal dari isolasi kulit kayu manis (Cinnamomum

burmanni) famili Lauraceae. Sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi

kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis

dietilamina. Benzaldehida merupakan senyawa golongan aldehida sedangkan

asam malonat merupakan senyawa yang mempunyai suatu hidrogen α yang

terletak diatara dua gugus karbonil. Penggunaan katalis dietilamina untuk

mempercepat reaksi yang terjadi. Dietilamina akan mengabstraksi suatu proton α

dari asam malonat sehingga dihasilkan karbanion asam malonat. Karbanion asam

malonat ini bersifat lebih reaktif dikarenakan adanya kelebihan pasangan elektron

pada atom karbon α. Adanya kelebihan elektron ini akan membuatnya mudah

bereaksi dengan atom karbon karbonil dari benzaldehida sehingga dihasilkan

senyawa β-hidroksi karbonil asam. Senyawa β-hidroksi karbonil asam dengan

adanya pemanasan dan katalis basa akan mudah sekali menghasilkan senyawaan

α,β-unsaturated karbonil asam dimana pada posisi β–nya terdapat gugus karboksil.

Senyawaan ini dalam suasana asam dan dengan adanya pemanasan akan mudah

9
mengalami dekarboksilasi yang ditandai dengan terbentuknya gelembung gas

karbondioksida pada larutan sehingga akan dihasilkan asam malonat. Senyawa

hasil sintesis yang diperoleh kemudian dilakukan rekristalisasi dengan

menggunakan air panas. Hal ini dilakukan karena senyawa hasil sintesis tidak

larut dalam air dingin tetapi larut dalam air panas, sehingga ketika larutan

senyawa hasil sintesis didinginkan maka senyawa hasil sintesis akan mengkristal.

Dari hasil rekristalisasi didapatkan rendemen senyawa hasil sintesis sebesar

4,68% (Jeffry dan Elvan, 2014).

Adapun langkah-langkah sintesis yang dilakukan dalam laboratorium yaitu

asam malonat 45 mmol dan benzaldehida 45 mmol dimasukkan ke dalam

erlenmeyer, diaduk hingga larut sambil dipanaskan di atas penangas air.

Dietilamina 13,5 mmol ditambahkan dalam campuran tersebut, kemudian diaduk

selama 7,5 jam dan dipanaskan pada suhu 80 oC. Asam klorida 2N 100 mL

ditambahkan dalam larutan, didinginkan dalam ice bath dan diaduk sampai

terbentuk endapan. Endapan disaring dan dicuci berturut-turut dengan larutan

asam klorida 2N, aquades dan petroleum eter. Endapan yang diperoleh

dikeringkan dan dikristalisasi dengan aquades panas. Kristal yang terbentuk

disaring, dikeringkan, dihitung rendamennya, dan dilakukan serangkaian uji dan

elusidasi struktur dengan spektrofotometer IR, spektroskopi resonansi magnetik

inti, dan spektroskopi massa (Jeffry dan Elvan, 2014).

Gambar 8. Mekanisme resonansi yang terjadi pada benzaldehida

10
B. Sintesis Fenil Sinamat dan 4-Fenilkroman-2-on

Pada dasarnya asam sinamat dan analog alaminya dikenal dalam

pengobatan kanker selama beberapa abad. Sehingga dilakukan sintesis

fenil sinamat dan 4-fenilkroman-2-on dari metil sinamat dengan menggunakan

katalis asam. Senyawa metil sinamat terlebih dahulu dikonversi menjadi asam

sinamat melalui reaksi hidrolisis dengan basa. Selanjutnya asam sinamat

diklorinasi menggunakan tionil klorida dan fenol dan menghasilkan fenil sinamat.

Reaksi esterifikasi dengan fenol menggunakan katalis asam p-toluen sulfonat

menghasilkan senyawa 4-fenilkroman-2-on. Metil sinamat merupakan minyak

atsiri yang banyak terkandung pada spesies Alpinia malaccensis dari famili

Zingiberaceae, dan termasuk salah satu kelompok penting dari tanaman obat.

Bahan baku awal yang digunakan dalam penelitian ini adalah senyawa metil

sinamat hasil isolasi dari Alpinia malaccensis (Dila dan Ernawati, 2013).

Menurut (Dila dan Ernawati, 2013) Sintesis Fenil Sinamat dan

4-Fenilkroman-2-on dilakukan dengan beberapa cara yaitu :

1. Diawali dengan reaksi hidrolisis metil sinamat menjadi asam sinamat

kemudian dilanjutkan dengan reaksi esterifikasi

Gambar 9. Hidrolisis metil sinamat menjadi asam sinamat

2. Reaksi hidrolisis metil sinamat ini menggunakan katalis basa natrium

hidroksida. Hasil reaksi diuapkan kemudian didinginkan, dilanjutkan dengan

penetralan pH dengan asam klorida, kemudian partisi hasil reaksi

11
 menggunakan butanol dengan air suling. Hasil reaksi tertarik oleh butanol,

fasa butanol kemudian diuapkan dan dikeringkan. Katalis basa yang

digunakan dalam reaksi hidrolisis sangat berperan. Hidrolisis metil sinamat

dengan basa berlangsung dalam dua tahap. Mekanisme diawali dengan

penyerangan oleh gugus hidroksi (OH-) dari NaOH ke karbon pada gugus

fungsi ester (gugus karbonil) sehingga terbentuk intermediet tetrahedral (sp3).

Selanjutnya, gugus metoksi (CH3O-) akan lepas dari senyawa metil sinamat,

sehingga karbon dari karbonil akan terhibridisasi kembali dari sp3 menjadi

ikatan rangkap (sp2). Gugus metoksi digantikan oleh gugus hidroksi (OH-)

yang berasal dari NaOH. Hasil sintesis asam sinamat ini diidentifikasi dengan

menggunakan 1H-NMR, 13C-NMR dan LC-MS.

Gambar 10. Struktur molekul asam sinamat

3. Sintesis fenil sinamat diawali dengan mereaksikan asam sinamat dan tionil

klorida (SOCl2). SOCl2 berperan sebagai aktivator, sehingga reaksi antara

asam sinamat dengan SOCl2 menghasilkan halida asam, yaitu sinamoil

klorida. Setelah dua jam, campuran reaksi ditambah dengan fenol. Reaksi ini

berjalan secara langsung untuk mendapatkan hasil yang maksimal. Hasil

reaksi asam sinamat, SOCl2 dan fenol berupa padatan putih. Mekanisme

sintesis fenil sinamat diawali dengan gugus hidroksi pada asam sinamat

digantikan oleh ion klorida dari tionil klorida. Gugus –COOH (karboksilat)

menjadi gugus –COCl sehingga asam sinamat menjadi sinamoil klorida.

12
 Aktivasi gugus –COOH menjadi –COCl dilakukan karena ion klorida

merupakan gugus pergi (leaving group) yang baik dibandingkan dengan

gugus hidroksi. Selanjutnya, sinamoil klorida bereaksi dengan fenol menjadi

ester fenol atau fenil sinamat.

Gambar 11. Perkiraan mekanisme reaksi sintesis fenil sinamat

4. Sintesis 4-fenilkroman-2-on menggunakan katalis asam p-toluensulfonat (p-

TsOH). Katalis asam digunakan untuk mempercepat reaksi esterifikasi karena

reaktan sangat sulit bereaksi sehingga membutuhkan adanya katalis(19).

Reaksi ini dilakukan pada suhu sekitar 125 °C dan tidak menggunakan

pelarut. Suhu yang tinggi tersebut memungkinkan bahan-bahan yang

digunakan dalam reaksi meleleh sehingga memungkinkan reaksi berlangsung

tanpa pelarut. Reaksi asam sinamat dengan fenol menggunakan katalis asam

p-TsOH menghasilkan senyawa4fenilkroman-2-on (Gambar 8). Mekanisme

reaksi diawali dengan reaksi esterifikasi, dimana akan terjadi pembentukan

ester antara asam sinamat dengan fenol, dibantu katalis asam. Setelah itu,

dilanjutkan dengan siklisasi tipe Friedel-Crafts intramolekuler sehingga

terbentuk turunan4-fenilkroman-2-on. Siklisasi tipe Friedel-Crafts ini terjadi

13
 karena alkena menyerang proton dari asam kuat p-TsOH(21). Senyawa hasil

sintesis ini diidentifikasi dengan 1H NMR dan 13C NMR.

Gambar 12. Postulasi mekanisme reaksi sintesis 4-fenilkroman-2-on

2.5 Transformasi Asam Sinamat

Alilfenol dan profenilfenol dihasilkan dari transformasi asam sinamat.

Hipotesis mengenai biosintesis alilfenol dan profenilfenol pertama kali

dikemukakan oleh Birch. Hubungan biogenesis antara asam sinamat dengan

alilfenol dan profenilfenol berlangsung melalui reaksi-reaksi kimia yang

sederhana. Ketiga kelompok senyawa tersebut sering ditemukan secara bersamaan

dalam minyak atsiri yang diperoleh dari berbagai tumbuhan dan rempah-rempah.

Misalnya, miristisin terdapat dalam minyak pala, eugenol dalam minyak cengkeh.

Ciri dari kelompok senyawa ini adalah umumnya memiliki pola oksiogenasi pada

posisi C-4, C-3,4, atau C-3,4,5. Oksigenasi tersebut bisa sebagai hidroksil bebas,

sebagai metoksi atau sebagai metilen dioksi (Soekamto dan Mandey, 2016).

14
Gambar 5. Hubungan biogenesis asam sinamat, profenilfenol, alilfenol
dan kumarin

Demikian pula halnya dengan kumarin, senyawa ini juga dapat dihasilkan

dari transformasi asam sinamat melalui O-hidroksi sinamat yang kemudian

mengalami isomerisasi cis-trans dan menjalani laktonisasai membentuk kumarin.

Meskipun biosintesis kumarin telah dibuktikan melalui penelitian terhadap

beberapa tumbuhan, namun beberapa tahap dari biosintesis yang diusulkan belum

dapat dimengerti secara baik. Umpamanya hidroksilasi orto sinamat, isomerisasi

orto sinamat yang diduga berlangsung karena adanya bantuan enzim.7-hidroksi

kumarin (umbeliferon) banyak berperan sebagai senyawa antara dalam biosintesis

berbagai turunan kumarin, 7hidroksikumarin sendiri dapat terjadi dari p-kumarat

melalui reaksi yang serupa dengan reaksi pada biosintesis sinamat Reaksi-reaksi

sekunder selanjutnya seperti oksigensi, kondensasi, subtitusi, eliminasi

menghasilkan berbagai macam turunan kumarin, misalnya aurapten, pukedanin,

psoralen termasuk juga kumersol, meskipun kumersol selanjutnya digolongkan

sebagai isoflafonoid (Soekamto dan Mandey, 2016).

15
 Gambar 6. Beberapa senyawa turunan 7-hidrosi kumarin

2.6 Manfaat Asam Sinamat dalam Kehidupan

Asam sinamat ialah suatu senyawa organik dengan rumus kimia

C6H5CHCHCO2H. Asam sinamat merupakan senyawa kristal berwarna putih

yang sedikit larut dalam air. Diklasifikasi sebagai asam karboksilat tak jenuh, ia

terjadi secara alami pada sejumlah tanaman. Senyawa ini secara bebas larut dalam

pelarut-pelarut organik. Asam sinamat berada baik sebagai isomer cis maupun

trans (Ansari, 2013).

Asam sinamat diperoleh dari minyak sinamon, atau dari balsem seperti

storax. Asam ini juga ditemukan dalam mentega shea dan merupakan indikasi

terbaik dari sejarah lingkungannya dan kondisi pasca-ekstraksi. Asam sinamat

memiliki bau layaknya madu. Asam sinamat dan etil esternya yang lebih volatil

merupakan komponen penyedap dalam minyak esensial sinamon, (etil sinamat)

merupakan komponen aroma dalam minyak esensial sinamon, dalam mana

sinnamaldehid terkait merupakan konstituen utamanya. Asam sinamat juga

merupakan bagian dari jalur biosintetik shikimate dan fenilpropanoid.

Biosintesisnya dilakukan melalui aksi enzim fenilalanin ammonia-liase (PAL)

terhadap fenilalanin (Ansari, 2013).

16
 Asam sinamat digunakan sebagai penyedap, indigo sintetik, dan produk

farmasi tertentu. Kegunaan utama ialah dalam pembuatanmetil, etil dan benzil

ester untuki industri minyak wangi. Asam sinamat merupakan prekursor, zat

pendahulu untuk pemanis aspartam melalui aminasi yang dikatalisis-enzim

menjadi fenilalanin. Asam sinamat juga merupakan sejenis inhibitor-sendiri yang

diproduksi oleh spora jamur untuk mencegah germinasi (Ansari, 2013).

17
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Dari hasil pembahasan dapat disimpulkan bahwa:

1. Fenilpropanoid merupakan salah satu senyawa fenolik yang banyak ditemukan

pada tumbuhan tingkat tinggi, yang dihasilkan melalui jalur sikimat.

2. Asam sinamat merupakan turunan dari metil sinamat, yang termasuk dalam

jalur turunan asam sikimat. Sintesis fenil sinamat dan 4-fenilkroman-2-on telah

dilakukan dari metil sinamat dengan menggunakan katalis asam.

3. Biosintesis jalur sikimat dimulai dari interaksi antara eritrosa dengan asam

fosfoenolpiruvat. Dalam hal ini, gugus metilen dari asam fosfoenolpiruvat

bertindak sebagai nukleofil yang berkondensasi dengan eritrosa melalui gugus

karbonil.

4. Pada sintesis asam sinamat berlangsung dua reaksi yaitu reaksi reaksi perkin

dan reaksi knovenagel.

5. Alilfenol dan profenilfenol dihasilkan dari transformasi asam sinamat.

Hipotesis mengenai biosintesis alilfenol dan profenilfenol pertama kali

dikemukakan oleh Birch.

6. Asam sinamat digunakan sebagai penyedap, indigo sintetik, dan produk

farmasi tertentu. Kegunaan utama ialah dalam pembuatan metil, etil dan benzil

ester untuki industri minyak wangi.

3.2 Saran

Saran untuk pembuatan makalah selanjutnya agar materi yang ada

dilengkapi lagi dari sumber-sumber materi yang terpercaya.

18
 DAFTAR PUSTAKA

Ansari, 2013, Pemanfaatan Asam Sinamat Untuk Pembuatan Parfum, Academic

Publishers Chemistry, 23(2): 1-14.

Ernawati, T., dan Dila, F., 2013, Sintesis Fenil Sinamat dan 4-Fenilkroman-2-on
dan Uji Sitotoksisitas Terhadap Sel Kanker Serviks HeLa, Jurnal Ilmu
Kefarmasian Indonesia, 11(2): 202-210.

Julianus, J., dan Luckyvano, E., 2014, Sintesis Asam Sinamat dari Benzaldehida dan
Asam Malonat Dengan Katalis Dietilamina, Jurnal Farmasi dan Komunikasi,
11(1): 1-6.

Nurlelasari., Muflihah, L.F., Wardoyo, M.M., Harneti, D., Puspa, H., dan
Awang, K., 2014, Senyawa7-Hidroksi-6-Metoksi Kumarin yang Bersifat
Sitotoksik dari Kulit Batang Chisochetonmacrophyllus (Meliaceae),
Bionatura-Jurnal Ilmu-ilmu Hayati dan Fisik, 16(1): 59-61.

Soekamto, N.H., dan Mandey, F.D., 2016, Kimia Organik Bahan Alam,
Universitas Hasanuddin, Makassar.

19