Michael Dunlop memiliki target terbebas masalah finansial sedari muda.
Dia ingin hidup
nyaman diumurnya yang ke 21 tahun. Melalui Retireat21.com, ia telah melakukan lebih dari 70 wawancara dengan mereka yang sukses di internet. "Tujuan saya ketika saya berumur 21 tahun, saya bisa hidup dengan kebebasan finansial, terutama gaya hidup internet." Sebagai anak berusia 8 tahun, Michael menjual kartu kredit Pokémon kepada teman sekolahnya, sering kali sepuluh kali harga yang dia bayar untuk mereka. Itu adalah awal dari sebuah gairah untuk bisnis yang memberinya beberapa penghargaan bisnis muda dan pemungutan suara kelasnya untuk siswa 'Most Likely to be a Millionaire'. Dirinya mencoba membangun sebuah bisnis bersama di sekolah. Dia adalah direktur manager sedangkan seorang teman ditunjuknya menjadi ahli desain di tim tersebut. Sayangnya, ternyata temannya yang mengaku mampu membuat website, kenyataanya, cuma mampu membuat website jelek berasal dari layanan gratisan, ia pun memutuskan berpisah. Mereka berpisah membuatnya harus memulai sendiri dari awal. Michael Dunlop tidak pernah menyukai sekolah, pada usia 16, Michael putus sekolah karena ia dikeluarkan dari sekolah setelah didakwa sebagai pengidap disleksia (sebuah gangguan dalam perkembangan baca-tulis yang umumnya terjadi pada anak menginjak usia 7 hingga 8 tahun. Ditandai dengan kesulitan belajar membaca dengan lancar dan kesulitan dalam memahami meskipun normal atau di atas rata-rata). Hari berikutnya, ia menemukan seorang teman yang benar ahli, dan bersama mereka membuat website baru. Kali ini Michael ikut serta dalam pembuatannya yaitu sebuah website yang ramah SEO (Search Engine Optimization). Ia lalu menemukan IncomeDiary.com, sebuah situs yang membantu para pengusaha untuk mengembangkan website pribadinya yang akhirnya mendatangkan profit keuntungan jutaan dolar AS. Michael menemukan ide tentang retireat21.com, ketika hadir di sebuah seminar tentang mencari uang lewat internet. Dia datang di acara UnderGround pada September 2006 di London, Inggris. Kala itu, Yanik Silver menjadi pembawa acara, mengingatkan peserta untuk berusaha serius. Ia masihlah remaja ketika memulai WebDesignDev.com. Setelah empat tahun berlalu, akhirnya dia berhasil membangun situsnya menghasilkan 200.000 ribu pengunjung tiap hari. Kemudia ia menjual situsnya senilai $22.000, lalu ia pindah dari rumah orang tuanya. Sejak itu pula, Michael berhasil menghasilkan website lain dan juga sukses besar, salah satunya yaitu IncomeDiary.com. Situs ini menghasilkan 100.000 pengunjung tiap harinya. "Itu adalah 4 tahun lalu. Sekarang sebagian mereka menjadi buruh, bekerja di supermarket, dan beberapa tidak memiliki pekerjaan. Saya, dilain pihak, punya penghasilan penuh dari bekerja paruh waktu di internet," terangnya. Apalagi dengan blogging, praktis tidak ada resiko. Ini sekitar delapan dolar untuk sebuah domain dan Anda mendapatkan bulan pertama hosting Anda sekitar satu sen. Jadi, berikan beberapa bulan. Jika Anda gagal, Anda kehilangan 25 dolar, maksimal. Tidak ada perasaan yang lebih baik daripada mengetahui bahwa Anda tidak harus bergantung pada siapa pun dengan uang. "Anda membutuhkan orang- orang dengan pemikiran sama, dan saya cukup beruntung memiliki dua orang yang memiliki pemikiran sama. Saya berharap akan ada banyak lagi"