SELEKSI TINGKAT WITAYAH

tp
://

OLIMPIADE NASIONAL
ww
MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
PERGURUAN TINGGI
(oN MrPA-PT)
w.

TAHUN 2016
ed
uk

6 APRIL 2016
BIDANG KIMIA
as

MATERI KIMIA FISIK

120 MENIT
ica
m
pu
s.

KEMENTERIAN RISET TEKNOLOGI DAN PENDIDIKAN TINGGI

n et
/
 OLIMPIADE NASIONAL MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
TINGKAT PERGURUAN TINGGI 2016
tp
[ONMIPA.PT)
://
BIDANG KIMIA

SUB KIMIA FISIK

ww

6 April 2016
Waktu : 120menit
w.

SOAT URAIAN SINGKAT

No 1 2 3 4 5

NITAI
ed

SOAL ESAI
No 1 2
uk

NILAI

Petunjuk Pengeriaan
as

1, Tes initerdiriatas 7 soal, terdirjatas 5 soal uraian singkat dan 2 soalesai, Keseluruhan soal dan
kelenBkapanr,ya lerdiri alas 8 halaman.
2. Anda diharapkan menunjukkan den8an lengkap argumen dan langkah kerja Anda.
3. Tu liska n jawaba n Anda dengan menggunakan pena atau pulpen.
ica

4. Anda diperbolehkan menggunakan kalkulator.

5. .,ika kertas yane tersedia tidak mencukupi, anda dapat men8gunakan halaman di belakangnya.
6. Bekerjalah dengan cepat, tetapicermat dan teliti.
7. DiAkhirtes, kumpulkan berkas soalinisecara utuh.
m

Data dan persamaan:

Potensialreduksi: Cu"llcu, Eo=+0,15V Mg"llMg, E"=-2,37V Znr'll7n, E'= -O,76v
pu

Ar(C/moL): Na=23: MB=24; Cl:35,5i 0=16j S=32

Konstanta A (Debye-Huckel) = 0,59 (Kdmol)tz
s.
n et

Halamallll PT:
/
 Soal uraian singkat
tp
1- Sebuah sumur yan8 memlllki kedalaman 12 meter berisi air dengan temperature 15"C, Untuk
menarik airsebanyak l0 L diperlukan sebuah pompa. Saat pompa bekerja menyebabkan udara di
dalam pompa memillki tempeE.ur 4OoC.
://
a. Jelaskan apakah pada proses penarlkan air akan terjadi aliran kalor? [41
Jawab:
ww
w.
ed

b. Jika ada, tentukan kalor yang terlibat pada pros6 tersebirt l5l
Jawab:
uk
as
ica
m

2. Reaki dimerisasi NO, men adl NrO. berlangsung secara tertutup dan mencapai kesetimbangan
dalam wahu tr. Pada kondlsl inl diperoleh konsentrasl NO, dan NrO. berturut-turut adalah 0,011
pu

mol^ dan 0,027 moL/|. Kemudian ke dalam sistem diall*an kemball NO2 sehlngga tercapai
kesetimban8an baru setelah waktu t .

a. Tuliskan reaksiyang berla ngs ung seca ra benardan lengkap I [21

s.

Jawab:
n et

Halaman2l NaDai PT:

/
 b. Jelaskan apakah pada waktu t, harga konstanta kesetimbangan akan berubah?
I4l
.,awab:
tp
://
ww

c. Tentukan konstanta kesetimbangan m asing-mas ing gas saat waku t2 tercapai? [41
Jawab:
w.
ed
uk

3. Suatu reaksi antara NaOH dan NHaCI memiliki orde satu terhadap masing_masing reaktan
as

dilakukan pada temperatur 2OoC. Reaksi berjalan dengan lajLr 1,96x10, M s.t jika konsentrasi
kedua pereaksi adalah 0,024 M.
a. Tentukan konstanta laju [4]
&va!i
ica
m
pu
s.
n

Halaman3l
et

PT:
/
 b. Pada percobaan lain, reaksi tersebut dilakukan dengan konsentrasi kedua pereaki O,OO10 M,
masing-masing dengan volume 1 L. Hitung waktu yang diperlukan agar konsentrasi NaOH menjadi
tp
1x1o-sMI4l
://
ww

lika reaksi dilakukan pada temperatur 50dC dan diperoleh konstanta laju 7,82 x 105 L mol-1 s
1,
w.

tentukan energi aktivasi bagi reaksi tersebut!l4l

ed
uk
as

4.
ica

Analisis magnesium dapat dilakukan dengan menggunakan Spektrofotometri Serapan Atom.

Panjang gelombang yang digunakan untuk analisis dapat diperkirakan secara teorit:s melalui
perhitungan perubahan tingkat energi, yang setara dengan term simbol atom.

a. Tentukan term simbol bagi atom Mg (Ar= 12) pada keadaan dasar ? [3]
lawab:
m
pu
s.
n et

Namri PT:
/
 b. lika kemudian atom magnesium dikenai cahaya dari lampu sumber dan menyebabkan terjadinya
eksitasi satu elektron ke npl. Tentukan konfigurasi elektron pada kondisiinidan lengkapi
tp
dengan term simbolnya [41
://
ww
w.
ed

c. Urutkan tingkat energipada keadaan tereksitasi {rend a h ke tinggi) jika didasarkan pada aturan
Hund [a]
uk
as
ica

d. Ada berapa kemungkinan spektrum garis yang akan terbenluk (petunjuk: gunakan kaidah seleksi)
I3l
m
pu
s.
n et

Halamansl PT:
/
 5. Korosi pada pipa besl merupakan proses elekrokimia yang melibatkan reaki redoks, Korosl
dapatterjadl larena adanyaBas oksigen dan air.
tp
a. Tuliskan reaksi korosi yanB terjadl pada anoda dan katoda I4l
Jawab:
://
ww

b, Xorosi pipa besl di bawah tanah dapat dicegah melalui proses protekl katodik lelaskan apa
w.

yang dimaksud dengan proteksi katodik? [51

.lawab:
ed
uk

c. Manakah dari ketlga jenis logarn berikut: magnesium, seng dan tembata yang leblh
as

men8untungkan untukdiSunakan pada proses proteki katodik. Jelaskan jawaban anda [5],
Jawab:
ica
m
pu
s.
n et

Italaman6l PT:
/
 ESSAY
tp
1. Reaksi antara gas hidrogen dan isotop deuterium pada temperatur 0 K dapat dipelajari
berdasarkan hasil analisis secara spektroskopi lnfra lMerah. Konstanta vibrasimolekul Hr(Ar H =
1,0078 g,/mol) dan molekul D, (Ar D = 2,0141 g,/mol) adalah 575,11 Nm 1. Diketahui
€Ez = 1,1546 €HD dan €D, = 0,8167 eao
://
a. Tuliskan reaksiyangterjadi t4l
ww

b, Berdasarkan pendekatan persamaan Planck, tuliskan ungkapan energivibrasi untuk reaki

w.

tersebut [6]
ed
uk

c. Hitung energivibrasi unluk 1 mol molekul HD [7]

as
ica
m
pu

d. Tentukan perubaha. entalpi untuk reaksitersebut [3]

s.
n et

HalamanTl PT:
/
 2. Proses pem:sahan secaE nanofiltrdsi dapat memisahkananta6 ion monovalen dan muhivalen
sehingga dapat dimanfaatlan untuk menurunkan kesadahan alr atau memumikan garam laut.
tp
Diketahuikandungan garam utama dalam airlaut pada tabel berikut,

lenis NaCl MeCl, NarSO. CaClz

://
lkdar {%-w) 3,1 0,5 0,4 0,1

Membran yang digunakan mampu meloloskan garam NaCl dengan efisiensi 8096 sedangkan
taram lainnya dapat tertahan.
ww

a. Hhung kekuatan ion sebelum dan setelah pemisahan[81

Jawab:
w.
ed

b. Tentukan koelisien akivitas ba8i NaCl, Apakah nitai koefisien NaCl akan berubah sebelum dan
uk

setelah pem isahan ? Jelaska n dengan slngkat[51

Jawab:
as
ica

c. Hitung aktivitas NaClsetelah proses pemurnlan[61

m

Jawab:
pu
s.
n et

Halaman8l PI:
/
 SELEKSI TINGKAT WILAYAH
tp
://

OLIMPIADE NASIONAL
ww

MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

PERGURUAN TINGGI
(oN MIPA-Pr)
w.
ed

TAHUN 2016
uk

TANGGAL 6 APRIL 2016

BIDANG KIMIA
as

SESI 2
MATERI KIMIAANORGANIK
WAKTU 120 MENIT
ica
m
pu
s.

KEMENTERIAN RISET TEKNOLOGI DAN PENDIDIKAN TINGGI

n et
/
 OLlti,plADE NASIOML ltIATEilATIXA DAN lll
J PENGETAHUAN ALAM
tp
TINGKAT PERGURUAN TINGGI (ONMIPA-PT) 2016

Bidqng Kimio
://
516 bidong Kimio Anorgqnih

6 April2Ot6
ww
Wdlrtu: l2o menit

Petunjuh Pengeri:on
w.

1. Tesiniberlangsungselamal20menit,untuk KimiaAnorganiksebanyakTsoalesai.Keseluruhan
soal dan kelengkapannya terdiri atas 5 halaman,
2. Tuliskan jawaban anda menggunakan pena atau pulpen pada tempat yang telah disediakan. lika
tidak mencukupi anda dapat menuliskanjawaban pada halaman b€lakanBrrya-
ed

3. Anda diharapkan menunjukkan dengan lengkap argumen dan langkah kerja Anda.
4. Anda diperbolehkan menggunakan kalkulator.
5. gekerjalah dengan cepat, tetapi cermat dan teliti-
uk

6. Di akhirtes, kumpulkan berkas soal ini secara utuh.

as

H He
Li Be B c N o F Ne
Na lrq AI Si P s ct
K Ca Sc ri Cr l\,4n Fe Co Ni Cu b Se Br Kr
z
ica

Rb Sr Y Nb Tc Ru Rh Pd tu cd ln Sn sb Te I Xe
Cs 8a La Hf Ta Re Os lr Pt AU Hq TI Pb Bi Po Rn
m

5ub Bidong Anorgonih Totol

No I 2 3 4 5 6 7
pu

Nildi
s.
n et

PT:
/
 5OAL KIMA ANORCANIK
tp
1. Pergunakan data pada tabel bedkut untuk menjawab penanyaan di bawah ini
4H,,"-,.,., (kJlmol) Elr (kl/mol) Elr (k/mol)
L78 590 1145
://
X
89 4t9 3052
a. DatapadaTabeldi atasbedakuuntukunsurKdanCa,tentukanmanakahunsuryangtepatuntuk
X dan Y.
ww

b. Entalpi pembentukan srandar (AHr") Cazt{aq} dan lc(aq) berturut-turut adalah 543 dan '252
kJ/mol, Hitung entalpi hldrasi (AHhyl ion Ca" dan K'.
w.
ed

c. ts Mel]Mg dan d K'lK berturut-turut adalah -287 dan -2,93 V. Apakah trend ts kedua ion
tersebut sesuai dengan tlend entalpi pembentukannya? Jika tidak sesuai, tentukan faktor apakah
uk

yang menvebabkan ketidaksesuaian tersebut.

as

2. Boron trihalida merupakan asam Lewis dengan urutan kekuatan asam BF3 < BCls < Bgr3. Pada suhu
kamar 8F3 dan BCI belwujud gas5€dangkan BB13 berwujud cair.
a. Urutkan ketiga senyawa tersebut berdasarkan kekuatan interaksi antarmolekulrrya, mulai dad
ica

Vang Palinglemah.

b, Kekuatan asam Lewis gFi mengindikasikan bahwa pada BF3 terdapat ikatan phi. Gamba*an
overiap orbrtalyang membentuk ikatan phi tersebut.
m
pu

c, Jelaskan mengapa ikatan phi tersebut menyebabkan kekuatan asam BF3 menjadi lebih lemah.
s.
n

r I Ncmo: PT:
et
/
 3. Tuliskan persamaanreaksiyangterjadi pada perlakuan di bawahini
a. BF3 ditambahkan ke dalam larutan NaF dalam suasana asam
tp

quasana dsam
b. BClr ditambahkan ke dalam laruLan NaCldalam
://

c. BBrl dan NH(cH3), dicampurkan dalam heksana.

ww

gambar
4. Diagran Frost untuk berbagai spesi nitrogen pada suasana asam dan basa ditunjukkan pada
di bawah ini :
w.

5
ed

I
uk

I
as

a. Tentukan spesi yang paling stabil dalam suasana asam dan dalam suasana basa
ica

b. Tentukan spesi yang paling mudah mengalami disproporsionasi d; dalam suasana asam dan
dalam suasana basa
m

c, Tentukan spesi yang merupakan reduktor paling kuat dalam suasana asam
pu

d. Tuliskan rcaksi disproporsionasi NrO4 dalam suasana basa

s.
n

t I NonE: PT:
et
/
 5. ExponentBornyangdihitungb€rdasarkanenergikisihasilekspedmenuntuk LiBradalah8,T.
Berapa persen kesalahan (error)energi kisi LiBr yang dihitung dengan persamaan
tp
to=4!Z z-n'/' r'
4zt nrn \ n )

dan penggunaan generalisasi Pauling sebagai pengganti n,jika ion dengan konfigurasi elektronik
://
seperti He dibed nilai n=5 dan dengan konfigurasi elekaronik seperti Kr diberi nilai ,'=10 ?
c
A=r,141s6 e=1,G.10-1, €o=&854. 10-1: c,J-lm 1
ww
w.
ed

6- KztNiclal bersifat parama8netik, sedangkan K,lPtclal bersifet diamagnetik.

a. Gambarkan struktur molekul ion tNiCl4l'z- dan struktur molekul ion [PtCt4]'?-.
uk
as

b. Menggunakan teori medan kristal, gambarkan konfiEurasi elektron-d pada kedua ion kompleks
ica
m

c. lon komple|(s manakah vang strukturnya terdistorsi.

pu

d. lntensitas serapan ion kompleks manakah yang lebih ting8i, [Nicla]'z- atalr [ftc14]':-? Jelaskan
mengapa demikian.
s.
n et

PT:
/
 7. Seorang praktikan mereal<sikan FeClr, KF, Bf3 dan etilendiamin (en) dalam pelarut metanol. Reaksi
ini menghasilkan padatan xyanB bersifat diamagnetik pada suhu ruang. Analisis unsur menunjukkan
tp
bahwa padatan Xtidak mengandung O. Pengukuran hantaran menunjukkan larutan Xmemlliki
hantaran molar yang hampir sama dengan larutan MgClr.
a, Tentukan rumus kimia senyawa X.
://
ww

b. Gambarkan struktur molekul senyawa X.

w.
ed

c. Tuliskan persamaan reaksi Vangterjadi sehinggaterbentuk padatan X

uk
as
ica
m
pu
s.
n

5l Nomo: PT:
et
/
 SELEKSI TINGKAT WILAYAH
tp
://

OLIMPIADE NASIONAL
ww
MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
PERGURUAN TINGGI
(oN MIPA-PT)
w.

TAHUN 2016
ed
uk

5 APRIL2016
BIDANG KIMIA
as

KIMIAANALITIK
120 MENIT
ica
m
pu
s.

KEMENTERIAN RISET TEKNOLOGI DAN PENDIDIKAN TINGGI

n et
/
 OLIMPIADE NASIONAL MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
TINGKAT PERGURUAN TINGGI 2016
tp
(oNMrPA-PT)
BlDANG: KIMIA
://
5ub-Bidang Kimia Analitik

5 APk _ 2016
ww
WAKTU 12O MENIT

NA
1 2 3 4 5 6 7
w.

L Tes ini tedii doti 7 sool esai, ydng harus dijawob pada kolom yong teloh disediokdn,

Z Soal Nomu 7 s/d 2 memiliki bobot niloi mosing-mdsing 70, sementora sool nomor 3 s/d
ed

memiliki bobot nildi hasing-masing 75. Sool no 7 memiliki bobot nildi 20

L Untuk menyelesaikdn soat, ondd holeh menggunakan sistem petiodik unsu dan kolkutdtot.
uk
as
ica
m
pu
s.
n et

Halamanll
/
tp
NO URAIAN SOAL DAN JAWABAN

Hitung kekuatan ion larutan yang mengandunS;

://
1
a).0,3M NaCldan 0,2 M NazSO4,
5)
b) 10 mlNaoH 0,15 M dan 15 ml CHTCOOH 0,1M (Ka = 10
ww
w.
ed
uk
as

Berapa berat endapan Fero3yangdapat diperoleh dari0,4832 gram kawat besiyang mempunyai
2
kemurnian 90,00 % (Ar fe .55 0=16) {nilai 10)
ica
m
pu
s.
n et

Halaman2l Nama: PT:

/
 NO URAIAN SOAT DAN JAWABAN
tp

3
L"n r* y.t'c .i;g";a"ng senyawa kompleks Fe(sCN)" dengan konsentrasi 3,49x 10sM dalam 1cm

sel sampel diukur absorbansinya pada panjang gelombang 580 nm dan terbaca 0,244. Suatu larutan
://
aliquot yang mengandung 8,4 ppm Fe(lll) 2,5 ml dltambah dengan KSCN berlebih sehingga membentuk

senvawa kompleks Fe(SCN)':., dan diencerkan menjadi 50 rnl. Berapa .bsorbansi larutan tersebut jika
ww
diamati pada 590 nm denean selsampel 2,5 cm

]AWAgAN
w.
ed

4.
a. ielaskan dasar analisis dan kegunaan dari metode Spektrometri Massa (MS)
uk

b. Suatu molekul organlc (misalABC) dibombardir dalam alat MS maka akan terfragnentasi menjadi
fragmen fragmen yang berupa molekul kation radikal, molekul kationik, molekul netral, dan

molekul radikal, seperti terlihat pada gambar di bawah. lelaskan fragmen_fragmen yang dapat
as

terdeteksi dengan alat MS

ngco* ) ngc* * o
I
I
ica

+
l+BC+
I
I

+
c+Bn
m

JAWABAN
pu
s.
n et

Halaman3l Nama:
/
 NO URAIAN SOAL DAN IAWABAN
tp

lelaskan mengapa pada spectra lnfra Merah :

5
://
a) Eilangan gelomban gugus C=O (1700cm1) lebih besar daripada bilangan gelombangdari gugus

c-o (1300 cm.1)

ww
b) Bilangan gelombang gugus O-H (3600 cm l) lebih besar daripada bilangan gelombang gugus N H

(3300 cm.l).
w.
ed
uk

Hitung pot€nsial elektroda platina yang dicelupkan dalam larutan hasil reaksi antara 50 mi [VO,f 0,1M
6
dengan 50 ml 0,02 M U3' dan mempunyai pH 1. Diberikan persamaan reaksiyang belum lengkap sebagai
berikut:

> [vo]"+ u4*+ H,o

as

ur' + tvo,l- + H'

E"dari u3*/ua*=-0,52v dan E dari v(oH)a'lvo" = 1,0 v

ica

JAWABAN j
m
pu
s.
n et

Ha aman4l PT:
/
 NO URAIAN SOAL DAN JAWAEAN
tp
://

Jika 10o ml larutan Na!CO3 0,1M dititrasi dengan 100 ml larutan HCl0,lM, maka :
ww
a. Tent!kan pH sebelum titrasi, saat titrasi, saat Titik Ekivalen 1, setelah Titik Ekivalen 1, saat Titik
7
Ekivalen 2, dan setelah Titik Ekivalen 2

b, Bila digunakan 2 indikator yaitu fenolftalin ( PP) dan metaloranye (m.o). lndikator mana yang
digunakan untuk menandaititik akhir titrasi 1, dan titrasi 2
w.

Kar = 4.35. 1O'7

Ka, = 4.69 1Or1

ed
uk
as
ica
m
pu
s.
n et

Halaman5l Nama: PT:

/
 TJRAIAN SOAL DAN ]AWAAAN
tp
://
ww
w.
ed
uk
as
ica
m
pu
s.
n et

H.laman5l PT:
/
 SELEKSI TINGKAT WILAYAH
tp
://

OLIMPIADE NASIONAL
ww
MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
PERGURUAN TINGGI
(oN MrPA-PT)
w.

TAHUN 2016
ed
uk

5 APRIL2016
BIDANG KIMIA
as

KIMIA ORGANIK
120 MENIT
ica
m
pu
s.

KEMENTERIAN RISET TEKNOLOGI DAN PENDIDIKAN TINGGI

n et
/
 OLIMPIADE NASIONAL MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALIIM
TINGKAT PERGURUAN TINGGI 2016
tp
(oNMrPA-Pr)
://
BIDANG KIMIA

SUB KIMIA ORGANIK

ww

05 April 2016

Waktu: 120 menit

w.

ESSAI PENDEK TOTAI-

No 7 2 3 4 5
ed

Nilai

ESSAI I.ENGKAP
1 2
uk

No

Nilai
as

TOTAT NITAIAKHIR

Petuniuk Pengeriaan
ica

1. Tes ini terdiri atas 7 soal. Keseluruhan soal dan kelengkapannya terdiri atas 9
halaman.

2. Anda diharapkan menunjukkan dengan lengkap argumen dan langkah kerja Anda,
m

3. Tuliskan jawaban Anda dengan menggunakan pena atau pulpen.

4. Anda diperbolehkan menggunakan kalkulator.

pu

5. Jika kertas yang tersedia tidak mencukupi, Anda dapat menggunakan halaman di
belakangnya.

6. Bekerjalah dengan cepat, tetapi cermat dan teliti.

s.

7. Di akhir tes, kumpulkan berkas soal dan jawaban ini secara utuh.
n

Halaman 1l
et

PTI
/
 L4?JAL!: jdwabldh sool-sodl befikut secorc singkdt dan tepot sesuai peintah pado moting-
tp
ah penanyaan benkut
wablah inJ:

L
No. !owobon don Aldsdnnyo
riiutkan isomer berikut ini berdasarkan
://
kenaikan titik did;hnya, dan jelaskan
alasannya.
I
ww
i

b tirutkan kelompok senyawa karbonil berlkut

ini berdasarkan meningkatnya konstanta
w.

kesetimbangan (K) hidratasi dan jelaskan:

cH3cocH'cl, ctcH'cHo, cH'o, cHscocHr,
cHrcHo
ed

Senyawa A, CroHsO, mengalami reaksi

dengan HrSOa pada suhu 25 'C menghasilkan
campuran 2 alkena, CrH6. Produk utama
alkena, B, hanya meng hasilkan
uk

siklopentanon setelah ozonol;sis diikuti

reduksi dengan zink dalam asam asetat.
ldentifikasi strukturA dan B.
as

d Prediksi stereokimia produk yang terbentuk

dati sigmotrcpik teonangement betikul ini.
Jawaban Anda harus mencakup ilustrasi
keadaan transisi reaksi,
ica

Ph
- heat
Ph--vv\_-^v.
-
m

B. Lengkapi pereaksi A-{ dalam rute sintetik di bawah ini (Perhatian: pemasukan pereaksi
dalam tjap langkah mungkin bertahap): (6 poin)

o ooo
pu

)r. co-cH3 ,\tI rLn,

CO.aH,
1.. '
f
,t
_\ _cFs cHr _-\ cr,
T
r

(, !-r --!-
!-/ --!- !--,]
s.

B c
n et

Halanran 2l Nama: PT:

/
 2. a. Pama,.an prod.rl uramd darr reaksr beriku! rn' (8 poin)
No Reaksi Produk Utama
tp
a
1) BuLi, THF, -7aoc
Br
2)
://

b
NaOH
ww

Brz

o
-\
w.
NaH. DME

d
J*j"
ed

|"
X
uk

B. Penataan ulang Overman adalah prosedur dua langkah untuk menyiapkan amina alllik. Tuliskan
mekanisme reaksinya untuk setiap langkah dan tunjukkan struktur intermediet A. (Asumsi: pada
akhir langkah pertama kondisi berair, sedangkan pada langkah kedua xylene hanya sebagai
pelarut). (6 poin)
o
as

xytene
a 14ooc -
---\\""A..'"
l\
NaH C,HloCl3NO
ica
m
pu
s.
n et

Ha laman 3l PT:
/
 C. Sarankan mekanisme reaksi berikut ini dan tentukan produknya: (4 poin)
tp
.. ct
i) Et3N (a base)

",\"' o
://
',)o
ww
w.

3. Tulhkan jalur sintesis yang rasionaluntuk senyawa berikut inidaribahan awalyang mudah
ed

didapatkan! (14 poin)

tr*'4''co
uk
as
ica

t#-*
m

cooH
pu
s.
n

Halama n 4l
et

Nama: PTI
/
 4. Diketahui data konstanta laju hldrolbis rurunan etil benzoat {lq) dan konstanta kesetlmbangan
hidrolisis asam benzoat tersubstitusl (&) sebagai berikut: {12 poln)
tp

"S"o,r. xSco; * ttn

://

*S.or, * Hzo K - *-ft"o,' *

",ot
ww

x NO, CN cl H cH. ocH3

los k" 7,52 1,19 o.32 -0,54 -o.77 -o,u
loa K. -3,45 -3,56 4,@ -4,20 4,37 4,47

a- Tentukan nllaitetapan substituen (6) untuk masing-masjng gugus fun$ionaldjatasl

b.
w.

Tentukan nllaitetapan reakiG) untuk reaksl hldrolisis turunan etilbenloatl

c. Diantara gu8u3€ugus tersebut, manakah yang merupakan gugus perarik elektron te*uat
dan penyumbang elektron terkuat berdasa r konsta nta Hammetl
ed
uk
as
ica
m
pu
s.
n

Halaman Sl
et

Namat PT:
/
 5. Diketahui3 isomer kloropentana berikut inj: (12 poin)
CH.r
tp
HgC\_,,^\-, H3cv/Y.cH3 H.C-
I
Ct -+-
- vtcH"
ct ct "
://
o) (II) OD
ww
a. Tulhkan struktur produk Vang terbentuk jika masing-masing senyawa iersebut direaksikan
dengan logam lithium (Li) dalam pelarut t-heksana kerinSl

b. Untuk reaksi pada poin a) tersebut, tuliskan urutan laiu reaksinya dariyang paling cepat ke
yang paling lambat!

c. Tuliskan struktur produk yang terbentuk lebih laniut jika hasil reaksi poin a) tersebut
w.

direaksikan lebih lanjul dengan gas karbon dioksida (COr) diteruskan dengan pengasaman!
ed
uk
as
ica
m
pu
s.
n et

Ha laman 6l Namai PT:

/
 EA!j!!L!!j jawabldh sodl-soal beikut dengon membetikdn urcion Iengkap untuk mosing-masing
tp
1. Analisis struktur senyawa Z memberikan data spektroskopi sepertitertera di bawah ini Dengan
anallsis yang sistematis, tentukan struktur senyawa tersebutl {15 poin)
://
ww

4000 3000 2000 1600 1200 800

w.

too
go
60
ed

40
20

120 160
uk

( 20 o MH. CCtC I eMon)

as
ica

2AO 160 120 ao 40 6 (ppm)

m
pu
s.

10 6 4 2 o
5 (ppm)
n et

Halaman 7l Nama: PT:

/
 /
net
s.
pu

PT:
m
ica
as

Nama:
uk
ed
w.
ww

Halaman 8l
://
tp
 2. Pilih ratu dari dla soal yang diurulk.n (soalA aiau B): (15 polnl
A. Danheiser dan rekan kerjanya mengembangkan rute sintesis struktur komplek polisiklik
tp
terfusl (produk alaml Hyellazole). Sarankan mekanisme untuk penataan ulang reak5i berlkut
ini, Pastikan semua langkah relevan dalam penataan ulant pericyclic.

o
://
Z',.zY M\ hv
I \/-----Ortr?h-
\,-\--l M{ eo% y,.td
ww

B. Sarankan mekanlsme untuk penitaan ulang reaksl berikut inl

H.

+ aY
w.

'100%

lowdb:
ed
uk
as
ica
m
pu
s.
n et

Halaman 9l Nama: PTI

/