MAKALAH PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN IX

Isolasi Senyawa Metabolit Sekunder dari Batang Tanaman Etlingera calophrys

Nama : Nur Apriliana Lenohingide

NIM : F1C1 14 017

Kelompok : IX (Sembilan)

Asisten : Iwan Kurniawan M.

LABORATORIUM KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2016
 KATA PENGANTAR

Assalamualaikum wr.wb.

Segala puji dan syukur saya panjatkan kehadirat Allah SWT, karena atas ridho

dan rahmat-Nya sehingga makalah ini dapat terselesaikan tepat pada

waktunya.Makalah ini berisi tentang Isolasi Senyawa Metabolit Sekunder dari Batang

Tanaman Etlingera calophrys yang disusun sebagai syarat untuk mengikuti pratikum

selanjutnya.

Saya menyadari sepenuhnya, bahwa tanpa bantuan dari berbagai pihak, baik

individu, maupun literatur pendukung lainnya, kiranya sangat sulit untuk dapat

menyelesaikan makalah ini. Dalam kesempatan ini, izinkan kami mengucapkan rasa

terima kasih yang tulus dan ikhlas serta penghargaan kepada asisten yang telah

membimbing dan mengarahkan penulis sehingga makalah ini dapat terwujud sesuai

dengan apa yang diharapkan.

Akhirnya, saya juga menyadari bahwa laporan ini masih jauh dari sempurna

“Tidak Ada Gelas Kimia Yang Tak Retak”, olehnya saya senantiasa mengharapkan

berbagai kritik dan saran yang konstruktif dari para pembaca untuk sempurnanya

laporan ini.Semoga laporan ini bermanfaat bagi saya dan pembaca.

Kendari, 15 Mei 2015

Penyusun
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR

DAFTAR ISI

BAB I : PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

B. Rumusan Masalah

C. Tujuan

D. Manfaat

BAB II : PEMBAHASAN

A. Klasifikasi Tanaman

B. Kandungan Kimia

C. Isolasi Senyawa Bahan Alam

BAB III : PENUTUP

A. Kesimpulan

B. Saran

DAFTAR PUSTAKA
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Kekayaan alam yang dimiliki oleh bangsa Indonesia sangat melimpah,

khususnya kekayaan floranya yang memiliki banyak ragam jenis tumbuh-tumbuhan,

yang memiliki manfaat yang besar bagi kehidupan manusia, terutama sebagai sumber

makanan maupun obat-obatan. Sebagai sumber makanan, tidak bisa dipungkiri bahwa

tumbuh-tumbuhan merupakan bahan pokok yang wajib ada dan menjadi sumber

makanan utama bagi bangsa Indonesia. Sedangkan sebagai sumber obat-obatan,

kekayaan flora di Indonesia sebenarnya sudah cukup banyak dimanfaatkan oleh

nenek moyang bangsa kita untuk mengobati berbagai macam penyakit. Berbagai jenis

tumbuhan mengandung senyawa metabolit sekunder, Senyawa metabolit sekunder

yang terdapat dalam tumbuhan merupakan zat bioaktif yang berkaitan dengan

kandungan kimia dalam tumbuhan, sehingga sebagian tumbuhan dapat digunakan

sebagai bahan obat.

Pulau Sulawesi sebagai hasil dari suatu proses geologi yang kompleks,

merupakan muara tempat bercampurnya (harbors a melange) berbagai spesies hewan

dan tumbuhan dalam persentase besar yang tidak dapat ditemukan di tempat manapun

di dunia. Sulawesi sejak diperkenalkan oleh Wallace, banyak peneliti yang kagum

dengan ekologinya sebagai kumpulan ekosistem yang sangat beragam dan kompleks

sehingga banyak ditemukan flora dan fauna yang unik dan endemik. Pengetahuan ini
kemudian menjadikan Sulawesi sebagai ekoregion prioritas bagi pelestarian

keanekaragaman hayati. Sebagai ekoregion prioritas di bioregion Wallaceae,

Sulawesi juga tidak luput dari berbagai tekanan dan ancaman terhadap kelestarian

keanekaragaman hayati.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada makalah tentang Isolasi Senyawa Metabolit Sekunder

dari Batang Tanaman Etlingera calophrys adalah :

1. Bagaimana memahami prinsip dasar isolasi senyawa bahan alam ?

2. Bagaiaman menjelaskan isolasi senyawa bahan alam ?

C. Tujuan

Tujuan yang ingin dicapai pada makalah tentang Isolasi Senyawa Metabolit

Sekunder dari Batang Tanaman Etlingera calophrys adalah :

1. Untuk memahami prinsip dasar isolasi senyawa bahan alam.

2. Untuk menjelaskan isolasi senyawa bahan alam.

D. Manfaat

Manfaat yang akan diperoleh pada makalah tentang Isolasi Senyawa

Metabolit Sekunder dari Batang Tanaman Etlingera calophrys adalah :

1. Dapat memahami prinsip dasar isolasi senyawa bahan alam.

2. Dapat menjelaskan isolasi senyawa bahan alam.

 BAB II

PEMBAHASAN

A. Klasifikasi Tumbuhan

Tanaman Etlingera calophrys (K.Schum) A.D. Poulsen ditemukan pertama

kali oleh Alex Dalberg Poulsen seorang ahli botani asal Belanda pada tahun 2011.

Tanaman ini secara luas dikenalkan dalam buku hasil karyanya yang berjudul

Etlingera of Sulawesi. Klasifikasi dari jenis Etlingera adalah sebagai berikut :

 Kingdom : Plantae

Divisi : Spermatophyta

Sub Divisi : Angiospermae

Kelas : Monocotyledonae

Ordo : Zingiberales

Famili : Zingiberaceae

Genus : Etlingera

Species : Etlingera calophrys

B. Kandungan Kimia

Kandungan kimia dalam rimpang Etlingera calophrys mengandung 2

senyawa metabolit sekunder dengan struktur yang baru, yaitu:

 1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-2,4,6-heptatrienone
 16-hydroxylabda-8(17),11,13-trien-15-16-olide

serta enam struktur senyawa metabolit sekunder yang telah diketahui, yaitu:

 1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-1,4,6-heptatrien-3-one

 Demethoxycurcumin
 stigmast-4-en-3-one

 stigmast-4-en-6β-ol-3-one

 stigmast-4-ene-3,6-dione
  5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol

3. Isolasi Senyawa Bahan Alam

Secara umum metode kromatografi menggunakan dua fasa, yaitu fasa tetap

dan fasa bergerak (mobile). Kromatografi dibedakan berdasarkan sifat fasa tetap baik

berupa zat padat atau zat cair. Empat macam metode kromatografi tersebut adalah :

1. Fasa bergerak zat cair, fasa tetap padat atau kromatografi serapan. Yang

termasuk metode ini adalah kromatografi lapis tipis dan kromatografi penukar

ion.

2. Fasa bergerak gas, fasa tetap padat. Yang termasuk metode ini adalah

kromatografi gas padat.

3. Fasa bergerak zat cair, fasa tetap zat cair atau kromatografi partisi. Yang

termasuk metode ini adalah kromatografi kertas.

4. Fasa bergerak gas, fasa tetap zat cair. Yang termasuk metode ini adalah

kromatografi kolom kapiler.

 Pemisahan terjadi karena komponen cuplikan bergerak dengan jarak yang

berbeda disebabkan oleh perbedaan kecepatan rambatan dari komponen yang

dipisahkan. Kemudian terjadi pemisahan komponen disebabkan karena adanya

distribusi antara dua fasa yaitu fasa gerak dan fasa tetap. Pemisahan kandungan

tumbuhan dapat dilakukan dengan menggunakan salah satu atau gabungan empat

metode kromatografi, yaitu kromatografi kertas, kromatografi lapis tipis,

kromatografi kolom, dan kromatografi zat cair.

1. Ekstraksi

Ekstraksi adalah suatu metode yang digunakan dalam proses pemisahan suatu

komponen dari campurannya dengan menggunakan sejumlah pelarut/solven. Prinsip

metode ekstraksi adalah perpindahan masa komponen zat ke dalam pelarut, dimana

perpindahan mulai terjadi pada lapisan antar muka kemudian berdifusi masuk ke

dalam pelarut. Komponen – komponen yang terdapat dalam larutan menentukan

jenis pelarut yang digunakan dalam ekstraksi. Untuk memperoleh hasil maksimal

dalam ekstraksi, diperlukan selektifitas yang tinggi dalam memilih solven dengan

pertimbangan sebagai berikut :

a. Mempunyai keemampuan melarutkan senyawa yang diekstraksi.

b. Mempunyai perbedaan titik didih yang cukup besar senyawa yang diekstraksi.

c. Tidak bereaksi dengan senyawa yang diekstraksi.

d. Mempunyai kemurnian tinggi.

e. Tidak beracun dan tidak berbahaya.

f. Dapat direcover.
 g. Mempunyai perbedaan densitas yang tinggi.

Ekstraksi dapat dilakukan dengan berbagai cara,diantaranya adalah sebagai

berikut:

 Cara Dingin

1) Maserasi

Maserasi merupakan proses ekstraksi pada temperatur ruangan menggunakan

pelarut selama beberapa hari dengan beberapa kali pengadukan dan ekstrak

dipisahkan dengan penyaringan. Prosedur diulangi satu atau dua kali dengan pelarut

segar. Metode ini menghasilkan ekstrak yang tidak sempurna dari senyawa yang

diinginkan.

2) Perkolasi

Perkolasi adalah ekstraksi yang umumnya dilakukan pada suhu ruangan

dengan pelarut yang elalu baru. Prinsip kerjanya simplisia dimasukkan ke dalam

perkolator dan pelarut dialirkan dari atas melewati samplisia sehingga zat terlarut

mengalir ke bawah dan ditampung. Metode ini lambat dan membutuhkan banyak

pelarut.

 Cara Panas

a) Refluks

Refluks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya selama

waktu tertentu dan jumlah pelarut terbatas dan relatif konstan dengan adanya
pendingin balik. Umumnya dilakukan pengulangan proses pada residu pertama

samapai 3-5 kali sehingga proses ekstraksi sempurna.

b) Sokhlet

Sokhlet adalah ekstraksi menggunakan pelarut yang selalu baru dengan

menggunakan alat khusus sehingga terjadi ekstraksi berkesinambungan dengan

jumlah pelarut relatif konstan dengan adanya pendingin balik.

c) Digesti

Digesti adalah meserasi kinetik (dengan pengadukan kontinu) pada

temperature lebih tinggi dari temperatur ruangan, umumnya dilakukan pada suhu

40°C- 50°C.

2. Kromatografi kolom (KK)

Kromatografi kolom merupakan teknik isolasi konvensional, namun sampai

sekarang masih diperlukan. Pemisahan senyawa dengan cara didasarkan pada faktor

tingkat kepolaran senyawa dan dihubungkan dengan tingkat kepolaran pelarut (fasa

gerak) dan fasa diam. Para kimiawan organik bahan alam biasanya menggunakan fasa

diam silika gel (karena relatif murah) untuk memisahkan senyawa yang relatif non

polar sampai semi polar. Senywa yang lebih polar biasanya dipisahkan dengan

menggunakan kromatografi cair kinerja tinggi (HPLC). Beberapa kelebihan

menggunakan cara adalah dapat memuat sampel yang berjumlah besar (tergantung

besarnya kolom) dan pengerjaannya cepat. Cara ini juga biasanya digunakan untuk

sampel yang masih mentah (crude) dan biaya isolasinya juga relatif murah.. Namun
demikian, ada beberapa kelemahan dalam isolasi menggunakan cara ini, misalnya

Senyawa minor sukar diisolasi dan hasil isolasi relatif tidak murni.

3. Kromatografi lapisan tipis

KLT adalah suatu teknik kromatografi yang digunakan untuk memisahkan

campuran yang tidak volatil.[1] Kromatografi lapisan tipis dilakukan pada selembar

kaca, plastik, atau aluminium foil yang dilapisi dengan lapisan tipis bahan adsorben,

biasanya silika gel, aluminium oksida, atau selulosa. Lapisan tipis adsorben diketahui

sebagai fasa stasioner(atau fasa diam).

Setelah sampel diaplikasikan pada pelat, suatu pelarut atau campuran pelarut

(dikenal sebagai fasa gerak) dialirkan ke atas melalui pelat berdasarkan gaya

kapilaritas. Oleh karena analit yang berbeda mengalir menaiki pelat KLT dengan laju

yang berbeda, maka terjadilah pemisahan komponen dalam analit

a. Fase diam (Stationary phase) merupakan salah satu komponen yang penting

dalam proses pemisahan dengan kromatografi karena dengan adanya interaksi

dengan fase diamlah terjadi perbedaan waktu retensi (tR) dan terpisahnya

komponen suatu senyawa analit termasuk asam amino. Fase diam dapat

berupa bahan padat atau porous (berpori) dalam bentuk molekul kecil atau

cairan yang umumnya dilapiskan pada padatan pendukung.

b. Fase gerak (Mobile phase) merupakan pembawa analit (asam amino), dapat

bersifat inert maupun berinteraksi dengan analit tersebut. Fase gerak dapat

berupa bahan cair dan dapat juga berupa gas inert yang umumnya dapat

dipakai sebagai carrier gas senyawa mudah menguap (volatil).

 4. Kromatografi kertas

Kromatografi Kertas merupakan metode analitik yang digunakan untuk

memisahkan bahan kimia berwarna, terutama pigmen. Ini juga dapat digunakan untuk

memisahkan warna primer atau sekunder dalam tinta. Metode ini telah banyak

digantikan dengan kromatografi lapisan tipis, tetapi masih tetap merupakan alat

pembelajaran yang baik. Kromatografi kertas dua arah, atau dikenal juga

sebagaikromatografi dua dimensi, melibatkan penggunaan dua pelarut dan memutar

posisi 90° pada saat penggantian pelarut. Metode ini berguna untuk pemisahan

campuran senyawa yang kompleks dengan kepolaran yang hampir mirip. Contohnya

adalah pemisahan asam amino. Jika menggunakan kertas saring, harus kertas saring

dengan mutu terbaik. Fasa gerak adalah larutan pengembang yang dapat bergerak

naik pada fasa diam sambil membawa sampel bersamanya.

5. Evaporasi

Evaporator merupakan suatu alat yang memiliki fungsi untuk mengubah

keseluruhan atau sebagian suatu pelarut dari sebuah larutan berbentuk cair menjadi

uap sehingga hanya menyisakan larutan yang lebih padat atau kental, proses yang

terjadi di dalam evaporator disebut dengan evaporasi. Pada dunia industri, manfaat

dari alat ini ialah untuk pengentalan awal cairan sebelum diolah lebih lanjut,

pengurangan volume cairan dan untuk menurunkan aktivitas air. Evaporator memiliki

dua prinsip dasar yaitu untuk menukar panas dan untuk memisahkan uap air yang

terlarut dalam cairan. Pada umumnya evaporator terdiri dari tiga bagian yaitu:
 Tempat penukar panas

 Bagian evaporasi (tempat dimana liquid mendidih lalu menguap)

 Bagian pemisah untuk memisahkan uap dari cairan

Hasil dari evaporator berupa padatan atau larutan yang berkonsentrasi dan

larutan yang telah dievaporasi biasanya terdiri dari beberapa komponen volatil

(mudah menguap).
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan

Berdasarkan pada tujuan dan pembahasan pada makalah Isolasi Senyawa

Metabolit Sekunder dari Batang Tanaman Etlingera calophrys adalah sebagai berikut :

1. Isolasi adalah suatu usaha bagaimana caranya memisahkan senyawa yang

bercampur sehingga kita dapat menghasilkan senyawa tunggal yang murni.
Tumbuhan mengandung ribuan senyawa sebagai metabolit primer dan
metabolit sekunder. Biasanya proses isolasi senyawa dari bahan alami
mengisolasi senyawa metabolit sekunder,karena dapat memberikan manfaat
bagi kehidupan manusia.

2. Kandungan senyawa dari tumbuhan untuk isolasi dapat diarahkan pada suatu
senyawa yang lebih dominan dan salah satu usaha isolasi senyawa tertentu
maka dapat dimanfaatkan pemilihan pelarut organik yang akan digunakan
pada isolasi tersebut, dimana pelarut polar akan lebih mudah melarutkan
senyawa polar dan sebaliknya senyawaa non polar lebih mudah larut dalam
pelarut non polar.
 DAFTAR PUSTAKA

http://www.guidechem.com/reference/dic-543242.html

http://www.guidechem.com/dictionary/de/23671-20-7.html

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7999673.html

https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Demethoxycurcumin.png

http://pkuxxj.pku.edu.cn/UNPD/fz_list.php?page=7140

https://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografi_lapisan_tipis

http://novian25.blogspot.co.id/2013/09/kromatografi.html

http://maydesember.blogspot.co.id/2012/07/23-uraian-isolasi.html

http://klikbbm.blogspot.co.id/2013/06/pengertian-isolasi-dan-ekstraksi.html

http://www.prosesindustri.com/2015/01/evaporator-dan-prinsip-kerjanya.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Kromatografi_kertas