Thursday, 9 April 2015

Laporan Praktikum Kimia Organik Pembuatan aspirin

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang memiliki peranan sangat besar dalam
bidang farmasi yaitu sebagai obat yang berkhasiat anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak
terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia
antara dua zat atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic adalah sintesis
teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disentesis
adalah aspirin. Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang
diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis (Baysinger, 2004).
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan
dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut
piala dunia FIFA 2006 di Jerman, replica tablet aspirin raksasa di pajang di Berlin sebagai bagian dari
pameran terbuka Deutschland, land der Ideen (“Jerman, negeri berbagai ide”). Orang Romawi dan Yunani
kuno telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan sebagai analgesic (penghilang
rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal sebagai antipyretic (penurun demam), dan anti inflamasi.
Penggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thorombus vena-dalam
berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Laporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325
mg/hari) yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian pada
penderita angina tidak stabil (Tjay,1978). Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu
tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder (Baysinger, 2004).
Tidak dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah turunan dari
asam benzoate, asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida.
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek berguna dari ester-
ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari
senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh dokter-dokter zamakn dahul kala.
Asam salisilat merupakan suatu unsure aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan
esternyadengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi(Baysinger, 2004).
1.2 Tujuan Praktikum
Adapuntujuandaripraktikuminiadalahsebagaiberikut :
1. Membuat aspirin dalamskala labor
2. Mengamati dan Mempelajari reaksi pembentukan aspirin
3. Menghitungpersentase aspirin yang dihasilkan
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Pengertian Aspirin
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus asetil ke dalam suatu substrat yang
sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO (dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil
salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam
salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai
katalisator(Baysinger,2004).
Gambar 2.1 Persamaanreaksipembuatan aspirin ( Marry, 2010 ).
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan
reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif
sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi
sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil
salisilat(Baysinger,2004).
Gambar 2.2 Struktur kimia aspirin (Marry, 2010 ).
Tabel 2.1 sifatasamsalisilat (Baysinger,2004).

RumusMolekul C9H8O4

Beratmolekul 180,16

Namakimia Asamasetilsalisilat
Hablurputih, umumnyasepertijarumataulempengantersusun,
Pemerian atauserbukhablurputih, tidakberbauatauberbaulemah. Stabil di udarakering, di
dalamudaralembabsecarabertahapterhidrolisamenjadiasamsalisilatdanasamasetat.
Sukarlarutdalam air, mudahlarutdalametanol, larutdalamkloroform,
Kelarutan
dandalameter, agaklarutdalametermutlak.

2.2 SejarahPerkembangan Aspirin

Sejarah penemuan aspirin sudah diawali sejak ribuan tahun lalu sejak zaman Yunani kuno di mana
pada saat itu orang Yunani kuno dan Hippocrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai obat penghilang
rasa sakit, demam, dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas (Baysinger,2004).
Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang
mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan
terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun 1826, peneliti
berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fentana melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari
daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman,
 Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin
willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipretik yang mampu menyembuhkan demam.
Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada 1833. Sebagai hasil
penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salisin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa
asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris
C7H6O3(George Austin, 1984 ).
Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin. Pada tahun 1845,
Arthur Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari
senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan toleransinya.
Pada tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan menciptakan senyawa asam
asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin( Marry, 2010 ).
2.3 Pembuatan Aspirin
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga
merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap tahunnya,
lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin
mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara
berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat
mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata
adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian (George Austin, 1984 ).
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetatanhidratmenggunakan
katalisasamsulfat (H2SO4) pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi
yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut
ini beberapa cara atau metode yang ditemukan oleh beberapa tokoh :
a. Sintesa Aspirin menurut Kolbe
Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia
Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan
bersamakarbondioksida(CO2) pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam
salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam
sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat(George Austin, 1984 ).
b. Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum
dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan
dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium
salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian
ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan
sublimasi(George Austin, 1984 ).
Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluen
selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetil
salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas,
dan kemudian dikeringkan. Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan
phenol 800 kg, NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg (George
Austin, 1984 ).
Bahan-bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin memiliki sifat-sifat tertentu, berikut ini nama
dan sifat dari bahan-bahan tersebut :
1. Asam salisilat
 Asam salisilat merupakan merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara
topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas dua kelas, ester dari
asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil
salisilat(Baysinger,2004).
Tabel 2.2Sifat fisika asam salisilat(Baysinger,2004).
% UnsurPenyusun C = 7 (43,75 %), H= 6 (37,5 %), O= 3 (18,75%)

RumusMolekul C7H6O3

BobotMolekul 138,12 gr/mol

Titikleleh 156oC

Densitas 1,443 g/ml

Titiknyala 76oC

TekananUap 1 mmHg pada 330C

DayaLedak 1,146 g/cm3

Tabel 2.3 Sifat kimia asam salisilat(Baysinger,2004).

Larutdalam 550 bagian air dandalam 4 bagianetanol (95
Kelarutan
%), mudahlarutdalamkloroformdandalameter.
SifatLainnya Tidakcepatmenguap, tidakmudahterbakar.

2. AsetatAnhidridat
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat
anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa
organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk
membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat
untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain(Baysinger,2004).
Tabel 2.4Sifat fisika asetat anhidrat(Baysinger,2004).
%UnsurPenyusun C= 1(16,67%), H= 4 (66,67%), O= 1 (16,67%)

Rumusmolekul (CH3CO)2O

Beratmolekul 102,09 gr/mol

Titikdidih (760
139,060C
mmHg)
Titikbeku -730C

Panaspembakaran 431,9 kkal/mol

Tekanankritis 46.81 atm

Suhukritis 2960C

Densitaspada 20°C 1.08 g/ml

Viskositaspada 25°C0.843a.s

Tabel 2.5 Sifat kimia asetat anhidrat (Baysinger,2004).

 SifatLainnya Mudahmenguap, mudahterbakar, disimpan di lemariasam.

3. Asam sulfat
Asam sulfat H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada
semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk
utamaindustri kimia (Baysinger,2004).
Tabel 2.6 Sifat fisika Asam Sulfat (Baysinger,2004).
% UnsurPenyusun H=2 (28,57%), S=1 (14,28 %), O = 4 (57,14%)

RumusMolekul H2SO4

Bobotmolekul 98,07 gr/mol

Titikdidih 340oC

Titikbeku 10,49oC
Densitas 1,9224 gr/cm3

Tabel 2.7 Sifat kimia asam sulfat(Baysinger,2004).

Kegunaan Sebagaikatalisator
SifatLainnya Mudahmenguap, terbakar, disimpanpadalemariasam.

4. Aspirin
Aspirin adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai
senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri), antipiretik (terhadap demam)
dan peradangan(Baysinger,2004).
Tabel 2.8 Sifat fisika Aspirin(Baysinger,2004).
BobotMolekul 180,2 gr/mol
Titikdidih 1400C
Titiklebur 1380C – 1400C
Beratjenis 1.40 g/cm³
Kelarutandalam
10 mg/mL (20°C)
air

Tabel 2.9 Sifat kimia aspirin(Baysinger,2004).

Larutdalam air, mudahlarutdalametanol,
Kelarutan larutdalamkloroform,dandalameter,
sukarlarutdalametermutlak.
Tidakmudahterbakar, disimpanpadatemapat
SifatLainnya
yang steril.

5. Besi (III) Klorida

Besi(III) klorida memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada 315°C. Uapnya
merupakan dimer Fe2Cl6, yang pada suhu yang semakin tinggi lebih cenderung terurai
menjadi monomerFeCl3, daripada penguraian reversibel menjadi besi(III) klorida dan
gas klorin (Baysinger,2004).
Tabel 2.10 Sifat fisika Ferri klorida (Baysinger,2004).
Nama lain Besi (III) klorida

Rumusmolekul FeCl3

BeratMolekul 162,22 gr/mol

Densitas 2,898 g/cm3

Titikdidih 315OC
Titiklebur 282OC

Tabel 2.11 Sifat kimia ferri klorida(Baysinger,2004).

Kelarutan Larutdalam air, larutanberpalensiberwarnajingga.

Penyimpanan Dalamwadahtertutuprapat.

Kegunaan Sebagaiindikatorujikemurniaan aspirin

SifatLainnya Mudahmenguap ,merupakanasamlewis yang relative kuat.

Persamaan reaksi pembentukan aspirin adalah sebagai berikut:

Gambar 2.3 Reaksi pembentukan aspirin ( Marry, 2010 ).
2.4 Proses KristalisasidanRekristalisasi
Kristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau suatu lelehan.
Disamping untuk pemisahan bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering digunakan untuk memurnikan
bahan padat yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian ini disebut kristalisasi ulang atau
rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan kemudian
didinginkan,senyawa terlarut akan berkurang kelarutannya dan mulai mengendap, membentuk kristal yang
murni dan bebas dari pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga
za-zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya (Austin, 1984).
Sebagian materi padat baik alami maupun buatan terdapat dalam bentuk kristal. Bentuk dari kristal
dapat berupa kubik, orthorhombic, heksagonal, monoklinik, triklinik, dan trigonal. Namun banyak dari
kristal ini berupa polycrystalline yang juga terbentuk dari kristal tunggal. Dalam kehidupan sehari-hari,
kristal tunggal yang sering dikonsumsi oleh manusia, antara lain kristal garam dan gula(Austin, 1984).
Seperti dijelaskan di atas, proses kristalisasi dimulai dengan menambahkan senyawa yang akan
dimurnikan dengan pelarut panas sampai kelarutan senyawa tersebut berada pada level super jenuh. Pada
keadaan ini, bila larutan tersebut didinginkan, maka molekul-molekul senyawa terlarut akan saling
menempel, tumbuh menjadi kristal-kristal yang akan mengendap di dasar wadah. Sementara kotoran-kotoran
yang terlarut tidak ikut mengendap(Austin, 1984).
Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua tahap. Tahap pertama adalah nukleasi primer atau
pembentukkan inti, yaitu tahap dimana kristal-kristal mulai tumbuh namun belum mengendap. Tahap ini
membutuhkan keadaan superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan didinginkan, pelarut tidak dapat menahan
semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-molekul yang lepas dari pelarut saling menempel dan mulai tumbuh
menjadi inti kristal. Semakin banyak inti-inti yang bergabung, maka akan semakin cepat pula pertumbuhan
 kristal tersebut.Tahap kedua setelah nukleasi primer adalah nukleasi sekunder. Pada tahap ini petumbuhan
kristal semakin cepat, yang ditandai dengan saling menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal
padat(Austin, 1984).
Rekristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristalin. Seringkali senyawa yang diperoleh
dari hasil suatu sintesis kimia memiliki kemurnian yang tidak terlalu tinggi. Untuk memurnikan senyawa
tersebut perlu dilakukan rekristalisasi.Untuk merekristalisasi suatu senyawa kita harus memilih pelarut yang
cocok dengan senyawa tersebut. Setelah senyawa tersebut dilarutkan kedalam pelarut yang sesuai kemudian
dipanaskan (refluks) sampai semua senyawanya larut sempurna. Apabila pada temperatur kamar, senyawa
tersebut telah larut sempurna di dalam pelarut, maka tidak perlu lagi dilakukan pemanasan. Pemanasan hanya
dilakukan apabila senyawa tersebut belum atau tidak larut sempurna pada keadaan suhu kamar. Salah satu
faktor penentu keberhasilan proses kristalisasi dan rekristalisasi adalah pemilihan zat pelarut (Austin, 1984).
Apabila zat atau senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi tidak dikenal secara pasti,
maka kita setidaknya harus mengenal komponen penting dari senyawa tersebut. Jika senyawa tersebut adalah
senyawa organik, maka yang kita ketahui sebaiknya adalah gugus fungsional senyawa tersebut. Dengan kata
lain, kita minimal harus mengetahui polaritas senyawa yang akan kita kristalisasi atau rekristalisasi(Austin,
1984).

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Bahan-bahan yang Digunakan:
1. Alkohol
2. Aquadest
3. Asam asetat glasial
4. Asam salisilat
5. Asam sulfat pekat
6. Ferri klorida
3.2 Alat-alat yang Digunakan:
1. Batang pengaduk 7. Pipet tetes
2. Gelas piala 8. Pompa vakum
3. Kaca arloji 9. Tabung reaksi
4. Kertas saring 10. Termometer
5. Labu didih dasar bulat 11. Timbangan analitik
6. Penangas air
3.3 Prosedur Percobaan
3.3.1 Pembuatan aspirin
1. Asam salisilat sebanyak5 gramdimasukkan ke dalam labu didih dasar bulat(reaktor)kemudianditambahkan
denganasam asetat glasialsebanyak 12 ml sedikit demi sedikit serta 4 tetesasam sulfat pekat.
2. Labu didih digoyang-goyangkan agar zat tercampur dengan baik(dilakukan dalam lemari asam).
3. Campuran dipanaskan dengan penangas air pada temperatur 500C -600C sambil diaduk selama 15 menit.
4. Campuran dibiarkan menjadi dingin pada suhu kamar, sambildiaduk sekali-sekali.
5. Aquades sebanyak60 ml ditambahkankedalamcampuran, kemudian diaduk sempurna.
6. Selanjutnya endapan disaringmenggunakan pompavakum.
3.3.2 Rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin)
1. Aspirin dilarutkan dengan15 ml alkohol hangat (dalam labu didih dasar bulat).
2. Air hangat sebanyak40 ml dituangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol.
 3. Labu didih dipanaskan sampai zat-zat larut dengan baik (dalam penangas air). Bila
terbentuk endapan, larutan disaring dalam keadaan panas dengan cepat.
4. Larutan jernih didinginkan menggunakan batu es.
5. Larutan tersebut diamati sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.
6. Larutan dan endapan disaringmenggunakan kertas saring dengan corongbuchner,sebelumnya kertas saring
yang digunakanditimbang terlebih dahulu.
7. Endapan dikeringkan pada suhu kamar.
8. Berat aspirin yang terbentuk ditimbang bila telah kering.
9. Rendemennya kemudian dihitung.
3.3.3 Uji kemurnian aspirin
1. Kristal aspirin hasil rekristalisasidimasukkan dalam tabung reaksi (cukup diambil sedikit), kemudian asam
salisilat dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berbeda (dengan kadar sama sebagai pembanding).
2. Kristal aspirin dan asam salisilat dilarutkan menggunakan alkohol masing-masing sebanyak 1 ml.
3. Larutan ferri klorida sebanyak 3 tetes ditambahkan pada setiap tabung reaksi dandiamati, bila
larutan aspirin berubah warna menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni.
4. Jika aspirin belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin diulangi dengan cara seperti diatas.
3.3.4 Rangkaian alat
Gambar 3.1 Rangkaian pompa vakum (Tjay, 1998)
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Praktikum
Data yang didapat:
 Kertas saring : 1,074 gram
 Kertas saring + sampel : 4,78 gram
 Aspirin yang didapat : 3,706 gram
 Massa Relatif : 180 gram/ml
 Asam salisilat : 5 gram
 Berat Jenis : 1,44 gram/ml
 Massa Relatif : 138 gram/ml
 Asam Asetat anhidrat : 12 ml
 Berat Jenis : 1,08 gram/ml
 Massa Relatif : 102 gr/mol
 Asam Sulfat pekat : 4 tetes
 Alkohol : 15 ml
 Akuades : 40 ml
 FeCl3 : 3 tetes

Tabel 4.1 Hasil Pembuatan Aspirin

No Perlakuan pengamatan
1 5 gram asamsalisilat + 12 ml Putihkeruh
asamasetatanhidrat
2 5 gram asamsalisilat + 12 ml Birukeruh,
asamasetananhidrat + 4 setelahdiadukmenjadibenig
tetesasamsulfatpekat
3 5 gram asamsalisilat + 12 ml Putihkeruh
asamasetatanhidrat + 4
 tetesasamsulfatpekat + 60 ml akuades

5 Endapandisaringdenganpompavakum Berat aspirin 6,547 gram

Tabel 4.2 Hasil Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

No Perlakuan Pengamatnan
1 Aspirin + 15ml alkohol + 40 ml air Sebagianendapatlarut,
hangat, dipanaskan 500-600 C sebagianlagitidaklarut
2 Larutan + endapan, saring Endapanputih
3 Filtratnyadidinginkan Kristal +larutan
4 Kristal + larutan, disaring Kristal menjadingkeering
5 Berat aspirin kering 3,706 gram

Tabel 4.3 Hasil Uji Kemurnian Aspirin

No Perlakun pengamatan
1 Kristal aspirin + 1 ml alkohol Lerutanbening
2 Kristal aspirin + 1 ml alkohol + 3 Lerutanmenjadibeningkeunguan
tetes FeCl3

Asam salisilat + anhidrat asetat aspirin + asam asetat

M 0,036mol 0,1270mol
B 0,036 mol 0,036mol 0,036
S – 0,091 0,036

m.aspirin teori = n x Mr
= 0,038 mol x 180 gr/mol
=6,48 gram

% rendemen x 100 %

x 100 % = 57,19 %
4.2 Pembahasan
Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan
asetatglasialdengan menggunakan asamsulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Digunakan asetat glasialdimaksudkan karena asetat glasial tidak mengandung air dan mudah
menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari.
Penggunaan asetat glasial juga dimaksudkan agar mencegah adanya air, karena jika terdapat air makakristal
dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan asetat glasial kembali atau dengan kata lain reversible
(reaksi bolak balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan
asetat glasial adalah berfungsi sebagai kataliastor, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya
sintesadengancara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan penangas
air, hal ini bertujuan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang
diperoleh nanti memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk memepercepat
 kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses
pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju
reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat.
Berat aspirin kasar basah yang kami dapatkan pada praktikum yaitu 6,77 gram. Aspirin kasar ini
kemudian dimurnikan dengan melarutkannya dalam 15 ml alkohol dan 40 ml air hangat, agar aspirin larut
sempurna dilakukan pemanasan pada suhu 500C-600C. Dengan demikian aspirin akan larut dan dapat
dipisahkan dari pengotornya dengan penyaringan menggunakanpompa vakum.
Setelahitu dilakukan proses rekristalisasi menggunakan dua pelarut (alkoholdan air) supaya
mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. Dalam hal ini alkohol berperan untuk melarutkan
sedangkan air berperan untuk mengkristalkan. Syarat pelarut rekristalisasi adalah dalam keadaan panas
maupun dingin, aspirin tetap larut dalam alkohol sehingga perlu ditambahkan air untuk membantu
mengkristalkan aspirin. Akan tetapi penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam etanol. Karena
aspirin akan berubah menjadi asam asetat jika terkena air langsung.
Filtrat hasil penyaringan mengandung aspirin murni didinginkan dan dibiarkan membentuk kristal
aspirin, setelah tidak lagi terbentuk kristal. Kristal disaring dan dikeringkan. Hasil kristal aspirin murni yang
didapat yaitu 3,706 gram.
Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan, yaitu alat-alat yang digunakan
harus bebas air (kering),jika aspirin yang sudah terbentuk terkena air, maka aspirin akan berubah kembali
menjadi asam asetatdan tidak dapat dipakai kembali.Reaksi akan berlangsung dengan baik pada suhu 50 0C-
600C. Pada suhu tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi
ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 60 0C maka ester yang terbentuk dapat
terurai sehingga aspirin tidak terbentuk. Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 70 0C. dan bila suhu yang
digunakan dibawah 500C maka reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat. Juga pada percobaan ini baru
terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Lalu didiamkan sampai dingin dan di uji dengan
larutan FeCl3, supaya kita dapat mengetahui apakah masih ada asam salisilat yang tersisa (yang belum
beraksi dengan asetat glasial) untuk membentuk aspirin. Jika masih ada asam salisilat, maka larutan yang
telah ditambahkan FeCl3, akan berwarna ungu. Jika semua asam salisilat sudahberubah menjadi aspirin maka
larutan tersebut akan berwarna bening bila ditambahkan FeCl3. Apabila masih ada asam salisilat maka harus
dilakukan rekristalisasi ulang sampai tidak berwarna ungu lagi saat di uji dengan FeCl3

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asetat glacial menggunakan asam sulfat pekat
sebagai katalis.
2. Hasil rekristalisasi aspirin dalam pratikum berwujud kristal.
3. Berat aspirin yang didapatkan dari percobaan yaitu 3,706 gr, dengan rendemen sebesar 57,19 %.
 4. Pada proses pengujian dengan menggunakan FeCl3, warna larutan tetap bening yangmenandakan aspirin
telah murni.
5.2 Saran
1. Sebaiknya melakukan pencampuran zat-zat untuk membuat aspirin dilakukan di dalam lemari asam dengan
hati-hati.
2. Jaga rentang suhu pada saat pemanasan karena suhu tinggi menyebabkan zat terurai.
3. Lakukan penyaringan zat pengotor dengan segera setelah aspirin dipanaskan agar aspirin yang didapat lebih
murni.

Daftar Pustaka
Austin. Gorge T. 1984. Shereve’s Chemical Process Industries. 5th ed. McGra- Hill Book Co: Singapura
Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed.
Marry, Bellis. 2010. “Aspirin”, http://inventors.about.com,DiaksesRabu18 Maret 2015.

Mimir. 2011. “Aspirin atau Asam Asetilsalisilat (Asetosal”). http://robbaniryo.com, Kamis19 Maret2015.
Posted by Rifa'i_S at 07:51
Email ThisBlogThis!Share to TwitterShare to FacebookShare to Pinterest

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN I
PEMBUATAN ASPIRIN
(Asam Asetilsalisilat)

OLEH :
 NAMA : ALFAHRU MANGIDI
STAMBUK : A1C4 13 050
KELOMPOK :IB
ASISTEN PEMBIMBING : ALI SAMAD ASCHAR

LABORATORIUM UNIT PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2015

BAB I

PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya, obat
diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman,
replika tablet aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, Land
der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide").
Awal mula penggunaan aspirin sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang menggunakan
ekstrak tumbuhan willow untuk menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini
dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini.
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan
dari salisilatyang sering digunakan sebagai senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri
minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga memiliki
efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangan jantung. Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat dimulai pada
tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.
Selama hampir satu abad, manusia telah menggunakan aspirin sebagai obat penghilang rasa
sakit. Aspirin menjadi salah satu obat yang paling umum tersedia di pasaran. Efek utama aspirin adalah
dapat meredakan rasa sakit di kepala dan demam. Tetapi, aspirin juga memiliki manfaat kesehatan
 lainnya, seperti menjadi obat darurat untuk menunda serangan jantung. Namun, bahan kimia tetaplah
bahan kimia. Zat tersebut tentu memiliki efek samping yang buruk untuk tubuh jika dikonsumsi dalam
jumlah tidak terbatas. Oleh karena itu, untuk mengetahui secara jelas tentang aspirin maka percobaan
ini dilakukan untuk membuat aspirin dari asam salisilat.

B. Tujuan Praktikum
Adapun tujuan yang dicapai pada praktikum ini yaitu untuk membuat aspirin dari asam
salisilat dan anhidrida asam asetat.

C. Prinsip Percobaan
Adapun prinsip percobaan pembuatan aspirin adalah membuat aspirin yang didasarkan pada
reaksi esterifikasi dari asam salisilat dan metanol.

BAB II

TEORI PENDUKUNG
A. Asam Salisilat
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil yang memiliki
berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156°C. Mudah larut dalam keadaan
dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat
terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200°C.
Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan
pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (Kristian, 2007).
 Asam fenolat adalah golongan khusus dari asam hidroksi.Asam fenolat yang penting ialah
asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat).Senyawa ini dibuat melalui pemanasan natrium fenoksida
dengan karbon dioksida dibawah tekanan.

O- Na+
O- Na+
OH

H+

CO2H

CO2-Na+

kalor

Tekanan NaOH

+ O=C=O ® ®

Natrium Fenoksida Asam Salisilat

 Ester metilnya yaitu metil salisilat adalah komponen utama dari minyak gandapura.Metil salisilat
digunakan untuk rasa permen karet atau gula-gula.Senyawa ini juga dimanfaatkan sebagai obat gosok
(Hart, 1990).

B. Metode Rekristalisasi
Kristalisasi adalah peristiwa pembentukan partikel-partikel zat padat dalam dalam suatu fase
homogen. Kristalisasi dari larutan dapat terjadi jika padatan terlarut dalam keadaan berlebih(di luar
kesetimbangan, maka sistem akan mencapai kesetimbangan dengan cara mengkristalkan padatan
terlarut. Penggunaan proses kristalisasi diaplikasikan dalam berbagai jenis reaktor, tetapi reaktor dengan
mediaterfluidisasi menjadi prioritas pilihan (Dewi, 2003).
Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan mudah diaplikasikan
dengan peralatan sederhana.Pelarut digunakan pada tahap kristalisasi. Pada tahap ini, terjadi proses
kristalisasi komponen-komponen yang tidak larut dalam pelarut dan mempunyai titik beku yang lebih
tinggi dari suhu yang digunakan akan membeku dan membentuk kristal ( Ahmadi, 2010).

C. Metanol
Metanol (CH3OH) mempunyai keuntungan lebih mudah bereaksi atau lebih stabil
dibandingkan dengan etanol (C2H5OH) karena metanol memiliki satu ikatan karbon sedangkan etanol
memiliki dua ikatan karbon, sehingga lebih mudah memperoleh pemisahan gliserol dibanding dengan
etanol. Metanol memiliki massa jenis 0,7915 g/m3 dan titik didih 65 oC, sedangkan etanol memiliki
massa jenis 0,79 g/m3 dan titik didih 79 oC. Metanol mulia mendidih pada suhu 64,7°C, namun mulai
menguap sebelum mencapai titik didihnya. Metanol lebih mudah diperoleh kembali dan didaur ulang
karena tidak membentuk azeotrop dengan air dan relatif menghasilkan metanol murni yang dapat
digunakan kembali. Metanol dapat diperoleh kembali diakhir proses atau hanya dari fasa gliserol,
karena sekurang-kurangya 70% dari jumlah kelebihan metanol berada didalam fasa gliserol (Mahlinda,
2011).

BAB III

METODE PRAKTIKUM
A. Alat dan Bahan

1. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan pembuatan aspirin yaitu: Gelas kimia 250 ml,Gelas
kimia 500 ml,Corong kaca, corong Buchner, Kaca Arloji, Pipet Tetes, Hotplet, Timbangan, Filler, Pipet
volume 25 ml, Filler, Batang pengaduk, dan spatula.

2. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan pembuatan aspirin yaitu: Asam Salisilat, Metanol
(CH3OH), FeCl3 1 %, Larutan H2SO4 pekat, Es batu, Aquades, Kertas Saring, Hcl pekat 3,5 ml,
dan Natrium bikarbonat (NaHco3)

B. Prosedur Kerja
Adapun prosedur kerja dalam percobaan ini yaitu :
a. Dimasukkan asam salisilat sebanyak 2 gram kedalam erlenmeyer
b. Ditambahkan sebanyak 5 ml metanol
c. Ditetesi sebanyak 5 tetes H2SO4 pekat kedalam erlenmeyer
d. Diaduk sampai semua asam salisilat larut
e. Dipanaskan campuran pada suhu 40-50°C sambil diaduk selama beberapa menit
f. Didinginkan pada suhu kamar
g. Ditambahkan 50 ml air sambil diaduk kembali
h. Didinginkan dengan es batu sampai proses kristalisasi sempurna
i. Disaring kristal aspirin yang terbentuk dengan corong
j. Dibilas erlenmeyer dengan filtratnya
k. Dicuci kristal dalam corong
l. Dikumpulkan kristalnya dari corong
m. Dikeringkan dengan hotplet pada kertas saring
n. Ditimbang kertas saring yang berisi kristal aspirin
o. Direaksikan dengan ditetesi FeCl3
p. Dihitung rendemennya
 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Data Hasil Praktikum

Perlakuan Pengamatan
2 gram asam salisilat + 5 ml metanol + 5 tetes Larutan berwarna bening
H2SO4 pekat, sambil diaduk
Dipanaskan campuran dipenangas dan diaduk hingga 10 Larutan sedikit berwarna merah muda
menit
Didinginkan + 50 ml air sambil diaduk, kemudian Terbentuk kristal putih
didinginkan dalam pendingin sampai proses kristalisasi
sepurna
Kristalnya disaring dengan corong bucnher, lalu dibilas Masih terdapat air pada Kristal
erlenmeyer dengan filtratnya, lalu dikeringkan
Kristal diuji dengan satu tetes larutan FeCl3 Timbul warna ungu pada kristal (masih terdapat
asam salsilat)
Dilakukan rekristalisasi : Larutan berwarna bening
ü Kristal +25 ml larutan jenuh nahc03
ü Disaring campuran tersebut
ü Dinginkan dengan es batu
Disaring dengan corong bucnher
Kristal ditimbang dalam kaca arloji. Sebelumnya
dikeringkan terlebih dahulu

B. Reaksi Lengkap

O
 OH OH

OH

CH3

+ CH3OH« + H2O

Asam Salisilat Metanol Ester metil salisilat

C. Perhitungan

Dik : Kertas saring kosong = 1,21 gram

Berat kaca arloji = 39,8 gram
Berat kertas saring + kaca arloji = 1,7575 + 39,8 gram
= 41,56
Berat kristal dalam kertas saring = 42,61 gram
Dit : % Rendemen………?
Peny :
Berat Kristal = (berat Kristal dalam kertas saring – berat kertas saring kosong
+ kaca arloji )
=

D. Pembahasan
 Aspirin atau asam asetilsalisilatadalah turunan asam salisilat.Aspirin bersifat antipiretik dan
analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki
bagian gula yang terikat pada non-glikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi
sempurna menjadi asam salisilat.Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin
merupakan salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus
COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH).
Aspirin dalam percobaan ini dibuat dari asam salisilat dengan metanol.Metanol (CH3OH)
dalam campuran bertindak sebagai reaktan.Asam salisilat ditambahkan dengan metanol dan larutan
H2SO4 pekat menjadi berbentuk larutan yang berwarna putih.Penambahan asam sulfat pekat pada
larutan yaitu larutan H2SO4 tersebut berfungsi sebagai katalisator sehingga asam sulfat berfungsi untuk
mempercepat terjadinya sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang
diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat.
Larutan yang telah dicampurkan tersebut dipanaskan pada suhu ± 45°C menjadi berbentuk
kristal. Proses pemanasan bahan dapat mempercepat gerak dari molekul-molekul dalam larutan
sehingga dapat mempercepat laju reaksinya.Kristal yang mengalami proses pemanasan didinginkan dan
ditambahkan dengan air dan kristal sebelumnya kembali menjadi larutan. Penambahan air pada
kristaldilakukan agar reaksi pembentukan kristal berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk
menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat pada kristal aspirin. Larutan didinginkan kembali dengan
es batu agar dapat mencapai proses kristalisasi sempurna. Dengan proses pendinginan
dapat membentuk kristal karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalamlarutan akan
bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi.
Kristal yang terbentuk disaring dengan corong karena masih terdapat sedikit kandungan air
pada kristal tersebut. Kristal tersebutdikumpulkan dan diletakkan pada kertas saring untuk dikeringkan.
Setelah kristal aspirin kering, dilakukan penimbangan untuk mengetahui berat dari kristal. Berat kertas
saring kosong yang dilakukan pada percobaan awal (sebelum adanya kristal aspirin yang ditimbang)
yaitu 1,21 gram. Setelah pengeringan,kristal yang diperoleh beratnya 1,9436 gram. Jadi, rendemen yang
peroleh berdasarkan perhitungan adalah 97,18 %.Setelah semua proses dilakukan, kristal yang
dihasilkan direaksikan dengan FeCl3untuk mengetahui kemurnian kristal. Setelah diteteskan dengan
FeCl3kristal berwarna ungu. Hal ini menunjukkan bahwa kristalaspirin tersebut belum murni karena
masih terdapat asam salisilat yang belum bereaksi.

BAB V
 PENUTUP
A. Simpulan
Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa aspirin
dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan metanol dan dari percobaan diperoleh
rendemennya sebesar 97,18%.

B. Saran
Saran yang dapat kami berikan pada praktikum kali ini yaitu agar kedepannya praktikan
terlebih dahulu membekali dirinya mengenai materi yang akan dipraktekkan dan juga menguasai
prosedur kerja agar dapat menghindari kesalahan yang kemungkinan muncul saat praktikum
berlangsung.

DAFTAR PUSTAKA
Ahmadi. (2010). Kristalisasi Pelarut Suhu Rendah pada Pembuatan Konsentrat Vitamin E dari Distilat Asam
Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi Pertanian Vol. 11 No. 1.

Dewi, Devina Fitrika. (2003). Penyisihan Fosfat dengan Proses Kristalisasi dalam Reaktor Terfluidisasi
Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal Purifikasi. Vol. 4 No. 4.

Hart, Herolt. (1990). Kimia Organik Edisi Keenam. Penerbit Erlangga : Jakarta.

Kristian, Rieko. (2007). Asam Salisilat dari Phenol. Skripsi Fakultas Teknik Universitas Sultan Ageng
Tirtayasa :Banten

Mahlinda. (2011). Proses Pemurnian Metanol Hasil Sintesa Biodiesel Menggunakan Rotary Evaporator. Jurnal
Hasil Penelitian Industri. Vol. 4 No.1.